JP2015535809A - 金属錯体 - Google Patents
金属錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015535809A JP2015535809A JP2015528642A JP2015528642A JP2015535809A JP 2015535809 A JP2015535809 A JP 2015535809A JP 2015528642 A JP2015528642 A JP 2015528642A JP 2015528642 A JP2015528642 A JP 2015528642A JP 2015535809 A JP2015535809 A JP 2015535809A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nitrogen
- membered
- optionally substituted
- oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 91
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 60
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 51
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 49
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 22
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 22
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 13
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 11
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001620 monocyclic carbocycle group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 20
- -1 monosubstituted oxiranes Chemical class 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzaldehyde Natural products OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN=C2N(C)CCCN21 OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000140 heteropolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical group C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- SSFZAEKVKMQZSK-UHFFFAOYSA-N 4,6-ditert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)(C(C)(C)C)C(C=O)C=C1 SSFZAEKVKMQZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROMPPAWVATWIKR-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butanoic acid Chemical compound O1C(CCCC(=O)O)=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 ROMPPAWVATWIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 0 CC*(C)OC(OC(C)C*1C(*(CCCc2cc(C(C)(C)C)cc(C=O)c2OC)CCC2)=*2CCC1)=O Chemical compound CC*(C)OC(OC(C)C*1C(*(CCCc2cc(C(C)(C)C)cc(C=O)c2OC)CCC2)=*2CCC1)=O 0.000 description 1
- BKFPROJEQABOSG-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CN)N.Cl Chemical compound CCCCC(CN)N.Cl BKFPROJEQABOSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001410 amidinium cations Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical group 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910021432 inorganic complex Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1=CN=C2OC(=O)C=NC2=C1 HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005308 thiazepinyl group Chemical group S1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2217—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/72—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44
- C08F4/80—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44 selected from iron group metals or platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
- C08G64/34—General preparatory processes using carbon dioxide and cyclic ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
- B01J2231/14—Other (co) polymerisation, e.g. of lactides, epoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/845—Cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2012年8月24日に出願された米国仮特許出願第61/693,000号に対する優先権を主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明はエネルギー省により授与された助成金DE−FE0002474号の下、一部米国政府支援でなされた。米国政府は本発明においてある特定の権利を有している。
