JP2015519441A - エトキシル化ポリエチレンイミン及びそれを使用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のエトキシル化ポリエチレンイミンポリマーは、式(I)の一般構造を有する。
本発明に係るエトキシル化ポリエチレンイミンポリマーは、硬質表面洗浄剤組成物中、手動(人間の手による、手洗い)食器洗浄組成物中、又は、自動食器洗浄組成物中に、0.001質量%〜10質量%の量で含有され、その量は、好ましくは、0.01質量%〜1.5質量%、最も好ましくは0.05質量%〜1.0質量%である。本発明に係る、エトキシル化ポリエチレンイミンポリマーを含有する組成物は、液体、ゲル、及び固体からなる群より選択される形態とすることができる。好ましくは、本発明に係るポリマーを含有する組成物は、液体洗浄組成物又はゲル洗浄組成物である。
界面活性剤は、全組成物中に、0質量%〜15質量%、好ましくは0.1質量%〜10質量%、最も好ましくは0.25質量%〜8質量%の量で存在する。
好ましい一実施形態では、液体洗浄組成物は、ノニオン性界面活性剤を含有する。好適なノニオン性界面活性剤は、アルコキシル化アルコールノニオン性界面活性剤であって、当該分野の公知の凝縮プロセスで容易に製造することができる。よって、ここで使用する好ましいアルコキシル化アルコールは、式R1O(E)e(P)pHのノニオン性界面活性剤であり、R1は、約2〜約24の炭素原子の炭化水素鎖であり、Eはエチレンオキシド、Pはプロピレンオキシド、そして、それぞれエトキシル化度とプロポキシル化度の平均を示すeとpは、約0から約24まで(e + pの合計が少なくとも1)である。好ましくは、ノニオン性化合物の疎水性単位は、約8〜約24の炭素原子を持つ、第1級又は2級、直鎖又は分枝アルコールとすることができる。
液体洗浄組成物中での使用に好適なアニオン性界面活性剤は、硫酸塩、スルホサクシネート、スルホアセテート及び/又はスルホネート;好ましくはアルキル硫酸塩及び/又はアルキルエトキシ硫酸塩;より好ましくは、組み合わせたエトキシル化度が約5未満、好ましくは約3未満、より好ましくは約2未満のアルキル硫酸塩及び/又はアルキルエトキシ硫酸塩との組合せとすることができる。
液体洗浄組成物中で使用される双性イオン性及び両性界面活性剤は、手動食器洗浄洗剤組成物の質量の約0.01%〜約20%、好ましくは約0.2%〜約15%、より好ましくは約0.5%〜約10%のレベルで含有されることが可能である。
R1-[CO-X (CH2) j] g-N+(R2’)( R3’)-(CH2) f-[CH(OH)-CH2]h-Y- (I)
ここで、R1は飽和又は不飽和C6−22アルキル残部(residue)であり、好ましくはC8−18アルキル残部であり、特に飽和C10−16アルキル残部であり、例えば、飽和C12−14アルキル残部であり、
Xは、NH、C1−4アルキル残部R4を伴うNR4’、O又はSであり、
jは、約1〜約10、好ましくは約2〜約5、特に約3の数であり、
gは約0又は約1であり、好ましくは約1であり、
R2’、R3’は、独立してC1−4アルキル残部であり、ヒドロキシエチルなど、好ましくはメチルによるヒドロキシ置換も可能であり、
fは、約1〜約4の数であり、特に、約1、2又は3であり、
hは約0又は1であり、そして、
Yは、COO、SO3、OPO(OR5’)O 又は P(O)(OR5’)Oから選択され、ここでR5’は、水素原子H又はC1−4アルキル残部である。
R1’-N+(CH3)2-CH2COO- (Ia)
R1’-CO-NH(CH2)3-N+(CH3)2-CH2COO- (Ib)
R1’-N+(CH3)2-CH2CH(OH)CH2SO3- (Ic)
R1’-CO-NH-(CH2)3-N+(CH3)2-CH2CH(OH)CH2SO3- (Id)
ここで、R1’は式Iでのものと同じ意味である。特に好ましいベタインは、炭素ベタイン(carbobetaine)であり、ここでY−は[COO−]であり、特に、式(Ia)及び(Ib)の炭素ベタイン、より好ましくは式(Ib)のアルキルアミドベタインである。
好ましい一実施形態では、液体洗浄組成物が、カチオン性界面活性剤を効果的な量で含有し、その量は、好ましくは、液体洗浄組成物質量の約0.1%〜約20%である。好適なカチオン性界面活性剤は、第四級アンモニウム界面活性剤である。好適な第四級アンモニウム界面活性剤は、モノC6−C16、好ましくはC6−C10N−アルキルもしくはアルケニルアンモニウム界面活性剤又はそれらの混合物からなる群より選択される。ここで、残留するN位置はメチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピル基により置換される。他の好ましいカチオン性界面活性剤は、第四級アンモニウムアルコールの、C6−C18アルキル又はアルケニルエステル(例えば、第四級塩素エステル)である。より好ましくは、カチオン性界面活性剤は、式(V)を持つ:
