JP2016047905A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物であり、この組成物は第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、第三成分として負の誘電率異方性を有する特定の化合物、または添加物成分として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい。
【選択図】 なし
Description
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−9)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−19)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、h、j、およびkの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
窒素雰囲気下、マグネシウム(20.8g)およびTHF(30.0ml)を反応器に入れて、45℃に加熱した。そこへ化合物(T−1)(150g)のTHF(150ml)溶液を45℃から55℃の温度範囲でゆっくりと加え、2時間撹拌した。次に0℃に冷却し、化合物(T−2)(127g)のTHF(200ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=10:1)で精製して、化合物(T−3)(188g;95%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(188g)およびジクロロメタン(750ml)を反応器に入れて、−50℃に冷却した。そこへトリエチルシラン(140ml)および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(205ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−4)(145g;82%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(120g)およびTHF(1200ml)を反応器に入れ、−70℃に冷却した。そこへsec−ブチルリチウム(1.01M;シクロヘキサン、n−ヘキサン溶液;500ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。次にDMF(77.4ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=1:1)で精製して、化合物(T−5)(57.2g;43%)を得た。
窒素雰囲気下、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(286g)およびTHF(850ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(82.8g)をゆっくりと加え、30分間撹拌した。次に化合物(T−5)(165g)のTHF(800ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−6)(172g;100%)を得た。
化合物(T−6)(172g)、パラジウムカーボン触媒(5%Pd/CのNXタイプ(50%湿潤品);エヌ・イー・ケムキャット製;8.62g)、トルエン(500ml)、およびソルミックス(日本アルコール販売株式会社;登録商標)A−11(500ml)を反応器に入れ、水素雰囲気下で12時間撹拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−7)(170g;98%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−7)(135g)およびTHF(1000ml)を反応器に入れ、−70℃に冷却した。そこへsec−ブチルリチウム(1.01M;シクロヘキサン、n−ヘキサン溶液;500ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。次に化合物(T−8)(96.6g)のTHF(350ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ3時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−9)(215g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−9)(215g)、PTSA(パラトルエンスルホン酸一水和物)(6.47g)、およびトルエン(1000ml)を反応器に入れて、留出してくる水を除去しつつ、1時間加熱還流を行った。反応混合物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−10)(244g;87%)を得た。
化合物(T−10)(244g)、ラネーニッケル(24.4g)、トルエン(200ml)、およびIPA(200ml)を反応器に入れ、水素雰囲気下で24時間撹拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−11)(236g;96%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−11)(50.0g)およびTHF(2500ml)を反応器に入れ、−70℃に冷却した。そこへsec−ブチルリチウム(1.07M;シクロヘキサン、n−ヘキサン溶液;237ml)をゆっくりと加え、2時間撹拌した。次に塩化銅(II)(35.6g)を加え、1時間撹拌した。次にニトロベンゼン(28.6ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにヘプタンとIPAとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(1−1)(7.83g;16%)を得た。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
5−HFLF4−2V (1−1) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 25%
1−HH−2V1 (2−1) 3%
3−HH−2V1 (2−1) 3%
1V2−BB−1 (2−3) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−BB(F)B−2V (2−7) 3%
5−B(F)BB−3 (2−8) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 4%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 4%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 3%
NI=84.0℃;η=22.1mPa・s;Δn=0.117;Δε=−2.6;Vth=2.41V;γ1=64.9mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。化合物(1)は負の誘電率異方性を有する。比較のために、実施例1の第一成分である5つの化合物を、類似している化合物に置き換えた組成物を比較例1とした。
3−FL2B(2F,3F)−O2 (−) 1%
4−FL2B(2F,3F)−O2 (−) 2%
5−FL2B(2F,3F)−O2 (−) 2%
3−HH−V (2−1) 25%
1−HH−2V1 (2−1) 3%
3−HH−2V1 (2−1) 3%
1V2−BB−1 (2−3) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−BB(F)B−2V (2−7) 3%
5−B(F)BB−3 (2−8) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 4%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 4%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 3%
NI=84.8℃;η=20.6mPa・s;Δn=0.119;Δε=−2.3;Vth=2.47V;γ1=60.8mPa・s.
