JP2016003195A - 5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
類似の化合物として、2,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンは知られており、ピリミジン環上の2−位及び4−位を様々な置換基で置換し、医薬品候補薬を製造する方法が知られている(例えば特許文献1参照)。
で表される5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体であって、その製造に当たっては、下記一般式(2)
で表わされる4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、下記一般式(3)
R3O-M (3)
(式(3)中、R3は前記式(1)に同じく、Mは金属を示す)
で表わされるアルコール類の金属塩を反応させることを特徴とする。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリジミン誘導体でR1が水素原子の化合物は、具体的には例えば、2−(フェニルアミノ)−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(フェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−エチルフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
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[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
ロピルフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
キシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
キシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
ルオロフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−エトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−n−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−iso−プロポキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−n−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−iso−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−sec−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−n−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−cyclo−ペントキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−n−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−cyclo−ヘキシルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−フェノキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
シ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−フルオロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−フルオロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−クロロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(2−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−クロロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−ブロモフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(2−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−ブロモフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−ヨードフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(2−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−ヨードフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−ニトロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(2−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−ニトロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−シアノフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(2−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−シアノフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(3−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−エチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方応で実施可能で、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体を得る。さらに、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により精製しても良い。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
1H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:ブルカー社(BRUKER)製AVANCE II 400。
GC-MS:島津製作所製GCMS−QP2010Plus。
元素分析:ヤナコ社製CHNコーダー MT−6。
得られた粗製物は、シリカゲル床(10g、溶離液ジクロロメタン)で精製、濃縮することにより目的物の2,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−トリフルオロメチルピリミジン(4)(7.22g,21.0mmol,収率91%)を無色透明液体として得た。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.60(d,J=0.8Hz,1H),4.91(q,J=4.9Hz,2H),4.85(q,J=4.8Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.80,−74.82(t,J=7.5Hz),−74.89(t,J=7.5Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ167.07,165.00,158.38(q,J=4.7Hz),122.99(q,J=275.8Hz),122.74(q,J=275.6Hz),122.28(q,J=269.4Hz),108.05(q,J=34.7Hz),64.39(q,J=36.7Hz),63.39(q,J=37.2Hz)。
GC−MS(m/z):344(M+,45),325(58),275(100),246(93),163(90),83(95)。
元素分析
計算値:炭素(31.41%)、水素(1.46%)、窒素(8.14%)。
測定値:炭素(31.32%)、水素(1.46%)、窒素(8.16%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.46(d,J=0.4Hz,1H),7.52(d,J=8.0Hz,2H),7.38(t,J=8.0Hz,2H),7.16(t,J=7.4Hz,1H),4.83(q,J=8.1Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.10,−74.90(t,J=8.1Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.34,161.10,157.61(q,J=4.6Hz),137.94,129.30,124.67,123.18(q,J=268.4Hz),123.00(q,J=275.9Hz),120.98,102.96(q,J=32.8Hz),62.60(q,J=36.8Hz)。
