JP2015527615A - 光学異方性フィルム - Google Patents

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Abstract

本発明は、光配向膜を用いて液晶層の液晶をより効果的に配向させることができ、優れた液晶配向安定性と、液晶層および光配向膜間の優れた結合力（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を示すことができる光学異方性フィルムおよびこれを含む光学素子に関する。前記光学異方性フィルムは、所定の式で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０１〜０．３５である基材；少なくとも一部の光反応基が光配向された光配向性重合体を含み、前記Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０２〜０．２８である前記基材上の光配向膜；および前記光配向膜上の液晶層を含むものである。

Description

本発明は、光学異方性フィルムに関する。より具体的に、本発明は、光配向膜を用いて液晶層の液晶をより効果的に配向させることができ、優れた液晶配向安定性と、液晶層および光配向膜間の優れた結合力（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を示すことができる光学異方性フィルムおよびこれを含む光学素子に関する。
最近、液晶ディスプレイの大型化に伴ってモバイルフォンやノートパソコンなどの個人用から順次に壁掛けＴＶなどの家庭用へ用途が拡張することによって、液晶ディスプレイに対しては高画質、高品位化および広視野角が要求されている。特に薄膜トランジスターにより駆動される薄膜トランジスター液晶ディスプレイ（ＴＦＴ−ＬＣＤ）は、個々の画素を独立的に駆動させるため、液晶の応答速度が非常に優れて高画質の動画を具現することができるため、順次に応用範囲が拡張している。
このようなＴＦＴ−ＬＣＤで液晶が光スイッチとして用いられるためには、ディスプレイセルの最内側の薄膜トランジスタが形成された層の上に液晶が一定の方向に初期配向されなければならず、そのために配向膜が用いられている。特に、最近は、ＵＶのような光により配向膜を配向させる光配向方法の適用が幅広く検討されている。
通常、このような光配向のためには、液晶層下部に光配向性重合体を含む光配向膜を形成し、このような光配向膜に線偏光されたＵＶを照射して光反応を起こす。その結果、光配向性高分子の主鎖が一定の方向に配列するようになる光配向が起こり、このように配向された光配向膜の影響で上部液晶層に含まれている液晶が配向される。
したがって、光配向方法を用いて液晶層の液晶をより効果的に配向させるためには、光配向膜自体が優れた配向性を示さなければならず、そのうえ、光配向膜と液晶層間の結合力または相互作用が良好に起こる必要がある。また、一応配向された液晶が優れた配向安定性を示す必要がある。
韓国登録特許公報第１００２７６３号 韓国登録特許公報第０７８９２４７号 韓国登録特許公報第０６７１７５３号 韓国登録特許公報第０９８２３９４号 韓国登録特許公報第０９４６５５２号 韓国登録特許公報第０９５５５６９号 韓国公開特許公報第２００９−００３７７４０号 韓国公開特許公報第２００９−００４７７２０号 韓国公開特許公報 、第２０１２−００４４８８３号
そこで、本発明は、光配向膜を用いて液晶層の液晶をより効果的に配向させることができ、優れた液晶配向安定性と、液晶層および光配向膜間の優れた結合力を示すことができる光学異方性フィルムを提供することにその目的がある。
本発明はまた、前記光学異方性フィルムを含む光学素子を提供することにその目的がある。
本発明は、下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０１〜０．３５である基材；少なくとも一部の光反応基が光配向された光配向性重合体を含み、下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０２〜０．２８である前記基材上の光配向膜；および前記光配向膜上の液晶層を含む光学異方性フィルムを提供する：
［式１］
Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）＝ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）／ＩＦＴ（ｓ）
上記式１中、ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）は、基材または光配向膜表面に１０μｌの水滴および４μｌのジヨードメタン（ｄｉｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）滴を位置させて測定された水滴およびジヨードメタン滴の接触角をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して算出された値である。
本発明はまた、前記光学異方性フィルムを含む光学素子を提供する。
以下、発明の実施形態に係る光学異方性フィルムおよび光学素子について説明する。
発明の一実施形態によれば、下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０１〜０．３５である基材；少なくとも一部の光反応基が光配向された光配向性重合体を含み、下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０２〜０．２８である前記基材上の光配向膜；および前記光配向膜上の液晶層を含む光学異方性フィルムが提供される：
［式１］
Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）＝ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）／ＩＦＴ（ｓ）
上記式１中、ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）は、基材または光配向膜表面に１０μｌの水滴および４μｌのジヨードメタン（ｄｉｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）滴を位置させて測定された水滴およびジヨードメタン滴の接触角をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して算出された値である。
本発明者らの研究結果、光配向膜を光配向させた後の表面エネルギーを最適化することによって、光配向膜でその上部の液晶層内の液晶分子をより効果的に配向させることができ、また、前記液晶層内の液晶分子がより安定的に優れた配向状態を維持することができると確認された。特に、前記表面エネルギーの中でも、上記式１で定義される極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を最適化することによって、光配向膜と液晶層間の相互作用および結合力をより向上させることができ、その結果、前記液晶層内の液晶分子をより効果的に配向させることができ、配向された液晶分子がより向上した配向安定性を示すことができると確認された。
前記極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値は、上記式１で示されるように、基材または光配向膜表面における水滴およびジヨードメタン滴の接触角をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して算出したＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）の比として導出および測定することができる。この時、前記水滴およびジヨードメタン滴の接触角は約１５〜２５℃の常温で、前記基材または光配向膜表面に約１０μｌの水滴および約４μｌのジヨードメタン滴を位置させた後（例えば、各液体滴をわずかに取って基材または光配向膜表面に形成および位置させた後）、基材または光配向膜表面と各液体滴がなす接触部分の各をＳｅｓｓｉｌｅ ｄｒｏｐなどの方法で測定できる。この時、接触角の測定はＤｒｏｐ Ｓｈａｐｅ Ａｎａｌｙｓｉｓ測定装置（ＤＳＡ；例えば、商品名ＤＳＡ１００などの測定装置）で測定することができる。このような方法により、水滴およびジヨードメタン滴の接触角を測定し、その測定値をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して基材または光配向膜表面に関するＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）の特性値を算き出し、これらの特性値の比率で前記基材または光配向膜に対する極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を導き出すことができる。
