JP2015513215A - 光硬化性高分子材料および関連電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年2月7日出願の米国仮特許出願第61/596,217号(その開示はその全体が参照により本明細書に組み込まれる)に基づく優先権および利益を主張する。
(式中、R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、L、L’、W、Z、q、およびq’は、本明細書に定義されるとおりである)
を有するポリマーの架橋マトリックスに基づく。本明細書に記載のポリマーは、溶液堆積させた後、続いて硬化させて、種々の望ましい性質を有する物理的にロバストかつ周囲安定性の薄膜にすることが可能である。本教示はまた、半伝導性電子材料を含む半導体層と、絶縁性電子材料を含む誘電体層と、それぞれ伝導性電子材料を含むソース電極、ドレイン電極、およびゲート電極と、さらに本明細書に記載の有機材料と、を有する電界効果トランジスターを含む種々の電子デバイスに関する。ただし、有機材料は、絶縁性電子材料として誘電体層内に組み込むことが可能であるか、または有機材料は、電子材料の少なくとも1つに接触した状態をとることが可能であるか、のいずれかである。
(式中、Tは、O、S、NH、N−アルキル、N−アリール、N−(アリールアルキル)(例えば、N−ベンジル)、SiH2、SiH(アルキル)、Si(アルキル)2、SiH(アリールアルキル)、Si(アリールアルキル)2、またはSi(アルキル)(アリールアルキル)である)を含む。そのようなヘテロアリール環の例は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、2−メチルキノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、シンノリニル基、1H−インダゾリル基、2H−インダゾリル基、インドリジニル基、イソベンゾフリル(isobenzofuyl)基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、プリニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、イミダゾピリジニル基、フロピリジニル基、チエノピリジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピリドピリダジニル基、チエノチアゾリル基、チエノオキサゾリル基、チエノイミダゾリル基などを含む。ヘテロアリール基のさらなる例は、4,5,6,7−テトラヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリジニル基などを含む。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、本明細書に記載されるように置換可能である。
(式中、
LおよびL’は、独立して、不在であるかまたは二価リンカーであり、
Wは、−(CRa’=CRc’)p−(CRb’=CRd’)p’−Z’から選択され、
Zは、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基から選択され、
Z’は、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基から選択され、
R1およびR2は、独立して、HまたはCH3であり、
Ra、Ra’、Rb、およびRb’は、独立して、H、F、Cl、CN、CH3、およびCF3から選択され、
Rc、Rc’、Rd、およびRd’は、独立して、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基から選択され、
pおよびp’は、独立して、0または1であり、かつ
qおよびq’は、独立して、0または1である)
を含む。
(式中、Ra、Rb、Rc、Rd、Z、およびqは、本明細書に定義されるとおりである)
から選択可能である。
すなわちq=0の場合から選択可能である。
から選択可能である。
すなわちq=1の場合から選択可能である。
から選択される繰返し単位のホモポリマーであることが可能である。
(式中、Z’は、C1〜10アルキル基またはC1〜10ハロアルキル基であることが可能であり、かつqは、0または1である)
から選択可能である。
(式中、Ra’は、H、F、およびCH3から選択され、Rc’は、H、CH3、およびフェニル基から選択され、かつZ’は、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基から選択される)
から選択可能である。特定の実施形態では、Z’は、非置換または置換のC6〜14アリールまたは5〜14員ヘテロアリール基であることが可能である。例えば、Z’は、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基から選択される)から独立して選択される1〜5個の基で任意選択で置換されたフェニル基、ナフチル基、またはアントラセニル基であることが可能である。他の好ましい実施形態では、Z’は、非置換の5もしくは6員ヘテロアリール基、またはハロゲン、CN、オキソ、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基から選択される)から独立して選択される1〜5個の基で置換された5もしくは6員ヘテロアリール基であることが可能である。さらに他の好ましい実施形態では、Z’は、非置換の5−6二環式ヘテロアリール基、またはハロゲン、CN、オキソ、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基から選択される)から独立して選択される1〜5個の基で置換された5−6二環式ヘテロアリール基であることが可能である。5または6員ヘテロアリール基および5−6二環式ヘテロアリール基の例は、以上に提供されている。
