JP5728539B2 - 液晶配向膜およびこれを含む液晶セル - Google Patents
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Description
前記光配向性重合体は、下記の化学式3aまたは3bの繰り返し単位を含むノルボルネン系重合体を含む液晶配向膜を提供する。
qは、0ないし4の整数であり、mは、50ないし5000であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも1つは、下記の化学式1aの基であり、
化学式1aの基であるものを除いた残りのR1ないしR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;置換もしくは非置換の炭素数1ないし20の線状または分枝状アルキル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルケニル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルキニル;置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキル;置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素、およびホウ素の中から選択された少なくとも1つ以上を含む極性官能基からなる群より選択され、
前記R1ないしR4が水素;ハロゲン;または極性官能基でない場合、R1とR2、R3とR4からなる群より選択された1つ以上の組み合わせが互いに連結され、炭素数1ないし10のアルキリデン基を形成するか、またはR1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか1つに連結され、炭素数4ないし12の飽和もしくは不飽和脂肪族環、または炭素数6ないし24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、酸素、硫黄または−NH−であり、
Bは、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、および置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
R9は、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルケニレン、置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数7ないし15のアラルキレン、および置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10ないしR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし30のアリールオキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアルコキシアリール、および14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6ないし40のヘテロアリールからなる群より選択される。
前記光配向性重合体は、下記の化学式3aまたは3bの繰り返し単位を含むノルボルネン系重合体を含む液晶配向膜が提供される。
qは、0ないし4の整数であり、mは、50ないし5000であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも1つは、下記の化学式1aの基であり、
化学式1aの基であるものを除いた残りのR1ないしR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;置換もしくは非置換の炭素数1ないし20の線状または分枝状アルキル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルケニル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルキニル;置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキル;置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素、およびホウ素の中から選択された少なくとも1つ以上を含む極性官能基からなる群より選択され、
前記R1ないしR4が水素;ハロゲン;または極性官能基でない場合、R1とR2、R3とR4からなる群より選択された1つ以上の組み合わせが互いに連結され、炭素数1ないし10のアルキリデン基を形成するか、またはR1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか1つに連結され、炭素数4ないし12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6ないし24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、酸素、硫黄または−NH−であり、
Bは、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、および置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
R9は、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルケニレン、置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数7ないし15のアラルキレン、および置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10ないしR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし30のアリールオキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアルコキシアリール、および14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6ないし40のヘテロアリールからなる群より選択される。
光配向性重合体としては、大韓民国特許登録第0982394号の実施例1および6で得られたポリ(2−(4−フルオロシンナミックエステル)−5−ノルボルネンを使用した。
光配向性重合体として、ポリ(2−(4−フルオロシンナミックエステル)−5−ノルボルネンの代わりに、ポリ(2−(4−メトキシシンナミックエステル)−5−ノルボルネンを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
光配向性重合体として、ポリ(2−(4−フルオロシンナミックエステル)−5−ノルボルネンの代わりに、ポリ(2−(4−ベンジルオキシシンナミックエステル)−5−ノルボルネンを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
光配向性重合体として、ポリ(2−(4−フルオロシンナミックエステル)−5−ノルボルネンの代わりに、ポリ(2−(4−ブロムシンナミックエステル)−5−ノルボルネンを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
反応性メソゲンとして、Merck社のRMM907の代わりに、Merck社のRMM1057を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
反応性メソゲンとして、Merck社のRMM907の代わりに、BASF社のLC1057を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
実施例1と同様の方法で光配向層を形成し、これを比較例1の液晶配向膜とし、前記光配向層上にメソゲン層は形成しなかった。
実施例1と同一の光配向性重合体および反応性メソゲンを使用した。このような光配向性重合体および反応性メソゲンをそれぞれ2重量%および5重量%の含有量で使用し、バインダー樹脂としてペンタエリスリトールトリアクリレート1重量%、光開始剤としてCiba社のIrgacure907 0.125重量%を、前記光配向性重合体および反応性メソゲンと共に有機溶媒に溶解させて、液晶配向膜用組成物を形成した。
