JP2015523441A - 硬化性抗菌性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示の実例において、ポリマーは、ポリハロオレフィンのホモポリマー(例えば、ポリ塩化ビニル)又はポリハロオレフィンのコポリマー(例えば、ポリ塩化ビニル及び酢酸ビニル)又はポリマー配合物を含み得る。好適なポリマーには、PolyOne Corporation,Avon Lake,OHからGEONシリーズのPVCホモポリマー樹脂として入手可能なポリ塩化ビニル(PVC)分散プラスチゾルが包含される。特に好適なポリマーは、Geon 179として入手可能なポリ塩化ビニル(PVC)分散プラスチゾルである。分散樹脂は典型的に、微細粒子(平均0.1〜1.5μm)であり、塩化ビニルと、酢酸塩及びアクリル酸塩のような他のモノマーとのホモポリマー並びにコポリマーに使用され得る。平均粒径25〜75μmの配合用樹脂はまた、レオロジー及び表面の審美性を制御する目的で、分散樹脂と共に使用できる。幾つかの実装形態においては、懸濁樹脂を使用できる。選択される樹脂の種類は、加工処理を容易にし、かつ所望される審美性及び機械的特性を付与するために、概して、粒径、分布、分子量、コポリマーなどの特性に基づいている。例えば、Geon 179は、分散プロセスで生成できる高分子量ホモポリマーである。この物質の特性としては、固有粘度1.20、K値77.0、重合度1750、ノースファイネス(North fineness)5.00、及び比重1.40が挙げられる。
カチオン性抗菌剤は、抗菌活性の少なくとも一部を提供する組成物の成分である。即ち、カチオン性抗菌剤は、少なくとも1つの微生物に対して、少なくとも幾らかの抗菌活性を有しており、典型的に、或る実装形態において、本明細書に記載の組成物の主要な活性成分となっている。カチオン性抗菌剤は、ビグアニド類及びビスビグアニド類、例えば、クロルヘキシジン、アレキシジン、及びそれらの各種の塩(限定されないが、ジグルコン酸塩、二酢酸塩、ジメト硫酸塩、及びジ乳酸塩、並びにそれらの組み合わせを含む);ポリエキサメチレンビグアニド塩のような高分子カチオン性アンモニウム化合物;ベンザルコニウムハロゲン化物のような小分子第四級アンモニウム化合物;カチオン性抗菌色素;並びにそれらの適合する組み合わせからなる群から選択される1種以上の抗菌剤を有効量で含む。
このクラスの抗菌剤は次式で表される:
R−NH−C(NH)−NH−C(NH)−NH(CH2)nNHC(NH)−C(NH)−NH−R
式中、n=3〜10、好ましくは4〜8、最も好ましくは6であり、R=利用可能な部位がハロゲンにより任意で置換されたC4〜C18分枝鎖若しくは直鎖アルキル、又は利用可能な位置がハロゲンにより任意で置換されたC6〜C12アリール若しくはアルカリル、である。
カチオン性アミン基を含む抗菌ポリマーもまた、本明細書に記載の組成物中でカチオン性抗菌剤として使用してもよい。これらは典型的には、少なくとも6個の炭素原子の、好ましくは少なくとも8個の炭素原子の、アルキル又はアラルキル鎖を少なくとも1つ有する第四級アミン基を有するポリマーである。このポリマーは、直鎖、分枝鎖、過分枝鎖又はデンドリマーであってもよい。好適な抗菌性高分子第四級アミンポリマーとしては、米国特許第6,440,405号、同第5,408,022号、及び同第5,084,096号、並びに国際公開第WO/02102244号に記載されているものを挙げることができる。
X−R1−NH−C(NH)−NH−C(NH)−NH−(R2−NHC(NH)−NH−C(NH)−NH)n−R3−X
式中、R1、R2、及びR3は架橋基、例えば、好ましくは2〜10個のメチレン基、より好ましくは4〜8個のメチレン基、最も好ましくは6個のメチレン基を有するポリメチレン基であり、nは1〜30に等しく、典型的には4〜12である。メチレン基は、利用可能な位置においてハロゲン、ヒドロキシル、又はフェニル基で任意に置換することができる。Xは末端基であり、典型的にはアミン、アミン塩、又はジシアンジアミド基である。このクラスに属する特に有用な化合物は、Lonza Inc.South Plainfield,NJからCosmocil CQとして市販されているポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)である。