GC−MS(m/z)337(58%),336(100%),318(8%),296(12%),195(16%),180(34%),77(52%)。
元素分析
計算値:炭素(46.30%)、水素(2.69%)、窒素(12.46%)。
測定値:炭素(46.21%)、水素(2.69%)、窒素(12.45%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.43(s,1H),7.80(bs,1H),7.38(d,J=7.6Hz,2H),7.19(d,J=8.0Hz,2H),4.81(q,J=8.1Hz,2H),2.35(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.07,−74.92(t,J=7.5Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.31,161.25,157.72(q,J=4.6Hz),135.25,134.53,129.83,123.12(q,J=269.1Hz),123.03(q,J=275.9Hz),121.24,102.69(q,J=39.0Hz),61.98(q,J=36.8Hz),21.07。
GC−MS(m/z)351(70,M+),350(100),332(5),282(2),267(5)。
元素分析
計算値:炭素(47.87%)、水素(3.16%)、窒素(11.96%)。
測定値:炭素(47.83%)、水素(3.16%)、窒素(11.94%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(d,J=0.4Hz,1H),8.0−7.20(br,1H),7.63(d,J=7.6Hz,1H),7.30−7.20(m,2H),7.20−7.10(m,1H),4.72(q,J=8.1Hz,2H),2.29(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.99,−74.93(t,J=9.4Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.39(d,J=0.9Hz),161.92,157.77(q,J=4.6Hz),135.91,131.43,130.99,126.78,126.07,124.40,123.16(q,J=268.2Hz),123.02(q,J=275.8Hz),102.58(q,J=34.4Hz),62.33(q,J=36.8Hz),18.06。
GC−MS(m/z)351(66,M+),350(21),336(100),296(7),268(45),248(22),131(30)。
さらに、得られた粗製物を、2−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(8)の精製物(0.27g)を白色固体として得た(収率51%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.55(s,1H),7.75(d,J=8.0Hz,2H),7.67(d,J=8.4Hz,2H),7.45(bs,1H),4.87(q,J=8.0Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.45,−74.84(t,J=7.5Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.37,160.23,157.75(q,J=4.7Hz),142.24,133.54,122.84(q,J=276.0Hz),122.70(q,J=267.2Hz),118.70,106.82,140.79(q,J=267.2Hz),62.85(q,J=37.0Hz)
GC−MS(m/z):362(58,M+),361(100),343(9),321(11),294(5),279(6),259(11),116(11),102(26)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.39(s,1H),7.37(d,J=7.6Hz,2H),6.92(d,J=9.2Hz,2H),4.78(q,J=8.3Hz,2H),3.82(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.97,−74.90(t,J=7.7Hz)。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.33,161.53,157.66(q,J=4.4Hz),157.07,130.77,123.43,123.15(q,J=268.1Hz),123.03(q,J=276.0Hz),114.46,102.43(q,J=31.0Hz),62.42(q,J=36.8Hz),55.67。
GC−MS(m/z)367(100,M+),352(90),324(11),283(1),241(7),221(12)。
元素分析
計算値:炭素(45.79%)、水素(3.01%)、窒素(11.44%)。
測定値:炭素(45.71%)、水素(3.01%)、窒素(11.42%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.58(s,1H),8.28(d,J=9.2Hz,2H),7.79(d,J=9.2Hz,2H),7.55(bs,1H),4.88(q,J=8.0Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.24,−73.55(t,J=7.5Hz)。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ165.97,161.85,159.28(q,J=4.4Hz),146.85,143.19,124.89(q,J=275.8Hz),122.36,120.76,120.51(q,J=268.2Hz),103.54(q,J=35.1Hz),63.99(q,J=35.2Hz)。
GC−MS(m/z):382(72,M+),381(100),366(5),352(26),335(32),253(21),225(11)。
元素分析
計算値:炭素(40.85%)、水素(2.11%)、窒素(14.66%)。
測定値:炭素(40.81%)、水素(2.11%)、窒素(14.61%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.45(d,J=0.4Hz,1H),7.60−7.40(m,2H),7.25(bs,1H),7.08(dd,J=9.4,8.2Hz,2H),4.81(q,J=8.1Hz,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.19,−74.94(t,J=7.5Hz),−118.89。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.39,161.25,159.85(d,242.9Hz),157.71(q,J=4.7Hz),133.88(d,J=3.0Hz),123.18(d,J=7.0Hz),123.02(q,J=268.0Hz),122.97(q,J=275.9Hz),116.04(J=23.0Hz),103.07(q,J=33.4Hz),62.53(q,J=36.8Hz)。
GC−MS(m/z):355(87,M+),354(100),336(15),314(15),286(6),178(10),95(25)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(s,1H),7.45−7.40(m,2H),7.31−7.22(m,3H),4.64(bs,2H),3.55(s,3H)
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.68,−74.90。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ164.64,162.50,157.52(q,J=4.6Hz),144.31,129.40,127.03,126.69,123.52(q,J=267.9Hz),123.11(q,276.0Hz),100.53(q,J=34.1Hz),61.91(q,J=36.6Hz),38.97。
GC−MS(m/z):351(72,M+),350(100),332(20),268(17),248(22),106(59),77(66)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.40(s,1H),7.53−7.10(m,10H),5.52(s,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.20。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ166.33,161.81,157.60(q,J=4.2Hz),139.64,136.58,129.28,129.19,128.76,128.09,124.43(q,J=267.5Hz),123.66,120.89,101.14(q,J=33.5Hz),68.59。
GC−MS(m/z)345(11,M+),254(3),238(9),234(6),167(4),91(100),77(8),65(21)。
