JP2015535268A - 直毛化及び染毛のためのプロセス - Google Patents

Abstract

本発明は、２段階で毛髪を半永久的に直毛化及び染毛するための方法に関する。この方法は、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸を含む第１組成物（直毛化組成物）と、少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む第２組成物（染毛組成物）とを使用する。毛髪は前記組成物で連続的に処理され、従って、直毛化処理の直後に染毛処理が行われる。【選択図】なし

Description

本発明は、２段階で半永久的な直毛化と染毛を行うための方法に関する。

カールした髪や縮毛を直毛化する方法として、ストレートアイロンの使用が知られている。アイロンの高温によって毛髪ケラチンの水素結合が切断され、一時的な直毛化が達成される。この水素結合は水分の作用により再形成されるので、空気中の水分により経時的に元の毛髪形状が復元され、洗髪を行うと直毛化の効果は消失する。

毛髪形状の大部分を決定しているのは、毛髪ケラチンの２個のシステイン部分を連結するジスルフィド結合である。毛髪をより長い時間変形させておくための方法として、スルフィド基又はチオ基を含む還元剤を作用させることによってジスルフィド結合を開裂させることを含む方法が知られている。毛髪を所望の形状に変形した後に過酸化水素等の酸化剤を適用すると新たにジスルフィド結合が形成され、それによって毛髪形状が固定される。しかし、この種の薬剤を使用すると毛髪にダメージを与える可能性がある。

この種の毛髪形状処理の例として、特許文献１には、還元剤としてのチオグリコレート又はチオラクテートを含む還元組成物及び酸化剤としての過酸化水素を含む固定化組成物を開示されている。この還元組成物は、緩衝剤として、グリオキシル酸等の酸の塩を更に含むことができる。

上述の２段階で行われる還元及び酸化プロセスの別法として、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を約11以上のpHで作用させることによってジスルフィド架橋を開裂することができる。この条件下においては、ジスルフィド（又はシスチン）部分に硫黄を脱離する不均化反応を起こさせることができ、ジスルフィド部分はα,β-不飽和デヒドロアラニン部分とシステイン部分とに開裂する。毛髪を所望の形状に調節した後、デヒドロアラニン部分及びシステイン部分にチオエーテル結合を形成することによりこれらを結合すると、ランチオニンが生成し、直毛化した状態が安定化する。ジスルフィド部分又はシステイン部分がランチオニン部分に変換されることから、アルカリ剤を用いるこの種の直毛化プロセスはランチオニン化とも称される。

２段階還元／酸化法及びランチオニン化法は、いずれもジスルフィド結合の開裂及び毛髪のタンパク質間に新たな結合を形成することに基づいており、その結果として毛髪形状が不可逆的に変化する。これは、このプロセスによって永久的な直毛化を達成できることを意味しており、処理された毛髪の部分はその形状を維持し続け、直毛化の効果は毛髪の成長によってのみ消失する。

最近になって、化粧料組成物の緩衝剤として知られる、カルボキシル基に隣接するカルボニル基を有するカルボン酸（グリオキシル酸等）を機械的直毛化手段と併用すると、半永久的な直毛化効果が得られることが見出された。これに関連して、半永久的とは、毛髪が４、５回の洗髪サイクルを経た後もその直毛化した外観を維持することを意味する。これは、毛髪形状が不可逆的に変更される永久的な直毛化（上述したジスルフィド結合の開裂に基づく方法のように）とは異なっており、また、ストレートアイロンにより達成される、水分の作用で消失する一時的な直毛化とも異なっている。

これに関して、特許文献２には、α-ケト酸を含む組成物を毛髪に適用し、この組成物を毛髪と15〜120分間接触させたまま放置し、200±50℃の温度のストレートアイロンで毛髪を乾燥及び直毛化することを含む、半永久的に直毛化するためのプロセスが開示されている。

更に、特許文献３には、グリオキシル酸溶液の適用に、200±30℃の温度のストレートアイロンを用いる機械的直毛化を組み合わせることによる、カールした毛髪、縮毛又はウエーブ毛髪を半永久的に直毛化するための処理が開示されている。この処理を施した後の毛髪は、少なくとも６回連続して洗髪を行った後も形状を保持するとされている。

染毛方法及び染毛剤は、染料の種類及び毛髪上におけるカラーの永続性に応じて分類することができる。毛髪染料は、通常、色の永続性に応じて、「永久」、「準永久（demi-permanent）」、「半永久（semi-permanent）」及び「一時」の各毛髪染料に分類される。永久及び準永久毛髪染料は、通常、酸化染料から構成されており、半永久的又は一時的なカラーリングには直接染料が使用されている。

酸化染料は、それぞれ「プレカーサー」及び「カプラー」として知られる低分子量中間体から構成されている。これらの分子は毛髪内に浸透するのに十分に小さいサイズを有している。通常、プレカーサーは、1,4-ジアミノベンゼン等の芳香族パラ化合物であり、単独で使用される場合も、カプラーとしての1,3-ジアミノベンゼン等の芳香族メタ化合物と組み合わせて使用される場合もある。過酸化水素等の酸化剤がアルカリ性条件下で作用することによってプレカーサーは酸化されてカプラーと反応し、染料分子が生成する。

通常、酸化染料組成物は、毛髪を膨潤させ、それによってプレカーサー及びカプラーを毛髪内部に浸透しやすくするためのアルカリ剤としてアンモニアを含む。ここに酸化剤を作用させることによって中間体が毛髪内部でカップリングする。このように生成した染料分子のサイズは中間体のサイズよりも大きいため、染料分子は毛髪内部に捕捉された状態で留まり、永久的なカラーリングを達成することができる。

直接染料の場合は、染料分子そのものが毛髪に適用され、例えば、静電的相互作用によって毛髪表面に付着する。酸化染料中間体とは異なり、直接染料は分子サイズがより大きいため、比較的毛髪内部に浸透し難い。そのため、直接染料は洗い流すことができ、このカラーリングは単に一時的なものになる。

