JP2015535210A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015535210A5 JP2015535210A5 JP2015521169A JP2015521169A JP2015535210A5 JP 2015535210 A5 JP2015535210 A5 JP 2015535210A5 JP 2015521169 A JP2015521169 A JP 2015521169A JP 2015521169 A JP2015521169 A JP 2015521169A JP 2015535210 A5 JP2015535210 A5 JP 2015535210A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- salt
- protecting group
- compound
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 19
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 0 C*C(C(N(C(C1Nc2ccccc2)[S+]C2=C*)C1=O)=C2I*)=O Chemical compound C*C(C(N(C(C1Nc2ccccc2)[S+]C2=C*)C1=O)=C2I*)=O 0.000 description 1
Claims (21)
- 式（ＸＶＩ）：
（式中、Ｒ５は水素であり；
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ １ はアシルまたはアミノ保護基であり；
Ｐ ２ はカルボキシ保護基であり；
波線は結合のシス型立体配置、トランス型立体配置またはそれらの混合物を意味する）
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、アルデヒド、アミンおよび式（ＸＶ）：
（式中、各記号は上記と同意義である）
で示される化合物またはその塩を反応させて、式（ＸＶＩ）で示される化合物またはその塩を得ることを含んでなる、製造方法。 - 式（ＩＩ）：
（式中、Ｒ ５Ａ は低級アルキルであり；
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ １ はアシルまたはアミノ保護基であり；
Ｐ ２ はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、式（ＸＶＩ）’：
波線は結合のシス型立体配置、トランス型立体配置またはそれらの混合物を意味し；
その他の定義は上記と同意義である）
で示される化合物またはその塩を還元して、式（ＩＩ）で示される化合物またはその塩を得ることを含んでなる、製造方法。 - 式（ＩＩＩ）：
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは、低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ１はアシルまたはアミノ保護基であり、
Ｐ２はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、式（ＩＩ）：
（式中、各定義は上記と同意義である）
で示される化合物またはその塩を還元して式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその塩を得ることを含んでなる、製造方法。 - 請求項２に記載の製造方法によって得られた式（ＩＩ）で示される化合物またはその塩から製造される、請求項３記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその塩の製造方法。
- アルデヒド、アミンおよび式（ＸＶ）：
（式中、各定義は上記と同意義である）
で示される化合物またはその塩を反応させて式（ＸＶＩ）’：
で示される化合物またはその塩を得ることを含んでなる製造方法によって得られた式（ＸＶＩ）’で示される化合物またはその塩から製造される、請求項２記載の式（ＩＩ）で示される化合物またはその塩の製造方法。 - Ｒ５Ａがメチルである、請求項２〜５のいずれかに記載の製造方法。
- Ｌが−ＣＨ２−である、請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
- Ｐ１がアシルである、請求項１〜７のいずれかに記載の製造方法。
- Ｐ２が置換されていてもよいアラルキルである、請求項１〜８のいずれかに記載の製造方法。
- 式（ＶＩＩ）：
（式中、Ｒ ５Ａ は低級アルキルであり、
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは、低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ ２ はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、請求項３記載の方法によって得られた式（ＩＩＩ）で示される化合物またはその塩を脱プロトン化して式（ＶＩＩ）で示される化合物またはその塩を得ることを含んでなる、製造方法。 - 式（ＩＩ）：
（式中、Ｒ ５Ａ は低級アルキルであり、
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは、低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ １ はアシルまたはアミノ保護基であり、
Ｐ ２ はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩。 - 式（ＩＩＩ）：
（式中、Ｒ ５Ａ は低級アルキルであり、
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは、低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ １ はアシルまたはアミノ保護基であり、
Ｐ ２ はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩。 - 式（ＶＩＩ）：
（式中、Ｒ ５Ａ は低級アルキルであり、
Ｙはハロゲンであり；
Ｌは、低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｐ ２ はカルボキシ保護基である）
で示される化合物またはその塩。 - 式（ＸＶＩ）：
（式中、
Ｌは低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり；
Ｙはハロゲンであり；
Ｒ５は水素であり；
Ｐ １ はアシルまたはアミノ保護基であり；
Ｐ ２ はカルボキシ保護基であり；
波線は結合のシス型立体配置またはトランス型立体配置、またはその混合物を意味する）
で示される化合物またはその塩。 - Ｌが−ＣＨ２−であり；かつＲ５Ａがメチルである、請求項１１〜１３のいずれかに記載の化合物。
- 式（ＸＶＩ−２）：
で示される化合物またはその溶媒和物の結晶である、請求項１４に記載の化合物。 - 粉末Ｘ線回折において、回折角度（２θ）：５．３ ± ０．２°, ７．０ ± ０．２°, １０．２ ± ０．２°, １４．７ ± ０．２°, １５．８ ± ０．２°, １７．４ ± ０．２°, ２１．１ ± ０．２°, および２１．３ ± ０．２°の主要ピークを有する結晶である、請求項１６に記載の化合物。
