JP2015517484A - ペプチドの塩酸塩及び他のペプチドとの併用によるその免疫治療用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ペプチドの塩酸塩及びネコに対するアレルギーの予防又は治療へのその用途に関する。
“ペプチド免疫治療”なる用語は、疾患、典型的な例としては自己免疫又はアレルギー疾患、の予防又は治療のためのT細胞エピトープを含む少なくとも一つのペプチドの使用を記載するのに用いられる。アレルギー疾患の一例は、ネコに対するアレルギーである。ネコに対するアレルギーは、典型的には、タンパク質Fel d 1等のようなネコの鱗屑に存在する1種以上のタンパク質に対するアレルギー応答により特徴付けられる。
ペプチド免疫治療に用いられるペプチドは、典型的な場合としては、関連自己抗原又はアレルゲンのT細胞エピトープを含む。従って、例えば、Fel d 1のT細胞エピトープを含むペプチドは、ネコに対するアレルギーの治療又は予防に用いられる。
ペプチドが、ペプチド免疫治療に用いられる場合、該ペプチドが貯蔵中や運送中に安定であること及び貯蔵寿命が長いことが一般に要求される。
塩の形が、医薬的、薬力学的及び薬物動態学的挙動に重要な影響を及ぼし得る多くの低分子医薬とは対照的に、ペプチドの各種塩は、典型的な場合としては、ペプチドの特性をあまり大きく変えず、同様な態様で適用され、本質的には同様な薬物動態プロファイルを示す。
現在認可されているペプチド医薬のほとんどは、シンカリドのような酸性又は酸に不安的なペプチドを除いて、酢酸塩として販売されている(Vergoteら, 2009)。
配列 CPAVKRDVDLFLT (SEQ ID NO: 1) から成るペプチドは、ネコ鱗屑タンパク質Fel d 1のT細胞エピトープを含む。
このペプチドには二つの主要な分解経路があることが明確になっている。一つは、末端システイン-プロリン残基の自己開裂が起こり得ることである。二つ目は、末端システイン残基の酸化が起こり得ることであり、その結果システインスルフィン酸及びダイマーの不純物の生成が起こりかねない。
本発明は、更に、ネコに対するアレルギーの予防又は治療法への使用のための本発明の塩酸塩又は本発明の医薬組成物を提供する。
SEQ ID NO: 1から7は、本願に開示のペプチドの配列を示す。実施例において、SEQ ID NO: 1は、ペプチドMLA01に、SEQ ID NO: 2はペプチドMLA03に、SEQ ID NO: 3は、ペプチドMLA04に、SEQ ID NO: 4は、ペプチドMLA05に、SEQ ID NO: 5は、ペプチドMLA07に、SEQ ID NO: 6は、ペプチドMLA12に、SEQ ID NO: 7は、ペプチドMLA14に対応する。
本発明は、CPAVKRDVDLFLT (SEQ ID NO: 1)の配列から成るペプチドの塩酸塩に関する。
本願にはまた下記のいずれかの配列から成るペプチドが開示されている:
EQVAQYKALPVVLENA (SEQ ID NO: 2);
KALPVVLENARILKNCV (SEQ ID NO: 3);
RILKNCVDAKMTEEDKE (SEQ ID NO: 4);
KENALSLLDKIYTSPL (SEQ ID NO: 5);
TAMKKIQDCYVENGLI (SEQ ID NO: 6); 若しくは
SRVLDGLVMTTISSSK (SEQ ID NO: 7),
又はそれらいずれかの医薬的に許容可能な塩。
本発明の塩酸塩においては、典型的な場合としては、1以上の、好ましくは2又は3の(i)N末端アミン、(ii)アルギニン側鎖及び(iii)リジン側鎖が、プロトン化されている。
好ましくは、該塩酸塩は、(a)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドからの末端システイン-プロリン残基の開裂により生じる不純物が無い乃至は実質無い。
好ましくは、該塩酸塩は、(b)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのシステインスルフィン酸形態が無い乃至は実質無い。
好ましくは、該塩酸塩は、(c) SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのダイマーが無い乃至は実質無い。
より好ましくは、該塩酸塩が、不純物(a)、(b)及び(c)が無い乃至は実質無い。
特定不純物が実質的に無い塩酸塩は、好ましくは5質量%未満、より好ましくは1質量%未満、更に好ましくは0.5質量%、0.1質量%未満又は最も好ましくは0.01質量%未満の該特定不純物を含んでいる。不純物(a)から(c)の存在とレベルは、当業者に周知の好適な技術を用いて測定することができる。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)が、好ましい技術である。
本発明は、またSEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドの塩酸塩と医薬的に許容可能な担体又は希釈剤を含む医薬組成物にも関わる。典型的な場合としては、該医薬組成物は更に1種以上の、例えば、1、2、3、4、5又は6種の、追加のペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩を含む。
