JP2015512627A - １，３プロパンジオールを含む食品および飲料製品、ならびに１，３−プロパンジオールを用いて香気の放出を改変する方法 - Google Patents

Abstract

１，３−プロパンジオールを用いて調製した食品または飲料は、１，３−プロパンジオールを含んでいないことを除いては同一の食品または飲料に比べて、香気放出の改変を含む改変された香気プロファイルを有することが示された。１，３−プロパンジオールの含有は、それ自体は製品の香気に貢献しない程度の少量で１，３−プロパンジオールを含む場合ですら、これらの製品またはこれらの製品中の原料の香気プロファイルを特異的に改変する。１，３−プロパンジオールは、この香気放出の改変を有効にするように、例えば約０．１〜約２重量％または製品中の１種以上の香気化合物に対する固有の割合で、食品または飲料に含むことができる。【選択図】 無し

Description

本出願は、２０１２年９月２１日に出願された米国仮特許出願番号６１／７０４０５４号と、２０１２年３月９日に出願された米国仮特許出願第６１／６０９０４４号の利益を主張するものであり、これらを参照により本明細書に援用する。

本出願は、香気プロファイル、香気の知覚、および／または香気放出の改変に向けられる。具体的には、本出願は、香気プロファイル、香気の知覚、および／または食品および飲料製品中の香気化合物の香気放出を改変するための１，３−プロパンジオールの使用に関する。

プロピレングリコールとしても知られている１，２−プロパンジオールは、様々な食品に一般的に含まれている。米国食品医薬品局（ＦＤＡ）は、プロピレングリコールを、食品添加物として使用する上で「一般に安全と認められるもの」（ＧＲＡＳ）として分類している。プロピレングリコールは、水に容易に溶解しない香料および食品着色剤のための溶媒を含むが、これらに限定されない多くの目的に使用される。プロピレングリコールは、香り付けされた飲料を含むさまざまな食品に香気を付与するために使用される香料の溶媒として使用されることが多い。

また、プロピレングリコールは、一般的に湿潤剤、保存料、または安定剤として使用される。例えば、プロピレングリコールは、ガムやキャンディチューインガムのような製品中の水分保持を促進する保湿剤として使用される。また、プロピレングリコールは、製品の水分活性を減少させるために、さまざまな食品に含まれており、それによって抗菌剤として作用し、製品の貯蔵寿命を増加させるよう機能する。プロピレングリコールはまた、一般的に、アイスクリームやヨーグルトなどの食品中の増粘剤としても使用される。

プロピレングリコールの使用は、しばしば、それを含んだ食品または飲料製品にプロピレングリコールが与える味によって制限される。多くの用途において、プロピレングリコールは、食品または飲料に望ましくない人工的な香気の一因となるものとして消費者によって認知されている。

プロピレングリコールは、グリセロールを含むさまざまな他の化合物と構造的に非常に類似している。グリセロールは、しばしば、プロピレングリコールに対する天然の代替物としてもてはやされている。グリセロールは、バイオディーゼル製造の副産物であり、プロピレングリコールと同様、湿潤剤、溶剤、充填剤、保存料、および増粘剤として各種食品に含めることができる。食品へのグリセロールの使用は、グリセロールによって付与される甘味によって制限され得る。

さらに、最近の天然成分であると消費者によって理解される食品成分を使用することに関心が高まっている。したがって、プロピレングリコールの代替物は、食品および飲料製品への使用に望ましいであろう。

１，３−プロパンジオールは、パーソナルケア配合物および化粧品への使用が進められているが、食品産業で一般的に使用されることは知られていない。１，３−プロパンジオールは、トウモロコシ糖から調製することができる極性化合物である。１，３−プロパンジオールは、一般に、プロピレングリコールと同様の構造、分子量、および極性を有しており、したがって、１，３−プロパンジオールは、食品および飲料製品に組み込まれた際に、プロピレングリコールと同様の特性と味を付与するであろうと期待されていた。しかしながら、食品および飲料製品への１，３−プロパンジオールの含有は、プロピレングリコールにより付与されるものとは大きく異なる独特の影響を食品または飲料の風味に与えることが、驚くべきことに、かつ、予想外に判明した。