このクラスの化合物は典型的には1個以上の第四級アンモニウム基を有し、少なくとも1個のC6〜C18直鎖又は分枝鎖アルキル又はアラルキル鎖が第四級アンモニウム基に結合している。好適な化合物としては、Disinfection,Sterilization and Preservation,S.Block,4th ed.,1991,Chapter 13,Lea & Febigerに開示されているものが挙げられる。このクラスに属する特に好ましい化合物は、少なくとも1つのカチオン性窒素原子に結合された1つ又は2つのC8〜C18アルキル鎖又はアラルキル鎖を有し、次式で表すことができる。
R1R2NR3R4+X−
式中、R1及びR2は、利用可能な位置にてN、O、又はSで置換され得るC1〜C18直鎖若しくは分枝鎖アルキル、アルカリル、若しくはアラルキル鎖であり、但し、少なくとも1個のR1又はR2は、利用可能な位置にてN、O若しくはSで置換され得るC8〜C18直鎖又は分枝鎖アルキル、アルカリル若しくはアラルキル鎖である。R3及びR4は、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、又はC8〜C12アルカリル基である。R3及びR4はまた、第四級アンモニウム基の窒素と共にピリジン環などの環を形成し得る。1つ以上のR1〜R4は、1つ以上の更なる窒素原子に対する架橋基を含み得る。Xはアニオンであり、好ましくはハロゲン化物、最も好ましくはC1−又はBr−である。他のアニオンは、メチル硫酸塩(methosulfate)、エチル硫酸塩、リン酸塩、及びそれらに類するものを含み得る。このクラスに属する好適な化合物としては、モノアリールトリメチルアンモニウム(monalyltrimethylammonium)塩、モノアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウムが挙げられる。また、オクテニジン及びヘキシチジンにおいて見られるような、環状アミン基を有するカチオン性アミンも挙げることができる。
硬化性抗菌性組成物の基剤は、少なくとも可塑剤と熱安定剤パッケージとを含む。可塑剤は、好ましくは、ポリハロオレフィンホモポリマー又はコポリマーと共に用いるのに好適であるように選択される。可塑剤及び可塑剤配合物は、高温に加熱したときに硬化するPVCプラスチゾルの形成を可能にするものであるという点で、特に有用である。熱安定剤パッケージは、1つ以上の熱安定要素を含んでいてもよく、典型的には、ジオクタン酸亜鉛(通称:オクタン酸亜鉛)のような、ジアルキルカルボン酸亜鉛の塩を含む。基剤の成分及び濃度は典型的に、その基剤中でカチオン性抗菌剤が少なくとも部分的に可溶になるように選択される。或る実施形態において、基剤の成分は、その基剤中でカチオン性抗菌剤が実質的に又は完全に可溶になるように選択される。
本開示の組成物に添加できる可塑剤は、多様な市販の材料から選択され得る。各事例において、添加された可塑剤は、好ましくは、調合物に用いられるポリハロオレフィン(典型的にはPVC)樹脂と適合しなければならない。「適合する(compatible)」とは、可塑剤がポリハロオレフィンを可塑化する能力を有し、故に可塑剤/ポリハロオレフィン組成物のガラス転移温度がポリマー単独のガラス転移温度に対して相対的に低下することを意味する。好ましい可塑剤は、使用濃度にて安定であるため、結果として、表面に可塑剤を実質的に含まず、油性残留物のような外観を呈し得る。可塑剤は、有機又は水性溶液(水性緩衝液を用いたものを含む)での実質的な抽出が容易でない、即ち、抽出が最小限であり当業者に許容範囲内であると見なされるように選択されるのが一般的である。代表的な可塑剤としては、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル(DOP)、フタル酸ジイソオクチル(DIOP)、分枝状C9フタル酸塩(Jayflex DINP型−中位分枝);フタル酸ジイソブチル(disobutyl phthalate)、フタル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ブチルベンジル(BBP)、安息香酸塩、アルキルスルホン酸塩(MESAMOLL)を含む強力な溶媒和型可塑剤;トリメリット酸塩(トリメリット酸トリス−2−エチルヘキシル(TOTM)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、エポキシ可塑剤、高分子の可塑剤などの低揮発性可塑剤、及び直鎖のフタル酸塩及び直鎖アルコールなどの低温可塑剤;Danisco A/S,Denmarkから入手可能なGRINSTED SOFT−N−SAFE可塑剤;並びにこれらの適合した組み合わせが挙げられる。特に有用な可塑剤としては、クエン酸アセチルトリブチル、トリメリット酸トリオクチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ポリエステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル(HEXAMOLL DINCHとしてBASFから入手可能)、MESAMOLL、二安息香酸ジプロプニルグリコール、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