本医薬組成物は、(a)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドの塩酸塩及び(b)SEQ ID NO: 2から7の配列から成る6種の追加のペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩、好ましくは酢酸塩及び(c)医薬的に許容可能な担体又は希釈剤を含むのが好ましい。
代わりに、組成物の活性成分は、微粒子担体にカプセル化されているか、それらに吸着されているか若しくはそれらと結びついていてもよい。好適な微粒子担体には、ポリ乳酸及び乳酸-グリコール酸コポリマーから誘導されるPLGマイクロパーティクル並びにポリメチルメタクリレーポリマー微粒子から誘導される微粒子が含まれる。例えば、Jefferyら(1993) Pharm. Res. 10:362-368参照。例えばポリリジン、ポリアルギニン、ポリオルニチン、スペルミン、スペルミジン等のポリマー並びにこれらの分子のコンジュゲート等の他の微粒子システム及びポリマーもまた使用することができる。
・SEQ ID NO: 2から7の配列から成るペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩から選択される、追加のペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩を少なくとも1種、好ましくは6種及び/又は、
・例えば、チオグリセロール、チオアニソール又はメチオニン等のペプチドダイマー形成を阻害する物質少なくとも1種及び/又は
・例えば、トレハロース又はショ糖等の非還元性炭水化物少なくとも1種
及び任意成分として、例えば、リン酸等のpH調整のための物質。
特に好ましい本発明の医薬組成物は以下を含む:
・SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドの塩酸塩;
・SEQ ID NO: 2 から7の配列から成る6種のペプチドの酢酸塩;
・トレハロース(典型的な場合としては、D(+)トレハロース2水和物);
・チオグリセロール(典型的な場合としては、1-チオグリセロール);
・メチオニン(典型的な場合としては、L-メチオニン)
・及び任意成分として、リン酸。
本発明の医薬組成物は、SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドの末端システイン残基の反応により生じる不純物を含んでいない乃至は実質含んでいない。
好ましくは、本発明の医薬組成物は、(a)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドからの末端システイン-プロリンの開裂により生じる不純物を含んでいない乃至は実質含んでいない。
好ましくは、本発明の医薬組成物は、(b) SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのシステインスルフィン酸体を含んでいない乃至は実質含んでいない。
好ましくは、本発明の医薬組成物は、(c) SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのダイマーを含んでいない乃至は実質含んでいない。
より好ましくは、本発明の医薬組成物は、(a)、(b)及び(c) の不純物を含んでいない乃至は実質含んでいない。
本発明の塩酸塩又は医薬組成物は、調製後各種の公知経路及び技術を用いてin vivo(インビボ)で対象者に送達される。例えば、塩又は組成物は、注射可能な溶液、懸濁液又は乳濁液として供給され、慣用的な針とシリンジを用いるか又は液体ジェット注射システムを用いて、非経口的に、皮下、上皮、皮内、筋肉内、動脈内、腹腔内、静脈内注射で投与することができる。組成物はまた、例えば、経鼻的、経気管内的、経腸的、経直腸的又は経膣的等、皮膚や粘膜へ局所的に投与するか或いは経呼吸器的や経肺的投与に適した微細分割スプレイとして投与することができる。他の投与形態としては、経口投与、座薬、舌下投与及び能動的又は受動的経皮的送達技術が含まれる。
ペプチドやその塩を投与する場合には、これらのペプチドや塩を、適当な抗原提供細胞と接触することができる生体内部位又はT細胞と接触する機会を持てる部位に投与するのが好ましい。
ペプチド、塩又は組成物の投与は、上記した適切な方法いずれの方法で行ってもよい。ペプチド、塩又は組成物の好適な量は、経験的に決定することができるが、典型的な場合としては下記する範囲である。患者に有益な効果が表れるのに、単回投与で十分であるかもしれないが、典型的な投与療法は、例えば、6ヶ月毎に週に1乃至2回を2-4週間投与するか、又は4から6ヶ月毎に1日1回を1週間投与する等、1回を超える投与が有益であるかもしれないことも理解されるであろう。各ペプチド、塩又は組成物は、単独で患者に投与してもよく又併用投与してもよいことも理解されるであろう。
本発明は、本発明の塩酸塩又は医薬組成物のネコに対するアレルギーの予防又は治療への用途を提供する。