特定の官能基および化学用語の定義が、以下により詳細に記載される。本発明の目的のため、化学元素は、CAS版のHandbook of Chemistry and Physics,75th Ed.の表紙裏にある元素周期表に従って特定され、特定の官能基が、概して、その中に記載されるように定義される。加えて、有機化学の一般原理、ならびに特定の官能部分および反応性は、Organic Chemistry,Thomas Sorrell,University Science Books,Sausalito,1999、Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry,5th Edition,John Wiley&Sons,Inc.,New York,2001、Larock,Comprehensive Organic Transformations,VCH Publishers,Inc.,New York,1989、Carruthers,Some Modern Methods of Organic Synthesis,3rd Edition,Cambridge University Press,Cambridge,1987において記載され、その各々の全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
R1aおよびR1a’は、独立して、水素であるか、またはC1−12脂肪族;C1−12ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、
各Rdは、独立して、−L−CA基、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−NO2、−SO2R、−SOR、−SO2NR2、−CNO、−CO2R、−CON(R)2、−OC(O)NR2、−OC(O)OR、−NRSO2R、−NCO、−N3、−SiR3であるか、またはC1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、2つ以上のRd基は、介在する原子と一緒になって1つ以上のヘテロ原子を任意に含有する1つ以上の任意に置換された環を形成し得、Rdの少なくとも1つの事象は、−L−CA基であり、
各Lは、独立して、共有結合であるか、または任意に置換された飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝の二価C1−12炭化水素鎖であり、Lの1つ以上のメチレン単位が、任意にかつ独立して、−Cy−、−CR2−、−NR−、−N(R)C(O)−、−C(O)N(R)−、−N(R)SO2−、−SO2N(R)−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)O−、−N(R)C(O)O−、−SiR2−、−S−、−SO−、または−SO2−によって置換され、
各CAは、独立して、遊離アミンを有しないカチオン性二環式アミジニウム基であり、
各Cyは、独立して、フェニレン、3〜7員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン(carbocyclylene)、窒素、酸素、もしくは硫黄から選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員飽和もしくは部分不飽和単環式ヘテロシクリレン(heterocyclylene)、または窒素、酸素から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリーレンから選択される、任意に置換された二価環であり、
R4bが、
各事象でRcは、独立して、水素、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−NO2、−SO2R、−SOR、−SO2NR2、−CNO、−CO2R、−CON(R)2、−OC(O)NR2、−OC(O)OR、−NRSO2R、−NCO、−N3、−SiR3であるか、またはC1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、2つ以上のRc基は、それらが結合する炭素原子および任意の介在する原子と一緒になって1つ以上の任意に置換された環を形成し得、
各事象でRは、独立して、水素であるか、アシル;C1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;カルバモイル;アリールアルキル;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカル、酸素保護基、および窒素保護基であり、同じ窒素原子上の2つのR基が、任意に、一緒になって任意に置換された3〜7員環を形成でき、
Tは、−NR−、−N(R)C(O)−、−C(O)NR−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−S−、−SO−、−SO2−、−SiR2−、−C(=S)−、−C(=NR)−、または−N=N−からなる群から選択される二価リンカー、ポリエーテル、C3〜C8置換または非置換炭素環、およびC1〜C8置換または非置換複素環であり、
Mは、金属原子であり、
各Xは、独立して、好適な対イオンであり、
kは、0〜2(両端を含む)であり、
mは、0〜6(両端を含む)であり、
m’は、0〜4(両端を含む)であり、
qは、0〜4(両端を含む)であり、
xは、0〜2(両端を含む)である。
Yは、存在する場合、好適な対イオンであり、
kが2である場合、Yは存在せず、Xは、2つの単座部分または単一の二座部分を含むか、またはXおよびYは、一緒になって好適なジアニオンを含む。
式中、*は、サレンリガンドへの結合の部位を表し、各#は、結合アミジニウム基の部位を表し、Ryは、−H、またはC1−6脂肪族、3〜7員複素環式、フェニル、および8〜10員アリールからなる群から選択される任意に置換されたラジカルである。ある実施形態では、Ryは、−H以外である。
式中、−L−CAは、上に記載の通りであり、本明細書のクラスおよびサブクラスにおいて記載される。
Mは、金属原子であり、
kは、0〜2であり、
XおよびYは、それぞれ独立して、好適な対イオンであり、kが1である場合、Xは、単座部分を含むか、またはXおよびYは一緒になって、好適なジアニオンを含む。
i.エポキシドおよび二酸化炭素をメタロサレネート錯体と接触させて、ポリカーボネートポリマー組成物を形成するステップと、
ii.クロマトグラフィー、濾過、または沈殿を実施して、単離されたポリカーボネートポリマー組成物を獲得するステップと、を含む、方法を提供する。
いくつかの実施形態では、単離されたポリカーボネートポリマー組成物は、純粋である。いくつかの実施形態では、単離されたポリカーボネートポリマー組成物は、80%、85%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、または99%純粋である。いくつかの実施形態では、単離されたポリカーボネートポリマー組成物は、メタロサレネート錯体またはその任意の部分を実質的に含まない。
i.エポキシドおよび二酸化炭素をメタロサレネート錯体と接触させて、ポリカーボネートポリマー組成物を形成するステップと、
ii.クロマトグラフィーを実施して、実質的に単離された、無傷の金属錯体を獲得するステップと、を含む。