熱安定剤パッケージは典型的には、一次熱安定剤及び二次熱安定剤を含む1種以上の熱安定化用の化合物を具備する。本明細書において「熱安定剤」は、高温加工処理中に熱安定性をポリハロオレフィン組成物に提供できる化合物である。高温には、少なくとも200°F(華氏)(93℃(摂氏))、幾つかの実施形態においては少なくとも250°F(121℃)、幾つかの実装形態においては少なくとも300°F(149℃)、また幾つかの実装形態においては少なくとも325°F(163℃)の温度が包含される。幾つかの実装形態において、熱安定剤パッケージは複数の一次熱安定剤を含み、更に他の実装形態において、パッケージは1種以上の二次熱安定剤を含む。特に好適な或る実施形態において、熱安定剤パッケージは、オクタン酸亜鉛及び少なくとも1種の二次熱安定剤を含む。
本開示の抗菌性組成物はまた、1種以上の二次抗菌剤、界面活性剤、及び有機溶媒を特徴とし得る。他の任意添加剤として、帯電防止剤、脱泡剤、離型剤、粘着防止剤、分散剤、脱気剤、粘度調整剤、難燃剤、抗酸化剤、曇り防止剤、光沢増強剤、着色剤、潤滑剤、紫外線安定剤、顔料、色素及び充填剤を用いて、硬化済み組成物を調製できる。これらの任意添加剤は、幾つかの実装形態において、硬化済み組成物に更なる抗菌活性を付与することが可能であり、かつ/又は更にカチオン性抗菌剤の溶解度を向上させ得る。
更なる二次抗菌剤は、残りの成分と適合する限り、硬化性組成物に添加され得る(例えば、硬化性組成物充填材成分は実質的に抗菌剤の活性を阻害しないため、結果として、抗菌剤がポリマーの劣化を招来せずに済む)。例示的な二次抗菌剤としては、フェノール系消毒剤、例えば、米国特許出第8,198,326号(Scholz)に開示されているパラクロロメタキシレノール(PCMX)、トリクロサン、ヘキサクロロフェンなど;グリセリン及びプロピレングリコールの脂肪酸モノエステル類、例えばモノラウリン酸グリセロール、モノカプリル酸グリセロール、モノカプリン酸グリセロール、モノラウリン酸プロピレングリコール、モノカプリル酸プロピレングリコール、モノカプリン酸プロピレングリコール(propylene glycol moncaprate)、グリセリン及びプロピレングリコールのC8〜C12アルキルモノエーテル類、例えば2−エチルヘキシルグリセリンエーテル(Schuelke Mayr,Norderstedt,Germanyから商標名「SENSIVA SC 50」で入手可能)、並びにその全体が本明細書において参照により援用されている、米国特許出願第10/659,571号に開示されている他の抗菌脂質;米国特許出願公開第2006/0051384号(Scholz et al.)に開示されている天然油消毒剤;C6〜C12アルキル及びアリールのカルボン酸類;第四級シラン、銀、塩化銀などの銀塩、酸化銀、スルファジアジン銀、銅、銅塩、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本開示の硬化済み抗菌性組成物は、非イオン性、双性イオン性、又はカチオン性界面活性剤を更に含み得る。或る界面活性剤は、基剤中でのカチオン性抗菌剤の溶解度を更に増強し得るため、加硫中の劣化に対する耐性、及び後続の表面における利用可能度が高まる。界面活性剤は、好ましくは、カチオン性抗菌剤、ポリマー、及び可塑剤/熱安定剤基剤、並びに有機溶媒のような他の何らかの任意成分と適合する。加えて、所定の界面活性剤は、抗菌活性を増大させ得る。非イオン性界面活性剤は、本発明の抗菌性組成物に含めるのに特に好適である。
本開示の組成物は、有機溶媒を更に含み得る。理論に束縛されるものではないが、或る有機溶媒は、基剤中でのカチオン性抗菌剤の溶解度を更に上昇させ得る。或る実装形態において、好適な有機溶媒には小分子溶媒が包含される。例示的な小分子有機溶媒としては、限定されないが、ベンジルアルコール、1,2ヘキシレングリコール、及びフェノキシエタノールが挙げられる。典型的に、存在する場合、沸点が低くて揮発性が高い成分は、硬化済み組成物の重量で10%未満に限定される。上記に例示されたものを含む或る種の有機溶媒は、更なる抗菌活性を付与し得る。
