JP2015514820A - グリセリンベースの化粧品処方の粘着性を低減する新規のシリコーンアクリレート及びアクリル酸増粘ポリマー - Google Patents
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Abstract
a)80%以上かつ99.5%以下の質量比の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、b)0.5%以上かつ20%以下の質量比の、式(1a):R−(CH2)3−Si(CH3)2−[O−Si(CH3)2−]nO−Si(CH3)2−(CH2)3−R(1a)(式中、Rは一価ラジカル:−(O−CH2−CH2−)x[O−CH2−CH(CH3)−]yO−C(=O)−CH=CH2を表す)のモノマー、又は式(Ib):Si(CH3)3−[O−Si(CH3)2−]m[O−Si(CH3)[(CH2)3−R]−]pO−Si(CH2)3(Ib)のモノマー、c)任意で、0%超かつ5%以下の質量比の少なくとも1つの式(II):R2−C(=O)−O−[(CH2−CH(R4)−O]m−R3(II)のモノマーに由来するモノマー単位、d)任意で、0%超かつ5%以下の質量比の少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマーの重合によって得られるアニオン性高分子電解質、それを調製する方法、及び局所組成物の増粘剤としてのその使用。【選択図】なし
Description
本発明の主題は新規の増粘剤、並びに化粧品及び医薬品におけるその使用である。
合成又は天然の親水性ポリマーを導入することによって化粧品、皮膚医薬品又は医薬品への使用を対象とする水相を増粘することがよく知られている。キサンタン又はグアーガム等の天然ポリマーはかなり幅広く使用されているが、天然産物の従来の欠点(品質及び価格の変動)を示す。
この理由から、合成増粘ポリマーは化粧品、皮膚医薬品又は医薬品業界で広く利用されている。広いpH範囲にわたって作用し、とりわけ十分耐容性であるという利点がある増粘剤が、本件出願企業を含む幾つかの企業によって既に提供されている。
とりわけ特許文献1、特許文献2、特許文献3若しくは更には特許文献4、又は更には特許文献5に記載の合成増粘剤に言及することができる。
これらのポリマーは逆ラテックス又は粉末形態で与えられる。これらのポリマーは、化粧品、皮膚医薬品又は医薬品業界の局所配合物に見ることができる様々な従来の構成要素を含む水相を増粘することを本質的に対象とするものである。とりわけ油、乳化剤としても知られる界面活性剤(非イオン性又はアニオン性)、無機塩又は弱酸に言及する。
実際、いくつかの配合物、より具体的にはスキンケアを対象とする配合物は、保湿力を増大させるために比較的多量、典型的には5重量%〜10重量%のグリセロールも含む。しかしながら、配合物中のグリセロールの存在により粘着効果も大幅に増大することから、その粘着効果を制限又は排除するために調製者は配合物にシリコーン油を添加する。
しかしながら、シリコーン油の添加はこれらの配合物の調製を複雑にする。さらに、皮膚に直接接触することを意図する配合物におけるシリコーン油の存在は、最終消費者には悪い印象を持たれている。
このため、化粧品産業はその使用の制限を試みている。
現在、この観点から市場に出回っている増粘ポリマーの中には満足のいくものは存在しない。
したがって、本発明者らは、広いpH範囲にわたって効果的であり、シリコーン誘導体
等の第3の化合物を添加する必要なしに、グリセロールの存在によってもたらされる粘着効果を低減又は排除することが可能な新規の増粘ポリマーを開発しようとした。本発明者らは、シリコーンモノマー及び弱酸官能基を有するモノマーの沈殿重合によって得られるポリマー粉末によりこれらの問題が解決されることを見出した。
等の第3の化合物を添加する必要なしに、グリセロールの存在によってもたらされる粘着効果を低減又は排除することが可能な新規の増粘ポリマーを開発しようとした。本発明者らは、シリコーンモノマー及び弱酸官能基を有するモノマーの沈殿重合によって得られるポリマー粉末によりこれらの問題が解決されることを見出した。
この理由から、第1の態様によると、本発明の主題は、
100重量%に対して、
a)80%以上かつ99.5%以下の重量比の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)0.5%以上かつ20%以下の重量比の、
式(Ia):
(式中、
Rは一価ラジカル:
(式中、x及びyは互いに独立して、0以上かつ40以下の整数を表し、x+yの和は0超かつ50未満であると理解される)を表し、
nは0以上かつ45以下の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1500以上かつ7000以下である、モノマー、又は、
式(Ib):
(式中、
Rは式:
(式中、x及びyは互いに独立して、0以上かつ40以下の整数を表し、x+yの和は0超かつ50未満であると理解される)の一価ラジカルを表し、
mは1以上かつ7以下の整数を表し、
pはmとは独立して、1以上かつ20未満の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1000以上かつ4000以下である、モノマー、
c)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つの式(II):
(式(II)中、mは0以上かつ50以下の数を表し、R2は2個〜4個の炭素原子を含む不飽和の一価脂肪族ラジカルを表し、R4は水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、R3は8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の線状又は分岐脂肪族炭化水素ラジカルを表す)のモノマーに由来するモノマー単位、及び、