このような極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値は、前記基材または光配向膜の表面が示す極性の程度を反映することができる。このような基材および光配向膜表面の極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値が最適化することによって、液晶層下部構造（つまり、基材および光配向膜）の表面エネルギーが最適化して液晶層と光配向膜間の結合力がより向上し、これは光配向された光配向性重合体と液晶分子間のより向上した相互作用を起こして上述した優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができると確認された。
上述した液晶層下部構造の最適化した表面エネルギーは、約０．０１〜０．３５の最適化した極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有する基材と、約０．０２〜０．２８の適切な極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有する光配向膜とを組み合わせることによって達成され得る。より具体的な例において、約０．０１〜０．０３のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の基材を適用した時、約０．０６〜０．２８のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有する光配向膜を組み合わせて最適化した表面エネルギーを達成することができ、他の例において、約０．３０〜０．３５のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の基材を適用した時、約０．０２〜０．２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有する光配向膜を組み合わせて最適化した表面エネルギーを達成することができる。これによって、前記基材および光配向膜を含む液晶層下部構造の表面エネルギーが最適化して上述した優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができる。
前記基材および光配向膜の最適化したＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値は、それぞれ適切な基材および光配向性重合体の選択、光配向膜に追加可能な適切なバインダー化合物の選択および光配向性重合体とバインダー化合物の適切な組成比などにより達成され得る。
以下、前記基材および光配向膜の最適化したＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の達成のための、一実施形態の光学異方性フィルムの構成についてより具体的に説明する。
まず、前記適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を示す基材としては、トリアセチルセルロース（ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ；ＴＡＣ）基材などのセルロース系基材、環状オレフィン重合体（ｃｙｃｌｉｃ ｏｌｅｆｉｎ ｐｏｌｙｍｅｒ；ＣＯＣ）基材、ＰＥＴ基材または環状オレフィン共重合体（ｃｙｃｌｉｃ ｏｌｅｆｉｎ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ；ＣＯＰ）基材などであり得る。
例えば、前記トリアセチルセルロース基材などのセルロース系基材は、約０．３０〜０．３５、あるいは約０．３１〜０．３２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有することができるが、このようなセルロース系基材を用いる一方、後述する適切な光配向性重合体またはバインダー化合物を用いたり、光配向性重合体とバインダー化合物を適切な組成比に混合するなどの方法により、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を約０．０２〜０．２に調節して、既述した最適化した表面エネルギーを達成することができる。
他の例として、前記環状オレフィン重合体または共重合体基材やＰＥＴ基材は、約０．０１〜０．０３、あるいは約０．０１〜０．０２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有することができるが、このような基材を用い、適切な光配向性重合体またはバインダー化合物を用いたり、光配向性重合体とバインダー化合物を適切な組成比に混合するなどの方法により、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を約０．０６〜０．２８に調節して、既述した最適化した表面エネルギーを達成することができる。前記環状オレフィン重合体または共重合体基材やＰＥＴ基材の中でも、環状オレフィン共重合体（ｃｙｃｌｉｃ ｏｌｅｆｉｎ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ；ＣＯＰ）基材を適切に用いて適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を達成することができる。
既述したように、このような最適化した表面エネルギーを達成することによって、一実施形態の光学異方性フィルムに優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができる。
一方、光配向膜が約０．０２〜０．２８の適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を示すことができるように、前記光配向膜は、例えば、下記の化学式１または２の繰り返し単位を含む光配向性重合体を含むことができる：
前記化学式１および２中、
ｎは、５０〜５，０００であり、
ｐは、０〜４の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも一つは、下記の化学式１ａ〜１ｅからなる群より選択されたラジカルであり、残りは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル；置換もしくは非置換の炭素数５〜１２のシクロアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；置換もしくは非置換の炭素数７〜１５のアラルキル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル；または酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素およびホウ素からなる群より選択された一つ以上の元素を含む非炭化水素極性基（ｎｏｎ−ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎａｃｅｏｕｓ ｐｏｌａｒ ｇｒｏｕｐ）からなる群より選択される極性作用基であり、
前記化学式１ａ〜１ｅ中、
ｎ１は、０〜４の整数であり、ｎ２は、０〜５の整数であり、ｌは、０または１であり、
Ａは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン、または単純結合であり、
Ｂは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；カルボニル；カルボキシ；エステル；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシレン；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン；および置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
ＤおよびＤ’は、それぞれ独立して、単純結合；酸素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキレン；および置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレンオキシドからなる群より選択され、