本開示はまた、硬化性抗菌性組成物の調製方法を提供する。本方法は、可塑剤と熱安定剤とを含む基剤を提供する工程を含む。本方法は、予混合された基剤を入手する工程、又は熱安定剤パッケージ及び可塑剤を混合する更なる工程を含み得る。幾つかの実装形態において、可塑剤及び熱安定剤パッケージのうちの1つには、有機溶媒が包含され得る。次いで、本方法は、カチオン性抗菌剤を提供する工程を含む。薬剤は、基剤と混合されてもよいし、又は後になるまで取っておかれてもよい。基剤と混合した場合、結果として得られた組成物を(視覚的に又は量的に)分析して、抗菌剤の溶解度を求めることができる。
非限定的な例として、本開示の組成物は、標準形式の浸漬方法で、カテーテル、手袋、聴診器チューブ、グリップ、スリーブ、絶縁体、及び他の浸漬製品(dipped product)の作製に使用でき、本開示によるポリビニルプラスチゾルは、浸漬可能な可鋳性の抗菌ポリ塩化ビニルデバイスを提供し得る。故に、最終物品は、本開示の組成物のうちの1つ以上から形成され得る。そのような実装形態において、カチオン性抗菌剤は、ポリマー基材全体に分散される。分布は均質であってもよいし又は非均質であってもよいが、典型的には、抗菌性組成物から形成された物品の全ての層に存在する。理論に束縛されるものではないが、ポリマー基材全体に抗菌剤を存在させれば、表面に抗菌剤が補充されるか又は再生されるため、抗菌活性を長引かせることが可能になる。
3種類の抗菌剤:塩化ベンザルコニウム(BKC)、オクテニジン二塩酸塩(OCT)、及びポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)の、様々な可塑剤における溶解度を、以下の手順で評価した。抗菌剤を小型バイアルに添加し、このバイアルに関心対象の可塑剤を添加した。その系中で抗菌剤が可溶であるかどうかを判別するため、溶液を60rpmにて16時間振盪させた。各溶液中に、抗菌剤(BKC、OCT、又はPHMB)のうちの1種(1.5% wt/wt)を、可塑剤(DINCH、クエン酸アセチルトリブチル、トリメリット酸トリオクチル、アジピン酸ジオクチル、又はアジピン酸ポリエステル)の各々のうち1種(98.5% wt/wt)と混合した。各事例において、これらの抗菌剤は、これらの可塑剤のいずれにも、評価された濃度にて不溶であった。
実施例2を実施して、様々な可塑剤中でのBKC、OCT、及びPHMBの溶解度が、可撓性ポリ塩化ビニル(FPVC)調合物に使用され得る熱安定剤パッケージの存在による影響を受けるかどうかを確認した。可塑剤及び抗菌剤が入ったバイアルに、適量(下記参照)のPVC熱安定剤のマスターバッチ溶液を添加した。PVC熱安定剤のマスターバッチ溶液は、エポキシ化大豆油(ESO)、デシルジフェニル亜リン酸塩(DDPP)、及びオクタン酸亜鉛(ZnOct)を含んだ。その系中で抗菌剤が可溶であるかどうかを判別するため、溶液を周囲温度にて60rpmで一晩振盪させた。試料の溶解度を視覚的に評価した。光学的透明度(即ち、溶解度)が評価されたバイアルの直径は、約2.5cmであった。試料が透明であった場合、完全に可溶なカチオン性抗菌剤を有すると判断された。曇りの有るものは、部分的に可溶な抗菌剤を有すると判断された。不透明な白色のものは、実質的に不溶であった。
実施例3を実施し、一次熱安定剤(ZnOct)の量を増やして、可撓性PVC(FPVC)調合物中でのカチオン性抗菌剤の安定性を評価した。
実施例4では、BKC及びオクタン酸亜鉛(ZnOct)の両方の添加量をプラスチゾル調合物の総量の0重量%から4重量%まで変動させ、その両方の添加量の限界を評価した。全ての試料を177℃(350°F)にて10分間加硫させた。
実施例5では、BKC、ZnOct、及びオクタン酸の濃度を0重量%、2重量%、及び4重量%に変えた。オクタン酸は、2−エチルヘキサン酸としても知られており、Alfa Aesar;Ward Hill,MA,USAから入手可能である。試料調製手順は、実施例4と同じであった。加硫済みPVC材料の外観を実施例4に記載されているように記録したのに加えて、基剤(PVCの添加前)中での組成物の溶解度の外観も観察し、以下の略称、つまり、透明=可溶、曇り有=部分的に可溶、不溶=非可溶、を用いて記録した。実施例5の試料1〜3、10〜12、19〜21はBKCを含まないため、対照試料に相当した。
実施例6を、実施例4及び5と同じ方法で調製した。評価対象となった2種類の調合物は、両方ともBKC 1.5重量%及びZnOct 3重量%を含有していたが、オクタン酸含有量はそれぞれ0重量%及び1.5重量%と異なった。