本実施例は、サルシー(salcy)リガンドのアリール環上に交互の置換パターンを有する本発明のさらなる触媒の合成を説明する。2a〜2nの化合物を、アリール環上に交互の置換パターンを有するアンモニウム塩を実施例1で使用された2,4−ジ−t−-ブチル類似体7の代わりに用いることを除いて、実施例1の条件に従って合成する。2o〜2qの化合物を、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンを1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンで置換することを除いて、実施例1の条件に従って合成する。必要とされるアンモニウム塩を、2−および/または4−位置に所望の置換基を有するサリクアルデヒド(salicaldehyde)類似体でラセミトランス1,2クロヘキサンジアミンモノ塩酸塩を縮合することによって獲得する。各実施例では、触媒を、その炭酸塩として単離する(XおよびYは一緒になってCO3 2−になる)。
本実施例は、サレンリガンドのイミン窒素原子間に交互の架橋基を有する本発明の触媒の合成を説明する。触媒3aおよび3d〜3fを、必要とされるリガンドを3−オングストローム分子ふるいの存在下で適切なサリチルアルデヒドおよびアルデヒド6のイソブチレンジアミンへの逐次付加によって作り出すことを除いて、実施例1の方法に従って生成する。
前述のものは、本発明のある非限定的な実施形態の説明である。したがって、本明細書に記載される発明の実施形態が、本発明の原理の適用の単なる例示であることを理解されたい。本明細書に例示される実施形態の詳細への参照は、それら自体が本発明に必須であると見なされるそれらの特性を列挙し、特許請求の範囲を限定することを意図しない。
Claims (29)
- カチオン性二環式アミジニウム基を含むメタロサレネート錯体であって、前記カチオン性二環式アミジニウム基が、遊離アミンを有しない、メタロサレネート錯体。
- 前記メタロサレネート錯体が、式I:
R1aおよびR1a’が、独立して、水素であるか、またはC1−12脂肪族;C1−12ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、
各Rdが、独立して、−L−CA基、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−NO2、−SO2R、−SOR、−SO2NR2;−CNO、−CO2R、−CON(R)2、−OC(O)NR2、−OC(O)OR、−NRSO2R、−NCO、−N3、−SiR3であるか、またはC1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、2つ以上のRd基が、介在する原子と一緒になって1つ以上のヘテロ原子を任意に含有する1つ以上の任意に置換された環を形成し得、Rdの少なくとも1つの事象が、−L−CA基であり、
各−L−が、独立して、共有結合であるか、または任意に置換された飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝の二価C1−12炭化水素鎖であり、−L−の1つ以上のメチレン単位が、任意にかつ独立して、−Cy−、−CR2−、−NR−、−N(R)C(O)−、−C(O)N(R)−、−N(R)SO2−、−SO2N(R)−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)O−、−N(R)C(O)O−、−SiR2−、−S−、−SO−、または−SO2−によって置換され、
各−CAが、独立して、遊離アミンを有しないカチオン性二環式アミジニウム基であり、
各Cyが、独立して、フェニレン、3〜7員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン(carbocyclylene)、窒素、酸素、もしくは硫黄から選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員飽和もしくは部分不飽和単環式ヘテロシクリレン(heterocyclylene)、または窒素、酸素から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリーレンから選択される、任意に置換された二価環であり、
R4bが、
各事象でRcが、独立して、水素、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−NO2、−SO2R、−SOR、−SO2NR2;−CNO、−CO2R、−CON(R)2、−OC(O)NR2、−OC(O)OR、−NRSO2R、−NCO、−N3、−SiR3であるか、またはC1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、2つ以上のRc基が、それらが結合する炭素原子および任意の介在する原子と一緒になって1つ以上の任意に置換された環を形成し得、
各事象でRが、独立して、水素であるか、アシル;C1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族;カルバモイル;アリールアルキル;フェニル;3〜8員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、7〜14員飽和、部分不飽和、または芳香族多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜12員多環式飽和もしくは部分不飽和複素環;または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜10員二環式ヘテロアリール環からなる群から選択される任意に置換されたラジカル、酸素保護基、および窒素保護基であり、同じ窒素原子上の2つのR基が、任意に、一緒になって任意に置換された3〜7員環を形成することができ、
Tが、−NR−、−N(R)C(O)−、−C(O)NR−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−S−、−SO−、−SO2−、−SiR2−、−C(=S)−、−C(=NR)−、または−N=N−からなる群から選択される二価リンカー、ポリエーテル、C3〜C8置換または非置換炭素環、およびC1〜C8置換または非置換複素環であり、
Mが、金属原子であり、
各Xが、独立して、好適な対イオンであり、
kが、0〜2(両端を含む)であり、
mが、0〜6(両端を含む)であり、
m’が、0〜4(両端を含む)であり、
qが、0〜4(両端を含む)であり、
xが、0〜2(両端を含む)である、請求項1に記載のメタロサレネート錯体。 - R1aおよびR1a’が、水素である、請求項1に記載のメタロサレネート錯体。
- Mが、Cr、Mn、V、Fe、Co、Mo、W、Ru、Al、およびNiからなる群から選択される、請求項2〜4のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- Rdの1つの事象が、−L−CA基であり、任意の他のRd基が、任意に置換されたC1−20脂肪族基かまたは任意に置換されたフェニル基である、請求項6に記載のメタロサレネート錯体。