Ｅは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレンオキシドであり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルであり、
Ｐは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；カルボニル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニレン；置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキレン；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン；置換もしくは非置換の炭素数７〜１５のアラルキレン；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニレン；および置換もしくは非置換の炭素数４〜８のシクロアルキレンからなる群より選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数４〜８のシクロアルキル；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアラルキル；１４族、１５族または１６族のヘテロ元素を含む炭素数６〜４０のヘテロアリール；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアルコキシアリール；シアノ；ニトリル；ニトロ；およびヒドロキシからなる群より選択され、
Ｒ１５は、１個または２個の置換基であって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；シアノ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；１４族、１５族または１６族のヘテロ元素を含む炭素数６〜４０のヘテロアリール；および置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアルコキシアリールからなる群より選択される。
このような光配向性重合体は、ノルボルネン系主鎖構造に、一つ以上の光反応基、例えば、シンナメート系作用基、カルコン系作用基、アゾ系作用基またはクマリン系作用基などが結合された構造を有するものであって、優れた光配向性を示すことができると共に、ノルボルネン系主鎖の末端に光反応基が結合された構造と、光反応基自体の種類および構造によって、上述した光配向膜の適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値、例えば、約０．０２〜０．２８のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の達成を可能にする。
一例において、約０．３０〜０．３５、あるいは約０．３１〜０．３２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有するＴＡＣなどセルロース系基材が適用される場合、前記光配向性重合体は、光反応基末端にアルコキシまたはアルコキシアリールが含まれているバルキーな作用基が結合された構造を有するもの、例えば、前記化学式１ａ〜１ｅの光反応基で、Ｒ１０〜Ｒ１４の一つ以上が置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシまたは置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアルコキシアリールなどになることができる。より具体的に、前記光配向性重合体は、前記化学式１ａの光反応基を有し、末端ベンゼン環の４番位置、つまり、Ｒ１４がメトキシなど炭素数１〜５のアルコキシになる化学式１の単一の繰り返し単位だけを含む単一重合体になることができる。これによって、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を約０．０２〜０．２の適切な範囲に調節することがより容易になり得る。
また、他の例において、約０．０１〜０．０３、あるいは約０．０１〜０．０２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有するＣＯＣまたはＣＯＰなど環状オレフィン重合体または共重合体基材やＰＥＴ基材が適用される場合、前記光配向性重合体は、光反応基末端にハロゲンまたはアラルキルが含まれているバルキーな作用基が結合された構造を有するもの、例えば、前記化学式１ａ〜１ｅの光反応基で、Ｒ１０〜Ｒ１４の一つ以上がハロゲンまたはハロゲンが置換された炭素数１〜２０のアルキルなどになるか、または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアラルキルなどになることができる。より具体的に、前記光配向性重合体は、前記化学式１ａの光反応基を有し、末端ベンゼン環の４番位置、つまり、Ｒ１４がフルオロなどハロゲンになり、Ｄ、Ｄ’が単純結合であり、ｌは０になる（つまり、化学式１ａの光反応基と、化学式１の主鎖間にリンカーが介されていない）化学式１の単一の繰り返し単位だけを含む単一重合体になることができる。これによって、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値が約０．０６〜０．２８の適切な範囲に一層容易に達成され得る。
その結果、既述した液晶層下部構造の最適化した表面エネルギーが達成されて、一実施形態の光学異方性フィルムが優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができる。
一方、上述した化学式１または２の繰り返し単位を含む光配向性重合体としては、韓国登録特許公報第１００２７６３号、第０７８９２４７号、第０６７１７５３号、第０９８２３９４号、第０９４６５５２号、第０９５５５６９号、韓国公開特許公報第２００９−００３７７４０号、第２００９−００４７７２０号、第２０１２−００４４８８３号などに開示されたものを用いることができ、これらの文献に開示された方法により当業者が容易に製造することができる。
そして、前記化学式１および２の繰り返し単位において、前記非炭化水素極性基（ｎｏｎ−ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎａｃｅｏｕｓ ｐｏｌａｒ ｇｒｏｕｐ）は、下記作用基からなる群より選択されたものになることができ、その他にも多様な極性作用基になることができる：
−ＯＲ６、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｒ５ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｒ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｒ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ６、−Ｒ５ＯＣ（Ｏ）Ｒ６、−（Ｒ５Ｏ）ｋ−ＯＲ６、−（ＯＲ５）ｋ−ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｒ５Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＲ６、−Ｒ５ＳＲ６、−ＳＳＲ６、−Ｒ５ＳＳＲ６、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｒ５Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｒ５Ｃ（＝Ｓ）Ｒ６−、−Ｒ５Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ６、−Ｒ５ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−Ｒ５Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＮＣＯ、−Ｒ５−ＮＣＯ、−ＣＮ、−Ｒ５ＣＮ、−ＮＮＣ（＝Ｓ）Ｒ６、−Ｒ５ＮＮＣ（＝Ｓ）Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｒ５ＮＯ２、