得られた粗製物をヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率72%、収率58%で目的物の2−フェニルアミノ−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(14)が生成していた。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(s,1H),7.61(d,J=8.0Hz,2H),7.36(t,J=7.6Hz,2H),7.11(t,J=7.0Hz,1H),4.06(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.27。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ167.32,161.31,156.38(q,J=4.7Hz),138.53,129.18,123.94,123.51(q,J=268.1Hz),102.90(q,J=33.9Hz),54.68。
GC−MS(m/z)269(43,M+),268(100),250(5),228(14),91(20),77(42),65(20),51(20)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.37(s,1H),7.45−7.15(m,9H),5.50(s,2H),2.35(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.09。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ166.65,161.44,156.70(q,J=4.5Hz),136.00,135.74,133.88,129.68,128.73,128.27,127.45,123.60(q,J=267.8Hz),121.02,102.75(q,J=33.2Hz),68.48,21.06。
GC−MS(m/z)359(27,M+),248(7),238(6),180(7),91(100),77(6),65(18)。
実施例3と同じ反応装置を用い、カリウム ヘキサメチルジシラジド(1.0M−テトラヒドロフラン溶液,0.342mL,0.342mmol)に替えて水素化ナトリウム(60%−油性、13.7mg,0.342mmol)を用い、テトラヒドロフラン還流下、36時間反応を行った以外、実施例3と同じ操作を行い、粗製物(92.6mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率72%、収率57%で目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)が生成していた。
実施例3と同じ反応装置を用い、カリウム ヘキサメチルジシラジド(1.0M−テトラヒドロフラン溶液,0.342mL,0.342mmol)に替えてn−ブチルリチウム(1.6M−ヘキサン溶液,0.213mL,0.342mmol)を用い、テトラヒドロフラン還流下、48時間反応を行った以外、実施例3と同じ操作を行い、粗製物( mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率45%、収率40%で目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)が生成していた。
実施例3と同じ反応装置を用い、テトラヒドロフラン(2.5mL)に替えてシクロペンチルメチルエーテル(5.0mL)を用い、65℃で、3時間反応を行った以外、実施例3と同じ操作を行い、粗製物(84.7mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率89%、収率47%で目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−ベンジロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)が生成していた。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.35(s,1H),7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.16(d,J=8.0Hz,2H),4.04(s,3H),2.34(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.16。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ167.30,161.44,156.34(q,J=4.4Hz),135.89,133.73,129.70,123.58(q,J=268.0Hz),120.69,102.58(q,J=32.9Hz),54.60,21.01。
GC−MS(m/z)283(61,M+),282(100),264(5),248(5),242(5),131(8),91(19),77(12),65(9)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.27(bs,1H),7.48(d,J=5.6Hz,2H),7.12(d,J=6.8Hz,2H),5.41(dq,J=6.0,5.9Hz,1H),2.30(s,3H),1.39(d,J=6.0Hz,6H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.77(異性体1),−62.84(異性体2)。
GC−MS(m/z)(異性体1)311(62,M+),268(100),248(42),234(11),132(10),106(7),91(19),77(8)。
(異性体2)311(87),268(100),248(40),234(11),132(10),106(6),91(16),77(6)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.33(d,J=0.8Hz,1H),7.68−7.11(m,9H),5.42(s,2H),2.28(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.09。
GC−MS(m/z)359(24,M+),344(20),268(20),248(15),106(10),91(100),65(16)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.44(d,J=0.4Hz,1H),7.79(d,J=8.8Hz,2H),7.65(d,J=8.8Hz,2H),4.10(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.58。
GC−MS(m/z)294(53,M+),293(100),259(4),116(8),102(16),90(12),75(13)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.34(s,1H),7.37−6.88(m,9H),5.47(s,2H),3.82(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.04。
GC−MS(m/z)375(65,M+),264(10),213(6),196(38),121(21),91(100),65(13)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.49,8.23(d,J=9.6Hz,2H),7.80(d,J=8.4Hz,2H),7.42−7.27(m,5H),5.57(s,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.53。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.37(s,1H),7.45−7.02(m,9H),5.49(s,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.18。
GC−MS(m/z)363(20,M+),256(5),252(4),185(4),91(100),65(17)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.31(s,1H),7.45−7.21(m,10H),5.31(s,2H),3.52(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.82。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.76,162.68,156.55(q,J=4.7Hz),144.67,136.26,129.22,128.45,127.99,127.78,126.87,126.61,123.96(q,J=267.9Hz),101.25(q,J=32.7Hz),67.85,38.84。
GC−MS(m/z)359(17,M+),358(20),268(14),252(9),248(40),232(6),106(7),91(100),77(16),65(22)。
Claims (3)
- Mがリチウム、ナトリウム又はカリウムである、請求項2に記載の5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造法。
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