d)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋アニオン性高分子電解質である。
100重量%に対して、
a)80%以上かつ99.5%以下の重量比の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)0.5%以上かつ20%以下の重量比の、
式(Ia):
Rは一価ラジカル:
nは0以上かつ45以下の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1500以上かつ7000以下である、モノマー、又は、
式(Ib):
Rは式:
mは1以上かつ7以下の整数を表し、
pはmとは独立して、1以上かつ20未満の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1000以上かつ4000以下である、モノマー、
c)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つの式(II):
d)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋アニオン性高分子電解質である。
「分岐高分子電解質」という用語は、ペンダント鎖を有し、水に溶解すると、低い速度勾配で非常に高い粘度になる高度に絡み合った状態が得られる非線状高分子電解質を表す。
「架橋高分子電解質」という用語は、不水溶性であるが水に膨潤する(gonflable)ことができ、したがって化学ゲルが達成される三次元網目構造の形態で供給される非線状高分子電解質を表す。
本発明による方法によって得られる高分子電解質は、架橋単位及び/又は分岐単位を含み得る。
「弱酸官能基を含むモノマー」という用語は、具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸又は3−メチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]ブタン酸から選ばれる、モノマーを表す。
特定の態様によると、上記弱酸官能基を含むモノマーがアクリル酸である。
別の特定の態様によると、線状、分岐又は架橋高分子電解質は、弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位の重量比が98%以下であることを特徴とする。
上に規定した式(II)において、二価ラジカル:
は特に、
エトキシル基のみから構成される鎖(R4=H、m>0)、又は、
プロポキシル基のみから構成される鎖(R4=CH3、m>0)、又は、
ブトキシル基のみから構成される鎖(R4=C2H5、m>0)、又は、
エトキシル基、プロポキシル基及び/又はブトキシル基から選ばれる少なくとも2つの異なる基から構成される鎖、
を表す。
エトキシル基のみから構成される鎖(R4=H、m>0)、又は、
プロポキシル基のみから構成される鎖(R4=CH3、m>0)、又は、
ブトキシル基のみから構成される鎖(R4=C2H5、m>0)、又は、
エトキシル基、プロポキシル基及び/又はブトキシル基から選ばれる少なくとも2つの異なる基から構成される鎖、
を表す。
この鎖が異なる基から構成される場合、これらの基は全てこの鎖に沿って連続的に又はランダムに分布する。
「8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の線状脂肪族炭化水素ラジカル」という用語は、より具体的には上に規定した式(II)におけるR3について、
線状第一級アルコールに由来するラジカル、例えばオクチルアルコール、ペラルゴンアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ウンデセニルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール若しくは1−トリアコンチルアルコールに由来するラジカル(これらはオクチルラジカル、ノニルラジカル、デシルラジカル、ウンデシルラジカル、10−ウンデセニルラジカル、ドデシルラジカル、トリデシルラジカル、テトラデシルラジカル、ペンタデシルラジカル、ヘキサデシルラジカル、ヘプタデシルラジカル、オクタデシルラジカル、9−オクタデセニルラジカル、10,12−オクタデカジエニルラジカル、13−ドコセニルラジカル又はトリアコンタニルラジカルである)、又は、
一般式:
(式中、pは2〜14の整数を表す)に対応する分岐1−アルカノールであるゲルベアルコールに由来するラジカル、例えば2−エチルヘキシルラジカル、2−プロピルヘプチルラジカル、2−ブチルオクチルラジカル、2−ペンチルノニルラジカル、2−ヘキシルデシルラジカル若しくは2−オクチルドデシルラジカル、又は、
一般式:
(式中、mは2〜26の整数を表す)に対応するイソアルカノールに由来するラジカル、例えば4−メチルペンチルラジカル、5−メチルヘキシルラジカル、6−メチルヘプチルラジカル、15−メチルペンタデシルラジカル若しくは16−メチルヘプタデシルラジカル、又は、
2−ヘキシルオクチルラジカル、2−オクチルデシルラジカル若しくは2−ヘキシルドデシルラジカル、
を表す。
線状第一級アルコールに由来するラジカル、例えばオクチルアルコール、ペラルゴンアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ウンデセニルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール若しくは1−トリアコンチルアルコールに由来するラジカル(これらはオクチルラジカル、ノニルラジカル、デシルラジカル、ウンデシルラジカル、10−ウンデセニルラジカル、ドデシルラジカル、トリデシルラジカル、テトラデシルラジカル、ペンタデシルラジカル、ヘキサデシルラジカル、ヘプタデシルラジカル、オクタデシルラジカル、9−オクタデセニルラジカル、10,12−オクタデカジエニルラジカル、13−ドコセニルラジカル又はトリアコンタニルラジカルである)、又は、
