JP2005104837A - 糖脂質及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(1)
(式中、RCOは炭素数6〜20の脂肪族アシル基であり、RCOはマンノースとマンニトールとの構成要素のうちマンノースのいずれかの水酸基とエステル結合をしており、残りの水酸基にはアセチル基が結合していてもよい。nは1〜3を示す。)
表される糖脂質。
[2] RCOが炭素数6〜20の直鎖飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする[1]記載の糖脂質。
[3] RCOが炭素数6〜20の直鎖不飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする[1]記載の糖脂質。
[4] RCOが炭素数6〜20の飽和及び不飽和の直鎖脂肪族アシル基の混合物であることを特徴とする[1]記載の糖脂質。
[5] シュードジーマ属に属するTM−453を培養し、培養物から糖脂質を回収することを特徴とする[1]記載の糖脂質の製造方法。
[6] 生産培地に炭素数6〜24の直鎖脂肪族炭化水素を加えることを特徴とする[5]記載の糖脂質の製造方法。
[7] 生産培地に炭素数6〜24の脂肪酸を加えることを特徴とする[5]記載の糖脂質の製造方法。
[8] 生産培地に炭素数6〜24の直鎖脂肪族炭化水素基を含むトリグリセリドを加えることを特徴とする[5]記載の糖脂質の製造方法。
[9] 生産培地に炭水化物を加えることを特徴とする[5]記載の糖脂質の製造方法。
糖脂質
本発明の糖脂質は、下記式(1)で表される糖脂質である。
i.YM液体培地
30℃で5日間培養後の細胞は,卵円形あるいは円筒形で、その大きさは1〜5×2〜20μmで、単独、鎖状で存在している。菌糸の生成が認められる。皮膜及び沈殿物の生成が認められる。
ii.TM寒天培地
30℃での培養では,2日後は白色であるが、10日後には薄いピンク色となる。
iii.YM寒天培地によるガラススライド培養
仮性菌糸、真正菌糸の形成が認められる。細胞は,円筒形のものが多く認められ,鎖状で存在している。
(b)生理的性質
i.生育できる範囲
pH2〜7、温度10〜37℃
ii.窒素化合物の利用
硝酸塩及び硫酸アンモニウムを利用できる。亜硝酸塩の利用は弱い。
iii.ビタミンの要求性:なし
iv.油脂を分解する。
v.尿素を分解する。
vi.ウレアーゼ活性あり。
vii.菌体外DNase活性あり。
viii.p−ニトロフェニル−α、D−グルコシドを分解する。
ix.p−ニトロフェニル−β、D−グルコシドを分解する。
x.糖の発酵性
D−グルコース、D−ガラクトース、ショ糖、麦芽糖、乳糖の全てを発酵しない。
(C)利用する糖
D−グルコース、ショ糖、D−ガラクトース、麦芽糖、乳糖、L−ラムノース、サリシン、メリビオース、ラフィノース、イノシトール
(D)rDNAシーケンス
rDNAのITS領域(ITS5及びITS4プライマー使用)の塩基配列を解析し,日本DNAデータバンク(DDBJ)のデータベースとの比較により、シュードジーマ属と良く一致した。
1)培養
多様な微生物の存在が予想される、例えば、植物の葉、花、果実、木の樹液、ため池の水、土壌等の試料を全国から採取する。収集した試料を糖脂質を生産する微生物が優先的に成育できる培地、例えば、大豆油等の植物油脂、オクタデカンのような炭化水素を炭素源とした液体培地に加えて培養する。炭素源以外の培地成分としては、たとえば、北本ら(北本 大:油化学、41,839頁、1992年)が使用した培地を改変して使用することができる。本スクリーニング法において好適に用いられる培地の組成を表1に示す。
糖脂質の存在を確認するために、培養液が白濁したものについて酢酸エチルを加えて糖脂質等の脂質成分を抽出し、エバポレーターを用いて酢酸エチルを留去する。得られた脂質成分を2N(Nは(103mol/m3)/z:zはイオンの電荷数、以下同じ)のトリフルオロ酢酸を用いて加水分解して、単糖、脂肪酸等の単位成分に分解する。分解物について高速液体クロマトグラフィーを用いて糖の有無を調べる。糖の存在が認められた菌株について表2に示した液体培地4の入った500mL容の坂口フラスコに接種して、26〜32℃で1週間振とう培養する。培養終了後、酢酸エチルを加えて脂質成分を抽出し、エバポレーターを用いて酢酸エチルを留去し、2Nのトリフルオロ酢酸で加水分解する。分解物についてガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析する。脂質成分をTLC(薄層クロマトグラフィー)プレートにチャージし、クロロホルム:メタノール:水=65:15:2(容積比)で展開する。展開終了後、オルシノール硫酸試薬及びローダミン6G試薬で糖脂質の存在を確認する。さらに、保持時間(試料をチャージした位置からスポットの中心までの距離/試料をチャージした位置から展開溶液の最高到達点までの距離)を既存の糖脂質の一種であるマンノシルエリスリトールリピッド、ソホロリピッドと比較する。