実施例7を実施し、可撓性PVCプラスチゾル調合物の可塑剤とカチオン性抗菌剤と一次熱安定剤との比率を評価した。実施例7の可撓性PVCプラスチゾル試料用の調合物に用いられた成分の重量%を、下の表7に示す。添加は、BKC、DINCH、ESO、TIDP、ZnOct、そしてPVCの順序で行った。25mLバイアルに、BKC、DINCH、ESO、TIDP及びZnOctを添加した。その後、バイアルをよく混合して、80℃のオーブンの中に10分間入れた。試料溶液をオーブンから取り出した後、観察を行った。可塑剤(DINCH)の量が減少し、試料の透明度もまた低下したことが認められた。実施例7の全ての試料は、PVCの添加前に、溶液の外観を呈した(固体は認められなかった)。
実施例8を実施し、様々な抗菌剤の存在に起因する可撓性PVCの劣化を低減するうえで、更なる熱安定剤が必要かどうかを評価した。評価の対象となった抗菌剤は、塩化ベンゼトニウム(BZT)、オクテニジン二塩酸塩(OCT)、PCMX、2−フェノキシエタノール(POEtOH)、及びポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)であった。抗菌剤を20mLバイアルに分取した。このバイアルにMESAMOLL、TIDP、及びZnOctをこの順に添加した。次いで、抗菌剤の溶解を促すため、バイアルにキャップを付けて数秒間ボルテックスしてから、65rpmに設定されたローラー上に数時間置いた。次に、5グラムのPVCを添加し、試料を手でよく混合した後、確実に均質になるように40rpmで1時間振盪させた。その後、試料をアルミニウム製秤量皿に注入し、177℃(350°F)にて10分間加硫した。実施例8では、プラスチゾル調合物中のBKC 1.5重量%のモル数と等しくなるように、添加された各抗菌剤の量を計算した。
後続の抗菌性PVC組成物の実施例の微生物学的評価に用いた手順は、以下の通りである。微生物学的試験手技で使用された材料は、以下の通りである:Becton,Dickinson and Company(BD)of Franklin Lakes,NJ(USA)からBACTOという商標名で入手可能なTryptic Soy Broth(TSB);BDからDIFCOという商標名で入手可能なD/E Neutralizing Broth;BDから入手可能なBD Falcon 50mLポリプロピレンコニカル試験管;3M Company of St.Paul,MN(USA)から入手可能なButterfield緩衝液入り小型フリップトップ式バイアル;及び3M Company of St.Paul,MN(USA)から入手可能なPETRIFILM Aerobic Count Plate(AC)6406。
実施例9を実施し、数種の抗菌剤を含む各種の可撓性PVC調合物の抗菌効力を評価した。評価対象となった抗菌剤は、BKC、BZT、OCT、PCMX、POEtOH、及びPHMBであった。プラスチゾル調合物中のBKC 1.5重量%のモル数と等しくなるように、添加された各抗菌剤の量を計算した。抗菌剤を120mL(4液量オンス)ガラス容器に添加した。この容器にDINCH、TIDP、ZnOct、及びオクタン酸をこの順に添加した。容器にキャップを付けて数秒間ボルテックスしてから、65rpmに設定されたローラー上に約2時間置いて、抗菌剤の溶解を促した。全ての試料に15グラムのPVCを添加し、試料を手でよく混合した後、確実に均質になるように40rpmにて一晩振盪させた。
実施例10の試料を、実施例9と同様の方法で調製し、評価した。実施例10における作業用ストック溶液は、平均Log(10)回収率が7.8、標準偏差が0.03であった。入力対照は、平均Log(10)回収率が5.4、標準偏差が0.03であった。1.5重量%のBKCを含有する全ての実施例10の試料は、60分後に完全な殺菌性を呈した。
グラム陰性大腸菌ATCC 25922を可撓性PVC調合物の抗菌効力の評価に使用したことを除き、実施例9と同様の方法で実施例11を調製し、評価した。実施例11における入力対照は、平均Log(10)回収率が5.4、標準偏差が0.03であった。
実施例12もまた、実施例9と同様の方法で調製し、評価した。2時間の接触後、可撓性PVC調合物の抗菌効力を黄色ブドウ球菌(ATCC25923)に対して評価した。実施例12における作業用ストック溶液は、平均Log(10)回収率が7.99、標準偏差が0.07であった。入力対照は、平均Log(10)回収率が6.0、標準偏差が0.03であった。
また、実施例13を実施例9と同様の方法で調製し、評価した。2時間の接触後、可撓性PVC調合物の抗菌効力を黄色ブドウ球菌(ATCC25923)に対して評価した。実施例13における作業用ストック溶液は、平均Log(10)回収率が7.69、標準偏差が0.08であった。入力対照は、平均Log(10)回収率が5.66、標準偏差が0.05であった。