一般式:
一般式:
2−ヘキシルオクチルラジカル、2−オクチルデシルラジカル若しくは2−ヘキシルドデシルラジカル、
を表す。
「8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の線状又は分岐脂肪族炭化水素ラジカル」という用語は、より具体的には上に規定した式(II)におけるR3について、12個〜22個の炭素原子を含むアルキルラジカルを表す。
上に規定した式(II)において、mはより具体的には0以上又は25以下の数を表す。
上に規定した式(II)において、R2はより具体的にはビニルラジカル(CH2=CH−)又はイソプロペニルラジカル[CH2=C(CH3)−]を表す。
本発明のより具体的な態様によると、上に規定した上記式(II)のモノマーは、
R3がドコサニルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが25に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、
R3がドデシルラジカルを表し、R2がビニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが4に等しい、上に規定した式(II)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルアクリレート、
R3がステアリルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが20に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるエイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、
R3がドデシルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが4に等しい、上に規定した式(II)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、又は、
R3がステアリルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが0に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるステアリルメタクリレート、
から選ばれる。
R3がドコサニルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが25に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、
R3がドデシルラジカルを表し、R2がビニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが4に等しい、上に規定した式(II)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルアクリレート、
R3がステアリルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが20に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるエイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、
R3がドデシルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが4に等しい、上に規定した式(II)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、又は、
R3がステアリルラジカルを表し、R2がイソプロペニルラジカルを表し、R4が水素原子を表し、nが0に等しい、上に規定した式(II)の化合物であるステアリルメタクリレート、
から選ばれる。
本発明のより具体的な態様によると、上に規定した上記式(Ia)のモノマーは、分子量が4100に等しく、Chemical Abstractsに登録番号RN=128754−61−0で
参照されているSiltechによって販売されるSilmer(商標)ACR Di−50である。
参照されているSiltechによって販売されるSilmer(商標)ACR Di−50である。
本発明のより具体的な態様によると、上に規定した上記式(Ia)のモノマーは、分子量が1100に等しく、Siltechによって販売されるSilmer(商標)ACR Di−10である。
本発明のより具体的な態様によると、上に規定した上記式(Ib)のモノマーは、分子量が3000に等しく、Chemical Abstractsに登録番号RN=518299−28−0で参照されているSiltechによって販売されるSilmer(商標)ACR D208である。
本発明のより具体的な態様によると、上に規定した上記式(Ib)のモノマーは、分子量が1400に等しく、Chemical Abstractsに登録番号RN=158061−40−6で参照されているSiltechによって販売されるSilmer(商標)ACR D2である。
特定の態様によると、本発明の主題は、より具体的には、
100重量%に対して、
a)85%以上かつ98%以下の重量比の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ14%以下の重量比の上に規定した式(Ia)のモノマー又は上に規定した式(Ib)のモノマーに由来するモノマー単位、及び、
