JP2015522403A5 - - Google Patents
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Description
クラスト状のパラジウムベースの触媒が得られることになる場合、例えば、コロイドの含浸方法、例えば、FR2922784において記載された方法が用いられ、この方法によると、水相中の酸化パラジウムまたは水酸化パラジウムのコロイド懸濁液の調製は、アルカリ水酸化物（好ましくは水酸化ナトリウム）およびアルカリ土類水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種の水酸化物を含む水溶液１を少なくとも１種のパラジウム塩前駆体を含む水溶液２と混合することによって行われ、溶液２、次いで、溶液１が装置に注がれるか、または、溶液１および２が同時に装置に注がれ、その後に、前記コロイド懸濁液は、担体に含浸させるために用いられる。
水蒸気分解方法等の炭化水素（本発明により調製された触媒を用いて選択的水素化方法に従って処理されることになる前記炭化水素供給原料の優先的な源）を転化させる方法は、高温で操作され、多種多様の一価不飽和分子、例えば、プロピレン、直鎖ブテン、イソブテン、ペンテン、並びに１５個までの炭素原子を含有する一価不飽和分子を生じさせる。複数個の二重結合および／または少なくとも１個の三重結合を有する多価不飽和化合物も、並行して形成され、特に、アセチレン、プロパジエンおよびメチルアセチレン（またはプロピン）、１，２−ブタジエンおよび１，３−ブタジエン、ブチン、ビニルアセチレン、エチルアセチレン、ペンタジエン、並びに、水蒸気分解ガソリン中に存在する他の多価不飽和化合物、特に、スチレンおよびインデン化合物である。
本発明による選択的水素化方法は、水素化されるべき前記供給原料中に存在する多価不飽和炭化水素の完全飽和を回避して対応するアルカンの形成を回避しながら、前記炭化水素を対応するアルケンに転化させることによってこの多価不飽和炭化水素を除去することを目的とする。
例えば、前記供給原料がＣ３留分である場合、本発明による選択的水素化方法は、プロパジエンおよびメチルアセチレンを選択的に水素化することを目的とする。Ｃ４留分の場合、目的は、ブタジエン、ビニルアセチレン（vinylacetylene：ＶＡＣ）およびブチンを除去することにある。Ｃ５留分の場合、目的は、ペンタジエンを除去することにある。前記供給原料が水蒸気分解ガソリンである場合、本発明による選択的水素化方法は、処理されるべき前記供給原料中に存在する前記多価不飽和炭化水素を、ジオレフィン化合物がモノオレフィンに部分的に水素化され、スチレンおよびインデン化合物が対応する芳香族化合物に部分的に水素化されるような方法で選択的に水素化することを目的とする。
例えば、前記供給原料がＣ３留分である場合、本発明による選択的水素化方法は、プロパジエンおよびメチルアセチレンを選択的に水素化することを目的とする。Ｃ４留分の場合、目的は、ブタジエン、ビニルアセチレン（vinylacetylene：ＶＡＣ）およびブチンを除去することにある。Ｃ５留分の場合、目的は、ペンタジエンを除去することにある。前記供給原料が水蒸気分解ガソリンである場合、本発明による選択的水素化方法は、処理されるべき前記供給原料中に存在する前記多価不飽和炭化水素を、ジオレフィン化合物がモノオレフィンに部分的に水素化され、スチレンおよびインデン化合物が対応する芳香族化合物に部分的に水素化されるような方法で選択的に水素化することを目的とする。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP7353297B2 (ja) | 2018-04-18 | 2023-09-29 | イエフペ エネルジ ヌヴェル | 芳香族化合物を水素化するために用いるニッケル－銅系バイメタリック触媒の調製方法 |
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