本発明の糖脂質は、以下のようにしてその構造を決定する(構造決定のための糖脂質は、シュードジーマ sp.TM−453株を用いて大豆油を炭素源として培養したものについて説明する)。単離した脂質成分は、TLCプレート上で、オルシノール硫酸試薬で赤紫色に呈色し、ローダミン6G試薬でも陽性を示したことから糖脂質成分であると判断できる。この糖脂質はMALDI−TOF/MS分析において、擬似分子イオン[M+Na]+ m/z731と757が検出された(図1−1)。
糖脂質の糖組成をメチルグリコシド−TMS誘導体化法を用いてガスクロマトグラフィーで解析したところ、マンノースとマンニトールが等モル量ずつ検出された(図2)。
ついで、アルカリ(KOH)でケン化して得られた糖鎖を完全メチル化してMALDI−TOF/MS分析を行ったところ、マンノシールマンニトールの完全メチル化物に相当する擬似分子イオン[M+Na]+ m/z493が検出された(図1−3)。さらにこのメチル糖の加水分解物の解析では、等モルの非還元末端マンノースと6−モノ置換マンニトールが検出された(図3)。糖鎖の結合様式は、完全メチル化物の1H−NMR解析により、マンノースのアノメリックプロトン(H−1)の結合定数からβ−結合であることが確認できた(図4)。以上の結果から、この糖脂質の糖鎖部分の構造は、6−O−β−D−マンノピラノシール−meso−マンニトールであると確認した。
一方、脂質部分の組成は、糖脂質を塩酸メタノールでメタノリシスし、ヘキサンで抽出して得られた脂肪酸メチルエステルをガスクロマトグラフィーで分析したところ、C8とC10の直鎖飽和脂肪酸とC10の不飽和脂肪酸が主成分として検出された。
この糖脂質を、過ヨウ素酸で処理し、酢酸酸性条件下で水素化シアノホウ素ナトリウムで還元して得られた過ヨウ素酸酸化糖脂質は、分子量で120の低下が認められた(図1−2)。生成物の組成分析において、糖成分としてマンノースのみが検出され、さらに上述のすべての脂肪酸成分の存在が確かめられた。従って、過ヨウ素酸酸化によりマンニトールが分解されたこと、糖脂質の脂肪酸成分は、すべてマンノースに結合していることが確認された。マンノース残基上の脂肪酸の結合位置の同定は、この過ヨウ素酸酸化糖脂質のNMRによる解析で行った。1H−NMRスペクトルでは、一般に糖のH−2〜H−6のプロトンは3.5ppm付近にまとまって検出されるが、水酸基の水素がアシル基とエステル結合すると、そのα−プロトンのシグナルは低磁場にシフトすることが知られている。本糖脂質においても脂肪酸の結合によると考えられる低磁場シフトした4つのプロトンシグナルが観測され、それぞれのシグナルは、マンノース残基の各プロトンH−2;5.503ppm、H−3;5054、H−4;5.222、H−6;4.198ppmと同定できた(図5)。このことから、この糖脂質は、4分子のアシル基が結合していると同定できる。さらに、2.081ppmと2.015ppmに2分子のアセチル基(−COCH3)の存在を示すシグナルが、そして2.422ppmと2.201ppmに2分子の−COCH2−の存在を示すシグナルが観測されたことから、マンノースに結合している4分子のアシル基は、2分子が酢酸で、そして残りの2分子が脂肪酸であると同定できる。
マンノシルマンニトールリピッドを生産する能力を有する微生物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。現時点では、シュードジーマ(Psudozyma)TM−453株本菌株は、経済産業省産業技術総合研究所生命工学工業技術研究所の特許微生物寄託センター(NIBH)に2003年5月9日に寄託(FERM P−19339))のみがマンノシルマンニトールリピッド生産菌と確認されているが、本発明者らはこの菌株以外にも多数のマンノシルマンニトールリピッド生産菌を保有しており、今後、生産菌の種類は増加するものと考えられる。
トリグリセリドとしては、特に制限がなく植物油脂又は動物油脂等が挙げられ、目的に応じて適宜選定することができる。植物油脂としては、大豆油、菜種油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ごま油、オリーブ油、バーム油等が挙げられ、これらの中でも、大豆油が好ましい。動物油脂としては、牛脂、豚脂、魚脂等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種以上を適宜混合して用いてもよい。トリグリセリドとしては、炭素数6〜24の直鎖脂肪族炭化水素基を含むトリグリセリドが好ましい。