一部の直接染料、特にニトロ染料は、毛髪により強固に付着させることができ、毛髪表層のある程度深い部分まで浸透することができる。この染料を含むカラーリング組成物はより洗い流され難いので、「半永久」と称される。

しかしながら、これらの直毛化方法及び染毛方法を組み合わせることは、当該技術分野において未だ報告されていない。

英国特許出願公開第1416564号 国際公開第2011/104282号パンフレット 国際公開第2012/010351号パンフレット

本発明は、次の順序で実施される各段階を含み、段階（ｇ）〜（ｈ）は段階（ａ）〜（ｆ）の直後に実施される、毛髪を直毛化及び染毛するためのプロセスに関する。

（ａ）pHが４以下であり、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を含む第１組成物（直毛化組成物）を毛髪に適用する段階

Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)

（式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される）
（ｂ）この組成物を毛髪上に１〜120分間放置する段階
（ｃ）毛髪を乾燥させる段階
（ｄ）任意的に、毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる段階
（ｅ）毛髪を、表面温度が130℃〜250℃、好ましくは180±50℃のアイロンで処理する段階
（ｆ）任意的に、毛髪を濯ぎ、及び／又はシャンプーして、並びに乾燥させる段階
（ｇ）少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む第２組成物（染毛組成物）を毛髪に適用する段階
（ｈ）この組成物を毛髪上に５〜45分間放置し、組成物を洗い流し、任意的に毛髪をシャンプーで処理し、乾燥させる段階

これに関連して「直後」とは、段階（ａ）〜（ｆ）の完了から段階（ｇ）〜（ｈ）の開始までの間隔が２乃至３時間を超えず、好ましくは１時間を超えず、より好ましくは30分間を超えないことを意味する。

本発明のプロセスは半永久的な直毛化を達成するものである。一般に、直毛化は２種類に大別することができる。第１は、２段階還元及び酸化プロセスによるか、或いは、11.0以上のpH値を有する強アルカリ性組成物で毛髪を処理するかのいずれかによって毛髪形状を不可逆的に変化させる永久的な直毛化である。

第２は、毛髪を比較的可逆的に直毛化する半永久的な直毛化であり、毛髪は特定の回数の洗髪サイクルを経るとほぼ元の形状に戻るものである。本発明は、半永久的直毛化に関するものであり、硫黄系還元剤やアルカリによるジスルフィド結合の開裂を含まない。

他の態様において、本発明は、上述の直毛化組成物及び染毛組成物を含む、上述のプロセスに使用される毛髪処理キットに関する。

本発明の染毛組成物及び／又は直毛化組成物は、好適には、下に定義する界面活性剤及び／又はコンディショニング成分等の更なる成分を含むことができ、また、好適には、溶液、エマルション、クリーム、ペースト及びムース形態とすることができる。

従来、毛髪の直毛化処理及びカラーリング処理は２期間に分けて行われており、施術を受ける者にとっては時間も費用もかかることになる。毛髪のカラーリング、特にアルカリ性条件下で行われるものは毛髪を傷めるのが常であり、その結果として色持ちが悪くなる。

更に、従来の直毛化技法も、例えば、ジスルフィドを開裂する薬剤及び／又は新たにジスルフィド結合を形成するための薬剤の作用により毛髪にダメージを与えることが知られている。従って、従来の直毛化を行った直後に続けて毛髪のカラーリングを行うと毛髪が深刻なダメージを受け易くなり、それによって形成された細かいひびや裂け目から染料が流出する可能性があるため、見た目がくすんでしまったり色持ちが悪くなったりする。

換言すれば、染毛処理を従来の直毛化処理の後に行うと、カラーが毛髪から急速に洗い流されてしまい、そのため、染色後の毛髪は、ツヤや色の鮮やかさという見た目の魅力を比較的早期に失ってしまう。

本発明は、直毛化及び毛髪のカラーリングを一続きの２段階で行う方法を提供することによりこの問題を解決するものである。

この目的のために、本発明の方法は、下に示す式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸を含む第１組成物（直毛化組成物）と、少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む第２組成物（染毛組成物）とを使用する。毛髪は前記組成物を連続して使用することによって処理され、従って、直毛化処理の直後に染毛処理が行われる。

「直後」という語は、２種の処理の間の時間的間隔が２乃至３時間を超えず、好ましくは１時間を超えず、より好ましくは30分間を超えないことを意味する。

驚くべきことに、本発明者らは、直毛化プロセス及び染毛プロセスを一続きで実施すると（例えば、１回のヘアサロン入店で）、期間を空けて２回に分けて実施した場合よりも毛髪の損傷が抑えられ、色持ち及び直毛の持続性が向上し、従って、本発明のプロセスに従い処理された毛髪は、新たに付与された美容上の特性を従来よりも長期間維持する、即ちカラー及び直毛化効果がより長く持続されることを見出した。

１．直毛化組成物
直毛化組成物は、活性成分として次式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸を含む。

Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)

（式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される）

このカルボン酸の好ましい例として、グリオキシル酸、ピルビン酸及び2-ケト酪酸を挙げることができる。

式(Ｉ)のカルボン酸は、本組成物中に、遊離酸形態で含有させることができる。この酸の酸基に隣接するカルボニル基は水和形態で存在することもできる。遊離酸及びその水和物形態ではなく、酸の塩又は水和物も用いることができる。

式(Ｉ)の酸の水和物は本組成物を水溶液として提供した場合に生成させることができる。例えば、グリオキシル酸（Ｈ−ＣＯ−ＣＯＯＨ）は、水溶液中においてほぼ定量的な量が水和物（Ｈ−Ｃ(ＯＨ)₂−ＣＯＯＨ）として存在する。更に、この水和物は縮合して二量体になる可能性もある。

式(Ｉ)のカルボン酸の塩を使用することもできる。その例として、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩及びマグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩を挙げることができる。