- 式（ＩＩ−３）：
で示される化合物またはその溶媒和物の結晶である、請求項１１に記載の化合物。 - 粉末Ｘ線回折において、回折角度（２θ）：５．７ ± ０．２°, ７．８ ± ０．２°, １１．３ ± ０．２°, １４．５ ± ０．２°, ２０．８ ± ０．２°, および ２１．６ ± ０．２°の主要ピークを有する結晶である、請求項１８に記載の化合物。
- 式（ＩＩＩ−２）：
で示される化合物またはその溶媒和物の結晶である、請求項１２に記載の化合物。 - 粉末Ｘ線回折において、回折角度（２θ）：４．８ ± ０．２°, ７．７ ± ０．２°, ８．１ ± ０．２°, ９．１ ± ０．２°, ９．６ ± ０．２°, １１．４ ± ０．２°, １４．９ ± ０．２°, １６．９ ± ０．２°，１９．３ ± ０．２°, および ２０．２ ± ０．２°の主要ピークを有する結晶である、請求項２０に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261719523P | 2012-10-29 | 2012-10-29 | |
| US61/719,523 | 2012-10-29 | ||
| US201261720520P | 2012-10-31 | 2012-10-31 | |
| US61/720,520 | 2012-10-31 | ||
| PCT/JP2013/079803 WO2014069649A1 (en) | 2012-10-29 | 2013-10-29 | Processes for production of intermediates for 2-alkyl cephem compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015535210A JP2015535210A (ja) | 2015-12-10 |
| JP2015535210A5 true JP2015535210A5 (ja) | 2016-12-08 |
Family
ID=50627541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015521169A Pending JP2015535210A (ja) | 2012-10-29 | 2013-10-29 | ２−アルキルセフェム化合物のための中間体の製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9527866B2 (ja) |
| EP (1) | EP2912040A4 (ja) |
| JP (1) | JP2015535210A (ja) |
| KR (1) | KR20150076223A (ja) |
| CN (1) | CN104854113A (ja) |
| AU (1) | AU2013339040A1 (ja) |
| BR (1) | BR112015008905A2 (ja) |
| CA (1) | CA2888543A1 (ja) |
| RU (1) | RU2015120084A (ja) |
| WO (1) | WO2014069649A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY35103A (es) | 2012-10-29 | 2014-05-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de cefem 2-sustituidos |
| JP6783497B2 (ja) * | 2014-09-04 | 2020-11-11 | 塩野義製薬株式会社 | セファロスポリン誘導体の中間体およびその製造方法 |
| WO2017029104A1 (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Unilever Plc | Process for the preparation of lactams from glyoxylic acid |
| CN110590811B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-05-03 | 广州白云山天心制药股份有限公司 | 一种头孢呋辛酯-3-烯异构体的制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3487079A (en) | 1966-01-14 | 1969-12-30 | Bristol Myers Co | Certain alpha-amino bicyclic beta-lactam carboxylic acids |
| US3660396A (en) * | 1970-03-04 | 1972-05-02 | Lilly Co Eli | Cephalosporin intermediates and process therefor |
| JPS5259186A (en) * | 1975-11-11 | 1977-05-16 | Shionogi & Co Ltd | Preparation of 3-cephem compounds by reduction |
| JPS56118085A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 2-methylcephalosporin derivative and its preparation |
| JPH0228185A (ja) | 1988-04-14 | 1990-01-30 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | セファロスポリン化合物及びその合成中間体 |
| PH25965A (en) | 1988-06-06 | 1992-01-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds which have antimicrobial activities |
| GB8813945D0 (en) | 1988-06-13 | 1988-07-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds & process for preparation thereof |
| GB8817653D0 (en) | 1988-07-25 | 1988-09-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds & processes for preparation thereof |
| US5143910A (en) | 1989-09-07 | 1992-09-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Piperaziniocephalosporins |
| GB9005246D0 (en) | 1990-03-08 | 1990-05-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds and processes for preparation thereof |