１つの手法によれば、１，３−プロパンジオールは、香気化合物の放出を改変するのに有効な量で含まれる。一態様では、１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールを含む点を除いては同一の製品と比較して、本明細書に記載のようにＰＴＲ−ＭＳにより測定して、放出は、少なくとも約１０％、他の態様では少なくとも約２０％、他の態様では少なくとも約３０％抑制される。いくつかの手法では、香気放出の改変は、香気放出の抑制を含むが、他の手法では、香気放出の改変は、香気放出の増大を含んでもよい。

一態様において、１，３−プロパンジオールを食品および飲料製品に用いて、１，３−プロパンジオールを含んでいないことを除いては同一の食品または飲料製品、または、１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレンエチレングリコールを含有することを除いては同一の製品に比べて、香気プロファイルを改変することができる。いくつかの手法において、１，３−プロパンジオールは、食品または飲料製品における香気放出または香気保持を改変するのに有効な量で含まれることができる。一形態では、１，３−プロパンジオールは、食品または飲料中の所望の香気または化合物の放出を抑制するのに有効な量で食品または飲料製品に含めることができる。同量のプロピレングリコールを含有したのでは、同一の効果はない。

一態様では、提供される食品または飲料製品は、食品または飲料製品中の香気化合物の放出を改変するために、約０．１〜約２重量％の１，３−プロパンジオールを、他の態様では約０．１〜約１重量％の１，３−プロパンジオールを、他の態様では約０．１〜約０．５％の１，３プロパンジオールを、さらに別の態様では約０．１〜約０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含む。一態様では、香気放出の改変には、その化合物の放出を低減することを含む。

他の態様では、提供される食品または飲料製品は、食品または飲料製品中の香気化合物の放出を改変するために、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比が約０．００５：１００〜約１５：１００、他の態様では約０．０１：１００〜約５：１００、他の態様で約０．０５：１００〜約５：１００、さらに他の態様では約０．１：１００〜約５：１００である。一態様では、香気放出の改変には、その化合物の放出を低減することを含む。

他の態様では、食品または飲料製品からの香気化合物の放出を改変する方法が提供され、この方法は、約０．１〜約２％の１，３−プロパンジオールを、別の態様では約０．１〜約１重量％の１，３−プロパンジオールを、他の態様では約０．１〜約０．５重量％の１，３−プロパンジオールを、さらに他の態様では約０．１〜約０．３重量％の１，３−プロパンジオールを、１種以上の香気化合物を含む食品または飲料製品に添加することを含む。一態様では、香気放出の改変には、その化合物の放出を低減することを含む。

さらに他の態様では、食品または飲料製品の香気化合物の放出を改変する方法が提供され、この方法は、１種以上の香気化合物を含む食品または飲料製品に１，３−プロパンジオールを、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比で、約０．００５：１００〜約１５：１００、別の態様では約０．０１：１００〜約５：１００、別の態様では約０．０５：１００〜約５：１００、さらに別の態様では約０．１：１００〜約５：１００の範囲で添加することを含む。一態様では、香気放出の改変には、香気放出を抑制することを含む。香気化合物／溶媒の比が約０．０５：１００および５：１００の際に１，３−プロパンジオールによるもっと高い抑制が検出され、いくつかの例外を除いては、下限の約０．００５：１００と上限の約１５：１００で減少することが一般に判明した。

特定の類の香気化合物は、１，３−プロパンジオールの存在下で良好に抑制され、かかる化合物には、例えば飽和および不飽和のアルデヒド（Ｃ２−Ｃ１２）、飽和および不飽和の酸（Ｃ６−Ｃ１２）、飽和および不飽和のアルコール（Ｃ６−Ｃ１２）、ケトン類（Ｃ７−Ｃ１０）、エチルエステル、ブチルエステル、および芳香族炭化水素が含まれる。１，３−プロパンジオールの存在下で抑制される具体的な香気化合物には、例えば、デカン酸、カプリル酸、カプロン酸、プロピオン酸、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘプタナール、ヘプテナール、オクタナール、シトラール、酪酸エチル、カプリン酸エチル、デカンエチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチルメチル、酪酸ブチル、エタノール、オクタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、ヘプテノール、デカノール、ベンズアルデヒド、ノナノン、およびオクタノンが含まれる。