本発明においては、グリオキシル酸が式(Ｉ)のカルボン酸として最も好ましい。

式(Ｉ)の少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩の濃度は、直毛化組成物の総重量を基準として0.1〜40重量％、好ましくは0.5〜30重量％、より好ましくは１〜25重量％、更に好ましくは2.5〜20重量％の範囲にある。

直毛化組成物のpH（室温（25℃）で直接測定）は、4.0以下、好ましくは0.5〜３の範囲、より好ましくは１〜2.5の範囲にある。組成物のpHは公知のアルカリ性溶液、好ましくは水酸化ナトリウム溶液を用いて調整することができる。

上述したように、従来の永久的な毛髪形状の変形技法／直毛化技法は、ジスルフィド架橋の再構成に基づいており、硫黄系還元剤、アルカリ剤のいずれかによるジスルフィド結合の開裂に続いて、毛髪を変形させ、新たな結合を形成すること（即ち、それぞれ、酸化剤の作用により形成されるジスルフィド結合又はチオエーテル結合）を含む。このような永久的な直毛化方法とは異なり、本発明はジスルフィド結合の開裂も、新たな形状での結合の固定も利用しない。従って、本発明の直毛化組成物には硫黄系還元剤を存在させる必要がない。しかしながら、組成物の総重量を基準として計算して２重量％までであれば、硫黄系還元剤が組成物の直毛化性能を妨げることはない。従って、直毛化組成物の硫黄系還元剤含有量は２重量％未満であり、好ましくは硫黄系還元剤を含まない。

直毛化組成物は、好適には、下に定義する界面活性剤及び／又はコンディショニング成分等の更なる成分を含むことができ、好適には、溶液、エマルション、クリーム、ペースト及びムースの形態をとることができる。

２．染毛組成物
本発明に使用される染毛組成物は、少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む。少なくとも１種の毛髪染料は、一般に、少なくとも１種の直接染料、少なくとも１種の酸化染料又はこれらの組合せを含む。これは、染毛組成物が直接染料組成物であっても酸化染料組成物であってもよいことを意味している。例えば、酸化染料組成物（EP2407149に記載）又は酸化染料及び直接染料の組合せを含む組成物（EP2329809に記載）を使用することができる。

染毛組成物は、好適には、下に定義する界面活性剤及び／又はコンディショニング成分等の更なる成分を含むことができ、好適には、溶液、エマルション、クリーム、ペースト及びムースの形態をとることができる。

直接染料
本発明の染毛組成物は直接染料を含むことができる。本発明においては、直接染料の種類は特に限定されず、毛髪カラーリングに適した任意の直接染料を使用することができる。

直接染料の例としては、アニオン染料、ニトロ染料、分散染料及びカチオン染料並びにこれらの混合物が挙げられる。

カチオン染料としては、例えば、ベーシックブルー６、ベーシックブルー７、ベーシックブルー９、ベーシックブルー26、ベーシックブルー41、ベーシックブルー99、ベーシックブラウン４、ベーシックブラウン16、ベーシックブラウン17、ナチュラルブラウン７、ベーシックグリーン１、ベーシックオレンジ31、ベーシックレッド２、ベーシックレッド12、ベーシックレッド22、ベーシックレッド51、ベーシックレッド76、ベーシックバイオレット１、ベーシックバイオレット２、ベーシックバイオレット３、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット14、ベーシックイエロー57及びベーシックイエロー87並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。ベーシックレッド51、ベーシックオレンジ31、ベーシックイエロー87及びこれらの混合物が特に好ましい。

アニオン染料としては、例えば、アシッドブラック１、アシッドブルー１、アシッドブルー３、フードブルー５、アシッドブルー７、アシッドブルー９、アシッドブルー74、アシッドオレンジ３、アシッドオレンジ６、アシッドオレンジ７、アシッドオレンジ10、アシッドレッド１、アシッドレッド14、アシッドレッド18、アシッドレッド27、アシッドレッド50、アシッドレッド52、アシッドレッド73、アシッドレッド87、アシッドレッド88、アシッドレッド92、アシッドレッド155、アシッドレッド180、アシッドバイオレット９、アシッドバイオレット43、アシッドバイオレット49、アシッドイエロー１、アシッドイエロー23、アシッドイエロー３、フードイエローNo.8、Ｄ＆ＣブラウンNo.1、Ｄ＆ＣグリーンNo.5、Ｄ＆ＣグリーンNo.8、Ｄ＆ＣオレンジNo.4、Ｄ＆ＣオレンジNo.10、Ｄ＆ＣオレンジNo.11、Ｄ＆ＣレッドNo.21、Ｄ＆ＣレッドNo.27、Ｄ＆ＣレッドNo.33、Ｄ＆Ｃバイオレット２、Ｄ＆ＣイエローNo.7、Ｄ＆ＣイエローNo.8、Ｄ＆ＣイエローNo.10、ＦＤ＆Ｃレッド２、ＦＤ＆Ｃレッド40、ＦＤ＆ＣレッドNo.4、ＦＤ＆ＣイエローNo.6、ＦＤ＆Ｃブルー１、フードブラック１、フードブラック２、ディスパースブラック９及びディスパースバイオレット１並びにこれらのアルカリ金属塩（ナトリウム塩又はカリウム塩など）及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。

これらの中でも好ましいアニオン染料は、アシッドレッド52、アシッドバイオレット２、アシッドレッド33、アシッドオレンジ４、アシッドレッド27及びアシッドイエロー10並びにこれらの塩である。より好ましいアニオン染料は、アシッドレッド52、アシッドバイオレット２、アシッドレッド33、アシッドオレンジ４及びアシッドイエロー10並びにこれらの塩及び混合物である。