c)1%以上かつ5%以下の重量比の上に規定した式(II)の化合物に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、上に規定した記載の高分子電解質である。
100重量%に対して、
a)85%以上かつ98%以下の重量比の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ14%以下の重量比の上に規定した式(Ia)のモノマー又は上に規定した式(Ib)のモノマーに由来するモノマー単位、及び、
c)1%以上かつ5%以下の重量比の上に規定した式(II)の化合物に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、上に規定した記載の高分子電解質である。
本発明の別の特定の態様によると、上に規定した高分子電解質が架橋されている。
後者の態様によると、上記少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマーは、とりわけジアリルオキシ酢酸又はその塩のうちの1つ、例えばそのナトリウム塩、トリアリルアミン、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジアリル尿素若しくはメチレンビス(アクリルアミド)、又はこれらの化合物の幾つかの混合物から選ばれる。
本発明の非常に具体的な態様によると、使用される架橋剤はメチレンビス(アクリルアミド)又はトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)である。
次に、架橋剤は概して0.005重量%〜5重量%、より具体的には0.5重量%〜2.5重量%の使用されるモノマーに対して表されるモル比で使用される。
本発明の別の主題は、
上に規定した高分子電解質を調製する方法であって、
a)所望のモル比及び有機溶媒(S)中で、弱酸官能基を含むモノマー(単数又は複数)、式(Ia)のモノマー又は式(Ib)のモノマー、必要又は所望に応じて式(II)の化合物に由来するモノマー単位、及び必要又は所望に応じてジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー(単数又は複数)を含む反応混合物を調製する段階と、
b)段階a)で調製した上記反応混合物に、フリーラジカル開始剤を投入することによって重合反応を開始させるとともに、終了するまで進行させる段階であって、上記高分子電解質の沈殿物を得る、段階と、
を含むことを特徴とする、方法である。
上に規定した高分子電解質を調製する方法であって、
a)所望のモル比及び有機溶媒(S)中で、弱酸官能基を含むモノマー(単数又は複数)、式(Ia)のモノマー又は式(Ib)のモノマー、必要又は所望に応じて式(II)の化合物に由来するモノマー単位、及び必要又は所望に応じてジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー(単数又は複数)を含む反応混合物を調製する段階と、
b)段階a)で調製した上記反応混合物に、フリーラジカル開始剤を投入することによって重合反応を開始させるとともに、終了するまで進行させる段階であって、上記高分子電解質の沈殿物を得る、段階と、
を含むことを特徴とする、方法である。
本発明の別の特定の態様によると、上に規定した方法の段階b)において、重合反応はジラウロイルペルオキシド、アゾビス(イソブチロニトリル)又は更にはアゾ誘導体等のホモリシスによってラジカルを生じるラジカル開始剤を使用して50℃以上の温度で開始させる。
本発明の別の特定の態様によると、上に規定した方法の段階b)において、重合反応は、所望に応じて重合共開始剤(coinitiateur)、例えばアゾビス(イソブチロニトリル)又はジラウロイルペルオキシドとともに、クメンヒドロペルオキシド/メタ重亜硫酸ナトリウム(Na2S2O5)対又はクメンヒドロペルオキシド/塩化チオニル(SOCl2)対のような亜硫酸水素(HSO3)イオンを生成するレドックス対等のレドックス対によって20℃以下の温度で開始させ、続いて或る程度断熱して(quasiadiabatique)行う。
上に規定した方法は、更に
c)段階b)で得られた上記沈殿物を上記溶媒(S)から分離することによって単離する段階と、
d)必要又は所望に応じて、段階c)によって得られる上記沈殿物を乾燥させる段階と、
を含み得る。
c)段階b)で得られた上記沈殿物を上記溶媒(S)から分離することによって単離する段階と、
d)必要又は所望に応じて、段階c)によって得られる上記沈殿物を乾燥させる段階と、
を含み得る。
本発明の別の特定の態様によると、上に規定した方法の段階c)において、上記有機溶媒から得られる沈殿物の分離は濾過によって行われる。
別の特定の態様によると、本発明の主題は上記有機溶媒(S)がトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ヘプタン、酢酸エチル、トリクロロメタン、ジクロロエタン又はそれらの混合物から選ばれる、上に規定した方法である。
より具体的な態様によると、本発明の主題は、上記溶媒(S)がシクロヘキサン/酢酸エチル混合物である、上に規定した方法である。
本発明の別の主題は、化粧品局所組成物、皮膚医薬品局所組成物又は医薬品局所組成物の増粘剤及び/又は安定剤及び/又は乳化剤としての上に規定したアニオン性高分子電解質の使用である。
ヒト(homme)又は動物の皮膚又は粘膜に適用することを意図する本発明による局所組成物は、少なくとも1つの水相と少なくとも1つの油相とを含む局所エマルションからなっていてもよい。この局所エマルションは水中油型(O/W)、油中水型(W/O)、油中水中油型(O/W/O)又は水中油中水型(W/O/W)エマルションであり得る。局所エマルションの油相は1つ又は複数の油の混合物からなっていてもよい。