| US5095012A (en) | 1990-08-23 | 1992-03-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Antibiotic c-7 catechol-substituted cephalosporin compounds, compositions, and method of use thereof |
| GB9111406D0 (en) | 1991-05-28 | 1991-07-17 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds and processes for preparation thereof |
| GB9118672D0 (en) | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds and processes for preparation thereof |
| TW200305422A (en) | 2002-03-18 | 2003-11-01 | Shionogi & Co | Broad spectrum cefem compounds |
| CA2500330C (en) * | 2002-10-02 | 2008-08-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Processes for preparation of organic compounds |
| WO2007096740A2 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Orchid Research Laboratories Limited | Novel cephalosporins |
| JP2009530228A (ja) | 2006-03-16 | 2009-08-27 | アステラス製薬株式会社 | セフェム化合物および抗菌薬としての利用 |
| PE20120010A1 (es) | 2008-10-31 | 2012-02-07 | Shionogi & Co | Cefalosporinas que tienen un grupo catecol |
| WO2011125966A1 (ja) | 2010-04-05 | 2011-10-13 | 塩野義製薬株式会社 | 擬似カテコール基を有するセフェム化合物 |
| CA2795322A1 (en) | 2010-04-05 | 2011-10-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Cephem compound having catechol group |
| US9085589B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-07-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Cephem derivative |
| UY35103A (es) * | 2012-10-29 | 2014-05-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de cefem 2-sustituidos |
-
2013
- 2013-10-29 CN CN201380066959.9A patent/CN104854113A/zh active Pending
- 2013-10-29 WO PCT/JP2013/079803 patent/WO2014069649A1/en active Application Filing
- 2013-10-29 RU RU2015120084A patent/RU2015120084A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-10-29 EP EP13851709.9A patent/EP2912040A4/en not_active Withdrawn
- 2013-10-29 KR KR1020157013522A patent/KR20150076223A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-10-29 BR BR112015008905A patent/BR112015008905A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-10-29 JP JP2015521169A patent/JP2015535210A/ja active Pending
- 2013-10-29 AU AU2013339040A patent/AU2013339040A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-29 US US14/439,113 patent/US9527866B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-29 CA CA2888543A patent/CA2888543A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2015535210A5 (ja) | ||
| JP2018024682A5 (ja) | ||
| JP2010095546A5 (ja) | ||
| JP2016520672A5 (ja) | ||
| WO2014043706A8 (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| JP2013210627A5 (ja) | ||
| JP2009138000A5 (ja) | ||
| JP2009533369A5 (ja) | ||
| JP2014503001A5 (ja) | ||
| JP2016188255A5 (ja) | ||
| AR088043A1 (es) | Mesilato de n-[5-(aminosulfonil)-4-metil-1,3-tiazol-2-il]-n-metil-2-[4-(2-piridinil)fenil]acetamida monohidrato | |
| JP2015530408A5 (ja) | ||
| JP2015530367A5 (ja) | ||
| JP2009179634A5 (ja) | ||
| JP2013538849A5 (ja) | ||
| JP2015511232A5 (ja) | ||
| JP2021530565A5 (ja) | ||
| JP2013508368A5 (ja) | ||
| JP2017524742A5 (ja) | ||
| JP2016513122A5 (ja) | ||
| JP2019189529A5 (ja) | ||
| JP2019512542A5 (ja) | ||
| JP2014520075A5 (ja) | ||
| JP2018090537A5 (ja) | ||
| RU2015120084A (ru) | Способы получения промежуточных соединений для 2-алкилцефемовых соединений |