ニトロ染料としては、例えば、HCブルーNo.2、HCブルーNo.4、HCブルーNo.5、HCブルーNo.6、HCブルーNo.7、HCブルーNo.8、HCブルーNo.9、HCブルーNo.10、HCブルーNo.11、HCブルーNo.12、HCブルーNo.13、HCブラウンNo.1、HCブラウンNo.２、HCグリーンNo.1、HCオレンジNo.1、HCオレンジNo.2、HCオレンジNo.３、HCオレンジNo.5、HCレッドBN、HCレッドNo.1、HCレッドNo.3、HCレッドNo.7、HCレッドNo.８、HCレッドNo.9、HCレッドNo.10、HCレッドNo.11、HCレッドNo.13、HCレッドNo.54、HCレッドNo.14、HCバイオレットBS、HCバイオレットNo.1、HCバイオレットNo.2、HCイエローNo.２、HCイエローNo.4、HCイエローNo.5、HCイエローNo.6、HCイエローNo.7、HCイエローNo.8、HCイエローNo.9、HCイエローNo.10、HCイエローNo.11、HCイエローNo.12、HCイエローNo.13、HCイエローNo.14、HCイエローNo.15、2-アミノ-6-クロロ-4-ニトロフェノール、ピクラミン酸、1,2-ジアミノ-4-ニトロベンゾール、1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゾール、3-ニトロ-4-アミノフェノール、1-ヒドロキシ-2-アミノ-3-ニトロベンゾール及び2-ヒドロキシエチルピクラミン酸並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の染毛組成物は、直接染料を１種又は複数種の組合せで好適に含有することができる。この点に関し、イオン性が異なる直接染料を同一組成物中に含有させることもできる。

組成物中における直接染料の総量は、染毛組成物の総重量を基準として0.001〜10重量％、好ましくは0.01〜7.5重量％、より好ましくは0.05〜５重量％の範囲にある。

染毛組成物が直接染料のみを含む場合は、毛髪をカラーリングするために酸化剤は不要である。毛髪の色を明るくしたい場合は、酸化剤を組成物中に含有させることもできる。

酸化染料
染毛組成物が酸化染料を含む場合、通常は２剤型となり、第１剤は、酸化染料中間体（プレカーサー及びカプラー）及びアルカリ剤を含み、第２剤は過酸化水素等の酸化剤を含む。この２剤は、通常、別々に保管され、毛髪に適用する前に混合される。

本発明においては、酸化染料中間体に関し特に制限はなく、染毛製品に通常使用されている公知のいずれかのプレカーサー及びカプラーを好適に使用することができる。

プレカーサーとしては、例えば、パラ-フェニレンジアミン、トルエン-2,5-ジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、N-メトキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-(2-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、4,4'-ジアミノジフェニルアミン、1,3-ビス(N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(4-アミノフェニル)アミノ)-2-プロパノール、PEG-3,3,2'-パラ-フェニレンジアミン、パラ-アミノフェノール、パラ-メチルアミノフェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2-アミノメチル-4-アミノフェノール、2-(2-ヒドロキシエチルアミノメチル)-4-アミノフェノール、オルト-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、2-アミノ-5-アセトアミドフェノール、3,4-ジアミノ安息香酸、5-アミノサリチル酸、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノ-4-ヒドロキシピリミジン、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-ヒドロキシエチルピラゾール並びにこれらの物質の塩及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。

カプラーとしては、例えば、メタ−フェニレンジアミン、2,4-ジアミノフェノキシエタノール、2-アミノ-4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)アニソール、2,4-ジアミノ-5-メチルフェネトール、2,4-ジアミノ-5-(2-ヒドロキシエトキシ)トルエン、2,4-ジメトキシ-1,3-ジアミノベンゼン、2,6-ビス(2-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、2,4-ジアミノ-5-フルオロトルエン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、メタ-アミノフェノール、2-メチル-5-アミノフェノール、2-メチル-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、2,4-ジクロロ-3-アミノフェノール、2-クロロ-3-アミノ-6-メチルフェノール、2-メチル-4-クロロ-5-アミノフェノール、N-シクロペンチル-メタ-アミノフェノール、2-メチル-4-メトキシ-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、2-メチル-4-フルオロ-5-アミノフェノール、レゾルシン、2-メチルレゾルシン、4-クロロレゾルシン、1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、2-イソプロピル-5-メチルフェノール、4-ヒドロキシインドール、5-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインドール、7-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,4-メチレンジオキシフェノール、2-ブロモ-4,5-メチレンジオキシフェノール、3,4-メチレンジオキシアニリン、1-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、2,6-ジヒドロキシ-3,4-ジメチルピリジン、2,6-ジメトキシ-3,5-ジアミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-メチルアミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、2,6-ジアミノピリジン並びにこれらの物質の塩及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。

染料プレカーサー及びカプラーの濃度は、それぞれ、染毛組成物の総重量を基準として0.001〜10重量％、好ましくは0.01〜7.5重量％、より好ましくは0.1〜５重量％の範囲にある。

酸化染料組成物は更にアルカリ剤を含む。好適なアルカリ剤としては、例えば、アンモニア及びその塩；アルカノールアミン（モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、2-アミノブタノール等）及びこれらの塩；アルカンジアミン（1,3-プロパンジアミン等）及びその塩；並びに炭酸塩（炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）；並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。アルカリ剤の濃度は、染毛組成物を基準として、0.1〜15重量％、好ましくは0.5〜10重量％、より好ましくは１〜7.5重量％の範囲にある。

酸化染料組成物の酸化剤を含む成分は染料成分とは別に保管され、毛髪に適用する前に混合される。好適な酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、過酸化メラミン及び臭素酸ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。これらの酸化剤の中でも過酸化水素が好ましい。

少なくとも１種の酸化剤、好ましくは過酸化水素の濃度は、染毛組成物の総重量を基準として１〜20重量％、好ましくは１〜15重量％、より好ましくは１〜12重量％、更に好ましくは２〜９重量％の範囲にある。