塩酸塩又は医薬組成物は、ネコに対するアレルギーの予防のために、対象者に投与することができる。この実施態様において、対象者は、無症候性であってもよい。対象者は、該疾病に対して遺伝子的に疾病素因を有している者であってもよい。予防的に有効な量の該塩酸塩又は医薬組成物を、このような対象者に投与する。予防的に有効な量は、1以上の疾病症状や状態の発症を予防する量である。該塩酸塩又は医薬組成物の治療的に有効な量は、1以上のネコに対するアレルギー症状を改善するのに有効な量である。好ましくは、治療対象は、ヒトである。
好ましい投与量、送達方法及び療法は上記した通りである。
ペプチドは、本願に記載の方法及び手順を用いて、又はそれらに類似の方法及び手順を用いて調製することができる。典型的又は好ましい製法条件(すなわち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧等)が与えられている場合にも、そうでない旨の断りが無い限りは、他の製法条件も採用することができると解されるべきである。最適反応条件は用いる該特定反応物又は溶媒により変わるが、このような条件は、経常的な最適化手順により、当業者が決定できる。
固相ペプチド合成(SPPS)が、好ましい技術である。本技術は、小さい固体ビーズ上に、ペプチドを形成することを含む。 ペプチドは、合成の間、等価的にビーズに接着している。ペプチドは、カップリング-洗浄-脱保護-洗浄のサイクルを繰り返すことにより、合成することができる。特に、固相に接着したペプチドの遊離のN末端アミンは、単一のN-保護アミノ酸単位とカップリングする。この単位は、その後脱保護され、更に保護されたアミノ酸が付いた新しいN末端アミンを表す。これらの工程は、ペプチドが完成するまで繰り返される。ペプチドは、その後、適当な試薬を用いてビーズから開裂される。
ペプチドの医薬的に許容可能な塩は、適当ないずれかの技術を用いて調製することができる。典型的な場合としては、塩化は、ペプチド又はその塩と適当な試薬とを反応させて、選択した医薬的に許容可能な塩を得ることを含む。
得られた生成物は、要すれば、例えば高速液体クロマトグラフィー(HPLC)等の適当な技術いずれかにより精製することができる。
実施例1- MLA01の塩の調製
MLA01ペプチドの調製
合成は、固相ペプチド合成(SPPS)反応器で行い、先ずN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)中に置換樹脂を懸濁した。該樹脂をDMFで洗浄した後、各カップリング手順は、DMF中でN-[(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)(ジメチルアミノ)メチレン]-N-メチルメタンアミニウム テトラフルオロホウ酸塩 N-オキサイド(TBTU)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA) の存在下又はメチレンクロライド (DCM)及びDMFの混合液中でジイソプロピルカルボジイミド(DIC) 及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の 存在下、N-α-保護アミノ酸誘導体又はN-α-保護ジペプチドを、先のアミノ酸に添加することにより行った。各工程において、溶媒及び/又は試薬を添加し、反応混合物を撹拌し、その後溶媒及び/又は試薬を樹脂から除去するためにろ過した。
各カップリング又はキャッピング手順が上首尾に進んだ後、Fmoc-脱保護処理を実施した。この処理は、DMFで樹脂を洗浄し、Fmoc-基をピペリジンの20% (V/V)DMF液又は1-メチル-2-ピロリドン(NMP)液いずれかで開裂し、その後DMF 及びイソプロパノール(IPA)で洗浄することから成る。各工程毎に、溶媒及び/又は試薬を加え、反応混合物を撹拌し、その後樹脂から溶媒及び/又は試薬を除去するためにろ過を行った。
Fmoc-脱保護及びカップリング手順を、樹脂が対応するMLA01 ペプチドの完全なペプチド配列を担持するまで繰り返した。SPPSは、最終のFmoc-脱保護と減圧下でのペプチド樹脂の乾燥を行って完了した。
ペプチド樹脂は、1,2-エタンジチオール(EDT)、トリイソプロピルシラン (TIS)及び水の存在下、室温で1.5から3時間の間、冷トリフルオロ酢酸(TFA)で処理した。ろ取とTFAを用いての樹脂の洗浄後、生成物をジイソプロピルエーテル(IPE)中で沈殿させた。その後ろ取し、IPEで洗浄し、減圧下乾燥した。生成物はその後元に戻して再構成し、TFA改良溶出系を用いての高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で精製した。
MLA01トリフルオロ酢酸塩を、5% (V/V)酢酸水溶液で元に戻し、イオン交換樹脂にかけた。5% (V/V)酢酸水溶液を用いて溶出を行った。MLA01酢酸塩は、この段階で0.2μm膜フイルターを通してろ過してもよい。MLA01酢酸塩は、凍結乾燥して、白色乃至オフホワイト色粉末として最終生成物を得た。
図1に示されるMLA01酢酸塩生成物のエレクトロスプレー-イオン化(ESI)-マススペクトルは、ペプチドのモノアイソトープ[M+2H]2+イオンに対応するm/z = 738.9に強いシグナルを生じている。m/z = 493.0にある弱いシグナルは、[M+3H]3+イオンと相互に関連する。MLA01酢酸塩の配列は、図2に示されるエレクトロスプレー-イオン化-マススペクトル-衝突活性化解離-マススペクトル(ESI-MS-CAD-MS)解析により確認した。