前記極性作用基で、Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の線状もしくは分枝状アルキレン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の線状もしくは分枝状アルケニレン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の線状もしくは分枝状アルキニレン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキレン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシレン；またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のカルボニルオキシレンであり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の線状もしくは分枝状アルキル；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の線状もしくは分枝状アルケニル；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の線状もしくは分枝状アルキニル；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキル；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ；またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中で選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のカルボニルオキシであり、ｋは、それぞれ独立して、１〜１０の整数である。
また、前記化学式１および２の繰り返し単位で、前記１４族、１５族または１６族のヘテロ元素が含まれている炭素数６〜４０のヘテロアリール基、または炭素数６〜４０のアリール基は、下記作用基からなる群より選択された１種以上になることができるが、これだけに限定されるのではない：
前記化学式で、Ｒ’１０、Ｒ’１１、Ｒ’１２、Ｒ’１３、Ｒ’１４、Ｒ’１５、Ｒ’１６、Ｒ’１７、およびＲ’１８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシであるか、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシであり、残りは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ、または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリールである。
上述した光配向性重合体は、化学式１または２の繰り返し単位などの単一の繰り返し単位からなる単一重合体になることができるが、２種以上の繰り返し単位を含む共重合体になることもできる。
また、上述した光配向性重合体の構造で、各置換基は次のとおり定義され得る：
まず、「アルキル」は、１〜２０個、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜６個の炭素原子の線状もしくは分枝状飽和一価炭化水素部位を意味する。アルキル基は非置換されたものだけでなく、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデシル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ヨードメチル、ブロモメチルなどが挙げられる。
「アルケニル」は、１以上の炭素−炭素二重結合を含む２〜２０個、好ましくは２〜１０個、より好ましくは２〜６個の炭素原子の線状もしくは分枝状一価炭化水素部位を意味する。アルケニル基は炭素−炭素二重結合を含む炭素原子を通じて、または飽和された炭素原子を通じて結合され得る。アルケニル基は、非置換されたものだけでなく、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。アルケニル基の例として、エテニル、１−プロフェニル、２−プロフェニル、２−ブテニル、３−ブテニル、ペンテニル、５−ヘキセニル、ドデセニルなどが挙げられる。
「シクロアルキル」は、３〜１２個の環炭素の飽和または不飽和の非芳香族一価モノシクリック、バイシクリックまたはトリシクリック炭化水素部位を意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクルロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクルロヘプチル、シクロオクチル、デカヒドロナフタレニル、アダマンチル、ノルボルニル（つまり、バイシクロ［２，２，１］ヘプト−５−エニル）などが挙げられる。
「アリール」は、６〜４０個、好ましくは６〜１２個の環原子を有する一価モノシクリック、バイシクリックまたはトリシクリック芳香族炭化水素部位を意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。アリール基の例として、フェニル、ナフタレニルおよびフルオレニルなどが挙げられる。
「アルコキシアリール」は、前記定義されたアリール基の水素原子１個以上がアルコキシ基で置換されているものを意味する。アルコキシアリール基の例として、メトキシフェニル、エトキシフェニル、プロポキシフェニル、ブトキシフェニル、ペントキシフェニル、ヘキトキシフェニル、ヘプトキシ、オキトキシ、ナノキシ、メトキシビフェニル、メトキシナフタレニル、メトキシフルオレニルあるいはメトキシアントラセニルなどが挙げられる。
「アラルキル」は、前記定義されたアルキル基の水素原子が１個以上がアリール基で置換されているものを意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、ベンジル、ベンズヒドリルおよびトリチルなどが挙げられる。
「アルキニル」は、１以上の炭素−炭素三重結合を含む２〜２０個の炭素原子、好ましくは２〜１０個、より好ましくは２〜６個の線状もしくは分枝状の一価炭化水素部位を意味する。アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を含む炭素原子を通じて、または飽和された炭素原子を通じて結合され得る。アルキニル基は、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、エチニルおよびプロピニルなどが挙げられる。
「アルキレン」は、１〜２０個、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜６個の炭素原子の線状または分枝状の飽和された二価炭化水素部位を意味する。アルキレン基は、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。アルキレン基の例として、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、へキシレンなどが挙げられる。
「アルケニレン」は、１以上の炭素−炭素二重結合を含む２〜２０個、好ましくは２〜１０個、より好ましくは２〜６個の炭素原子の線状または分枝状の二価炭化水素部位を意味する。アルケニレン基は、炭素−炭素二重結合を含む炭素原子を通じて、および／または飽和された炭素原子を通じて結合され得る。アルケニレン基は、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。
「シクロアルキレン」は、３〜１２個の環炭素の飽和または不飽和の非芳香族二価モノシクリック、バイシクリックまたはトリシクリック炭化水素部位を意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、シクロプロピレン、シクロブチレンなどが挙げられる。
「アリーレン」は、６〜２０個、好ましくは６〜１２個の環原子を有する二価モノシクリック、バイシクリックまたはトリシクリック芳香族炭化水素部位を意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。芳香族部分は炭素原子だけを含む。アリーレン基の例としてはフェニレンなどが挙げられる。
「アラルキレン」は、前記定義されたアルキル基の水素原子１個以上がアリール基で置換されている二価部位を意味し、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、ベンジレンなどが挙げられる。