別々に保管を行う場合、酸化剤を含む成分のpHは、好ましくは２〜６、より好ましくは2.5〜４である。このpHは好適な緩衝剤で調整することができる。

染料成分を酸化成分と混合した後の染毛組成物のpH（室温（25℃）で測定）は、通常は６〜11、好ましくは6.5〜10.5、より好ましくは6.8〜10の範囲にある。

酸化染料組成物は、少なくとも１種の直接染料を更に含むことができる。上述の直接染料は全てこの目的に適している。

３．界面活性剤
本発明の染毛組成物及び直毛化組成物は界面活性剤を含むことができる。界面活性剤として、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤及びアニオン界面活性剤のいずれかを使用することができる。２タイプ以上の界面活性剤を組み合わせて使用することも可能である。

カチオン界面活性剤は、好ましくは１個のＣ₈〜Ｃ₂₄アルキル基及び３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩である。

好ましくは、少なくとも１種のモノアルキル四級アンモニウム界面活性剤は、下記一般式で表される化合物から選択される。

（式中、Ｒ₈は、８〜22個のＣ原子を有する飽和若しくは不飽和の、分岐若しくは直鎖アルキル鎖、

Ｒ₁₂−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ₂)_n−

（式中、Ｒ₁₂は、７〜21個のＣ原子を有する飽和又は不飽和の分岐又は直鎖アルキル鎖であり、ｎは１〜４の整数である）、又は

Ｒ₁₂−ＣＯ−Ｏ−(ＣＨ₂)_n−

（式中、Ｒ₁₂は、７〜21個のＣ原子を有する飽和又は不飽和の分岐又は直鎖アルキル鎖であり、ｎは１〜４の整数である）を示し、
Ｒ₉、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、互いに独立に、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシルアルキル鎖又はエトキシ若しくはプロポキシ基（エトキシ又はプロポキシ基の数は１〜４個の間で変化する）を示し、
Ｘはクロリド、ブロミド、メトサルフェート又はエトサルフェートを示す。）

好適なカチオン界面活性剤は、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド、トリメチルセチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド等の長鎖四級アンモニウム化合物であり、これらは単独で使用することもでき、これらの混合物として使用することもできる。

非イオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシ−Ｃ_1-4アルキレンＣ_8-24アルキルエーテル、ポリオキシ−Ｃ_1-4アルキレンＣ_8-24アルケニルエーテル、高級（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₄）脂肪酸ショ糖エステル、ポリグリセリンＣ_8-24脂肪酸エステル、高級（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₄）脂肪酸モノ−又はジエタノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタンＣ_8-24脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビットＣ_8-24脂肪酸エステル、Ｃ_8-24アルキルサッカライド系界面活性剤、Ｃ_8-24アルキルアミンオキシド及びＣ_8-24アルキルアミドアミンオキシドが挙げられる。

両性界面活性剤の例としては、イミダゾリン系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、アミドベタイン系界面活性剤、スルホベタイン系界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン系界面活性剤及びアミドスルホベタイン系界面活性剤が挙げられる。

アニオン界面活性剤の例としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニルエーテルサルフェート、アルキル又はアルケニルサルフェート、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α-スルホ脂肪酸塩、N-アシルアミノ酸型界面活性剤、リン酸モノ又はジエステル型界面活性剤及びスルホコハク酸塩が挙げられる。アルキルエーテルサルフェートの例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートが挙げられる。これらの界面活性剤のアニオン性残基の対イオンの例としては、アルカリ金属イオン（ナトリウムイオン、カリウムイオン等）；アルカリ土類金属イオン（カルシウムイオン、マグネシウムイオン等）；アンモニウムイオン；及びそれぞれ２又は３個の炭素原子を有する１〜３個のアルカノール基を有するアルカノールアミン（例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン又はトリイソプロパノールアミン）が挙げられる。

界面活性剤は、単独で使用することもでき、２種以上を組み合わせて使用することもできる。界面活性剤を本発明の染毛組成物及び／又は直毛化組成物に添加する場合、その含有率は、染毛組成物及び直毛化組成物のそれぞれの総重量を基準として、通常は0.05〜10重量％、より好ましくは0.1〜５重量％である。

４．コンディショニング成分
本発明の染毛組成物及び直毛化組成物は、任意的に、毛髪への適用に適したコンディショニング成分を含むことができる。コンディショニング成分は、毛髪に付着し、感触及び髪のまとまりを改善するオイル又はポリマーである。

コンディショニング成分を使用する場合、その総量は、染毛組成物及び直毛化組成物のそれぞれの総重量を基準として、好ましくは0.01〜30重量％、より好ましくは0.05〜20重量％、更に好ましくは0.1〜10重量％である。

コンディショニング成分の例としては、一般に、シリコーン、高級アルコール及び有機コンディショニングオイル（例えば、炭化水素油、ポリオレフィン及び脂肪酸エステル）が挙げられる。本組成物は、単一種のコンディショニング成分又は２種以上の成分の組合せを含むことができる。

シリコーン
本発明の染毛組成物及び／又は直毛化組成物は、使用感を改善するためにシリコーンを含むことが好ましい。シリコーンの例としては、ジメチルポリシロキサン及び変性シリコーン（例えば、アミノ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等）が挙げられ、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン及びアミノ変性シリコーンが好ましい。

ジメチルポリシロキサンとしては、いずれの環状又は非環状ジメチルシロキサンポリマーを用いることもでき、その例として、SH200シリーズ、BY22-019、BY22-020、BY11-026、B22-029、BY22-034、BY22-050A、BY22-055、BY22-060、BY22-083、FZ-4188（いずれも東レ・ダウコーニング株式会社）、KF-9008、KM-900シリーズ、MK-15H、MK-88（いずれも信越化学工業株式会社）が挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンとしては、ポリオキシアルキレン基を有するあらゆるシリコーンを用いることができ、ポリオキシアルキレン基を構成する基は、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基とすることができる。より具体的な例としては、KF-6015、KF-945A、KF-6005、KF-6009、KF-6013、KF-6019、KF-6029、KF-6017、KF-6043、KF-353A、KF-354A、KF-355A（いずれも信越化学工業株式会社）、FZ-2404、SS-2805、FZ-2411、FZ-2412、SH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749、SS-280Xシリーズ、BY22-008M、BY11-030、BY25-337（いずれも東レ・ダウコーニング株式会社）を挙げることができる。