- −L−が、任意に置換された飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝の二価C1−6炭化水素鎖であり、Lの1つ、2つ、または3つのメチレン単位が、任意にかつ独立して、−Cy−、−CR2−、−NR−、−N(R)C(O)−、−C(O)N(R)−、−N(R)SO2−、−SO2N(R)−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)O−、−N(R)C(O)O−、−SiR2−、−S−、−SO−、または−SO2−によって置換される、請求項2〜4のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- −L−が、任意に置換された飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝の二価C1−6炭化水素鎖であり、Lの1つまたは2つのメチレン単位が、任意にかつ独立して、−NR−、−O−、または−C(O)−によって置換される、請求項8に記載のメタロサレネート錯体。
- −L−が、−(CH2)1−6−である、請求項9に記載のメタロサレネート錯体。
- Yが、ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、アルキルスルホン酸塩、およびアリールスルホン酸塩からなる群から選択される、請求項14に記載のメタロサレネート錯体。
- Yが、クロロ、ブロモ、またはヨードである、請求項16に記載のメタロサレネート錯体。
- Yが、クロロである、請求項17に記載のメタロサレネート錯体。
- Xが、−ORx、−O(C=O)Rx、−O(C=O)ORx、−O(C=O)N(Rx)2、−NC、−CN、−NO3、ハロゲン、−N3、−O(SO2)Rx、および−OPRx 3からなる群から選択され、各Rxが、独立して、水素、任意に置換された脂肪族、任意に置換されたヘテロ脂肪族、任意に置換されたアリール、および任意に置換されたヘテロアリールから選択される、請求項2〜4または14のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- kが、1である、請求項2〜4または14のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- kが、2である、請求項2〜4または14のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- Xが、炭酸塩である、請求項21に記載のメタロサレネート錯体。
- Mが、コバルトである、請求項2〜4または14のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体。
- エポキシドおよび二酸化炭素を請求項1〜24のいずれか一項に記載のメタロサレネート錯体と接触させて、ポリカーボネートポリマー組成物を形成するステップを含む方法であって、前記ポリカーボネートポリマー組成物が、共有結合した金属錯体またはそれらの任意の部分を実質的に含まない、方法。
- i.エポキシドおよび二酸化炭素を請求項1〜24のいずれか一項に記載の金属錯体と接触させて、ポリカーボネートポリマー組成物を形成するステップと、
ii.クロマトグラフィー、濾過、または沈殿を実施して、単離されたポリカーボネートポリマー組成物を獲得するステップと、を含む、方法。 - 前記単離されたポリカーボネートポリマー組成物が、純粋である、請求項26に記載の方法。
- 前記単離されたポリカーボネートポリマー組成物が、金属錯体またはそれらの任意の部分を実質的に含まない、請求項26に記載の方法。
- i.エポキシドおよび二酸化炭素を請求項1〜24のいずれか一項に記載の金属錯体と接触させて、ポリカーボネートポリマー組成物を形成するステップと、
ii.クロマトグラフィーを実施して、実質的に、単離された無傷の金属錯体を獲得するステップと、を含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261693000P | 2012-08-24 | 2012-08-24 | |
US61/693,000 | 2012-08-24 | ||
PCT/US2013/056102 WO2014031811A1 (en) | 2012-08-24 | 2013-08-22 | Metal complexes |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018004171A Division JP2018052995A (ja) | 2012-08-24 | 2018-01-15 | 金属錯体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015535809A true JP2015535809A (ja) | 2015-12-17 |
JP2015535809A5 JP2015535809A5 (ja) | 2016-09-29 |
JP6313305B2 JP6313305B2 (ja) | 2018-04-18 |
Family
ID=50150376
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015528642A Active JP6313305B2 (ja) | 2012-08-24 | 2013-08-22 | 金属錯体 |
JP2018004171A Withdrawn JP2018052995A (ja) | 2012-08-24 | 2018-01-15 | 金属錯体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018004171A Withdrawn JP2018052995A (ja) | 2012-08-24 | 2018-01-15 | 金属錯体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9771388B2 (ja) |
EP (1) | EP2888271B1 (ja) |
JP (2) | JP6313305B2 (ja) |
KR (1) | KR102096761B1 (ja) |
CN (1) | CN104781268B (ja) |
ES (1) | ES2761880T3 (ja) |
WO (1) | WO2014031811A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG193220A1 (en) | 2008-08-22 | 2013-09-30 | Novomer Inc | Catalysts and methods for polymer synthesis |
BR112013029339A2 (pt) | 2011-05-13 | 2017-02-07 | Novomer Inc | catalisadores de carbonilação catalítica e métodos |
US9593203B2 (en) | 2011-07-18 | 2017-03-14 | Novomer, Inc. | Metal complexes |
KR102048191B1 (ko) | 2011-11-04 | 2019-11-25 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 이산화탄소와 에폭사이드의 공중합용의 금속 착체 |
KR20200014932A (ko) | 2011-12-11 | 2020-02-11 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 2가음이온성 반대이온을 갖는 살렌 착물 |
