JP2016047028A - 異性体マンノシルアルジトールリピッド、その製造方法、および界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示し、nは3または4を示す。)
(式(2)、(3)において、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示す。)
(式中、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示し、nは3または4を示す。)
本発明の異性体マンノシルアルジトールリピッドは、マンノースにアルジトールがβグリコシド結合したマンノシルアルジトールに脂肪酸がエステル結合してなる化合物である。上記式(1)において、アルジトール部の炭素数nは3または4である。従って式(1)の化合物は、アルジトール部が、アラビトール、グルシトール、マンニトール、イジトール、タリトールに由来するマンノシルアルジトールリピッドとなる。
(式(2)、(3)において、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示す。)
式(1)で示す異性体マンノシルアルジトールリピッドは、L−アルジトールを含む培地でシュードザイマ属に属する微生物を培養して生産される。
得られた化合物は、例えば薄層クロマトグラフィーを実施し、アンスロン硫酸などの糖検出試薬にて呈色して糖含有化合物であることを確認し、当該化合物について、13C−NMRと1H−NMR解析とを行い、得られたスペクトルと、たとえば下記式(4)で示される構造既知の1−O−β−MELのスペクトルとを比較し、立体構造を決定することができる。
(式(4)において、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示す。)
臨界ミセル濃度を超えて界面活性剤を溶解させるとミセルを形成し、更に界面活性剤の濃度を上昇させると棒状ミセルなどのヘキサゴナル液晶、両連続キュービック液晶、ラメラ液晶を形成することが知られている。本発明の異性体マンノシルアルジトールリピッドについて、水侵入法によって位相差像および偏光像を観察して液晶形成を評価したところ、低濃度側から高濃度側に向かってミエリン像とそれに隣接するラメラ相とが観察された。ラメラ相の厚さはミエリン像の2〜5倍であった。なお、ミエリン像は一般に、両親媒性分子の二分子層の間に媒質層が侵入して膨潤し、例えば、前記二分子層の2本鎖が互いに捻れあう形態や、1本鎖がループ状やコイル状等に巻いた形態など様々な形態を呈する。異性体MALは、ラメラ相の水相側表面に、無数の両親媒性分子の二分子層からなる1本鎖をループ状に積層するミエリン像であった。厚いラメラ相は、親和性に優れる。よって、界面活性剤として好適に使用することができ、医薬品、化粧品、食品などにおける水系用途に対して適している。
シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)JCM11752株、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)NBRC1940株(以下、単にNBRC1940株と称する。)、およびシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)JCM16987株(以下、単にJCM16987株と称する。)を用いて以下の培養を行った。
(a)保存培地(麦芽エキス3g/L、酵母エキス3g/L、ペプトン5g/Lグルコース10g/L、寒天30g/L)で保存したJCM11752株、NBRC1940株、およびJCM16987株とを、グルコース20g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地2mLが入った試験管にそれぞれ1白金耳接種し、25℃で1日間振とう培養を行った。
上記(1)の培養液を採取し、TLCにて糖含有化合物の存在を確認した。結果を図1に示す。なお、図中、両端のMELスタンダードは、下記式(6)に示す4−O−β−MELの標品であり、MEL−Aは、式中、R1、R2=炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3、R4=アセチル基であり、MEL−Bは、式中R1、R2=炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3=水素原子、R4=アセチル基であり、MEL−Cは、式中、R1、R2=炭素原子数1〜14の脂肪酸残基、R3=アセチル基、R4=水素原子で表される化合物を示す。