アミノ変性シリコーンとしては、アミノ基又はアンモニウム基を有するあらゆるシリコーンを用いることができ、その例として、全部又は一部の末端ヒドロキシル基がメチル基等で末端封止されたアミノ変性シリコーンオイル及び末端封止されていないアモジメチコンが挙げられる。好ましいアミノ変性シリコーンとして、例えば、次式で表される化合物を用いることができる。

（式中、Ｒ'は、ヒドロキシル基、水素原子又はＲ^Xを示し；Ｒ^Xは、１〜20個の炭素原子を有する置換又は無置換の１価の炭化水素基を示し；Ｄは、Ｒ^X、Ｒ"-(ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂)_mＮＨ₂、ＯＲ^X又はヒドロキシル基を示し；Ｒ"は、１〜８個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を示し；ｍは、０〜３の数を示し；ｐ及びｑは、数平均の総和が10以上20,000未満、好ましくは20以上3000未満、より好ましくは30以上1000未満、更に好ましくは40以上800未満となる数を示す）

好適なアミノ変性シリコーンの市販品の具体例としては、アミノ変性シリコーンオイル（SF8452C、SS-3551（いずれも東レ・ダウコーニング株式会社）、KF-8004、KF-867S、KF-8015（いずれも信越化学工業株式会社））；及びアモジメチコンエマルション（SM8704C、SM8904、BY22-079、FZ-4671、FZ-4672（いずれも東レ・ダウコーニング株式会社））が挙げられる。

本発明の組成物中におけるこれらのシリコーン全体の含有率は、染毛組成物及び直毛化組成物のそれぞれの総重量を基準として、通常は0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％である。

オイル成分
本発明の染毛組成物及び／又は直毛化組成物は、使用感を改善するために有機コンディショニングオイルも含むことができる。コンディショニング成分として使用するのに適した有機コンディショニングオイルは、好ましくは、低粘度且つ水に不溶な液体であり、少なくとも10個の炭素原子を有する炭化水素油、ポリオレフィン、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、ポリアルキレングリコール及びこれらの混合物から選択される。この種の有機コンディショニングオイルの粘度（40℃で測定）は、好ましくは１〜200mPa・s、より好ましくは１〜100mPa・s、更に好ましくは２〜50mPa・sである。粘度の測定には毛細管粘度計を使用することができる。

炭化水素油の例としては、環状炭化水素、直鎖脂肪族炭化水素（飽和又は不飽和）及び分岐脂肪族炭化水素（飽和又は不飽和）が挙げられ、これらのポリマー又は混合物も包含される。直鎖炭化水素油は、好ましくは12〜19個の炭素原子を有する。分岐炭化水素油としては、好ましくは19個を超える炭素原子を有する炭化水素ポリマーが挙げられる。

ポリオレフィンは、液状ポリオレフィン、より好ましくは液状ポリ-α-オレフィン、更に好ましくは水素化液状ポリ-α-オレフィンである。本発明において使用されるポリオレフィンは、４〜14個の炭素原子、好ましくは６〜12個の炭素原子を有するオレフィンモノマーを重合することにより調製される。

脂肪酸エステルとしては、例えば、少なくとも10個の炭素原子を有する脂肪酸エステルを用いることができる。この種の脂肪酸エステルの例としては、脂肪酸及びアルコールから誘導された炭化水素鎖を有するエステル（例えば、モノエステル、多価アルコールエステル又はジ−及びトリカルボン酸エステル）が挙げられる。この脂肪酸エステルの炭化水素基は、置換基として適合性を有する他の官能基（アミド基、アルコキシ基等）を有していてもよいし、或いは炭化水素基がこれらの官能基に共有結合していてもよい。より具体的には、10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸鎖を有する脂肪酸のアルキルエステル及びアルケニルエステル、10〜22個の炭素原子を有するアルキル及び／又はアルケニルアルコールから誘導される脂肪族鎖を有する脂肪族アルコールのカルボン酸エステル並びにこれらの混合物が好適に使用される。これらの好ましい脂肪酸エステルの具体例としては、イソステアリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソデシル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸デシル、アジピン酸ジヘキサデシル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ミリスチン酸オレイル、酢酸ラウリル、プロピオン酸セチル、アジピン酸ジオレイルが挙げられる。

更なる好適なオイル成分は、流動パラフィン、天然トリグリセリド等の天然オイルである。

好適な天然トリグリセリドは、アルガン油、シア脂油、カリテ油、オリーブ油、アーモンド油、アボカド油、ヒマシ（ricinus）油、ヤシ油、パーム油、ゴマ油、落花生油、ヒマワリ油、モモ核油、コムギ胚芽油、マカデミアナッツ油、マカデミア油、月見草油、ホホバ油、ヒマシ油、ダイズ油、ラノリン、トウケイソウ油、ブラッククミン油、ルリジサ油、ブドウ種子油、麻実油、ククイナッツ油及びローズヒップ油である。

有機コンディショニングオイルは２種以上を組み合わせて使用することもでき、全体の含有率は、染毛組成物及び直毛化組成物のそれぞれの総重量を基準として、通常は0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％の範囲にある。

アルコール
本発明の染毛組成物及び／又は直毛化組成物は、触感及び安定性を改善するという観点から、８個以上の炭素原子を含む高級アルコールも含むことができる。通常、高級アルコールは、８〜22個の炭素原子、好ましくは16〜22個の炭素原子を含む。その具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール及びこれらの混合物が挙げられる。

高級アルコールは２種以上を組み合わせて使用することもでき、その含有率は、染毛組成物及び直毛化組成物それぞれの総重量を基準として、通常は0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量％、より好ましくは0.5〜５重量％である。

更に、ポリオールも組成物中に好適に含有させることができる。ポリアルキレングリコールの例としては、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられ、この２種の混合物も使用することができ、或いはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマーも使用することができる。