US9771388B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-09-26 | Saudi Aramco Technologies Company | Metal complexes |
WO2019126221A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Saudi Aramco Technologies Company | Catalysts for polycarbonate production |
CN112262169A (zh) | 2018-04-18 | 2021-01-22 | 沙特阿美技术公司 | 聚(碳酸亚烷酯)聚合物的端基异构化 |
US11180609B2 (en) | 2018-08-02 | 2021-11-23 | Saudi Aramco Technologies Company | Sustainable polymer compositions and methods |
MA53727A (fr) | 2018-09-24 | 2021-12-29 | Saudi Aramco Tech Co | Copolymères séquencés de polycarbonate et procédés associés |
TW202210582A (zh) | 2020-06-24 | 2022-03-16 | 沙烏地阿拉伯商沙烏地阿美科技公司 | 多元醇組合物及方法 |
WO2022153149A1 (en) | 2021-01-12 | 2022-07-21 | Saudi Aramco Technologies Company | Continuous manufacturing of polyol |
WO2022269512A1 (en) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Saudi Aramco Technologies Company | Polyol compositions and methods |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020098471A1 (en) * | 1996-07-23 | 2002-07-25 | W. Henry Weinberg | Polymerization method from the combinatorial synthesis and analysis of organometallic compounds and catalysts |
CN101412809A (zh) * | 2008-11-28 | 2009-04-22 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的单活性点催化剂 |
WO2010106324A1 (en) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | University Of Newcastle Upon Tyne | Aluminum complexes and their use in the synthesis of cyclic carbonates |
JP2012500867A (ja) * | 2008-08-22 | 2012-01-12 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリマー合成のための触媒および方法 |
CN102558199A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-07-11 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 四齿席夫碱金属配合物、金属卟啉配合物和制备聚碳酸酯的方法 |
WO2012158573A1 (en) * | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Novomer, Inc. | Catalytic carbonylation catalysts and methods |
WO2013090276A1 (en) * | 2011-12-11 | 2013-06-20 | Novomer, Inc. | Salen complexes with dianionic counterions |
WO2013096602A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Novomer, Inc. | Methods for polymer synthesis |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU648301B2 (en) | 1990-03-21 | 1994-04-21 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and epoxidation reactions catalyzed thereby |
US5637739A (en) | 1990-03-21 | 1997-06-10 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby |
US5696109A (en) | 1992-12-07 | 1997-12-09 | Eukarion, Inc. | Synthetic catalytic free radical scavengers useful as antioxidants for prevention and therapy of disease |
US5665890A (en) | 1995-03-14 | 1997-09-09 | President And Fellows Of Harvard College | Stereoselective ring opening reactions |
AU3813997A (en) | 1996-07-26 | 1998-02-20 | Princeton University | Catalytic oxygenation of hydrocarbons by metalloporphyrin and metallosalen complexes |
TW420693B (en) | 1997-04-25 | 2001-02-01 | Mitsui Chemicals Inc | Olefin polymerization catalysts, transition metal compounds, and <alpha>-olefin/conjugated diene copolymers |
US6130340A (en) | 1998-01-13 | 2000-10-10 | President And Fellows Of Harvard College | Asymmetric cycloaddition reactions |
US6521561B1 (en) | 1998-05-01 | 2003-02-18 | President And Fellows Of Harvard College | Main-group metal based asymmetric catalysts and applications thereof |