(式中、mおよびnは、独立して、実数であるが、ただし、0<m<1、0<n<1、かつm+n=1であり、かつRa、Rb、Rc、Rd、およびZは、本明細書に定義されるとおりである)から選択される式により表すことが可能である。例えば、RaおよびRbは、独立して、H、F、およびCNから選択可能であり、RcおよびRdは、独立して、H、CH3、およびフェニル基から選択可能であり、一方、Zは、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基から選択される)から独立して選択される1〜5個の基で任意選択で置換されたC6〜14アリールまたは5〜14員ヘテロアリール基であることが可能である。例えば、mとnとの比は、約0.01:0.99〜約0.99:0.01であることが可能である。好ましい実施形態では、mは、約0.50〜約0.99であり、かつnは、約0.01〜約0.50である。より好ましい実施形態では、mは、約0.70〜約0.99であり、かつnは、約0.01〜約0.30である。
(式中、mおよびnは、独立して、実数であるが、ただし、0<m<1、0<n<1、かつm+n=1である)を含むことが可能である。
スキーム1
Belmessieri,D.et al.,JACS,133(8):2714−2720(2011)を参照されたい。
Balodis,J.;Materialzinatne un Lietiska Kimija,5:42−46(2002)を参照されたい。
Ibrahim,Y.A.;J.Het.Chem.,18(5):953−956(1981)を参照されたい。
Thangavel,V.,Tetrahedron,63(19):4126−4133(2007)を参照されたい。または
Miura,Katsukiyo;Chem.Letts.,38(8):832−833(2009)を参照されたい。
などのイオン性光酸発生剤および
などの非イオン性光酸発生剤を含む既存の光硬化性組成物(例えば、既存の光架橋性誘電体材料またはフォトレジスト材料)中に一般に見いだされる種々の光開始剤を含まないことが可能である。
の1つを有するものが挙げられる。また、以下の構造:
を有するポリ[4,5−ジフルオロ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキソール−co−テトラフルオロエチレン(Teflon(登録商標)AF2400という商品名で市販されている)を使用することも可能である。
実施例1a: P(DM−CydEMA)の合成
工程1: 2(エチルジメトキシ−シンナミリデンアセテート)の調製
30mLの無水DMF中のNaH(鉱油中60%分散液、1.39g、34.75mmol)の懸濁液に、無水DMF(20mL)中のトリエチル4−ホスホノクロトネート(7.7mL、34.75mmol)の溶液を徐々に添加した。得られた混合物を窒素下、室温で30分間攪拌し、次いで、20mLの無水DMF中の1(2,5−ジメトキシベンズアルデヒド)(5.25g、31.59mmol)の溶液を添加した。反応混合物を室温で15時間攪拌し、次いで、水を用いてクエンチした。エチルアセテートを添加し、有機相を分離し、Na2SO4で脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮して粗化合物を黄色油として生成させた。粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:エチルアセテート(4:1、v/v))により精製して、化合物2(エチルジメトキシ−シンナミリデンアセテート)を鮮黄色固体として与えた(6.23g、収率75.1%)。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.48(dd,1H,J=7.5Hz,11.5Hz)、7.22(d,1H,J=15.5Hz)、7.05(d,1H,J=2.0Hz)、6.89(m,3H)、5.96(d,1H,J=15.5Hz)、4.23(q,2H)3.90(s,3H)、3.80(s,3H)、1.32(t,3H)。
化合物2(エチルジメトキシ−シンナミリデンアセテート)(6.0g、22.87mmol)を120mLのメタノール(MeOH)中に懸濁させて、水中のNaOHの溶液(2.29M、25.0mL)で処理した。反応混合物を還流下で4時間加熱し、室温に冷却し、次いで、50mLの水中の12.0mLの濃水性HClで処理した。得られた混合物を5分間攪拌して鮮黄色固体を生成し、これを濾過し、水で洗浄し、70℃の真空オーブン(P=20Torr)中で一晩乾燥させた。化合物3(ジメトキシ−シンナミリデン酢酸)を鮮黄色固体(3.55g、収率66%)として得た。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.58(dd,1H,J=7.0Hz,11.5Hz)、7.31(d,1H,J=15Hz)、7.07(d,1H,J=2.0Hz)、6.84(m,3H)、5.98(d,1H,J=15Hz)、3.86(s,3H)、3.82(s,3H)。