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
2−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 23%
3−HH−V1 (2−1) 15%
3−HHEH−3 (2−4) 3%
1−BB(F)B−2V (2−7) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−13) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 12%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
NI=87.1℃;η=22.0mPa・s;Δn=0.098;Δε=−3.1;Vth=2.34V;γ1=64.9mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
2−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
4−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 28%
3−HH−V1 (2−1) 9%
3−HB−O2 (2−2) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 5%
3−HB(F)HH−2 (2−9) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 4%
NI=85.9℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.093;Δε=−2.9;Vth=2.38V;γ1=61.0mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
2−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−V1 (2−1) 6%
F3−HH−V (2−1) 3%
F3−HH−V1 (2−1) 3%
1−BB−3 (2−3) 4%
VFF−HHB−1 (2−5) 3%
VFF2−HHB−1 (2−5) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 4%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=79.1℃;η=18.5mPa・s;Δn=0.092;Δε=−2.6;Vth=2.40V;γ1=54.1mPa・s.
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
5−HFLF4−2V (1−1) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−HH−VFF (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 18%
4−HH−V (2−1) 7%
4−HH−V1 (2−1) 8%
1−BB−5 (2−3) 4%
2−BB(F)B−5 (2−7) 3%
2−BB(F)B−2V (2−7) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 12%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 9%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
NI=71.8℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.109;Δε=−2.9;Vth=2.37V;γ1=55.6mPa・s.
2−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
4−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 22%
3−HH−V1 (2−1) 9%
5−HH−V (2−1) 4%
3−HHB−3 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 8%
5−HB(F)BH−3 (2−12) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 9%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−12) 3%
NI=88.0℃;η=21.8mPa・s;Δn=0.088;Δε=−2.8;Vth=2.39V;γ1=64.0mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
5−HFLF4−2V (1−1) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
4−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
2−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 40%
V−HHB−1 (2−5) 6%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
NI=83.5℃;η=21.4mPa・s;Δn=0.094;Δε=−3.4;Vth=2.31V;γ1=62.8mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
2−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
4−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
2−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−HH−V (2−1) 33%
3−HH−V1 (2−1) 5%
7−HB−1 (2−2) 4%
3−HBB−2 (2−6) 5%
3−HHEBH−4 (2−10) 3%
3−HHEBH−5 (2−10) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 7%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 5%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 3%
NI=86.0℃;η=20.4mPa・s;Δn=0.085;Δε=−2.7;Vth=2.40V;γ1=59.8mPa・s.
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−VFF (2−1) 3%
3−HH−V (2−1) 24%
3−HH−V1 (2−1) 4%
3−HHB−1 (2−5) 4%
V−HBB−2 (2−6) 4%
5−B(F)BB−2 (2−8) 5%
3−HHEBH−5 (2−10) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 11%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 9%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 3%
NI=78.1℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.103;Δε=−2.8;Vth=2.39V;γ1=55.9mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
5−HFLF4−2V (1−1) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
2−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
4−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 35%
V2−BB−1 (2−3) 4%
V−HBB−3 (2−6) 4%
2−BB(F)B−3 (2−7) 4%
5−HBBH−3 (2−11) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 5%
5−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 7%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−11) 3%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 3%
NI=82.8℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.098;Δε=−2.6;Vth=2.42V;γ1=61.0mPa・s.
2−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
4−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−4 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 32%
4−HH−V (2−1) 7%
V−HHB−1 (2−5) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
NI=79.9℃;η=17.6mPa・s;Δn=0.095;Δε=−3.0;Vth=2.36V;γ1=51.4mPa・s.
5−HFLF4−3 (1−1) 1%
5−HFLF4−4 (1−1) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
4−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
2−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−H2FLF4−3 (1−6) 1%
5−H2FLF4−3 (1−6) 1%
3−HH−V (2−1) 41%
V−HHB−1 (2−5) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 3%
NI=85.5℃;η=20.5mPa・s;Δn=0.098;Δε=−3.3;Vth=2.30V;γ1=60.1mPa・s.
5−HFLF4−2V (1−1) 1%
2−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−chFLF4−3 (1−2) 1%
5−chFLF4−3 (1−2) 1%
3−DhFLF4−5 (1−3) 1%
5−DhFLF4−5 (1−3) 1%
3−HH−V (2−1) 31%
3−HH−V1 (2−1) 8%
V−HHB−1 (2−5) 6%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 9%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
V−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 3%
NI=82.9℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.100;Δε=−3.0;Vth=2.38V;γ1=55.6mPa・s.
Claims (18)
- 第一成分として、式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が3重量%から25重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として、式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が20重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第三成分として、式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Eおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から80重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として、式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、h、j、およびkの和は、1以上である。 - 添加物成分として、式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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