KR100342659B1 (en) | 2000-12-15 | 2002-07-04 | Rstech Co Ltd | Chiral polymer salene catalyst and process for preparing chiral compounds from racemic epoxide using the same |
ATE263626T1 (de) | 2001-06-27 | 2004-04-15 | Rs Tech Corp | Neuer chiraler salen-katalysator und verfahren zur herstellung chiraler verbindungen aus racemischen epoxiden unter verwendung des neuen katalysators |
US6639087B2 (en) | 2001-08-22 | 2003-10-28 | Rhodia Pharma Solutions Inc. | Kinetic resolution method |
DE10235316A1 (de) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Carbonylierung von Oxiranen |
US7304172B2 (en) * | 2004-10-08 | 2007-12-04 | Cornell Research Foundation, Inc. | Polycarbonates made using highly selective catalysts |
KR100724550B1 (ko) | 2004-12-16 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 이중 금속 아연 착화합물과 이를 촉매로 사용한폴리카보네이트의 제조 방법 |
WO2006099162A2 (en) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Georgia Tech Research Corporation | Polymeric salen compounds and methods thereof |
US7399822B2 (en) | 2005-06-21 | 2008-07-15 | Cornell Research Foundation, Inc. | Isotactic specific catalyst for direct production of highly isotactic poly (propylene oxide) or highly isotactic poly (butylene oxide) |
GB0607096D0 (en) | 2006-04-07 | 2006-05-17 | Imp Innovations Ltd | Compound |
US8232267B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-07-31 | The Trustees Of Princeton University | Porphyrin catalysts and methods of use thereof |
GB0708016D0 (en) | 2007-04-25 | 2007-06-06 | Univ Newcastle | Synthesis of cyclic carbonates |
CA2685974C (en) | 2007-05-04 | 2012-12-04 | Sk Energy, Co., Ltd. | A process for producing polycarbonates and a coordination complex used therefor |
US20100256329A1 (en) | 2007-06-08 | 2010-10-07 | The University Of Tokyo | Stereoselective alternating copolymerization of epoxide with carbon dioxide |
EP2096132A1 (en) | 2008-02-26 | 2009-09-02 | Total Petrochemicals Research Feluy | Monomers issued from renewable resources and process for polymerising them |
US20110015409A1 (en) | 2008-03-07 | 2011-01-20 | University Of Newcastle Upon Tyne | Synthesis of cyclic carbonates |
PL2285864T3 (pl) | 2008-05-09 | 2017-07-31 | Cornell University | Polimery tlenku etylenu i ditlenku węgla |
US7858729B2 (en) | 2008-05-29 | 2010-12-28 | Novomer, Inc. | Methods of controlling molecular weight distribution of polymers and compositions thereof |
CN102076738B (zh) | 2008-07-30 | 2012-08-29 | Sk新技术株式会社 | 新型配位络合物和使用该络合物作为催化剂通过二氧化碳和环氧化物的共聚合制备聚碳酸酯的方法 |
KR20240017125A (ko) | 2008-09-08 | 2024-02-06 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리카보네이트 폴리올 조성물 |
ES2709803T3 (es) | 2008-09-17 | 2019-04-17 | Saudi Aramco Tech Co | Método de inactivación de policarbonato alifático |
CA2639870A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-29 | Nova Chemicals Corporation | Trimerization |
US8580911B2 (en) | 2008-11-01 | 2013-11-12 | Novomer, Inc. | Polycarbonate block copolymers |
KR101221404B1 (ko) | 2009-06-18 | 2013-01-11 | 아주대학교산학협력단 | 이산화탄소/에폭사이드 공중합 촉매 시스템 |
EP2515648B1 (en) | 2009-12-24 | 2017-08-16 | Novomer, Inc. | Methods for the synthesis of polycyclic guanidine compounds |
KR101503745B1 (ko) | 2010-02-25 | 2015-03-19 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 나이트레이트 음이온의 이산화탄소/에폭사이드 공중합 촉매 시스템 |