化合物3(ジメトキシ−シンナミリデン酢酸)(3.05g、13.02mmol)を60.0mLの無水THF中に溶解させて、オキサリルクロリド(1.36mL、15.62mmol)および6滴のDMFでそれぞれ処理した。反応混合物を室温で4時間攪拌し、次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮して揮発性物質をすべて除去した。化合物4(ジメトキシ−シンナミリデンアセチルクロリド)を暗黄色固体(3.0g、収率91.2%)として得た。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.63(dd,1H,J=8.5Hz,11.5Hz)、7.42(d,1H,J=15Hz)、7.06(d,1H,J=3.0Hz)、6.95(m,2H)、6.85(d,1H,J=8.5Hz)、6.17(d,1H,J=15Hz)、3.86(s,3H)、3.82(s,3H)。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(1.19g、Mw=20,000g/mol、ヒドロキシ基:9.14mmol)を5.0mLの無水ピリジンに溶解させた。このポリマー溶液に10.0mLの無水THF中の4(ジメトキシ−シンナミリデンアセチルクロリド)(3.0g、11.87mmol)の溶液を徐々に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、約100mLの氷冷メタノール(MeOH)中に沈殿させた。ポリマー沈殿物を捕集し、2つの追加の溶解−沈殿工程(THF/MeOH)により精製して2.69gのポリ(ジメトキシ−シンナミリデンアセチルエチルメタクリレート)[P(DM−CydEMA)]を黄色固体として生成させた(収率85%)。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.44(m,ブロード,1H)、7.18(m,ブロード,1H)、7.03(m,ブロード,1H)、6.90(m,ブロード,1H)、6.78(m,ブロード,2H)、5.94(m,ブロード,1H)、4.29(s,ブロード,2H)、4.16(s,ブロード,2H)、3.76(d,シャープ,6H)、1.90−0.86(m,5H)。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(1.0g、Mw=20,000g/mol、ヒドロキシ基:7.68mmol)を5.0mLの無水ピリジン中に溶解させた。このポリマー溶液に10.0mLの無水THF中の4(ジメトキシ−シンナミリデンアセチルクロリド)(1.55g、6.14mmol、0.8当量)の溶液を徐々に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、THF中のアセチルクロリド(0.3g、3.84mmol、0.5当量)の溶液を添加し、反応系をさらに10時間撹拌した。反応混合物を約100mLの氷冷メタノール(MeOH)中に沈殿させた。ポリマー沈殿物を捕集し、2つの追加の溶解−沈殿工程(THF/MeOH)により精製して、ポリ(ジメトキシ−シンナミリデンアセチル/アセチル(0.8:0.2)エチルメタクリレート)P(DM−Cyd/アセチル(0.8:0.2)EMA)を黄色固体として生成させた。
工程1: 6(シンナミリデンアセチルクロリド)の調製
化合物5(シンナミリデン酢酸)(5.0g、28.7mmol)を90.0mLの無水THF中に溶解させて、オキサリルクロリド(3.0mL、34.3mmol)および3滴のDMFで処理した。反応混合物を室温で4時間攪拌し、次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮して揮発性物質をすべて除去した。化合物6(シンナミリデンアセチルクロリド)を淡黄色固体(5.0g、収率90.4%)として得た。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.65(dd,1H,J=7.5Hz,11.5Hz)、7.54(d,1H,J=2.0Hz)、7.53(d,1H,J=2.0Hz)、7.44(m,3H)、7.11(d,1H,J=15.0Hz)、6.95(dd,1H,J=7.5Hz,11.5Hz)、6.21(d,1H,J=12.5 Hz)。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(1.56g、Mw=20,000g/mol、ヒドロキシ基:11.99mmol)を5.0mLの無水ピリジン中に溶解させた。このポリマー溶液に10.0mLの無水THF中の6(シンナミリデンアセチルクロリド)(3.0g、15.57mmol)の溶液を徐々に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、約100mLの氷冷メタノール(MeOH)中に沈殿させた。ポリマー沈殿物を捕集し、2つの追加の溶解−沈殿工程(THF/MeOH)により精製して、3.32gのポリ(シンナミリデンアセチルエチルメタクリレート)[P(CydEMA)]を淡黄色固体として生成させた(収率80%)。