JP2016075784A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
Description
(a)エステル化触媒、
(b)式(I):
で表される化合物、及び
(c)フェノール系酸化防止剤(ただし、(b)を除く)
の存在下で前記重縮合を行い、前記アルコール成分と前記カルボン酸成分の合計100質量部に対して、(a)の存在量が0.01質量部以上1質量部以下、(b)の存在量が0.0005質量部以上0.015質量部以下、(c)の存在量が0.02質量部以上0.25質量部以下であり、(b)と(c)の質量比((b)/(c))が0.008以上0.19以下である、電子写真用トナーに関する。
(a)エステル化触媒、(b)式(I)で表される化合物、及び(c)フェノール系酸化防止剤の存在下で重縮合を行うことにより、反応時間を短縮することができ、熱履歴が少ないポリエステル系樹脂が得られる。従って、高温での長時間に渡る重合中の分解等により生成する低分子量成分や残存モノマーが少ないと考えられ、さらに製造時間が短縮するためにポリエステル系樹脂の着色が少なく、透明性が良好であり、このポリエステル系樹脂をトナー用結着樹脂として使用したトナーはフィルミングの発生を抑制でき、色再現性が良好となると考えられる。また、ポリエステル系樹脂を適度な分子量に制御できるため、低分子量成分の生成を抑制するために重合度を上げた場合の低温定着性の低下を避けることもできると考えられる。ただし、これはあくまでも推定であり、本発明の範囲は、このような作用の有無によって限定されるものではない。
本発明の電子写真用トナーに結着樹脂として含有されるポリエステル系樹脂は、(a)エステル化触媒、(b)後述の式(I)で表される化合物、及び(c)フェノール系酸化防止剤の存在下、アルコール成分とカルボン酸成分との重縮合を含む工程によって得られる樹脂である。ただし、(c)フェノール系酸化防止剤は(b)を除く化合物であり、本明細書において、(c)フェノール系酸化防止剤とは(b)以外のフェノール系酸化防止剤を意味する。
で表される。式(I)において、R4の炭化水素基の炭素数は、1〜8が好ましく、反応性の観点から、1〜4がより好ましい。式(I)で表される化合物のなかでは、R1及びR3が水素原子、R2が水素原子又は−COOR4である化合物がより好ましい。具体例としては、ピロガロール(R1〜R3:水素原子)、没食子酸(R1及びR3:水素原子、R2:−COOH)、没食子酸エチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC2H5)、没食子酸プロピル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC3H7)、没食子酸ブチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC4H9)、没食子酸オクチル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC8H17)、没食子酸ラウリル(R1及びR3:水素原子、R2:−COOC12H25)等の没食子酸エステル等が挙げられ、これらは水和物として用いられていてもよい。これらの中では、感光体及びブレードへのフィルミング抑制及び樹脂の透明性の観点から、没食子酸、ピロガロール及び没食子酸ブチルが好ましく、没食子酸及びピロガロールがより好ましく、没食子酸がさらに好ましい。
で表されるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブテンジオール、1,3−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族ジオール、グリセリン等の3価以上のアルコール等が挙げられる。感光体及びブレードへのフィルミング抑制及び樹脂の透明性の観点から、芳香族ジオールが好ましく、ポリオキシプロピレン−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、及びポリオキシエチレン−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンがより好ましい。ポリオキシプロピレン−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとポリオキシエチレン−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンから選ばれる2種以上を併用してもよい。
フローテスター「CFT−500D」(株式会社島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q−100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K 0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K 0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mlになるように、試料をテトラヒドロフランに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC−25JP」(東洋濾紙株式会社製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフランを、毎分1mlの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の分子量が既知の単分散ポリスチレン(東ソー株式会社製のA−500(5.0×102)、A−1000(1.01×103)、A−2500(2.63×103)、A−5000(5.97×103)、F−1(1.02×104)、F−2(1.81×104)、F−4(3.97×104)、F−10(9.64×104)、F−20(1.90×105)、F−40(4.27×105)、F−80(7.06×105)、F−128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC−8220GPC(東ソー株式会社製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー株式会社製)