なお、植物油脂又は動物油脂等としては、てんぷらを製造した後の食品廃油等も利用可能である。
糖脂質の界面活性能は水の表面張力低下能として測定する。糖脂質に蒸留水を加え超音波処理し、所定濃度の懸濁溶液を作製する。この懸濁溶液母液から順に希釈溶液を調製し、デュヌイの表面張力計を用いて、25℃で各々の濃度の糖脂質溶液の表面張力を測定する。
<微生物のスクリーニング>
1)培養、抽出、分画
日本各地から植物の葉、果実、木の樹液、ため池等の水、土壌等の試料を採取した。試料を表1に示した培地の入った試験管(18φ×180mm)に移し、28℃で1週間振とう培養した。培養液が白濁したものについて、表1に示した寒天平板上に画線して28℃で4日間培養した。この操作を繰り返して、微生物を単離した。単離した微生物を再び、表1の組成の液体培地1及び2の入った試験管に接種して、28℃で1週間振とう培養した。培養液が白濁したものについて、酢酸エチルを加えて糖脂質等の脂質成分を抽出した。得られた脂質成分を2Nのトリフルオロ酢酸を用いて加水分解し、高速液体クロマトグラフィーを用いて糖の有無を調べた。さらに、表2の液体培地3が4mL入った試験管に糖の存在が認められた微生物菌株を1白金耳接種し、30℃で1日間振とう培養を行った。これを表2の液体培地4の入った500mL容の坂口フラスコに接種して、30℃で1週間振とう培養した。培養終了後、酢酸エチルを加えて脂質成分を抽出した。エバポレーターを用いて酢酸エチルを留去し、2Nのトリフルオロ酢酸で加水分解した後に、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析した。その結果、マンノース、エリスリトール、マンニトールが検出された。
遠心分離して菌体を除いた培養液から等量の酢酸エチルで脂質成分を抽出した。得られた有機相の溶媒を留去し、残渣をメタノール500mLに溶解した後、倍量のヘキサンで油脂成分の抽出除去を数回繰り返した。メタノール相の溶媒を留去し、少量のクロロホルムに溶解し、これをシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム、アセトン:メタノール溶液=9:1(容積比)、メタノールの順で溶出させた。糖脂質の含まれるアセトン:メタノール溶出画分を集め、溶媒を留去して糖脂質成分を得た。得られた糖脂質成分を再度クロロホルム1mLに溶解し、イアトロビーズカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム:メタノール=95:5(容積比)で溶出させ、TLCで単一のバンドを示す糖脂質5成分を単離した。
(1)上記精製した糖脂質5成分を塩酸メタノールで加水分解し、得られた水溶性成分をトリメチルシリル誘導体化し、カラムにDB−5(0.25mm×30m)を用いたガスクロマトグラフィーで解析した。TLC上で保持時間の長い精製糖脂質3成分は、マンノースとエリスリトールと考えられるピークがほぼ1:1の比率で検出された。これらのピークの溶出時間は、標準サンプルとして用いたD−マンノースとD−エリスリトールの溶出時間と完全に一致した。TLCでの保持時間と併せて、これらの精製糖脂質は、既知のマンノシルエリスリトールリピッドと考えられる。
(2)TLC上で保持時間の短い精製糖脂質2成分は、何れもマンノースを示す2本のピークとマンニトールと考えられる1本のピークがほぼ1:1の比率で検出された(図2)。これらのピークの溶出時間は、標準サンプルとして用いたD−マンノースとD−マンニトールの溶出時間と完全に一致した。
(3)以下、マンノースとマンニトールが検出された精製糖脂質2成分の内、より保持時間の長い糖脂質1成分について説明する。精製糖脂質を2Nの塩酸で加水分解して得られた糖混合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元した後、アセチル化して得られたアルジトールアセテート誘導体化物を、同じカラムを用いたガスクロ分析した結果では、マンニトールの完全アセチル化物の溶出時間と同じ位置に単一のピークが検出された。
次いで、精製糖脂質を、水酸化カリウムを用いてケン化し、得られたオリゴ糖成分をアルカリ条件下でヨウ化メチルと反応させ、完全メチルエーテル化オリゴ糖を得た。この完全メチル化オリゴ糖のMALDI−TOF/MS分析では、擬似分子イオンピーク[M+Na]+ m/z493が検出された(図1−3)。この分子イオンピークは、完全メチル化されたヘキソシール−ヘキシトールのナトリウムの付加した分子イオンに一致することから、この糖脂質がD−マンノースとD−マンニトールからなる二糖であることが確認された。