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.44(d,ブロード,3H)、7.31(d,ブロード,3H)、6.87(s,ブロード,2H)、5.98(m,ブロード,1H)、4.29(s,ブロード,2H)、4.17(s,ブロード,2H)、1.95−0.90(m,5H)。C17H18O4に対して解析された計算値:C71.31、H6.34、N0.00、実測値:C71.06、H6.45、N0.00、GPC(THF中のRT):Mn=14,051gmol−1、Mw=26,095gmol−1およびPDI=1.86(PS標準に対して)。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(0.75g、Mw=20,000g/mol、ヒドロキシ基:5.76mmol)を5.0mLの無水ピリジン中に溶解させた。このポリマー溶液に2.0mLの無水THF中の6(シンナミリデンアセチルクロリド)(1.00g、5.19mmol、0.9当量)の溶液を徐々に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、1.0mLの無水THF中のアセチルクロリド(0.136g、1.73mmol、0.3当量)の溶液を添加し、反応系をさらに24時間撹拌した。反応混合物を約100mLの氷冷メタノール(MeOH)中に沈殿させた。ポリマー沈殿物を捕集し、2つの追加の溶解−沈殿工程(THF/MeOH)により精製して、ポリ(シンナミリデンアセチル/アセチル(0.9:0.1)エチルメタクリレート)P(Cyd/アセチル(0.9:0.1)EMA)を灰白色固体として生成させた(1.0g、63%)。
1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.44(d,ブロード,3H)、7.31(d,ブロード,3H)、6.87(s,ブロード,2H)、5.98(m,ブロード,1H)、4.30(s,ブロード,2H)、4.16(s,ブロード,2H)、2.01(s,ブロード,約0.1H)、1.95−0.90(m,5H)。
工程1: (2E,4E)−5−フェニルペンタ−2,4−ジエン酸(5、300.0g、1.7mol)を20℃で無水ジクロロメタン(954g)中に懸濁させた。92分間にわたりオキサリルクロリド(264.0g、2.1mol)を徐々に添加し、続いて、無水DMF(0.2g)を注意深く添加した。この混合物を20℃でさらに5.5時間撹拌し、その後、40℃未満の温度を用いて真空中(1024mbar〜20mbarの圧力)で揮発性物質をすべて除去した。粗生成物(333.9g)を取得して、さらなる精製を行うことなく次の工程に直接使用した。
実施例1aに記載のものに類似した手順を用いて、以上の合成スキームに従って調製可能なp−メチチオシンナミリデン酢酸から、ポリ(p−メチチオシンナミリデンアセチルエチルメタクリレート)を合成することが可能である。
工程1: 1(シンナミリデンカルボニル酢酸)の調製
MeOH(10mL)中のピルビン酸(7.0g、0.079mol)、trans−シンナムアルデヒド(10.5g、0.079mol)の溶液に、0℃で30分間にわたり、MeOH(20mL)中のKOH(6.65g、0.118mol)の溶液を少量ずつ添加した。得られた反応混合物を40℃で1時間かつ室温で一晩撹拌した。黄色沈殿物を真空濾過により捕集し、MeOHで洗浄し、水中に懸濁させ、0.1M HClで酸性化して透明黄色溶液を生成させた。酸性化水性溶液をエチルアセテートで抽出し、Na2SO4で脱水し、真空中で濃縮して化合物1を黄色生成物(10g、62%)として生成させた。1H NMR(500MHz、CDCl3):δ7.79(dd,1H,J=9.0Hz,11.0Hz)、7.03−7.23(m,2H)、7.42−7.62(m,6H)。
ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(0.096g、Mw=20,000g/mol、ヒドロキシ基:0.742mmol)およびシンナミリデンカルボニル酢酸(0.15g、0.742mmol)をDMF(2mL)中に溶解させ、この溶液にDMAP(4.8mg、w/w5%)を添加した。溶液を室温で2時間撹拌し、DCC(0.17mg、0.816mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で18時間撹拌し、メタノール(MeOH)に沈殿させてポリマーを黄色生成物(130mg、59%)として生成させた。
以上のスキームに示されるように、実施例1cに記載のものに類似した手順を用いて、市販のカルボン酸から、本教示に係る追加のポリマーを調製することが可能である。
本教示に係るホモポリマーおよびコポリマーを、通常の有機溶媒、例えば、アニソールおよびアセテート類、例えば、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、およびn−ブチルアセテート中に溶解させて、それらの溶解性データを比較した(表1)。特定的には、予想外なことに、比較的低いモル比(例えば、約10mol.%)でさえも、式(Ib)で示される繰返し単位の存在により溶解時間を有意に短縮可能であることが判明した。例えば、約900mg/mLなどの高濃度で、コポリマーP(Cyd/アセチル(0.9:0.1)EMA)は、約60秒間で完全に溶解することが観察されたが、ホモポリマー(P(CydEMA)は、撹拌しながら完全に溶解させるのに約25分間かかった。