示差走査熱量計「Q−100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで−10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の数平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター株式会社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター株式会社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター株式会社製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王株式会社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
プロピレンテトラマー(新日本石油株式会社製、商品名:「ライトテトラマー」)を用いて、183〜208℃の加熱条件で分留してアルキレン化合物Aを得た。得られたアルキレン化合物Aは、後述するガスクロマトグラフ質量分析において、40個のピークを有していた。アルキレン化合物の分布は、C9H18:0.5質量%、C10H20:4質量%、C11H22:20質量%、C12H24:66質量%、C13H26:9質量%、C14H28:0.5質量%であった。
1リットルの日東高圧株式会社製オートクレーブに、アルキレン化合物A 542.4g、無水マレイン酸157.2g、抗酸化剤Chelex O(SC有機化学株式会社製、トリイソオクチルホスファイト)0.4g、及び重合禁止剤としてブチルハイドロキノン0.1gを仕込み、加圧窒素置換(0.2MPaG)を3回繰り返した。60℃で撹拌開始後、230℃まで1時間かけて昇温して6時間反応を行った。反応温度到達時の圧力は、0.3MPaGであった。反応終了後、80℃まで冷却し、常圧(101.3kPa)に戻して1リットルの4つ口フラスコに移しかえた。180℃まで撹拌しながら昇温し、1.3kPaにて残存アルキレン化合物を1時間で留去した。引き続き、室温(25℃)まで冷却後、常圧(101.3kPa)に戻して目的物の無水アルケニルコハク酸A(ASAN)406.1gを得た。酸価より求めたASANの平均分子量は268であった。
(製造条件1:樹脂No.1〜8、10〜14、17〜22の製造)
表2に示す原料モノマー(原料No.の組成は表1参照)、エステル化触媒等を、温度計、ステンレス製攪拌棒、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、常圧にて235℃まで昇温して反応させ、反応率が90%以上に到達した事を確認し、235℃、8kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステルを得た。なお、反応率とは、アルコール成分及びカルボン酸成分の水酸基とカルボキシ基とから計算される生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。原料モノマー、エステル化触媒等の混合時の重縮合反応の反応率は0%であった。
表2に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー(原料No.の組成は表1参照)、エステル化触媒等を、温度計、ステンレス製攪拌棒、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、常圧にて235℃まで昇温して反応させ、反応率が90%に到達した事を確認した後、235℃、8kPaにて1時間反応を行い、210℃まで冷却し、常圧に戻した後に無水トリメリット酸を投入し、210℃、1時間常圧にて反応を行った後、210℃、8kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステルを得た。なお、反応率とは、アルコール成分及びカルボン酸成分の水酸基とカルボキシ基とから計算される生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。原料モノマー、エステル化触媒等の混合時の重縮合反応の反応率は0%であった。
表2に示す原料モノマー(原料No.の組成は表1参照)、エステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、常圧にて260℃まで昇温して反応させ、反応率が90%以上に到達した事を確認し、260℃、8kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、ポリエステルを得た。なお、反応率とは、アルコール成分及びカルボン酸成分の水酸基とカルボキシ基とから計算される生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。原料モノマー、エステル化触媒等の混合時の重縮合反応の反応率は0%であった。
結着樹脂として表3に示す配合比の樹脂1〜3を合計100質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロンE−81」(オリエント化学工業株式会社製)1質量部、着色剤「Pigment blue 15:3」(大日精化工業株式会社製)5質量部、及び離型剤「HNP−9」(日本精蝋株式会社製、パラフィンワックス、融点:80℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度100℃で溶融混練した。混合物の供給速度は20kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