更に、染毛組成物は、化粧品分野において従来使用されている、防腐剤、キレート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物抽出物、紫外線吸収剤、ビタミン類、染料、香料等の更なる成分を含むことができる。

５．毛髪処理方法
本発明のプロセスは、２段階、即ち毛髪の直毛化（段階（ａ）〜（ｆ））及びカラーリング（段階（ｇ）〜（ｈ））を含む。

直毛化段階は、グリオキシル酸等の式(Ｉ)の酸を活性剤として利用することにより半永久的な直毛化を達成するものである。この直毛化効果は、還元によるジスルフィド結合の開裂や強アルカリの作用により達成されるものではない。従って、還元組成物もアルカリ性リラクサー（ランチオニン化剤）も不要である。

段階（ａ）においては、直毛化組成物を毛髪に適用する。毛髪対適用する組成物の重量比は、好ましくは0.5：2〜2：0.5、より好ましくは0.5：1〜1：0.5、更に好ましくは約1：1である。

適用後、直毛化組成物を20〜45℃の範囲の温度、好ましくは室温で毛髪上に１〜120分間、好ましくは５〜90分間、より好ましくは10〜60分間、特に15〜45分間放置する（段階（ｂ））。組成物を毛髪上に放置する時間は、毛髪のタイプ（毛髪が損傷しているか否か又は耐性を有するか否か）に依存する。

この処理の後、毛髪をアイロンで処理する後段の段階で水蒸気が過度に発生しないように毛髪を乾燥させる（段階（ｃ））。通常、この目的にはヘアドライヤーを使用する。毛髪の乾燥は、毛髪が絡まないように櫛で連続的に梳かしながら行うことが好ましい。

任意的に、毛髪を水で濯いで、再び乾燥させることができる（段階（ｄ））。

乾燥後、毛髪をアイロンで処理する（段階（ｅ））。通常、この目的にはストレートアイロンを使用することができる。毛髪のダメージを防ぐために、アイロンの表面温度は250℃以下、好ましくは230℃以下、より好ましくは200℃以下とする。十分な直毛化効果を得るために、アイロンの温度は130℃以上、好ましくは150℃以上、より好ましくは170°以上とする。アイロンの表面温度は、好ましくは180±50℃、より好ましくは170〜200℃とすることができる。

任意的に、染毛組成物を適用する前に毛髪を濯ぎ、及び／又はシャンプーして、並びに乾燥させることができる（段階（ｆ））。

カラーリング段階（ｇ）〜（ｈ）は、直毛化段階（ａ）〜（ｆ）の直後に実施される。

次いで、第２組成物（染毛組成物）を毛髪に適用（段階（ｇ））し、毛髪上に５〜45分間、好ましくは５〜30分間放置し、水で濯ぐ（段階（ｈ））。任意的に、毛髪をシャンプー処理し、乾燥させることができる。

毛髪対適用する染毛組成物の重量比は、好ましくは0.5：2〜2：0.5、より好ましくは0.5：1〜1：0.5、更に好ましくは約1：1である。

以下に示す実施例において本発明を例示するが、これらは本発明を制限するものではない。

実施例１：
直毛化組成物
重量％
10.00 − グリオキシル酸
1.50 − アモジメチコン
0.30 − フレグランス／香料
pHが1.5になる量 − 水酸化ナトリウム
全体が100となる量 − 水

直接染料組成物
重量％
1.50 − アモジメチコン
1.40 − ヒドロキシエチルセルロース
0.30 − フレグランス／香料
0.55 − アシッドレッド52／C.I.45100
0.28 − ベーシックレッド51
0.01 − HCレッド３
全体が100となる量 − 水

予めシャンプー処理しておいた毛髪に直毛化組成物を約1：1の比率で適用し、毛髪に擦り込み、毛髪上に約30分間放置する。次いで、毛髪をヘアドライヤーで乾燥させる。これに続く直毛化には、約200℃の温度のストレートアイロンを使用する。
直後に、毛髪を水で濯ぎ、直接染料組成物で処理する。

実施例２：
永久カラーリング用酸化染毛組成物
重量％
0.25 − 塩化アンモニウム
8.00 − アンモニア（25％）
0.30 − フレグランス／香料
0.55 − p-トルエンジアミン
0.28 − レゾルシノール
0.01 − m-フェニレンジアミン
全体が100になる量 − 水
pH：9.5

実施例１に記載した方法と同様にして毛髪を直毛化する。次いで、酸化染毛組成物を６％Ｈ₂Ｏ₂溶液と1：1の重量比で混合し、毛髪に適用する。

実施例３：
準永久染毛組成物
重量％
0.25 − 塩化アンモニウム
0.80 − モノエタノールアミン
0.30 − フレグランス／香料
0.55 − p-トルエンジアミン
0.28 − レゾルシノール
0.01 − m-フェニレンジアミン
全体が100になる量 − 水
pH：6.8

実施例１に記載した方法と同様にして毛髪を直毛化する。次いで、準永久染毛組成物を６％Ｈ₂Ｏ₂溶液と重量比1：1で混合し、毛髪に適用する。

上述の実施例１〜３の組成物を用いて直毛化及び染毛した毛髪は色持ちがよく、直毛を保つ期間が長い。

試験例
金髪人毛の毛束（レベル９、米国ニューヨーク州のインターナショナル・ヘア・インポーターズ・アンド・プロダクツ（NY，USA）より入手）４束（各１ｇ）を使用した。２束を参照用試料とし、残りの２束を直毛化処理に付した。

グリオキシル酸一水和物（13.0重量％）（グリオキシル酸10.4重量％に相当）及び増粘剤（1.6重量％）（デヒドロキタンサンガム）を含む、pHが1.5（NaOHで調整）の水溶液を直毛化組成物として使用した。この組成物を櫛を用いて毛髪に1：1の比率で適用し、40℃の温度で15分間処理した。次いで毛髪をブロードライヤーで乾燥させ、ストレートアイロン（温度230℃）で６回伸ばした。その後、毛髪をシャンプー処理し、再びヘアドライヤーで乾燥させた。