「アルキニレン」は、１以上の炭素−炭素三重結合を含む２〜２０個の炭素原子、好ましくは２〜１０個、より好ましくは２〜６個の線状または分枝状の二価炭化水素部位を意味する。アルキニレン基は、炭素−炭素三重結合を含む炭素原子を通じて、または飽和された炭素原子を通じて結合され得る。アルキニレン基は、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。例えば、エチニレンまたはプロピニレンなどが挙げられる。
以上で説明した置換基が「置換または非置換」されたということは、これら各置換基自体だけでなく、一定の置換基によりさらに置換されたものも包括することを意味する。本明細書で、各置換基にさらに置換可能な置換基の例としては、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルまたはシロキシなどが挙げられる。
上述した光配向性重合体の製造方法は、既述したように、多くの光配向性重合体が開示された多様な文献などから当業者に自明に知られている。
例えば、上述した光配向性重合体が化学式１の繰り返し単位を含む場合、このような重合体は、１０族の遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、化学式１ａの単量体を付加重合して化学式１の繰り返し単位を形成する方法により製造され得る：
前記化学式１ａ中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、化学式１で定義されたとおりである。
また、前記光配向性重合体が化学式２の繰り返し単位を含む場合、このような重合体は、４族、６族、または８族の遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、前記化学式１ａの単量体を開環重合して化学式２の繰り返し単位を形成する段階を含む方法により製造され得る。選択可能な他の方法として、前記化学式２の繰り返し単位を含む光配向性重合体は、前記４族、６族、または８族の遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、ノルボルネンメタノールなどのノルボルネン（アルキル）オールを単量体として開環重合して５角環を有する開環重合体を形成した後、このような開環重合体に光反応性作用基を導入して製造されることもできる。この時、前記光反応性作用基の導入は、前記開環重合体を化学式１ａ〜１ｅに対応する光反応性作用基を有するカルボン酸化合物またはアシルクロライド化合物と縮合反応させる反応により行われ得る。
前記開環重合段階では、前記化学式１ａの単量体に含まれているノルボルネン環中の二重結合に水素が添加されると開環が行われ、これと共に重合が行われて前記化学式２の繰り返し単位およびこれを含む光反応性重合体が製造され得る。
ただし、上述した光配向性重合体の製造のための具体的な製造工程および反応条件は当業者に広く知られているため、これについてのそれ以上の説明は省略する。
一方、上述した一実施形態の光学異方性フィルムは、前記光配向性重合体と共に、バインダー化合物の硬化物をさらに含むことができ、このようなバインダー化合物の硬化物は２官能以上の多価アクリレート系化合物を含むバインダー化合物を光硬化した架橋重合体になることができる。
この時、前記バインダー化合物としては、ペンタエリトリトールトリアクリレート（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ；ＰＥＴＡ）、トリ（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート（ｔｒｉｓ（２−ａｃｒｙｌｏｌｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｉｓｏｃｙｎｕｒａｔｅ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉａｃｒｙｌａｔｅ）またはジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ；ＤＰＨＡ）などを用いることができ、これらの中から選択された２種以上を共に用いることもできる。
また、このようなバインダー化合物の硬化物が光学異方性フィルムに含まれる場合、上述した光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、約２：０〜２：３、あるいは約２：１〜２：３の重量比に光配向膜内に含まれ得る。上述した多価アクリレート系バインダー化合物を光配向性重合体との適切な重量比に適用することによって、上述した光配向膜の適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値、例えば、約０．０２〜０．２８のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値をより効果的に達成できるようになる。
一例において、約０．３０〜０．３５、あるいは約０．３１〜０．３２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有するＴＡＣなどセルロース系基材が適用される場合、前記バインダー化合物としては、ＤＰＨＡおよびＰＥＴＡの混合物が適切に用いられ、より具体的に、前記ＤＰＨＡおよびＰＥＴＡが約２：１〜約１：２の重量比、あるいは約１：１の重量比に混合された混合物が適切に用いられ得る。また、前記光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、約２：０〜２：３、あるいは約２：１〜２：３の重量比に光配向膜内に含まれ得る。これによって、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を約０．０２〜０．２の適切な範囲に調節することがより容易になり得る。
他の例において、約０．０１〜０．０３、あるいは約０．０１〜０．０２のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を有するＣＯＣまたはＣＯＰなど環状オレフィン重合体または共重合体基材やＰＥＴ基材が適用される場合、前記バインダー化合物としてはＤＰＨＡが適切に用いられ得る。また、前記光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、約２：０〜２：３、あるいは約２：１〜２：２の重量比に光配向膜内に含まれ得る。これによって、基材の適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値に相応する光配向膜の適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の範囲、例えば、約０．０６〜０．２８の範囲がより容易に達成され得る。
その結果、液晶層下部構造の最適化した表面エネルギーが達成されて、一実施形態の光学異方性フィルムが優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができる。
一方、上述した光配向膜上の液晶層は、光学異方性フィルムに使用可能であると知られた任意の液晶化合物を特別な制限なしに含むことができる。ただし、上述した光配向性重合体などとのより優れた相互作用などを考慮して、前記液晶層は下記の化学式３の液晶化合物を含むことができる：
前記化学式３中、Ｐは、アクリレート、メタクリレート基またはエポキシ基を含む重合性基であり、Ｒ２０は、水素または炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは、１〜１０の整数である。
上述した基材、光配向膜および液晶層を含む光学異方性フィルムの概略的な構造の一例が図１に示されている。このような光学異方性フィルムにおいて、前記光配向膜は上述した基材上に、光配向性重合体、バインダー化合物、選択的に光開始剤および有機溶媒を含む光配向膜用組成物を塗布した後、選択的に、前記塗布された組成物に含まれている溶媒を乾燥し、前記塗布された組成物に紫外線（ＵＶ）を照射する方法で形成することができる。
この時、前記光開始剤は、ＵＶ硬化を開始および促進すると知られた任意の開始剤になることができ、例えば、商品名Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７または８１９などと知られた開始剤を用いることができる。