本発明にかかる液体洗浄組成物は、表面処理の目的と技術的効果補助により、多様な任意の原料を使用することができる。
溶剤は、通常、溶解、濃度及び審美的な好ましい製品品質を確かにするため、並びに、より良好な処理を確かにするために使用される。本発明の液体洗浄組成物は、更に、溶剤又はそれらの混合物を任意の原料として含有することもある。通常、組成物が硬質表面洗浄組成物である好ましい実施形態では、当該組成物が、全組成物質量の、約0.1%〜約10%、好ましくは約0.5%〜約5%、より好ましくは約1%〜約3%の溶剤又はそれらの混合物を含有する。組成物が手動食器洗浄洗剤組成物である、好ましい実施形態では、当該組成物が、約0.01%〜約20%、好ましくは約0.5%〜約20%、より好ましくは約1%〜約10%の溶剤(質量%)を含有する。
本発明の液体洗浄組成物は、香料原料又はそれらの混合物を含有することもあり、その含量は、全組成物の最大約5.0質量%であり、好ましくはその量は約0.1質量%〜約1.5質量%である。ここで使用される好適な香料化合物及び組成物は、例えば、EP−A−0 957 156の13頁、「香料“Perfume”」の項目に記載されているものである。
本発明にかかる液体洗浄組成物は着色可能である。すなわち、染料又はそれらの混合物を含有可能である。ここで使用される好適な染料は、酸‐安定染料である。「酸‐安定」によれば、それは、ここでは、組成物の酸性環境下で化学的又は物理的に安定する化合物を意味する。
・アルカリ材料
好ましくは、本発明の組成物のpH調整及び/又はpH維持のために、アルカリ材料を含有させることができる。アルカリ材料の量は、組成物中、質量%で約0.001%〜約20%、好ましくは約0.01%〜約10%、より好ましくは約0.05%〜約3%である。
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムであり、好ましくは水酸化ナトリウムである。
本発明の液体洗浄組成物は酸を含むことも可能である。当業者に公知のいかなる酸も、ここで使用可能である。通常、組成物は、ここでは、全組成物の質量の、最大約20%、好ましくは約0.1%〜約10%、より好ましくは約0.1%〜約5%、更により好ましくは約0.1%〜約3%の酸を含有する。
好ましい実施形態では、本発明の液体洗浄組成物は、pH緩衝剤として他の塩を含有することもできる。塩は、通常、組成物質量の、約0.01%〜約5%、好ましくは約0.015%〜約3%、より好ましくは約0.025%〜約2.0%の活性レベルで存在する。
他の好ましい実施形態では、本発明の液体洗浄組成物は、ジアミン又はそれらの混合物を、pH緩衝剤として含有する。組成物は、全組成物の質量で、好ましくは、約0%から約15%、好ましくは約0.1%〜約15%、好ましくは約0.2%〜約10%、より好ましくは約0.25%〜約6%、より好ましくは約0.5%〜約1.5%の少なくとも1種のジアミンを含有するであろう。
本発明の液体洗浄組成物中のキレート剤の添加は、その洗浄能力に関し、予期せぬ改良をもたらすことが発見された。好ましい実施形態では、本発明の組成物は、キレート剤を、全組成物の質量の、約0.1%〜約20%、好ましくは約0.2%〜約5%、より好ましくは約0.2%〜約3%含有する。
本発明の液体洗浄組成物は、組成物が水中でおおよそ調和するように、任意にヒドロトロープを有効な量で含有することもできる。本発明の組成物は、通常、全組成物質量の、約0%〜約15%の、ヒドロトロピック又はそれらの混合物を含み、好ましくは約1%〜約10%、最も好ましくは約3%〜約6%である。ここで使用される好適なヒドロトロープは、アニオン性タイプのヒドロトロープ、特にナトリウム、カリウム及びアンモニウムキシレンスルホネート、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムトルエンスルホネート、ナトリウムカリウム及びアンモニウムクメンスルホネート、及びこれらの混合物、並びに関連する化合物を含む(US特許3,915,903)。
本発明の液体洗浄組成物は、任意に、高分子泡安定剤を含むことができる。これらの高分子泡安定剤は、組成物の拡張した泡体積と泡期間を提供する。組成物は、全組成物の質量の、好ましくは、約0.01%〜約15%、好ましくは約0.05%〜約10%、より好ましくは約0.1%〜約5%の高分子泡促進剤/安定剤を含む。
アルコキシル化剤の量は、ポリマー中のアミノ基の四級化の量、即ち、四級化単位の量を決定する。四級化単位の量は、非四級化アミンと四級化アミンにおける、アミン数の差から求めることができる。アミン数は、DIN 16945による方法で測定可能である。
a)PEI600+1EO/NH