上記(1)で得た培養液を採取し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル可溶分に含まれる成分を高速液体クロマトグラフィーにて分離した。結果を図2および図3に示す。オリーブ油含有培地を使用した場合に、JCM11752株はMEL−Aを、NBRC1940株およびJCM16987株はMEL−Bを主生成物とする点、オリーブ油+L−アラビトール含有培地の場合、NBRC1940株およびJCM16987株のいずれもMEL−BおよびMALを生成する点、オリーブ油+D−アラビトール含有培地を使用してNBRC1940株、NBRC1940株を培養した場合は、どちらもMALを産生しない点は、図1の薄層クロマトグラフィーの結果と同じであった。なお、HPLC分析によると、オリーブ油+L−アラビトール含有培地を用いてJCM11752株、NBRC1940株、およびJCM16987株を培養した培養液には、MEL−Bの後方に、MALと推定されるピークが検出された。
上記(1)のオリーブ油+L−アラビトール含有培地を用いた培養液を採取し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル可溶分に含まれるMALについて、13C−NMRと1H−NMRとにより構造解析を行った。JCM16987株からの抽出物の分析結果を図4(A)に示す。なお、図4(B)に、下記式(4)に示す1−O−β−MELの分析結果を対照として示す。図4(A)の13C−NMRの結果に示すように、JCM16987株由来のMALは、糖骨格の炭素数が5であり、アルジトール部分はアラビトールに由来する化合物であることが確認された。
(式(4)において、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示す。)
上記(1)のオリーブ油+L−アラビトール含有培地を用いた培養液を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル可溶分に含まれるMALをシリカカラムで精製した。精製画分を3M塩酸中、80℃で3時間分解処理後、ヘキサンにて脂溶性成分を抽出除去し、水溶性画分をアンバーライトカラムで中和し、HPLCでMALに由来する糖成分の解析を行った。図5(A)に糖標品(マンノシルエリスリトール(ME)、マンノース(Mannnose)、リビトール(Ribitol)、エリスリトール(Erythritol)、L−アラビトール(L−Arabitol)含有)の分析結果を、図5(B)にJCM16987株由来のMALを分析した結果を、また、図5(C)に、MELとして、式(4)で示す4−O−β−MELの分析結果を示す。図5(B)に示すように、JCM16987株の培養液抽出物には、マンノースとアラビトールとが含まれていた。なお、前記培養液抽出物にはシリカカラム精製の工程でMELが混入してくるため、図5(C)のピークと重複する少量のマンノシルエリスリトールが検出された。
JCM16987株由来のMALには、図5からL−アラビトールが含まれることが確認され、図4(A)と(B)とに示す1H−NMRの結果から、図14(d)または図14(e)に示す異性体MALと決定された。
実施例1のオリーブ油+D−アラビトール培地でJCM11752株を培養して得たMALを分取し、その一部を酸加水分解して脂肪酸およびアセチル基を除去してマンノシルアラビトール(MA)を得た。このMAを高速液体クロマトグラフィー(カラム:CHIRALPAK IF、溶離液:アセトニトリル:水=95:5、検出方法:示差屈折)でカイラルセパレーションを行い、分析した。これらの結果を図6に示す。図6の結果から、JCM11752株にオリーブ油+D−アラビトール含有培地を培養して生産されたMALは、アルジトールとしてD−アラビトールを含む構造であることが明らかとなった。なお、オリーブ油+D−アラビトール培地でJCM11752株を培養して得たMALは、特許文献3から、図15(d)に示す基準MALであることが判明しているが、比較例1においてもD−アラビトールを含むこと立証された。
実施例1のオリーブ油+L−アラビトール培地でJCM16987株を用いた培養物を高速液体クロマトグラフィー分析を行い、異性体MALを分取した。異性体MALの一部を酸加水分解して脂肪酸およびアセチル基を除去してマンノシルアラビトール(MA)を得た。比較例1と同様にして、このMAを高速液体クロマトグラフィー(カラム:CHIRALPAK IF、溶離液:アセトニトリル:水=95:5、検出方法:示差屈折)でカイラルセパレーションを行い、分析した。結果を併せて図6に記載する。図6の結果から、オリーブ油+L−アラビトール培地でJCM16987株を用いて生産された異性体MALは、アルジトールとしてL−アラビトールを含む構造であることが確認された。
培養液に添加するオリーブ油を1質量%、2質量%、4質量%、8質量%に変化させ、かつL−アラビトールの添加量を2質量%、4質量%、8質量%、10質量%に変化させた培地を使用し、JCM16987株を25℃、7日間、振とう培養した。培養後に培養液から酢酸エチルでマンノシルアルジトールリピッドを抽出し、薄層クロマトグラフィーによりMELおよびMALを検出した。結果を図10に示す。
図10の結果から、オリーブ油およびアルジトールは、それぞれ培地に4質量%以上を添加した場合に、マンノシルアルジトールリピッドを効率的に生成することが判明した。