また、実施例14を実施例9と同様の方法で調製し、評価した。2時間の接触後、可撓性PVC調合物の抗菌効力を黄色ブドウ球菌(ATCC25923)に対して評価した。実施例14における作業用ストック溶液は、平均Log(10)回収率が7.89、標準偏差が0.05であった。入力対照は、平均Log(10)回収率が5.46、標準偏差が0.02であった。
実施例15を実施し、アルコールワイプでの拭き取り後、BKCを含む可撓性PVCの試料における抗菌活性を評価した。実施例15を実施例9と同様の方法で調製した。BKCを120mLガラス容器に添加した。この容器に、ZnOct、TIDP、及びMESAMOLLをこの順に添加した。BKC粒子を溶解し易くするため、容器にキャップを付けて数秒間ボルテックスした後、キャップを取り外して、60℃のオーブンに5分間入れた。容器をオーブンから取り出した後、キャップを付け直して、再び数秒間ボルテックスした。各試料に対して50グラムのPVC(実施例3と同じ供給元)を添加し、手でよく混合した後、PVCが確実に膨潤するように60rpmにて室温で一晩振盪させた。
実施例16の調製及び加硫は、実施例15と同様の方法で行った。しかしながら、実施例16の再生性抗菌活性については、別の方法で評価した。アルコールワイプで拭き取る代わりに、実施例16の試料の幾つかを70%w/wのイソプロピルアルコール(IPA)溶液に一晩浸漬させた。殆どの清掃用ワイプにはIPA70%及び水30%が使用されているため、脱イオン水溶液29.7グラムを、IPA(イソプロピルアルコール、最小99.9%純度、EMD Millipore Corporation of Billerica,MA(USA)から入手可能)69.3グラムと混合した。溶液を2つの240mL容器に分注した。容器にキャップを付けて、少しの間ボルテックスして確実に混合した後、1%のBKC含有の1つのパックを一方の容器に移し、1.5%のBKC含有のもう1つのパックを別の容器に移した。これらのパックを一晩放置して、70%w/wのIPA溶液に浸した。翌日、パックを70%IPA溶液から除去し、室温条件で約24時間空気乾燥させた。続いて、微生物学的試験を3回繰り返す目的で、各試料から3つの円形パンチを切断した。円形パンチは、直径1.6cm(5/8インチ)であった。2時間の接触後、上記実施例9に記載の方法と同様の方法で実施例16の可撓性PVC調合物の抗菌効力を黄色ブドウ球菌(ATCC25923)に対して評価した。実施例16における黄色ブドウ球菌の作業用ストック溶液は、平均Log(10)回収率が8.69、標準偏差が0.01であった。
Claims (49)
- 硬化性ポリハロオレフィン組成物であって、前記組成物が
ポリ塩化ビニルポリマーと、
カチオン性抗菌剤と、
可塑剤及び熱安定剤を含む基剤と、
を含み、前記カチオン性抗菌剤が前記基剤中で少なくとも部分的に可溶である、硬化性ポリハロオレフィン組成物。 - 前記カチオン性抗菌剤が少なくとも0.2重量%の濃度まで前記基剤中で可溶である、請求項1に記載の組成物。
- 前記カチオン性抗菌剤が、小分子第四級アンモニウム、高分子カチオン性アミン、及びビグアニドのうちの少なくとも1種を含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記カチオン性抗菌剤が、オクテニジン、クロルヘキシジン塩、アレキシジン塩、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、ベンザルコニウム塩、セチルピリジニウム塩、セトリモニウム塩、又はベンゼトニウム塩、及びこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種を含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記抗菌剤が、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、オクテニジン二塩酸塩、塩化セチルピリジニウム、臭化セトリモニウム、塩化ベンゼトニウム、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、メチレンブルー、トルイジンブルー、ローズベンガル、クリスタルバイオレット、及びこれらの組み合わせのうちの1種以上を含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記カチオン性抗菌剤が、前記組成物の総重量を基準として10重量%以下の濃度にて存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カチオン性抗菌剤が、前記組成物の総重量を基準として少なくとも0.2重量%の濃度にて存在する、請求項6に記載の組成物。