WO2011163133A1 (en) | 2010-06-20 | 2011-12-29 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonates |
ES2960410T3 (es) | 2010-08-27 | 2024-03-04 | Saudi Aramco Tech Co | Composiciones y métodos de polímeros |
MY163064A (en) | 2010-08-28 | 2017-08-15 | Novomer Inc | Succinic anhydride from ethylene oxide |
US9284406B2 (en) | 2010-09-14 | 2016-03-15 | Novomer, Inc. | Catalysts and methods for polymer synthesis |
CN103228137B (zh) | 2010-09-22 | 2018-11-27 | 沙特阿美技术公司 | 取代的水杨醛衍生物的合成 |
JP6134882B2 (ja) | 2010-11-23 | 2017-05-31 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリカーボネートポリオール組成物 |
KR102067954B1 (ko) | 2011-01-06 | 2020-01-21 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 고분자 조성물 및 방법 |
EP2667846B1 (en) * | 2011-01-28 | 2016-10-19 | Rhodia Operations | Personal cleansing systems exhibiting low eye irritation potential |
HUE036462T2 (hu) | 2011-05-09 | 2018-07-30 | Saudi Aramco Tech Co | Polimer készítmények és eljárások |
US9593203B2 (en) | 2011-07-18 | 2017-03-14 | Novomer, Inc. | Metal complexes |
JP2014524965A (ja) | 2011-07-25 | 2014-09-25 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリウレタンに使用するための脂肪族ポリカーボネート |
KR101983007B1 (ko) | 2011-08-08 | 2019-09-10 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리머 합성용 촉매 및 방법 |
GB201115565D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Imp Innovations Ltd | Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent |
WO2013055747A1 (en) | 2011-10-10 | 2013-04-18 | Novomer, Inc. | Methods to produce alkylated polycyclic guanidine compounds |
KR102048191B1 (ko) | 2011-11-04 | 2019-11-25 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 이산화탄소와 에폭사이드의 공중합용의 금속 착체 |
WO2013138161A1 (en) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Novomer, Inc. | Polymer compositions and methods |
JP2015514848A (ja) | 2012-04-16 | 2015-05-21 | ノボマー, インコーポレイテッド | 接着剤組成物および方法 |
US20140024795A1 (en) | 2012-04-25 | 2014-01-23 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonate polyols containing silyl groups |
WO2013177546A2 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Novomer, Inc. | Polycarbonate polyol compositions and methods |
US9771388B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-09-26 | Saudi Aramco Technologies Company | Metal complexes |
-
2013
- 2013-08-22 US US14/422,780 patent/US9771388B2/en active Active
- 2013-08-22 KR KR1020157007284A patent/KR102096761B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-22 ES ES13830629T patent/ES2761880T3/es active Active
- 2013-08-22 CN CN201380053750.9A patent/CN104781268B/zh active Active
- 2013-08-22 EP EP13830629.5A patent/EP2888271B1/en active Active
- 2013-08-22 WO PCT/US2013/056102 patent/WO2014031811A1/en active Application Filing
- 2013-08-22 JP JP2015528642A patent/JP6313305B2/ja active Active
-
2017
- 2017-08-22 US US15/683,496 patent/US20170349616A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-01-15 JP JP2018004171A patent/JP2018052995A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020098471A1 (en) * | 1996-07-23 | 2002-07-25 | W. Henry Weinberg | Polymerization method from the combinatorial synthesis and analysis of organometallic compounds and catalysts |
JP2012500867A (ja) * | 2008-08-22 | 2012-01-12 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリマー合成のための触媒および方法 |