本発明による局所組成物は化粧品使用を対象としていてもよく、又は皮膚、頭皮及び粘膜の疾患を治療することを意図する薬剤の調製に使用してもよい。後者の場合、局所組成物は、例えば抗炎症剤、筋弛緩剤、抗真菌剤、抗菌剤又はフケ防止剤であり得る有効成分を含む。
局所組成物を皮膚、頭皮又は粘膜に適用することを意図した化粧品組成物として使用する場合、局所組成物は有効成分、例えば保湿剤、日焼け剤(agent bronzant)、日焼け止め剤、抗しわ剤、痩せるための薬剤、フリーラジカル消去剤(agent antiradicalaire)、抗ニキビ剤、抗真菌剤又はフケ防止剤を含んでいても又は含んでいなくてもよい。
本発明による局所組成物は、通常は0.1重量%〜10重量%、より具体的には1重量%〜5重量%の上に規定したアニオン性高分子電解質を含む。
特定の態様によると、上に規定した局所組成物は1重量%〜10重量%のグリセロールも含む。
局所組成物のpHは好ましくは3以上である。
局所組成物はまた、このタイプの組成物に通常含まれる化合物、例えば香料、保存剤、染料、顔料、日焼け止め剤、活性成分、皮膚軟化剤又は界面活性剤を含み得る。
本発明によるアニオン性高分子電解質は乳液、ローション、クリーム、石鹸、入浴剤(baths)、バーム、シャンプー又はコンディショナー等の配合物の調製に使用される他の賦形剤との良好な相溶性も示すことから、本件出願企業によってSepigel(商標)305、Sepigel(商標)501、Simulgel(商標)EG、Simulgel(商標)EPG、Simulgel(商標)NS、Simulgel(商標)INS
100、Simulgel(商標)600、Simulgel(商標)A、Sepiplus(商標)265、Sepiplus(商標)250、Sepiplus(商標)400又はSepiplus(商標)Sという名で販売される逆ラテックスの有利な代用品である。アニオン性高分子電解質は上記製品Sepigel(商標)及び/又はSimulgel(商標)及び/又はSepiplus(商標)と併用してもよい。
100、Simulgel(商標)600、Simulgel(商標)A、Sepiplus(商標)265、Sepiplus(商標)250、Sepiplus(商標)400又はSepiplus(商標)Sという名で販売される逆ラテックスの有利な代用品である。アニオン性高分子電解質は上記製品Sepigel(商標)及び/又はSimulgel(商標)及び/又はSepiplus(商標)と併用してもよい。
アニオン性高分子電解質は、特に国際公開第92/06778号、国際公開第95/04592号、国際公開第95/13863号、国際公開第96/37285号、国際公開第98/22207号若しくは国際公開第98/47610号、又は仏国特許第2734496号に記載及び特許請求される濃縮物、国際公開第93/08204号に記載される界面活性剤と相溶性である。アニオン性高分子電解質は、特にMontanov(商標)68、Montanov(商標)82、Montanov(商標)202、Montanov(商標)L、Montanov(商標)S、Fluidanov(商標)20X又はEasynov(商標)と相溶性である。
アニオン性高分子電解質は、国際公開第93/07856号に記載されているような酸性pHの美容的に(cosmetiquement)又は生理的に許容可能な水性ゲルの作製に使用してもよく、非イオン性セルロースと組み合わせた、例えば欧州特許第0684024号に記載されているようなスタイリングジェルの作製、又は更には脂肪酸のエステル及び糖のエステルと組み合わせた、欧州特許第0603019号に記載されているような毛髪若しくは皮膚のトリートメント組成物の作製、又は更には国際公開第92/21316号に記載及び特許請求されているようなシャンプー若しくはコンディショナーの作製、又は最後にCarbopol(商標)等のアニオン性ホモポリマーと組み合わせた、独国特許第19523596号に記載されているような毛髪トリートメント製品の作製に使用してもよい。
アニオン性高分子電解質はアミノ酸のN−アシル化誘導体とも相溶性であるため、とりわけ国際公開第92/21318号、国際公開第94/27561号又は国際公開第98/09611号に記載又は特許請求されるような特に敏感肌用の鎮静組成物に使用することが可能である。アニオン性高分子電解質は、植物又は生合成起源の親水コロイド等の増粘及び/又はゲル化ポリマー、例えばキサンタンガム、カラヤゴム、カラギネート(carraghenates)、アルギネート又はガラクトマンナン;ケイ酸塩等;セルロース及びその誘導体等;デンプン及びその親水性誘導体等;又はポリウレタン等とも相溶性である。
本発明によるアニオン性高分子電解質はグリセロールによってもたらされる粘着効果を阻害する点において、このトリオールを含む局所組成物におけるシリコーン油の使用を省くことを更に可能とする。
この理由から、最後の態様によると、本発明の主題は0.1重量%〜10重量%、より具体的には1重量%〜5重量%の上に規定したアニオン性高分子電解質と、1重量%〜10重量%のグリセロールとを含み、シリコーン油を含まないことを特徴とする局所組成物である。
以下の実施例は本発明を説明するが、限定するものではない。
実施例1:AA/ACR−D2コポリマーの調製
88.2gのアクリル酸(AA)を、270gの酢酸エチルと230gのシクロヘキサンとが入った25℃に維持された反応器に撹拌しながら入れる。
88.2gのアクリル酸(AA)を、270gの酢酸エチルと230gのシクロヘキサンとが入った25℃に維持された反応器に撹拌しながら入れる。
溶液の良好な均質化を達成するのに十分な時間の後、これを窒素スパージング(barbotage)によって脱酸素化し、続いて7.1gのSilmer(商標)ACR D2(Chemical Abstract番号RN=158061−40−6で同定されている分子量が1400に等しい式(Ib)の化合物)を添加する。