- 前記熱安定剤の非存在下にてカチオン性抗菌剤が前記基剤中で0.1重量%未満の溶解度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記熱安定剤が一次熱安定剤を含み、前記一次熱安定剤が、亜鉛、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、錫、第四級アミン、又はこれらの組み合わせのアルキルカルボン酸塩を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記一次熱安定剤が、少なくとも前記カチオン性抗菌剤の濃度に等しい濃度にて存在する、請求項9に記載の組成物。
- 前記一次熱安定剤がジオクタン酸亜鉛を含み、前記ジオクタン酸亜鉛が、前記組成物の総重量を基準として5重量%以下かつ少なくとも0.5重量%の濃度にて存在する、請求項10に記載の組成物。
- 前記熱安定剤が複数の一次熱安定剤を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記熱安定剤パッケージが、アリール又はアルキルの亜リン酸塩を含む二次熱安定剤を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が有機溶媒を更に含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 二次抗菌剤を更に含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、前記組成物の総重量を基準として60重量%以下の濃度にて存在する、請求項1に記載の組成物。
- 抗菌効力試験法に従って前記組成物が標的微生物を少なくとも1Log減少させるものである、請求項1に記載の組成物。
- 硬化済み抗菌性組成物から少なくとも部分的に形成された露出表面を含む物品であって、前記組成物が、
ポリハロオレフィンポリマー、並びに、
前記ポリマー全体に混和されている熱安定剤、可塑剤、及びカチオン性抗菌剤を含む、物品。 - 前記物品が医療物品である、請求項18に記載の物品。
- 前記抗菌剤が基剤中で実質的に可溶であり、前記基剤が前記熱安定剤パッケージと前記可塑剤とを含む、請求項18又は19に記載の物品。
- 前記カチオン性抗菌剤が前記基剤中で少なくとも0.1重量%の濃度まで可溶である、請求項18又は19に記載の物品。
- 前記カチオン性抗菌剤が、小分子第四級アンモニウム、高分子カチオン性アミン、及びビグアニドのうちの少なくとも1種を含む、請求項18〜21のいずれか一項に記載の物品。
- 前記カチオン性抗菌剤が、オクテニジン、クロルヘキシジン塩、アレキシジン塩、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、ベンザルコニウム塩、セチルピリジニウム塩、セトリモニウム塩、又はベンゼトニウム塩、及びこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種を含む、請求項22に記載の物品。
- 前記抗菌剤が、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、オクテニジン二塩酸塩、塩化セチルピリジニウム、臭化セトリモニウム、塩化ベンゼトニウム、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、及びこれらの組み合わせのうちの1種以上を含む、請求項23に記載の物品。
- 前記物品が、音を送受信するように適合された音受信用部材と、前記音受信用部材に連結されて前記音受信用部材により送信された音を受信するヘッドセットと、を具備する聴診器であり、前記ヘッドセットがチューブを通して前記サウンド受信用部材に連結されており、前記チューブが前記硬化済み組成物から少なくとも部分的に形成されている、請求項18〜24のいずれか一項に記載の物品。
- 前記抗菌効力試験法に従って前記表面での速効的殺菌性が標的微生物を少なくとも1Log減少させるものである、請求項18〜25のいずれか一項に記載の物品。
- 前記抗菌効力試験法に従って前記表面での速効的殺菌性が標的微生物を少なくとも3Log減少させるものである、請求項18〜26のいずれか一項に記載の物品。