実施例1のJCM16987株のオリーブ油培養液から単離した1−O−β−MEL−B、およびオリーブ油+L−アラビトール含有培地で培養して得た異性体MALについて、水侵入法による液晶形成能の比較を行った。その結果を図11に示す。なお、比較のため、実施例1においてJCM11752株のオリーブ油培養液から得た4−O−β−MEL−A、およびオリーブ油+D−アラビトール含有培地で培養して得た基準MALについて、同様に操作した。結果を図12に示す。図11に示すように、異性体MALは、1−O−β−MEL−Bと比較してラメラ相が厚く、かつ二分子膜による一本鎖がループ状に密集するミエリン像を呈するものであった。このことは、アルジトール部の炭素数がミエリン像およびラメラ相の形成に影響を与えることを意味する。本発明の式(1)で示される化合物は、非常に広い濃度領域でラメラ相を形成する能力を有し、液晶形成能に極めて優れたバイオサーファクタントであることが示された。
実施例1のJCM16987株のオリーブ油培養液から単離した1−O−β−MEL−B、およびオリーブ油+L−アラビトール含有培地で培養して得た異性体MALについて、臨界ミセル濃度およびウィルヘルミー法による表面張力を測定した。結果を表1に示す。また、比較のため、実施例1においてJCM11752株のオリーブ油+D−アラビトール含有培地を使用して得た基準MAL、従来の界面活性剤であるショ糖脂肪酸エステル(C10)およびドデシル硫酸ナトリウム(C12)についても同様に操作した。結果を表1に示す。なお、表面張力の測定に際し、溶液として超純水を用い、溶液をシャーレに入れ1日間静置した後、高機能表面張力計(協和科学株式会社製、DY−500)を用いて測定した。
実施例4で使用した1−O−β−MEL−B、異性体MAL、4−O−β−MEL−A、および基準MALについて、下記方法による濁度評価を行った。
また、図13に示すように、4−O−β−MELと1−O−β−MELとの比較、基準MALと異性体MALとの比較から、βグリコシド結合に隣接するアルジトール部の炭素の立体構造の相違により親水性に差が生じることが観察された。特に、異性体MALは、時間の経過に伴い濁度が低下する傾向が観察された。このような濁度の低下は、より小さなベシクルが形成されたためと推定される。異性体MALは、基準MALと比較して、より親水性に優れると考えられる。
なお、表1に示す臨界ミセル濃度は、異性体MALが1.2×10−5であり、基準MALが1.5×10−6であるから、異性体MALの方が高値であり親水性に優れ、これらの結果は図13の結果とも符合する。更に、図11と図12に示すように、異性体MALは、二分子膜による一本鎖がループ状に密集するミエリン像を呈するものであり、ミエリン像の相違が親水性と強く関連することが確認された。本発明の式(1)で示される化合物は、非常に広い濃度領域でラメラ相を形成する能力を有し、澄明性に優れ、従来の化合物を超える特性を有している。
Claims (6)
- 油脂を2〜10質量%、炭素数5または6のL−アルジトールを1〜10質量%含有する培地で、シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物を培養して製造される、下記式(1)で示される異性体マンノシルアルジトールリピッド。
(式中、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示し、nは3または4を示す。) - 下記式(2)または(3)で表される、請求項1記載の異性体マンノシルアルジトールリピッド。
(式(2)、(3)において、R1とR2は同一でも異なっていてもよい炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、R3とR4は水素またはアセチル基を示す。) - 油脂を2〜10質量%、炭素数5または6のL−アルジトールを1〜10質量%含有する培地でシュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物を培養することを特徴とする、請求項1記載の異性体マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- 前記微生物が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する微生物であることを特徴とする、請求項3記載の異性体マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- 前記シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する微生物が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)JCM11752株、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)NBRC1940株、またはシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)JCM16987株である、請求項4記載の異性体マンノシルアルジトールリピッドの製造方法。
- 請求項1記載の異性体マンノシルアルジトールリピッドを含む、界面活性剤。
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