CN101412809A (zh) * | 2008-11-28 | 2009-04-22 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的单活性点催化剂 |
WO2010106324A1 (en) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | University Of Newcastle Upon Tyne | Aluminum complexes and their use in the synthesis of cyclic carbonates |
WO2012158573A1 (en) * | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Novomer, Inc. | Catalytic carbonylation catalysts and methods |
JP2016193439A (ja) * | 2011-05-13 | 2016-11-17 | ノボマー, インコーポレイテッド | 触媒的カルボニル化用触媒および方法 |
WO2013090276A1 (en) * | 2011-12-11 | 2013-06-20 | Novomer, Inc. | Salen complexes with dianionic counterions |
WO2013096602A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Novomer, Inc. | Methods for polymer synthesis |
CN102558199A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-07-11 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 四齿席夫碱金属配合物、金属卟啉配合物和制备聚碳酸酯的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
REN, W. ET AL: "Mechanistic Aspects of the Copolymerization of CO2 with Epoxides Using a Thermally Stable Single-Sit", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 131(32), JPN6017018664, 2009, pages 11509-11518 * |
社団法人日本化学会編, 化学便覧基礎編改訂5版, JPN6017035455, 20 February 2004 (2004-02-20), pages II-493〜496 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2888271A1 (en) | 2015-07-01 |
CN104781268B (zh) | 2019-05-21 |
EP2888271B1 (en) | 2019-11-06 |
KR102096761B1 (ko) | 2020-04-03 |
ES2761880T3 (es) | 2020-05-21 |
CN104781268A (zh) | 2015-07-15 |
WO2014031811A1 (en) | 2014-02-27 |
KR20150046252A (ko) | 2015-04-29 |
US20170349616A1 (en) | 2017-12-07 |
JP2018052995A (ja) | 2018-04-05 |
JP6313305B2 (ja) | 2018-04-18 |
US9771388B2 (en) | 2017-09-26 |
US20150232496A1 (en) | 2015-08-20 |
EP2888271A4 (en) | 2016-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6313305B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6110379B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP2014522863A5 (ja) | ||
EP2707353B1 (en) | Carbonylation catalysts and method | |
JP6670011B2 (ja) | 金属錯体の合成およびその使用 | |
EP2285864B1 (en) | Polymers of ethylene oxide and carbon dioxide | |
KR20160135300A (ko) | 에폭사이드 카보닐화용 촉매 | |
KR20170134375A (ko) | 폴리프로피오락톤의 제조를 위한 방법 및 시스템 | |
Liu et al. | Alternating ring-opening copolymerization of styrene oxide and maleic anhydride using asymmetrical bis-Schiff-base metal (III) catalysts | |
WO2009025850A2 (en) | Copolymerization of epoxides and cyclic anhydrides | |
Daneshmand et al. | Diiminopyrrolide copper complexes: synthesis, structures, and rac-lactide polymerization activity | |
JP2010536799A (ja) | エポキシドのイソ選択的重合 | |
TWI614259B (zh) | 雙金屬鎳錯合物、其製備方法及其用途 | |
WO2013033209A1 (en) | Poly (hydroxy alkanoate) co-polymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160809 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160809 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170825 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170915 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20171211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180115 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180322 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6313305 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |