JP2016050195A - トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
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ゾチオフェン−3−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、3−(3−ピリジ
ル)ベンゾチオフェン−4−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(3−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(3−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、3−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、5−(4−ピリジル)チオフェン−2−イル基、2−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、5−(4−ピリジル)チオフェン−3−イル基、3−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナント
リル)フェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、3−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、5−フェニルチオフェン−2−イル基、5−フェニルフラン−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ベンゾチエニル基、2−ベンゾフリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、又は9−フェナントリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナントリル)フェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、又は9−フェナントリル基がより好ましい。
・6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基
・H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基
・炭素数1〜4のアルキル基
・炭素数1〜4のアルコキシ基
Ar3は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの置換基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい)であることが好ましい。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
オフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.陰極層
次に、本発明の製造方法について説明する。
反応式(2)
で示される方法により製造することができる。
「工程2」は化合物(4)を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物(5)と反応させ、本発明のトリアジン化合物(1)を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程2」は「工程1」で挙げた条件のうち、化合物(2)を化合物(5)及び化合物(3)を化合物(4)に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程1」と同じ反応条件である必要はない。「工程2」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
Z3、Z4、及びZ5は、各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z3、Z4、及びZ5の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはC−Hを表す。
X1及びX2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、X1及びX2は双方共に臭素原子とはならない。)
即ち、本発明のトリアジン化合物(1)は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式(3)
Ar4は、炭素数6〜18の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜19の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜19の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの置換基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
、反応式(4)
、反応式(5)
更に、本発明のトリアジン化合物(1)は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、反応式(6)
、反応式(7)
、又は反応式(8)
で示される方法により製造することができる。
合成例−1
合成例−2
合成例−3
合成例−4
実施例−1
化合物A−257のTgは125℃であった。
合成例−5
合成例−6
合成例−7
合成例−8
実施例−2
化合物A−117のTgは127℃であった。
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
素子実施例1−2
素子実施例1において、化合物A−257の代わりに実施例−2で合成した2−({2−[3−(9−フェナントリル)フェニル]−6−フェニルピリジン−4−イル}フェニル−3−イル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−117)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例1−1
素子実施例1において、化合物A−257の代わりに特開2011−063584に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−1)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、本素子参考例1−1の素子寿命を基準値(100)とした。
素子実施例1−1において、電子輸送層6について、化合物A−257のみを用いた30nmの層とした以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例2−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例2−2
素子実施例2−1において、化合物A−257の代わりに実施例−2で合成した2−({2−[3−(9−フェナントリル)フェニル]−6−フェニルピリジン−4−イル}フェニル−3−イル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−117)を用いた以外は、素子実施例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例2−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子参考例2−1
素子実施例2−1において、化合物A−257の代わりに特開2011−063584に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−1)を用いた以外は、素子実施例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、本素子参考例2−1の素子寿命を基準値(100)とした。
素子参考例2−2
素子実施例2−1において、化合物A−257の代わりに特開2011−063584に記載されている4,6−ジフェニル−2−[4’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(ETL−2)を用いた以外は、素子実施例2−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例2−1の素子寿命を100とした相対値で表した。
Claims (20)
- 一般式(1)で示されるトリアジン化合物。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2は、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - Ar1が、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)である請求項1に記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である請求項1、又は2に記載のトリアジン化合物。
- Ar1がフェニル基である請求項1、2、又は3に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、又は4に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項1、2、3、4、又は5に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、又は6に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項1、2、3、4、5、6、又は7に記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、又は8に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、又は9に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、又は11に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、又は12に記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、又は13に記載のトリアジン化合物。
- 一般式(2)で示される化合物と、一般式(3)で示される化合物を、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2は、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 一般式(4)で示される化合物と、一般式(5)で示される化合物を、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。)を表す。
Ar2は、炭素数6〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Ar3は、炭素数10〜24の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、6員環のみで構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はH、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の連結及び/又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
Yは脱離基を表す。
Mは、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - パラジウム触媒の存在下、一般式(6)、一般式(8)及び一般式(10)で示される化合物をカップリング反応させることを特徴とする、請求項1に記載のトリアジン化合物の製造方法。
Ar4は、炭素数6〜18の連結及び/又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、又は6員環のみで構成される炭素数3〜19の連結及び/又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい)を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
Z3、Z4、及びZ5は、各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z3、Z4、及びZ5の何れか一つが窒素原子を表し、残り二つはC−Hを表す。
X1及びX2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。但し、X1及びX2は双方共に臭素原子とはならない。
M1及びM2は、各々独立して、ZnR1、MgR2、Sn(R3)3又はB(OR4)2を表す。但し、R1及びR2は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R3は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR4)2の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 請求項1に記載のトリアジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
- 請求項1に記載のトリアジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用電子輸送材料。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005085387A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006062062A1 (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
JP2011210749A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 |
EP2452997A2 (en) * | 2009-07-10 | 2012-05-16 | Cheil Industries Inc. | Compound for an organic photoelectric element, and an organic photoelectric element comprising the same |
WO2013129835A1 (ko) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20140094408A (ko) * | 2013-01-22 | 2014-07-30 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2014
- 2014-09-02 JP JP2014178231A patent/JP6421502B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005085387A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006062062A1 (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Pioneer Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
EP2452997A2 (en) * | 2009-07-10 | 2012-05-16 | Cheil Industries Inc. | Compound for an organic photoelectric element, and an organic photoelectric element comprising the same |
JP2011210749A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 |
WO2013129835A1 (ko) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20140094408A (ko) * | 2013-01-22 | 2014-07-30 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11127912B2 (en) | 2018-07-17 | 2021-09-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Light emitting device and display device including the same |
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