- 前記熱安定剤が一次熱安定剤を含み、前記一次熱安定剤が、亜鉛、錫、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、第四級アミン、又はこれらの組み合わせの塩を含む、請求項18〜27のいずれか一項に記載の物品。
- 前記一次熱安定剤が、少なくとも前記カチオン性抗菌剤の濃度に等しい濃度にて前記組成物中に存在する、請求項28に記載の物品。
- 慣習的利用後に前記物品の前記表面に前記抗菌剤が再生する、請求項18〜29のいずれか一項に記載の物品。
- 抗菌性組成物の製造方法であって、前記方法が、
可塑剤と熱安定剤とを含む基剤を提供する工程と、
カチオン性抗菌剤を提供する工程と、
ポリハロオレフィンポリマー分散液を提供する工程と、
前記基剤、前記カチオン性抗菌剤、及び前記ポリマーを混合して硬化性組成物を作製する工程であって、前記カチオン性抗菌剤が前記基剤中で少なくとも0.1重量%の濃度まで可溶である、工程と、
を含む、抗菌性組成物の製造方法。 - 前記熱安定剤の非存在下にて前記抗菌剤が前記基剤中で部分的に可溶でない、請求項31に記載の方法。
- 前記カチオン性抗菌剤が、小分子第四級アンモニウム、高分子カチオン性アミン、及びビグアニドのうちの少なくとも1種を含む、請求項31又は32に記載の方法。
- 前記カチオン性抗菌剤が、オクテニジン、クロルヘキシジン塩、アレキシジン塩、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、ベンザルコニウム塩、セチルピリジニウム塩、セトリモニウム塩、又はベンゼトニウム塩、及びこれらの組み合わせのうちの少なくとも1種を含む、請求項33に記載の方法。
- 前記抗菌剤が、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、オクテニジン二塩酸塩、塩化セチルピリジニウム、臭化セトリモニウム、塩化ベンゼトニウム、ポリヘキサメチレンビグアニド塩、及びこれらの組み合わせのうちの1種以上を含む、請求項34に記載の方法。
- 前記カチオン性抗菌剤が、前記組成物の総重量を基準として10重量%以下の濃度にて前記組成物中に存在する、請求項31〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 前記カチオン性抗菌剤が、前記組成物の総重量を基準として少なくとも0.1重量%の濃度にて存在する、請求項31〜36のいずれか一項に記載の方法。
- 前記熱安定剤パッケージが、亜鉛、錫、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、又はこれらの組み合わせの塩を含む一次熱安定剤を含む、請求項31〜37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記一次熱安定剤が、少なくとも前記カチオン性抗菌剤の濃度に等しい濃度にて存在する、請求項38に記載の方法。
- 前記一次熱安定剤がジオクタン酸亜鉛を含み、前記ジオクタン酸亜鉛が前記組成物の総重量を基準として5重量%以下かつ少なくとも0.5重量%の濃度にて存在する、請求項38又は39に記載の方法。
- 前記熱安定剤がジオクタン酸亜鉛とオクタン酸とを含む、請求項40に記載の方法。
- 前記熱安定剤パッケージが複数の一次熱安定剤を含む、請求項31〜41のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プラスチゾルを少なくとも医療物品の一部に形成する工程を更に含む、請求項31〜42のいずれか一項に記載の方法。
- 前記物品が聴診器である、請求項43に記載の方法。
- 前記形成する工程が前記硬化性組成物を加硫する工程を含み、加硫が前記ポリマー又は前記抗菌剤の実質的な劣化を引き起こさない、請求項43に記載の方法。
- 前記ポリマーが、ポリ塩化ビニルのホモポリマー、及びポリ塩化ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、並びにこれらの組み合わせのうちの1種以上を含む、請求項31〜45のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性組成物に二次抗菌剤を更に混合する、請求項31〜46のいずれか一項に記載の方法。
- 前記可塑剤がフタル酸塩を含まない、請求項31〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 前記医療物品が、前記物品の表面に前記抗菌剤を補充することによって抗菌活性の延長を提供する、請求項43に記載の方法。
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