プリンター(株式会社沖データ製MICROLINE 3010、定着:接触定着方式、現像:非磁性一成分現像方式)にトナーを実装し、温度32℃、湿度85%の環境下にて印字率5.5%の斜めストライプのパターンを連続して印刷した。途中、500枚ごとにベタ画像を印字し、画像上のスジの有無を確認した。印刷は、画像上にスジが発生した時点で中止し、最高10000枚まで行った。画像上にスジが目視にて観察された時点までの印字枚数を、現像ロールにトナーが融着・固着したことによりスジが発生した枚数とし、耐フィルミング性を評価した。結果を表3に示す。画像上にスジが目視にて観察された時点までの印字枚数が多いほど、トナーの耐久性が良好であり、印字枚数は5000枚以上が好ましく、7000枚以上がより好ましく、8000枚以上がさらに好ましい。なお、表中の「10000<」は10000枚印刷後もスジが認められないことを示す。
用紙はA4判のOHPシート(ナカバヤシ株式会社製、OHPフィルム、両面タイプ乾式コピーLBP用)を用いた。得られたベタ画像を4cm×5cmに切断し、分光色差計(日本電色工業株式会社製、SE2000)を用いて透明率を測定した。
透明率は予め未印字のOHPシートを4cm×5cmに切断し、測定面積30mmΦの冶具に固定しバックグラウンド測定をした後、同様の手法によりベタ画像を印字したOHPシートの透明率を測定した。この際にベタ画像の印字面の裏面から照射光があたるように設置し測定を行った。測定条件は380〜780nmの範囲で波長出力間隔を10nm毎で測定した。480nmにおける透明率(%)をシアンでの透明率とし、透明性を評価した。結果を表3に示す。透明率が高いほど、透明性が良好であり、透明率は、70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましい。
比較例2では、ポリエステルの製造過程で(b)が存在しないことから、実施例12と比較して、耐フィルミング性及び透明性が低下している。これは、反応性が低く未反応のモノマーが多く残存したためと推測される。
比較例3では、ポリエステルの製造過程で(b)、(c)両方が存在しないことから、実施例12と比較して耐フィルミング性が著しく低下している。これは、特に反応性が低く未反応のモノマーが多く残存したためと推測される。
比較例4では、(b)及び(c)を用いる代わりに反応性を高めるため反応温度を高くしたポリエステルを用いていることから、実施例12と比較して耐フィルミング性及び透明性が著しく低下している。これは、反応温度を高くしたことで分解等により生成する低分子量成分や残存モノマーが多く生成したためと推測される。
実施例1、2、16、23より、樹脂2を樹脂No.9に固定し、樹脂1に用いる(c)の存在量を変化させた場合に、(c)の増加に従い樹脂の透明性が向上する一方、耐フィルミング性は適正な範囲が存在することがわかる。
実施例1、5、6より、樹脂2を樹脂No.9に固定し、樹脂1に用いる(a)及び(c)を一定にして(b)を変化させた場合に、樹脂の透明性及び耐フィルミング性の観点から、没食子酸が好ましいことがわかる。
実施例1、7、8より、樹脂2を樹脂No.9に固定し、樹脂1に用いる(a)及び(b)を一定にして(c)を変化させた場合に、樹脂の透明性及び耐フィルミング性の観点から、4−t−ブチルカテコールが好ましいことがわかる。
実施例1、2、16、23より、樹脂2を樹脂No.9に固定し、樹脂1に用いる(a)及び(b)を一定にして(c)の存在量を変化させた場合、すなわち(b)、(c)の質量比((b)/(c))を変化させた場合に、(b)/(c)が減少するのに従い樹脂の透明性が向上する一方、耐フィルミング性は適正な範囲が存在することがわかる。
実施例1、21、22より、樹脂2を樹脂No.9に固定し、樹脂1に用いる(a)の存在量及び(b)、(c)の質量比((b)/(c))を一定にして(b)を変化させた場合、すなわち(a)/(b)を変化させた場合に、樹脂の透明性及び耐フィルミング性を両立させる観点から、(a)/(b)には適正な範囲が存在することがわかる。
なお、実施例1のように、所定量の(a)、(b)及び(c)の存在下でアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させて得られたポリエステルのみを用い、さらに高軟化点と低軟化点の2種類のポリエステルを組み合わせることで、耐フィルミング性及び樹脂の透明性の極めて良好な電子写真用トナーが得られることがわかる。
Claims (5)
- アルコール成分とカルボン酸成分との重縮合を含む工程により得られるポリエステル系樹脂を含有する電子写真用トナーであって、
(a)エステル化触媒、
(b)式(I):
で表される化合物、及び
(c)フェノール系酸化防止剤(ただし、(b)を除く)
の存在下で前記重縮合を行い、前記アルコール成分と前記カルボン酸成分の合計100質量部に対して、(a)の存在量が0.01質量部以上1質量部以下、(b)の存在量が0.0005質量部以上0.015質量部以下、(c)の存在量が0.02質量部以上0.25質量部以下であり、(b)と(c)の質量比((b)/(c))が0.008以上0.19以下である、電子写真用トナー。 - (a)エステル化触媒と(b)式(I)で表される化合物の質量比((a)/(b))が50以上600以下である、請求項1記載の電子写真用トナー。
- (c)フェノール系酸化防止剤が2個の水素原子が水酸基で置換されたベンゼン環を有する化合物である、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- (a)エステル化触媒が錫化合物又はチタン化合物である、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- (a)エステル化触媒、(b)式(I)で表される化合物、及び(c)フェノール系酸化防止剤の存在量が、重縮合反応の反応率が10%未満の間における量である、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
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