MLA01トリフルオロ酢酸塩を、精製水中の0.01M HClで元に戻し、必要によりろ過した。この溶液を、塩酸塩にイオン交換するために、分取HPLCカラムかけた。イオン交換は、0.1 M 塩化アンモニウム溶液、次いで0.01M HClで、カラムを洗浄することにより行った。この段階で、 MLA01塩酸塩は、0.2μm膜フイルターを通してろ過してよい。その後、MLA01 塩酸塩は、凍結乾燥して、白からオフホワイト色の粉末として、最終産物を得た。
図3に示されるMLA01塩酸塩産物のエレクトロスプレー-イオン化(ESI)-マススペクトルは、ペプチドのモノアイソトープ[M+2H]2+及び[M+H]+イオンにそれぞれ対応するm/z = 739.1及び1476.8に2つの強いシグナルを生じている。MLA01塩酸塩の配列は、図4に示されるエレクトロスプレー-イオン化-マススペクトル-衝突活性化解離-マススペクトル(ESI-MS-CAD-MS)解析により確認された。
MLA01 トリフルオロ酢酸塩、MLA01酢酸塩及びMLA01 塩酸塩の、不活性容器中で4週間に亘って異なる貯蔵条件下で貯蔵した際の安定性を試験した。評価した特定貯蔵条件を表1に示す。
本発明の例示的医薬組成物は、表5に記載の成分を含有する。MLA03、MLA04、MLA05、MLA07、MLA12及びMLA14 酢酸塩は、実施例1に上記した技術に類似する技術を用いて調製した。
Claims (17)
- CPAVKRDVDLFLT (SEQ ID NO: 1)の配列から成るペプチドの塩酸塩。
- (a)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドからの末端システイン-プロリン残基の開裂により生じる不純物が実質無い請求項1記載の塩。
- (b)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのシステインスルフィン酸形態及び/又は(c)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのダイマーが実質無い請求項1又は2記載の塩。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の塩酸塩及び医薬的に許容可能な担体又は希釈剤を含有する医薬組成物。
- 更に追加のペプチド1種以上又はそれらの医薬的に許容可能な塩を含有する請求項4記載の医薬組成物。
- 該追加のペプチド1種以上又はそれらの医薬的に許容可能な塩が、SEQ ID NO: 2から7の配列から成るペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩から選択される請求項5記載の医薬組成物。
- 該追加のペプチド1種以上又はそれらの医薬的に許容可能な塩が、SEQ ID NO: 2から7の配列から成る6種のペプチド又はそれらの医薬的に許容可能な塩である請求項6記載の医薬組成物。
- ・チオグリセロール、チオアニソール又はメチオニンの少なくとも1種;及び/又は
・トレハロース又はショ糖の少なくとも1種
を更に含む請求項7記載の医薬組成物。 - ・SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドの塩酸塩;
・SEQ ID NO: 2 から7の配列から成る6種のペプチドの酢酸塩;
・トレハロース;
・チオグリセロール;
・メチオニン及び任意成分として、
・リン酸
を含む請求項7又は8記載の医薬組成物。 - (a)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドからの末端システイン-プロリン残基の開裂により生じる不純物を実質含んでいない請求項4から9のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- (b)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのシステインスルフィン酸形態及び/又は(c)SEQ ID NO: 1の配列から成るペプチドのダイマーを実質含んでいない請求項4から10のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- ネコに対するアレルギーの予防又は治療法に使用するための請求項1から3のいずれか1項に記載の塩酸塩。
- ネコに対するアレルギーの予防又は治療法に使用するための請求項4から11のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- ネコに対するアレルギーの予防又は治療用医薬の製造への請求項1から3のいずれか1項に記載の塩酸塩の使用。
- ネコに対するアレルギーの予防又は治療用医薬の製造への請求項4から11のいずれか1項に記載の医薬組成物の使用。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の塩酸塩を治療的に有効な量対象者に投与することを含む、必要とする対象者のネコに対するアレルギーの予防又は治療法。
- 請求項4から11のいずれか1項に記載の医薬組成物を治療的に有効な量対象者に投与することを含む、必要とする対象者のネコに対するアレルギーの予防又は治療法。
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