なんら特定の理論により拘束されることを望むものではないが、分子軌道(MO)計算により決定されるより低いバンドギャップエネルギー(Eg)は、より長い最大吸収波長を示唆するもとと考えられる。本ポリマーの特定の実施形態の発色団単位のMO計算を行い、特定の先行技術ポリマーと比較した。特定的には、Spartan PC(Spartan ’08、バージョン1.0.0、Wavefunction,Inc.)を用いて、B3LYP/6−31G**レベルの理論で、密度汎関数理論(DFT)計算により、表2に列挙された化合物の気相中性状態のジオメトリー最適化および電子構造計算を行った。本ポリマーの特定の実施形態の発色団単位の最大吸収波長を測定して、特定の先行技術ポリマーと比較した。
実施例4a: 硬化線量の比較
ゲート誘電体材料としてP(DM−CydEMA)またはP(CydEMA)を用いてトップゲートボトムコンタクトTFTを作製した。ポリ(ジメトキシ−シンナモイルエチルメタクリレート)[P(DM−CyEMA)]およびポリ(シンナモイルエチルメタクリレート)[P(CyEMA)]を用いて対照デバイスを作製した。
本ポリマーの電気ストレスおよび熱ストレスに対する耐性を調べるために、誘電体層として[P(CydEMA)]またはP(DM−CydEMA)を用いてトップゲートボトムコンタクトTFTを作製し、誘電体層として[P(DM−CyEMA)]または市販のエポキシ材料を用いて作製されたものと比較した。P(DM−CydEMA)、[P(CydEMA)]、および[P(CyEMA)]は、300mJ/cm2でUV硬化させたが、市販の利用可能なエポキシ材料は、150mJ/cm2でUV硬化させた。
Claims (30)
- 半伝導性電子材料を含む半導体層と、絶縁性電子材料を含む誘電体層と、それぞれ伝導性電子材料を含むソース電極、ドレイン電極、およびゲート電極と、を有する電界効果トランジスターを含む電子デバイスであって、前記電界効果トランジスターが、
ポリマーの架橋マトリックスを含む有機材料を含み、前記ポリマーが、式(Ia)で示される第1の繰返し単位、および任意選択で、式(Ia)で示される第1の繰返し単位とは異なる式(Ib)で示される第2の繰返し単位:
(式中、
LおよびL’は、独立して、不在であるかまたは二価リンカーであり、
Wは、−(CRa’=CRc’)p−(CRb’=CRd’)p’−Z’であり、
Zは、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基からなる群から選択され、
Z’は、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基からなる群から選択され、
R1およびR2は、独立して、HまたはCH3であり、
Ra、Ra’、Rb、およびRb’は、独立して、H、F、Cl、CN、CH3、およびCF3からなる群から選択され、
Rc、Rc’、Rd、およびRd’は、独立して、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基からなる群から選択され、
pおよびp’は、独立して、0または1であり、かつ
qおよびq’は、独立して、0または1である)
を含み、
前記誘電体層が、前記絶縁性電子材料として前記有機材料を含むか、または前記有機材料が、前記電子材料の少なくとも1つに接触した状態をとるか、のいずれかである、電子デバイス。 - Lが、不在であるか、または−C6H5−、−Y−、および−C(O)O−Y−(式中、Yは、二価C1〜10アルキル基および二価C1〜10ハロアルキル基からなる群から選択される)からなる群から選択される、請求項1に記載の電子デバイス。
- 式(Ia)で示される第1の繰返し単位が、
(式中、Ra、Rb、Rc、Rd、Z、およびqは、請求項1に定義されたとおりある)
からなる群から選択される、請求項1に記載の電子デバイス。 - Zが非置換C6〜14アリール基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- Zが、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基からなる群から選択される)からなる群から独立して選択される1〜5個の基で置換されたC6〜14アリールである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- Zが非置換5〜14員ヘテロアリール基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- Zが、ハロゲン、CN、オキソ、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基からなる群から選択される)からなる群から独立して選択される1〜5個の基で置換された5〜14員ヘテロアリール基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 式(Ia)で示される第1の繰返し単位が、