次いで、直毛化した試料及び基準試料を酸化染毛組成物（Goldwell^R Topchic^R Hair Color 6NN、ダークブロンド、及びTopchic^R Hair Color 6RR、レッド；いずれもカオー・ジャーマニー・ゲーエムベーハーから入手）を用いてカラーリング処理に付した。

酸化染毛組成物をそれぞれ６％過酸化水素溶液と1：1の重量比で混合し、直毛化した毛束１束及び基準用毛束１束に、毛髪対カラーの重量比を1：3として適用した。染毛組成物を刷毛で毛束上に均等に延ばした。次いで毛束を40℃の温度で30分間保持し、水で濯いだ後、シャンプーで処理した。次いで毛束を室温で１時間風乾し、Ｌ*ａ*ｂ*値で測色した。

洗髪堅牢性を評価するため、各毛束をラウリルエーテル硫酸ナトリウム溶液（５％、100ml）（クエン酸でpHを約5.6に調整）に浸漬し、30℃の温度の振盪浴で15分間、振盪速度100min^-1で処理した。

毛束を水で濯いだ後、室温で１時間乾燥させ、毛束を再びＬ*ａ*ｂ*値で測色し、色差（ΔＥ値）を求めた。

「Topchic^R Hair Color 6NN」（ダークブロンド）で染色した毛束の基準毛束との色差ΔＥは5.89であり、グリオキシル酸処理により直毛化した毛束との色差ΔＥは1.46であった。

赤色に染色した毛束（「Topchic^R Hair Color 6RR」）の場合、基準毛束との色差ΔＥは7.34であり、一方、グリオキシル酸処理により直毛化した毛束との色差ΔＥは5.38であった。

熟練したヘアスタイリストのパネル５人が毛束を目視で検査したところ、ダークブロンド色及び赤色で染色した両方の毛束について、グリオキシル酸処理を施した毛束の方が色持ちが良いと判断した。

この結果は、本発明の方法により、同一期間内の施術で直毛化に加えてカラーリングを行うことが可能になるだけでなく、洗髪堅牢性及び色持ちが実質的に改善されることを示している。

Claims (19)

1. 次の順序で実施される段階を含み、段階（ｇ）〜（ｈ）は段階（ａ）〜（ｆ）の直後に実施される、毛髪を直毛化及び染毛するためのプロセス。
   （ａ）ｐＨが４以下であり、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を含む第１組成物（直毛化組成物）を毛髪に適用する段階
   Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
   （式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、前記アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択され、前記他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される）
   （ｂ）この組成物を毛髪上に１〜120分間放置する段階
   （ｃ）毛髪を乾燥させる段階
   （ｄ）任意的に、毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる段階
   （ｅ）毛髪を、表面温度が130〜250℃、好ましくは180±50℃のアイロンで処理する段階
   （ｆ）任意的に、毛髪を濯ぎ、及び／又はシャンプーして、並びに乾燥させる段階
   （ｇ）少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む第２組成物（染毛組成物）を前記毛髪に適用する段階
   （ｈ）この組成物を毛髪上に５〜45分間放置し、組成物を洗い流し、任意的に毛髪をシャンプーで処理し、乾燥させる段階
2. 染毛組成物が、好ましくはアニオン染料、カチオン染料及びニトロ染料から選択される１種以上の直接染料を含むことを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
3. 染毛組成物が、酸化染料のプレカーサー及びカプラーを含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載のプロセス。
4. 染毛組成物が、アルカリ剤を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載のプロセス。
5. 染毛組成物が、酸化剤を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載のプロセス。
6. 酸化剤が、過酸化水素であることを特徴とする、請求項５に記載のプロセス。
7. 式(Ｉ)のカルボン酸が、グリオキシル酸及び／又はその水和物及び／又はその塩であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載のプロセス。
8. 直毛化組成物が、式(Ｉ)の少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を、直毛化組成物の総重量を基準として計算して0.1〜40重量％の範囲の濃度で含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載のプロセス。
9. 直毛化組成物のpHが0.5〜３であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載のプロセス。
10. 直毛化組成物及び／又は染毛組成物が、１種以上のコンディショニング成分を更に含むことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載のプロセス。
11. コンディショニング成分がシリコーンである、請求項10に記載のプロセス。
12. 直毛化組成物の硫黄系還元剤の含有率が２％未満である、請求項１〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
13. 直毛化組成物が硫黄系還元剤を含まないことを特徴とする、請求項１〜12のいずれか一項に記載のプロセス。
14. 直毛化組成物及び／又は染毛組成物が、毛髪上に、毛髪対組成物の重量比が0.5：2〜2：0.5の範囲となるように適用されることを特徴とする、請求項１〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
15. アイロンの温度が170〜200℃の範囲にあることを特徴とする、請求項１〜14のいずれか一項に記載のプロセス。
16. 還元組成物又はアルカリ性リラクサーを組み合わせて適用することが除外される、請求項１〜15のいずれか一項に記載のプロセス。
17. pHが４以下であり、式(Ｉ)で表される少なくとも１種のカルボン酸及び／又はその水和物及び／又はその塩を含む直毛化組成物と、更には少なくとも１種の毛髪染料と、任意に少なくとも１種のアルカリ剤と、任意に少なくとも１種の酸化剤を含む染毛組成物とを含む、毛髪を直毛化及び染毛するための毛髪処理キット。
    Ｒ−ＣＯ−ＣＯＯＨ 式(Ｉ)
    （式中、Ｒは、水素、ＣＯＯＨ、ＣＮ、置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール及び置換されていてもよい５〜10員環のヘテロアリール基から選択され、アルキル基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択され、他の基の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される）
18. 毛髪を直毛化及び染毛するための、請求項17に記載の毛髪処理キットの使用。
19. 直毛化及び染毛が、請求項１〜16のいずれか一項に記載のプロセスに従い実施される、請求項18に記載の使用。