また、前記有機溶媒は、上述した各成分を溶解するために選択的に使用可能なものであり、その具体的な例としては、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、クロロベンゼン（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ジクロロエタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、シクロヘキサン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、シクロペンタン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ）またはプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）などが挙げられ、これらの中で選択された２種以上の混合溶媒を用いることもできる。その他にも、各成分の種類に応じてこれらを効果的に溶解して基板上に塗布可能な任意の溶媒を用いることができる。
上述した各成分を含む光配向膜用組成物を基材上に塗布した後、選択的に有機溶媒を除去し、紫外線を照射すると、光配向性重合体に結合された光反応基の少なくとも一部または全部が光配向され、バインダー化合物のＵＶ重合および／または硬化が起こり得る。その結果、少なくとも一部の光反応基が光配向された光配向性重合体と、選択的にバインダー化合物の硬化物を含む光配向膜が基材上に形成され得る。この時、所定の基材と、光配向性重合体、バインダー化合物およびこれらの適切な重量比を適用することによって、基材および光配向膜がそれぞれ一実施形態に係るＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を示すことができることは既述したとおりである。
このような光配向膜の形成方法において、前記組成物塗布段階では光配向性重合体、バインダー化合物および光開始剤などの具体的な種類に応じて、溶液の濃度、溶媒の種類および塗布方法を決定することができる。ただし、前記塗布方法は、ロールコーティング法、スピンコーティング法、印刷法、インクジェット噴射法またはスリットノズル法などになることができ、このような方法を通じて基材の表面に光配向膜用組成物を適切に塗布することができる。
また、前記溶媒の乾燥段階では、塗装膜を加熱したり、真空蒸発法などを通じて乾燥を行って溶媒を除去することができる。このような乾燥段階は、約５０〜２５０℃で約２０〜９０分間行うことができる。
そして、前記紫外線照射段階では、前記乾燥された塗膜面に、波長範囲が約１５０〜４５０ｎｍ領域の偏光された紫外線を照射することができる。この時、紫外線の照射強さは光配向性重合体やこれに結合された光反応性基の種類に応じて変わり得るが、約５０ｍＪ／ｃｍ２〜１０Ｊ／ｃｍ２のエネルギー、好ましくは約５００ｍＪ／ｃｍ２〜５Ｊ／ｃｍ２のエネルギーを照射することができる。
上述した方法により形成された光配向膜は、約１０〜１，０００ｎｍ、あるいは約３０〜１，０００ｎｍの厚さを有することができる。
一方、光配向膜の形成後には、このような光配向膜上に液晶層を通常の方法により形成することができ、前記光配向膜を用いて液晶層に含まれている液晶分子を配向させることができる。これによって、一実施形態の光学異方性フィルムが製造され、このような光学異方性フィルムは液晶層下部構造の表面エネルギーが最適化して優れた液晶配向性および液晶配向安定性を示すことができる。
上述した光学異方性フィルムは、液晶表示素子のような光学照射などに適用可能な液晶配向フィルム、光学フィルター、位相差フィルム、パターン化された位相差フィルム、偏光子または偏光発光体などの機能を果たすことができる。
本発明によれば、光配向膜を用いて液晶層の液晶をより効果的に配向させることができ、優れた液晶配向安定性と、液晶層および光配向膜間の優れた結合力（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）および相互作用を示すことができる光学異方性フィルムが提供され得る。このような光学異方性フィルムは、優れた配向特性などにより、光学照射の液晶配向フィルム、光学フィルター、位相差フィルム、パターン化された位相差フィルム、偏光子または偏光発光体などとして好適に適用され得る。
基材、光配向膜および液晶層を含む一実施形態の光学異方性フィルムの概略的な構造を示す図面である。
以下、本発明の理解のために好適な実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより簡単に理解するために提供させるものに過ぎず、これによって本発明の内容が限定されない。
［実施例１〜３および比較例１］：光学異方性フィルムの製造
ポリ［４−（１−フェニルペルフルオロヘプチルオキシ）−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体２．５重量％を用い、多価アクリレート系化合物（ペンタエリトリトールトリアクリレート；ＰＥＴＡ）のバインダー化合物を前記光配向性重合体：バインダー化合物の重量比がそれぞれ２：０、２：１、２：２および２：４の重量比になるようにそれぞれ用いた。これら光配向性重合体およびバインダー化合物と共に、光開始剤（Ｃｉｂａ社のｉｒｇａｃｕｒｅ９０７）の０．１重量％をトルエン溶媒に溶かし、当該溶液を約１００ｎｍ厚さにＴＡＣフィルムの上に落としてバーコーティングした。以降、８０℃で２分間乾燥した後、ＵＶ−Ｂ領域の偏光ＵＶを１Ｊ／ｃｍ２で照射し、実施例１〜３および比較例１の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例４〜６および比較例２］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＰフィルムを用いたことを除いては、実施例１〜３および比較例１と同様な方法で、実施例４〜６および比較例２の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例７〜９および比較例３］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＣフィルムを用いたことを除いては、実施例１〜３および比較例１と同様な方法で、実施例７〜９および比較例３の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例１０〜１２および比較例４］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＰＥＴフィルムを用いたことを除いては、実施例１〜３および比較例１と同様な方法で、実施例１０〜１２および比較例４の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例１３〜１５および比較例５］：光学異方性フィルムの製造
ポリ［４−（１−フェニルペルフルオロヘプチルオキシ）−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体の代わりにポリ［４−（４−メチルケトンベンジルオキシ）−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体を用いたことを除いては、実施例１〜３および比較例１と同様な方法で、実施例１３〜１５および比較例５の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例１６〜１８および比較例６］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＰフィルムを用いたことを除いては、実施例１３〜１５および比較例５と同様な方法で、実施例１６〜１８および比較例６の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例１９〜２１および比較例７］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＣフィルムを用いたことを除いては、実施例１３〜１５および比較例５と同様な方法で、実施例１９〜２１および比較例７の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例２２〜２４および比較例８］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＰＥＴフィルムを用いたことを除いては、実施例１３〜１５および比較例５と同様な方法で、実施例２２〜２４および比較例８の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例２５〜２７および比較例９］：光学異方性フィルムの製造