反応混合物を60分間撹拌した後、60℃の温度に達するまで加熱する。次いで0.5gのジラウロイルペルオキシドをこれに添加する。続いて、反応媒体を再び約60分間撹拌した後、80℃まで昇温し、この温度に5時間維持する。冷却後、重合中に形成される粉末を濾別し、乾燥させて、以下で高分子電解質1として認識する所望の生成物を得る。
増粘力の評価
pHを7に調整した2重量%の高分子電解質1を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT、Spindle 6、速度:5回転/分(S6,R5)]:μ=70200mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質1及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=7400mPa・s。
pHを7に調整した2重量%の高分子電解質1を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT、Spindle 6、速度:5回転/分(S6,R5)]:μ=70200mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質1及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=7400mPa・s。
グリセロールを含む水性ゲルの粘着性の評価
1.875gの高分子電解質1、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
1.875gの高分子電解質1、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
比較のための基準として、4.7gのSepigel(商標)305、25gのグリセロール及び220.3gの水を混合することによって水性ゲルを調製する。
2つのゲルを各々異なる手の裏の面に塗布することにおいて、現行の技術水準によるゲルとは異なる本発明による高分子電解質1を含むゲルの粘着効果の欠如が観察される。
実施例2:AA/ACR−D2コポリマーの調製
使用するSilmer(商標)ACR D2の量を4.4gに減少させて、作業を実施例1と同様に行う。高分子電解質2が得られる。
使用するSilmer(商標)ACR D2の量を4.4gに減少させて、作業を実施例1と同様に行う。高分子電解質2が得られる。
増粘力の評価
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質2を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=108000mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質2及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=12000mPa・s。
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質2を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=108000mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質2及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=12000mPa・s。
グリセロールを含む水性ゲルの粘着性の評価
1.875gの高分子電解質2、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
1.875gの高分子電解質2、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
比較のための基準として、4.7gのSepigel(商標)305、25gのグリセロール及び220.3gの水を混合することによって水性ゲルを調製する。
2つのゲルを各々異なる手の裏の面に塗布することにおいて、現行の技術水準によるゲルとは異なる本発明による高分子電解質2を含むゲルの粘着効果の欠如が観察される。
実施例3:AA/ACR−D2コポリマーの調製
使用するSilmer(商標)ACR D2の量を2.6gに減少させて、作業を実施例1と同様に行う。高分子電解質3が得られる。
使用するSilmer(商標)ACR D2の量を2.6gに減少させて、作業を実施例1と同様に行う。高分子電解質3が得られる。
増粘力の評価
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質3を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=39800mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質3及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=15800mPa・s。
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質3を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=39800mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質3及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=15800mPa・s。
グリセロールを含む水性ゲルの粘着性の評価
1.875gの高分子電解質3、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