3.5lオートクレーブ中で、1328.5gのポリエチレンイミン600(平均分子量Mwが600)と66.4gの水を80℃まで加熱し、5barの圧力まで窒素を用いて3回パージした。温度が120℃に上昇後、1359.4gのエチレンオキシドを、7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を2時間120℃で後反応させた。反応混合物を、窒素でストリップ処理し、揮発性化合物を減圧下70℃で除去した。温度を90〜110℃に増加させ、混合物を2時間減圧下で脱水した。
5lのオートクレーブ中で、実施例1a)で得た704.5gの生成物と、21.1gの水酸化カリウム50質量%水溶液を、80℃まで加熱し、窒素で3回パージした。混合物を、120℃、10mbarの減圧で2時間脱水した。その減圧を窒素で解消させた後、温度を145℃まで増加させ、3206.7gのエチレンオキシドを、7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を、2時間120℃で後反応させた。反応混合物を窒素でストリップ処理し、揮発性化合物を減圧下70℃で除去した。
5lオートクレーブ中で、実施例1b)で得た1084.6gの生成物を80℃まで加熱し、窒素を用いて3回パージした。混合物を、120℃で10mbarの減圧下、0.5時間脱水した。窒素で減圧を解消後、温度を145℃まで増加させ、2927.6gのエチレンオキシドを、7barまで段階的に添加した。反応を完了させるために、混合物を、2時間120℃で後反応させた。反応混合物を、窒素でストリップ処理し、揮発性化合物を減圧70℃で除去した。
2l反応容器中で、実施例1c)からの1700.0gの生成物を70〜75℃まで、窒素の一定流下で加熱した。25.7gの硫酸ジメチルを15分内に添加した。反応混合物を更に2時間75℃で攪拌した。
a)PEI600+1EO/NH
3.5lオートクレーブ中、1328.5gのポリエチレンイミン600(平均分子量Mwが600)と66.4gの水を80℃まで加熱し、窒素を用いて最大5barの圧力まで3回パージした。温度が120℃まで増加した後、1359.4gのエチレンオキシドを、7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を2時間120℃で後反応させた。反応混合物を窒素を用いてストリップ処理し、揮発性化合物を減圧下70℃で除去した。温度を90〜110℃に上昇させ、混合物を2時間減圧下で脱水した。NHの1モル当たり1モルのエチレンオキシドを伴うポリエチレンイミン600の2688.0gを、黄色の粘性油として得た(アミン価:549mgKOH/g;1質量%水溶液のpH:11.06)。
5lのオートクレーブ中、実施例1a)で得た生成物704.5gと、水酸化カリウム50質量%水溶液21.1gを80℃まで加熱し、窒素を用いて3回パージ処理した。混合物を120℃、10mbarの減圧下で2時間脱水した。窒素で減圧を解消した後、温度を145℃まで増加させ、3206.7gのエチレンオキシドを7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を2時間120℃で後反応させた。反応混合物を、窒素でストリップ処理し、70℃、減圧下で揮発性化合物を除去した。NH結合1モル当たり10モルのエチレンオキシドを伴う3968.0gのポリエチレンイミン600が、黄茶色の粘性液体として得られた(アミン価:101.5mgKOH/g;10質量%水溶液のpH:11.6)。
3.5lオートクレーブ中、実施例1bで得た生成物247.8gを80℃まで加熱し、窒素で3回パージした。混合物を、120℃、10mbar減圧下で0.5時間脱水した。窒素で減圧を解消した後、温度を140℃まで増加させ、エチレンオキシド1116.3gを7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を5時間120℃で後反応させた。反応混合物を、窒素でストリップ処理し、揮発性化合物を減圧下70℃で除去した。NH結合1モル当たり62モルのエチレンオキシドを伴うポリエチレンイミン600の1410.0gを、明茶色の固体として得た(アミン価:18.5mgKOH/g;10質量%の水溶液pH:10.8)。
0.25lの反応容器中、実施例1c)の生成物120.0gを、窒素の一定流下で70〜75℃まで加熱した。1.26gの硫酸ジメチルを15分内で添加した。反応混合物を更に2時間75℃で攪拌した。105.0gの明茶色固体を得た(アミン価:13.44mgKOH/g;10質量%水溶液のpH:8.8)。
a)PEI600+72EO/NH