ポリ［４−（１−フェニルペルフルオロヘプチルオキシ）−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体の代わりにポリ［（３，４−ジフルオロ）−シンナメート−２−メチル５−ノルボルネン］の光配向性重合体を用いたことを除いては、実施例１〜３および比較例１と同様な方法で、実施例２５〜２７および比較例９の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例２８〜３０および比較例１０］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＰフィルムを用いたことを除いては、実施例２５〜２７および比較例９と同様な方法で、実施例２８〜３０および比較例１０の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例３１〜３３および比較例１１］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＣＯＣフィルムを用いたことを除いては、実施例２５〜２７および比較例９と同様な方法で、実施例３１〜３３および比較例１１の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例３４〜３６および比較例１２］：光学異方性フィルムの製造
ＴＡＣフィルムの代わりに基材としてＰＥＴフィルムを用いたことを除いては、実施例２５〜２７および比較例９と同様な方法で、実施例３４〜３６および比較例１２の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例３７］：光学異方性フィルムの製造
ポリ［４−フルオロ−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体２．０重量％を用い、多価アクリレート系化合物（ペンタエリトリトールトリアクリレート；ＰＥＴＡ）のバインダー化合物を前記光配向性重合体：バインダー化合物の重量比がそれぞれ２：２の重量比になるようにそれぞれ用いた。これらの光配向性重合体およびバインダー化合物と共に、光開始剤（Ｃｉｂａ社のｉｒｇａｃｕｒｅ９０７）の０．１重量％をシクロペンタノン（ＣＰＯ）溶媒に溶かし、当該溶液を約１００ｎｍ厚さにＣＯＰフィルムの上に落としてバーコーティングした。以降、８０℃で２分間乾燥した後、ＵＶ−Ｂ領域の偏光ＵＶを１Ｊ／ｃｍ２で照射して、実施例３５の光学異方性フィルムを形成した。
［実施例３８］：光学異方性フィルムの製造
ポリ［４−メトキシ−シンナメート−５−ノルボルネン］の光配向性重合体２．０重量％を用い、多価アクリレート系化合物（ＰＥＴＡおよびＤＰＨＡを１：１：の重量比に混合した混合物）のバインダー化合物を前記光配向性重合体：バインダー化合物の重量比がそれぞれ２：１の重量比になるようにそれぞれ用いた。これらの光配向性重合体およびバインダー化合物と共に、光開始剤（Ｃｉｂａ社のｉｒｇａｃｕｒｅ９０７）の０．１重量％をトルエン溶媒に溶かし、当該溶液を約１００ｎｍ厚さにＴＡＣフィルムの上に落としてバーコーティングした。以降、８０℃で２分間乾燥した後、ＵＶ−Ｂ領域の偏光ＵＶを１Ｊ／ｃｍ２で照射して、実施例３６の光学異方性フィルムを形成した。
［試験例１］：Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値の測定および算出
前記実施例１〜３８および比較例１〜１２の光学異方性フィルムに対して、次の方法で基材および光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を算出した。
まず、約２５℃の常温で、前記基材および光配向膜表面に約１０μｌの水滴および約４μｌのジヨードメタン滴を位置させた後（つまり、各液体滴をわずかに取って基材または光配向膜表面に形成および位置させた後）、基材または光配向膜表面と各液体滴がなす接触部分の角をＳｅｓｓｉｌｅ ｄｒｏｐの方法で測定して、前記水滴およびジヨードメタン滴に対する接触角の測定値を導き出した。この時、接触角の測定はＤｒｏｐ Ｓｈａｐｅ Ａｎａｌｙｓｉｓ測定装置（商品名ＤＳＡ１００）を用いて行った。
上記のように導き出された水滴およびジヨードメタン滴の接触角をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して基材または光配向膜表面に関するＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）の特性値を算出した。式１により、Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）＝ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）／ＩＦＴ（ｓ）の値で前記基材および光配向膜に対する極性度Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値を算出した。このように算出されたＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）値は下記表１〜３にまとめた示した。
［試験例２］：配向性の評価
実施例１〜３８および比較例１〜１２の光学異方性フィルムの光配向膜の上にＡ−ｐｌａｔｅ用液晶をコーティングし、６０℃で２分間乾燥した後、５０ｍＪの紫外線を照射して液晶を硬化した。そして、偏光板の間にフィルムを入れて配向の程度を確認した。配向程度も１〜５の整数で示し、次の基準で５に近いほど配向性に優れていると評価した。このような配向性の評価結果を下記表１〜３にまとめて示した。
５：配向程度が非常に優れている。
４：配向程度が優れている。
３：配向性が観察されてはいるが、実際使用されるには不十分である。
２：配向性がほとんど観察されない。
１：配向性が全く観察されない。
前記表１〜３によれば、適切なＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）を有する基材と、光配向膜を含む実施例１〜３８の光学異方性フィルムは、優れた配向性を示すことが確認された。特に、実施例３７および３８の光学異方性フィルムは、最も優秀な配向性を示すことが確認された。
これに比べて、基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）に適したＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）を外れる光配向膜を含む比較例１〜１２の光学異方性フィルムは、劣悪な配向性を示すことが確認された。

Claims (20)

  1. 下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０１〜０．３５である基材；
    少なくとも一部の光反応基が光配向された光配向性重合体を含み、下記式１で定義されるＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が０．０２〜０．２８である前記基材上の光配向膜；および
    前記光配向膜上の液晶層を含む光学異方性フィルム：
    ［式１］
    Ｐ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）＝ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）／ＩＦＴ（ｓ）
    上記式１中、ＩＦＴ（ｓ、Ｐ）およびＩＦＴ（ｓ）は、基材または光配向膜表面に１０μｌの水滴および４μｌのジヨードメタン滴を位置させて測定された水滴およびジヨードメタン滴の接触角をＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ−Ｒａｂｅｌ−Ｋａｅｌｂｌｅ ｅｑｕａｔｉｏｎに代入して算出された値である。
  2. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．０１〜０．０３であり、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．０６〜０．２８である、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  3. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．３０〜０．３５であり、光配向膜のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．０２〜０．２である、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  4. 前記基材は、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）基材、環状オレフィン重合体（ＣＯＣ）基材、ＰＥＴ基材または環状オレフィン共重合体（ＣＯＰ）基材である、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  5. 前記光配向性重合体は、下記の化学式１または２の繰り返し単位を含む、請求項１に記載の光学異方性フィルム：