1.875gの高分子電解質3、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
比較のための基準として、4.7gのSepigel(商標)305、25gのグリセロール及び220.3gの水を混合することによって水性ゲルを調製する。
2つのゲルを各々異なる手の裏の面に塗布することにおいて、現行の技術水準によるゲルとは異なる本発明による高分子電解質3を含むゲルの粘着効果の欠如が観察される。
実施例4:AA/ACR−D2/SMAコポリマーの調製
8.1gのステアリルメタクリレートを更に添加して、作業を実施例3と同様に行う。高分子電解質4が得られる。
8.1gのステアリルメタクリレートを更に添加して、作業を実施例3と同様に行う。高分子電解質4が得られる。
増粘力の評価
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質4を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=15600mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質4及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=13100mPa・s。
pHを7に調整した0.5重量%の高分子電解質4を含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=15600mPa・s。
pHを7に調整した1重量%の高分子電解質4及び1重量‰の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度(μ)[Brookfield RVT(S6,R5)]:μ=13100mPa・s。
グリセロールを含む水性ゲルの粘着性の評価
1.875gの高分子電解質4、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
1.875gの高分子電解質4、25gのグリセロール及び223.125gの脱イオン水を混合することによって水性ゲルを調製する。
比較のための基準として、4.7gのSepigel(商標)305、25gのグリセロール及び220.3gの水を混合することによって水性ゲルを調製する。
2つのゲルを各々異なる手の裏の面に塗布することにおいて、現行の技術水準によるゲルとは異なる本発明による高分子電解質4を含むゲルの粘着効果の欠如が観察される。
本発明による高分子電解質を用いて調製されるグリセロールを含み、シリコーン油を含まない配合物の例
実施例5:甘扁桃油を含む化粧落とし(demaquillante)エマルション
Montanov(商標)68: 5%
甘扁桃油: 5%
水: 100%まで適量高分子電解質1: 0.3%
グリセロール: 5%
保存剤: 0.2%
香料: 0.3%
実施例5:甘扁桃油を含む化粧落とし(demaquillante)エマルション
Montanov(商標)68: 5%
甘扁桃油: 5%
水: 100%まで適量高分子電解質1: 0.3%
グリセロール: 5%
保存剤: 0.2%
香料: 0.3%
実施例6:アトピー性(tendance atopique)肌用のエマルション
Arlacel(商標)P135: 2.00%
高分子電解質4: 1.00%
Lanol(商標)1688: 14.00%
Primol(商標)352: 8.00%
グリセロール: 5.00%
水: 100%まで適量硫酸マグネシウム: 0.70%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
Micropearl(商標)M310: 5.00%
Arlacel(商標)P135: 2.00%
高分子電解質4: 1.00%
Lanol(商標)1688: 14.00%
Primol(商標)352: 8.00%
グリセロール: 5.00%
水: 100%まで適量硫酸マグネシウム: 0.70%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
Micropearl(商標)M310: 5.00%
実施例において使用される市販製品の定義は以下のとおりである:
Montanov(商標)68(セテアリルグルコシド)は、SEPPICによって販売される国際公開第92/06778号に記載の自己乳化性組成物である。
Arlacel(商標)P135は、Crodaによって販売されるグリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート及びポリオキシエチレングリセロールステアレートの混合物である。
Sepicide(商標)CI(イミダゾリジニル尿素)は、SEPPICによって販売される保存剤である。
Lanol(商標)1688は、SEPPICによって販売される、べたつかない(non gras)効果を有する皮膚軟化剤エステルである。
フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン及びブチルパラベンの混合物であるSepicide(商標)HBは、SEPPICによって販売される保存剤である。
Micropearl(商標)M 310は、Matsumoによって販売される非常に肌触りがよく、マット化(mattifiante)作用を有する超微粉末である。
Primol(商標)352は、Exxonによって販売される鉱油である。
Montanov(商標)68(セテアリルグルコシド)は、SEPPICによって販売される国際公開第92/06778号に記載の自己乳化性組成物である。
Arlacel(商標)P135は、Crodaによって販売されるグリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート及びポリオキシエチレングリセロールステアレートの混合物である。