からなる群から選択される、請求項3に記載の電子デバイス。 - 前記ポリマーが、式(Ia)で示される第1の繰返し単位のホモポリマーである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記ポリマーが、式(Ia)で示される第1の繰返し単位と式(Ib)で示される第2の繰返し単位とのコポリマーである、請求項1〜8に記載のいずれか一項に記載のデバイス。
- L’が、不在であるか、または−C6H5−、−Y−、および−C(O)O−Y−(式中、Yは、二価C1〜10アルキル基および二価C1〜10ハロアルキル基からなる群から選択される)からなる群から選択される、請求項10に記載のデバイス。
- 式(Ib)で示される第2の繰返し単位が、
(式中、Z’は、C1〜10アルキル基またはC1〜10ハロアルキル基である)
からなる群から選択される、請求項10または11に記載のデバイス。 - 式(Ib)で示される第2の繰返し単位が、
(式中、Ra’は、H、F、およびCH3からなる群から選択され、Rc’は、H、CH3、およびフェニル基からなる群から選択され、かつZ’は、H、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、置換または非置換のC6〜14アリール基、および置換または非置換の5〜14員ヘテロアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択される、請求項10または11に記載のデバイス。 - Z’が非置換C6〜14アリール基である、請求項13に記載の電子デバイス。
- Z’が、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基からなる群から選択される)からなる群から独立して選択される1〜5個の基で置換されたC6〜14アリールである、請求項13に記載の電子デバイス。
- Z’が非置換5〜14員ヘテロアリール基である、請求項13に記載の電子デバイス。
- Z’が、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基からなる群から選択される)からなる群から独立して選択される1〜5個の基で置換された5〜14員ヘテロアリール基である、請求項13に記載の電子デバイス。
- 前記コポリマーが、
(式中、
RaおよびRbは、独立して、H、F、およびCNからなる群から選択され、
RcおよびRdは、独立して、H、CH3、およびフェニル基からなる群から選択され、
Zが、ハロゲン、CN、Re、−O−Re、−S−Re、−C(O)−Re、および−C(O)−O−Re(式中、Reは、存在ごとに、C1〜10アルキル基、C1〜10ハロアルキル基、C2〜10アルケニル基、およびC2〜10アルキニル基からなる群から選択される)からなる群から独立して選択される1〜5個の基で任意選択で置換されたC6〜14アリールまたは5〜14員ヘテロアリール基であり、かつ
mおよびnは、独立して、実数であるが、ただし、0<m<1、0<n<1、かつm+n=1である)
からなる群から選択される式を有する、請求項10に記載の電子デバイス。 - 前記コポリマーが、
(式中、mおよびnは、独立して、実数であるが、ただし、0<m<1、0<n<1、かつm+n=1である)
からなる群から選択される式を有する、請求項18に記載の電子デバイス。 - mおよびnが、独立して、実数であるが、ただし、0.50≦m≦0.99、0.01≦n≦0.50、かつm+n=1である、請求項19に記載の電子デバイス。
- 前記有機材料が、前記半導体層、前記ゲート電極、または前記ソース電極および前記ドレイン電極に結合された有機層中に存在し、前記有機層が、不動態化層または表面改質層として機能する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記電界効果トランジスターが、一方の側で前記半導体層にかつ他方の側で前記ゲート電極に結合された誘電体層を含み、前記誘電体層が前記有機材料を含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記誘電体層が多層ラミネートの形態をとり、かつ前記多層ラミネートの少なくとも1層が前記有機材料を含む、請求項22に記載の電子デバイス。
- 前記多層ラミネートが、前記有機材料中に存在する線状ポリマーとは異なる線状誘電体ポリマーを含む少なくとも1つの層を含む、請求項23に記載の電子デバイス。
- 前記ポリマーの架橋マトリックスが光化学的硬化を介して得られる、請求項1〜24のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記ポリマーの架橋マトリックスが光化学的硬化および熱硬化を介して得られる、請求項1〜24のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記半導体層が有機半伝導性電子材料を含む、請求項1〜26のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記半導体層が金属酸化物半伝導性電子材料を含む、請求項1〜26のいずれか一項に記載の電子デバイス。
- 前記金属酸化物半導体材料がインジウムガリウム亜鉛酸化物を含む、請求項28に記載の電子デバイス。
- 前記電界効果トランジスターが可撓性基板を含む、請求項1〜29のいずれか一項に記載の電子デバイス。
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