    前記化学式１および２中、
    ｎは、５０〜５，０００であり、
    ｐは、０〜４の整数であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも一つは、下記の化学式１ａ〜１ｅからなる群より選択されたラジカルであり、残りは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル；置換もしくは非置換の炭素数５〜１２のシクロアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；置換もしくは非置換の炭素数７〜１５のアラルキル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル；または酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素およびホウ素からなる群より選択された一つ以上の元素を含む非炭化水素極性基からなる群より選択される極性作用基であり、
    前記化学式１ａ〜１ｅ中、
    ｎ１は、０〜４の整数であり、ｎ２は、０〜５の整数であり、ｌは、０または１であり、
    Ａは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン、または単純結合であり、
    Ｂは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；カルボニル；カルボキシ；エステル；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシレン；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン；および置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
    ＤおよびＤ’は、それぞれ独立して、単純結合；酸素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキレン；および置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレンオキシドからなる群より選択され、
    Ｅは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレンオキシドであり、
    Ｘは、酸素または硫黄であり、
    ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルであり、
    Ｐは、単純結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン；カルボニル；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニレン；置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキレン；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン；置換もしくは非置換の炭素数７〜１５のアラルキレン；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニレン；および置換もしくは非置換の炭素数４〜８のシクロアルキレンからなる群より選択され、
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数４〜８のシクロアルキル；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアラルキル；１４族、１５族または１６族のヘテロ元素を含む炭素数６〜４０のヘテロアリール；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアルコキシアリール；シアノ；ニトリル；ニトロ；およびヒドロキシからなる群より選択され、
    Ｒ１５は、１個または２個の置換基であって、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；シアノ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール；１４族、１５族または１６族のヘテロ元素を含む炭素数６〜４０のヘテロアリール；および置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアルコキシアリールからなる群より選択される。
  6. バインダー化合物の硬化物をさらに含む、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  7. 前記バインダー化合物の硬化物は、２官能以上の多価アクリレート系化合物の架橋重合体を含む、請求項６に記載の光学異方性フィルム。
  8. 前記光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、２：０〜２：３の重量比に含まれる、請求項６に記載の光学異方性フィルム。
  9. 前記液晶層は、下記の化学式３の液晶化合物を含む、請求項１に記載の光学異方性フィルム：
    前記化学式３中、Ｐは、アクリレート、メタクリレート基またはエポキシ基を含む重合性基であり、
    Ｒ２０は、水素または炭素数１〜６のアルキル基であり、
    ｎは、１〜１０の整数である。
  10. 光配向性重合体は、光反応基末端にアルコキシまたはアルコキシアリールが含まれている作用基が一つ以上結合されたものである、請求項２に記載の光学異方性フィルム。
  11. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．３０〜０．３５であり、
    光配向性重合体は、前記化学式１ａの光反応基を有し、Ｒ１４が炭素数１〜５のアルコキシになる化学式１の単一重合体である、請求項５に記載の光学異方性フィルム。
  12. 光配向性重合体は、光反応基末端にハロゲンまたはアラルキル基が含まれている作用基が一つ以上結合されたものである、請求項３に記載の光学異方性フィルム。
  13. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．０１〜０．０３であり、
    光配向性重合体は、前記化学式１ａの光反応基を有し、Ｒ１４がハロゲンになり、Ｄ、Ｄ’が単純結合であり、ｌは０になる化学式１の単一重合体である、請求項５に記載の光学異方性フィルム。
  14. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．０１〜０．０３であり、前記光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、２：１〜２：３の重量比に含まれる、請求項６に記載の光学異方性フィルム。
  15. 前記バインダー化合物は、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）である、請求項１４に記載の光学異方性フィルム。
  16. 基材のＰ（ｐｏｌａｒｉｔｙ）は、０．３０〜０．３５であり、前記光配向性重合体：バインダー化合物の硬化物は、１：０〜１：２の重量比に含まれる、請求項６に記載の光学異方性フィルム。
  17. 前記バインダー化合物は、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）およびペンタエリトリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）の混合物である、請求項１６に記載の光学異方性フィルム。
  18. 光配向膜は、１０〜１，０００ｎｍの厚さを有する、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  19. 液晶配向フィルム、光学フィルター、位相差フィルム、パターン化された位相差フィルム、偏光子または偏光発光体の機能を有する、請求項１に記載の光学異方性フィルム。
  20. 請求項１に記載の光学異方性フィルムを含む光学素子。
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