Sepicide(商標)CI(イミダゾリジニル尿素)は、SEPPICによって販売される保存剤である。
Lanol(商標)1688は、SEPPICによって販売される、べたつかない(non gras)効果を有する皮膚軟化剤エステルである。
フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン及びブチルパラベンの混合物であるSepicide(商標)HBは、SEPPICによって販売される保存剤である。
Micropearl(商標)M 310は、Matsumoによって販売される非常に肌触りがよく、マット化(mattifiante)作用を有する超微粉末である。
Primol(商標)352は、Exxonによって販売される鉱油である。
Claims (12)
- 100重量%に対して、
a)80%以上かつ99.5%以下の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)0.5%以上かつ20%以下の重量比の、
式(Ia):
Rは一価ラジカル:
nは0以上かつ45以下の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1500以上かつ7000以下である、モノマー、又は、
式(Ib):
Rは式:
mは1以上かつ7以下の整数を表し、
pはmとは独立して、1以上かつ20未満の整数を表す)
のモノマーであって、分子量が1000以上かつ4000以下である、モノマー、
c)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つの式(II):
d)任意で、0%超かつ5%以下の重量比の少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋アニオン性高分子電解質。 - 前記弱酸官能基を含むモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸又は3−メチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]ブタン酸から選ばれる、請求項1に記載のアニオン性高分子電解質。
- 前記弱酸官能基を含むモノマーがアクリル酸である、請求項2に記載のアニオン性高分
子電解質。 - 前記式(II)のモノマーがペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、テトラエトキシル化ラウリルアクリレート、エイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、テトラエトキシル化ラウリルメタクリレート又はステアリルメタクリレートから選ばれる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアニオン性高分子電解質。
- 100重量%に対して、
a)85%以上かつ98%以下の弱酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ14%以下の重量比の前記式(Ia)のモノマー又は前記式(Ib)のモノマーに由来するモノマー単位、及び、
c)任意で、1%以上かつ5%以下の重量比の前記式(II)の化合物に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアニオン性高分子電解質。 - 架橋されていることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のアニオン性高分子電解質。
- 前記少なくとも1つのジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマーが、メチレンビス(アクリルアミド)又はトリメチロールプロパントリアクリレートから選ばれることを特徴とする、請求項6に記載のアニオン性高分子電解質。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子電解質を調製する方法であって、
a)所望のモル比及び有機溶媒(S)中で、弱酸官能基を含むモノマー(単数又は複数)、式(Ia)のモノマー又は式(Ib)のモノマー、必要又は所望に応じて式(II)の化合物に由来するモノマー単位、及び必要又は所望に応じてジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー(単数又は複数)を含む反応混合物を調製する段階と、
b)段階a)で調製した前記反応混合物に、フリーラジカル開始剤を投入することによって重合反応を開始させるとともに、終了するまで進行させる段階であって、前記高分子電解質の沈殿物を得る、段階と、
c)必要又は所望に応じて、段階b)で得られた前記沈殿物を前記溶媒(S)から分離することによって単離する段階と、
d)必要又は所望に応じて、段階c)によって得られる前記沈殿物を乾燥させる段階と、
を含むことを特徴とする、方法。 - 前記溶媒(S)がシクロヘキサン/酢酸エチル混合物である、請求項8に記載の方法。
- 化粧品局所組成物、皮膚医薬品局所組成物又は医薬品局所組成物の増粘剤及び/又は安定剤及び/又は乳化剤としての請求項1〜7のいずれか一項に記載のアニオン性高分子電解質の使用。
- 1重量%〜5重量%の請求項1〜7のいずれか一項に記載のアニオン性高分子電解質と、1重量%〜10重量%のグリセロールとを含むことを特徴とする化粧品局所組成物。
- シリコーン油を含まないことを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
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