(5)オリゴ糖の結合様式は、1H−NMRにより解析し、マンノースのアノメリックプロトンシグナル4.65ppmの結合定数が1.5Hz以下であったことから、β−結合であると決定できた(図4)。
以上のことから、本糖脂質の構造は、4,6−ジ−O−アセチル−2,3−ジ−O−アルカノイル−β−D−マンノピラノシル1−6−meso−マンニトールであると決定できた。
得られた糖脂質は無色の油状物であった。
質量分析(MS)
擬似分子イオン[M+Na]+ 731,757(図1−1)
溶媒への溶解性
易溶性:アセトン、メタノール、エタノール
溶解性:クロロホルム
難容性:エーテル、水
ポテトデキストロース培地に保存しておいたシュードジーマsp.TM−453株を表2の液体培地3が4mL入った試験管に1白金耳接種し、30℃で1日間振とう培養を行った。これを同じ組成の培地100mLの入った坂口フラスコに接種して、30℃で2日間培養を行った。さらに、これを表2の液体培地4が1.4L入ったジャーファメンターに接種して、30℃で1.5L/分の通気速度と800rpmの撹拌速度で本培養を開始した。1日に1乃至2回培養液を無菌的に採取して、培養液中の各成分を経時的に測定した。MEL、トリグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸は、採取した培養液に酢酸エチルを加えて激しく振とうした後に静置し、上清の酢酸エチル層を回収した。脂質成分をTLCプレートにチャージして展開する。展開終了後、オルシノール硫酸試薬で糖脂質を発色させた結果、MMLの位置にスポットを確認した。イアトロスキャンを用いて糖脂質を分析した結果、8.2g/Lの糖脂質を生産していた。2Nのトリフルオロ酢酸で加水分解して、高速液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析した結果、エリスリトールとマンニトールの混合比(モル比)は、62:38であった。これは、マンノースに結合している脂肪酸の炭素数が異なるために正確な値ではないが、生産糖脂質の約38モル%がMMLであると見積もることができる。
本培養において、大豆油の代わりにリノール酸を用いる以外は実施例1と同様に培養を行った。実施例1と同様にTLCプレート上でMMLの位置にスポットを確認した。イアトロスキャンを用いて糖脂質を分析した結果、7.6g/Lの糖脂質を生産していた。2Nのトリフルオロ酢酸で加水分解して、高速液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析した結果、エリスリトールとマンニトール(モル比)の混合比は、60:40であった。
本培養において、大豆油の代わりにオクタデカンを用いる以外は実施例1と同様に培養を行った。実施例1と同様にTLCプレート上でMMLの位置にスポットを確認した。イアトロスキャンを用いて糖脂質を分析した結果、0.7g/Lの糖脂質を生産していた。2NのTFAで加水分解して、高速液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析した結果、エリスリトールとマンニトールの混合比は、67:33であった。
本培養において、大豆油の代わりにグルコースを用いる以外は実施例1と同様に培養を行った。実施例1と同様にTLCプレート上でMMLの位置にスポットを確認した。イアトロスキャンを用いて糖脂質を分析した結果、1.2g/Lの糖脂質を生産していた。2NのTFAで加水分解して、高速液体クロマトグラフィーを用いて糖組成を分析した結果、エリスリトールとマンニトールの混合比(モル比)は、65:35であった。
Claims (9)
- RCOが炭素数6〜20の直鎖飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする請求項1記載の糖脂質。
- RCOが炭素数6〜20の直鎖不飽和脂肪族アシル基であることを特徴とする請求項1記載の糖脂質。
- RCOが炭素数6〜20の飽和及び不飽和の直鎖脂肪族アシル基の混合物であることを特徴とする請求項1記載の糖脂質。
- シュードジーマ属に属するTM−453を培養し、培養物から糖脂質を回収することを特徴とする請求項1記載の糖脂質の製造方法。
- 生産培地に炭素数6〜24の直鎖脂肪族炭化水素を加えることを特徴とする請求項5記載の糖脂質の製造方法。
- 生産培地に炭素数6〜24の脂肪酸を加えることを特徴とする請求項5記載の糖脂質の製造方法。
- 生産培地に炭素数6〜24の直鎖脂肪族炭化水素基を含むトリグリセリドを加えることを特徴とする請求項5記載の糖脂質の製造方法。
- 生産培地に炭水化物を加えることを特徴とする請求項5記載の糖脂質の製造方法。
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