3.5lオートクレーブ中、実施例1b)で得た生成物232.0gを80℃まで加熱し、窒素で3回パージした。混合物を120℃、10mbar減圧で0.5時間脱水した。窒素で減圧を解消した後、温度を140℃まで増加させ、エチレンオキシド1254.5gを7barまで段階的に添加した。反応を完了させるため、混合物を5時間120℃で後反応させた。反応混合物を窒素でストリップ処理し、揮発性化合物を減圧下70℃で除去した。NH結合1モル当たりエチレンオキシド72モルを伴う、1500.0gのポリエチレンイミン600を、明茶色固体として得た(アミン価:16.27mgKOH/g;10質量%水溶液のpH:10.0)。
0.25l反応容器中で、実施例2a)の生成物120.0gを70〜75℃迄窒素一定流下で加熱した。1.10gの硫酸ジメチルを15分内で添加した。反応混合物を更に2時間75℃で攪拌した。107.0gの明茶色固体を得た(アミン価:12.3mgKOH/g;10質量%水溶液のpH:8.9)。
・分子量測定:
分子量を、質量平均分子量(Mw)として、GPCカラムHEMA Bio linear、40・8mm 10μm、HEMA Bio 100、300・8mm、10μm、HEMA Bio 1000、300・8mm、10μm及びHEMA Bio 10000、300・8mm、10μm(ドイツ、マインツのPSS Polymer Standards Service社から得られる)のシリアル構成を用いたゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により測定した。溶離剤(eluent)は、水性1.5%ぎ酸であり、流速1ml/分、注入体積20μl、サンプル濃度は1%である。その方法は、プルランスタンダード(MW 342 − 1660000g/mol、ドイツ、マインツのPSS Polymer Standards Service社製)を用いてキャリブレート(軟正)する。
本発明に関する方法では、汚れた皿を、効果的な量、通常約0.5 ml〜約20 ml(25 枚皿の処理用)、好ましくは約3 ml〜約10 mlの本発明の液体洗剤組成物を水中に希釈したものに接触させる。使用する液体洗剤組成物の実際の量は、使用者の判断に基づくであろうが、通常、組成物中の活性原料の濃度、洗浄すべき汚染された皿の数、皿の汚れ程度などを含む、組成物の特定の生成物の処方などの要因による。特定の生成物処方は、同様に、組成物製品について目的とする市場(すなわち、米国、欧州、日本)などの要因の数による。好適な例を下記表Iに記載する。
試験すべき調剤(処方)を、当初の調剤の10%溶液を得るために、水道水(水硬度:15 gpg、温度:40℃)で希釈した。この溶液を、スポンジで3つの飲用グラスに塗布し、ついで、10秒流水(水硬度:15gpg;温度: 40℃)ですすいだ。すすぎ後、グラスを垂直に置き、周囲温度(20℃)で乾燥させた。乾燥後、グラスを2人の鑑定人により、視覚的に段階付けした(光沢0〜6ポイントスケール)、(0=筋(streak)/点(スポット)が完全に無い、6=筋/点が著しくひどい)。
本発明の組成物の粘度を、ブルックフィールド粘度計 モデル# LVDVII、20℃で測定した。これらの測定に使用する軸(spindle)は、S31であり、異なる粘度の生成物の測定に適したスピードを持つ(すなわち1000cpsを超える粘度の生成物の測定に12rpm、500cps - 1000 cpsの間の粘度の生成物の測定に30rpm、500cps 未満の粘度の生成物測定に60 rpm)。
手動食器例
表1は、製造した公知の液体洗浄組成物を示す。組成物は、表2に示したように、特定のポリエチレンイミン構造を付加による、手動食器洗浄で得られる光沢の利益を示すために製造した。
下記実施例は、本発明を更に説明するものである。組成物は、列記した原料を列記した割合(特に言及しない限り質量%)で組み合わせて製造した。下記実施例は、本発明に係る方法で使用される組成物を例示するためのものであるが、本発明の範囲を定義又は限定するために使用される必要はない。
Claims (6)
- nが45〜80の範囲の値である請求項1に記載のエトキシル化ポリエチレンイミン
- nが、50〜80の範囲の値である請求項1に記載のエトキシル化ポリエチレンイミン。
- ポリエチレンイミン主骨格の質量平均分子量が、400g/mol〜10000g/molである請求項1〜3のいずれか1項に記載のエトキシル化ポリエチレンイミン。
- ポリエチレンイミン主骨格の質量平均分子量が、400g/mol〜6000g/molである請求項1〜4のいずれか1項に記載のエトキシル化ポリエチレンイミン。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエトキシル化ポリエチレンイミンを、化学技術用途、車の洗浄、化粧品、紙及びダンボール製造または皮革及び繊維産業で使用する方法。
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