光配向性重合体として、ポリ(2−(4−フルオロシンナミックエステル)−5−ノルボルネンの代わりに、ポリビニルシンナメートを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で光配向層およびメソゲン層を含む液晶配向膜を形成した。
3μmのスペーサ(spacer)が含まれている封止剤(sealant)で、実施例1ないし6および比較例1ないし3で製造された液晶配向膜基板を貼り合わせ、UVで封止剤を硬化した。そして、IPS液晶を毛細管現象(capillary force)を利用して注入した。液晶が注入されたセルを80℃で20分間安定化させ、セルの上板および下板に偏光板をクロス(cross)付着させた。そして、光度計(photometer)で初期ブラック輝度を測定した。このような初期ブラック輝度の測定結果は下記表1に示された通りであり、ポリイミド系配向性重合体を用いたラビング配向時の初期ブラック輝度を参考例1として共に表1に示した。
Claims (12)
- 少なくとも一部が光配向した光反応基を有する光配向性重合体を含む光配向層と、
前記光配向した光反応基によって液晶配向した反応性メソゲンの硬化物を含むメソゲン層とを含み、
前記光配向性重合体は、下記の化学式3aまたは3bの繰り返し単位を含むノルボルネン系重合体を含み、
前記反応性メソゲンは、下記の化学式4または5の化合物を含むことを特徴とする液晶配向膜。
qは、0ないし4の整数であり、mは、50ないし5000であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも1つは、下記の化学式1aの基であり、
化学式1aの基であるものを除いた残りのR1ないしR4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;置換もしくは非置換の炭素数1ないし20の線状または分枝状アルキル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルケニル;置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の線状または分枝状アルキニル;置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキル;置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素、およびホウ素の中から選択された少なくとも1つ以上を含む極性官能基からなる群より選択され、
前記R1ないしR4が水素;ハロゲン;または極性官能基でない場合、R1とR2、R3とR4からなる群より選択された1つ以上の組み合わせが互いに連結され、炭素数1ないし10のアルキリデン基を形成するか、またはR1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか1つに連結され、炭素数4ないし12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6ないし24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、酸素、硫黄または−NH−であり、
Bは、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、および置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
R9は、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルケニレン、置換もしくは非置換の炭素数3ないし12のシクロアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数7ないし15のアラルキレン、および置換もしくは非置換の炭素数2ないし20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10ないしR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし30のアリールオキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアルコキシアリール、および14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6ないし40のヘテロアリールからなる群より選択され、
L 1 、L 2 は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1ないし8のアルキルエステル、置換もしくは非置換の炭素数1ないし8のアルキルエーテル、および置換もしくは非置換の炭素数1ないし8のアルキルケトンからなる群より選択され、
B 1 、B 2 は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6ないし20のアリーレン、または置換もしくは非置換の炭素数4ないし8のシクロアルキレンであり、
R1、R2は、それぞれ独立に、(メタ)アクリル基またはエポキシ基であり、
X 1 は、フッ素置換もしくは非置換の炭素数1ないし7のアルキル、フッ素置換もしくは非置換の炭素数1ないし7のアルコキシ、フッ素置換もしくは非置換の炭素数2ないし7のアルケニル、フッ素置換もしくは非置換の炭素数2ないし7のアルケニルオキシ、およびフッ素置換もしくは非置換の炭素数1ないし7のアルコキシアルキルからなる群より選択され、
Z 1 、Z 2 、Z 3 、Z 4 は、それぞれ独立に、単純結合、−O−、−S−、−COO−または−OCO−である。 - 前記R10ないしR14のうちの1つ以上は、ハロゲン、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし30のアリールオキシ、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアリール、置換もしくは非置換の炭素数6ないし40のアルコキシアリール、またはハロゲンで置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキルであることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜。
- 前記光配向層は、光硬化された架橋重合体形態のバインダー樹脂をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜。
- 前記バインダー樹脂は、(メタ)アクリレート系架橋重合体を含むことを特徴とする、請求項3に記載の液晶配向膜。
- 前記(メタ)アクリレート系架橋重合体は、ペンタエリスリトールトリアクリレート(pentaerythritol triacrylate)、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(tris(2−acryloyloxyethyl)isocyanurate)、トリメチロールプロパントリアクリレート(trimethylolpropane triacrylate)およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythritol hexaacrylate)からなる群より選択された1種以上の多官能性(メタ)アクリレート系単量体を光硬化した架橋重合体であることを特徴とする、請求項4に記載の液晶配向膜。
- 前記光配向層または前記メソゲン層は、当該層内に分散している光開始剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜。
- 液晶配向膜の全体重量を基準として、
光配向性重合体の10ないし50重量%と、バインダー樹脂の5ないし20重量%とを含む光配向層と、
反応性メソゲン硬化物の40ないし80重量%を含むメソゲン層とを含むことを特徴とする、請求項3に記載の液晶配向膜。 - 前記メソゲン層上の液晶層をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜。
- 30ないし200nmの厚さを有することを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜。
- 請求項1または8に記載の液晶配向膜を含むことを特徴とする液晶セル。
- IPS(In−Plane Switching)液晶用であることを特徴とする、請求項10に記載の液晶セル。
- TN(Twisted−Nematic)液晶用であることを特徴とする、請求項10に記載の液晶セル。
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