本明細書に記載される方法および組成物は、１，３−プロパンジオールを欠く以外は同一の製品と比較して、改善された香気保持性を有する食品および飲料製品の調製を可能にする。

１，３−プロパンジオール（「Ｚ」）によるベンズアルデヒドの放出の抑制をプロピレングリコール（「ＰＧ」）と対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによる複素環化合物（フルフラールメルカプタン、テトラメチルピラジン）の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによる芳香族化合物（リモネンおよびグアヤコール）の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによるアルコール類（エタノール、ヘキサノール、オクタノール）の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによるアセトアルデヒドの放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによるオクタナール、シトラール、およびイソバレルアルデヒドの放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによる酢酸およびデカン酸の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによる酪酸の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 １，３−プロパンジオールによるエステル（酪酸エチル、デカン酸エチル、および酪酸ブチル）の放出に対する効果をプロピレングリコールと対比して示す図であり、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールに対する香気化合物のさまざまな比において示す。 水に対する１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールのさまざまな比において、プロピレングリコールと比較した１，３−プロパンジオールの放出の違いを示す図である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なアセトアルデヒドの放出を示す図である。 図１１（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的な酢酸の放出を示す図である。 図１２（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なイソバレルアルデヒドの放出を示す図である。 図１３（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的な酪酸の放出を示す図である。 図１４（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なヘキサノールの放出を示す図である。 図１５（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なベンズアルデヒドの放出を示す図である。 図１６（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なフルフリルメルカプタンの放出を示す図である。 図１７（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的な酪酸エチルの放出を示す図である。 図１８（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なグアヤコールの放出を示す図である。 図１９（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なオクタナールの放出を示す図である。 図２０（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なオクタノールの放出を示す図である。 図２１（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なテトラメチルピラジンの放出を示す図である。 図２２（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なリモネンの放出を示す図である。 図２３（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的な酪酸ブチルの放出を示す図である。 図２４（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なシトラールの放出を示す図である。 図２５（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なデカン酸の放出を示す図である。 図２６（Ａ）に対応する統計分析である。 １，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの存在下での経時的なエチルデカノエートの放出を示す図である。 図２７（Ａ）に対応する統計分析である。

１，３−プロパンジオールは、一般にプロピレングリコールと称される１，２−プロパンジオールと同様の構造、分子量、および極性を有する。特性が類似しているために、これら２つの化合物は、食品および飲料製品における使用に関して、比較的交換可能であると予想されていた。しかしながら、１，３−プロパンジオールの含有は、１，３−プロパンジオールが少量（例えば、約０．１〜約２重量％）で含まれている場合でさえも、食品または食品成分の香気プロファイルを特異的に改変することが意外にも見出された。一態様では、１，３−プロパンジオールは、それ自体が製品への香気に寄与しないような量で含まれる。この点において、１，３−プロパンジオールは、食品および飲料製品中で香気補助剤として機能するが、このことは、１，３−プロパンジオールは食品中の香気または香気の知覚には影響を与えるが、香気原料そのものとしては機能しないことを意味する。一態様では、１，３プロパンジオールの含有は、食品または飲料製品中の香気化合物の香気放出の改変をもたらす。一形態では、香気放出の改変は、製品中の特定の香気化合物、より一般的には、香気化合物の類の放出を抑制することをさらに含む。

放出速度を低減することは、香気放出の最大レベルに到達するまでに膨大な時間が必要であることを意味し、「抑制」は、最大の香気放出が減少することを意味する。これらの用語はいずれも、香気が放出されない時間帯があり、急激な放出がそれに続くことを意味する放出遅延とは対照的である。したがって、本明細書で使用される用語「香気放出を抑制する」とは、香気放出を遅延および香気放出速度の減少とは区別される。

１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールを含むことを除いては同一の製品と比較して、本明細書に記載のＰＴＲ−ＭＳにより測定して、一態様では、放出は、少なくとも約１０％、他の態様では少なくとも約２０％、他の態様では少なくとも約３０％抑制される。１，３−プロパンジオールにより付与される香気放出への影響は、製品中の香気化合物の溶解性または揮発性と相関しているとは考えられない。また、この効果は、水性系での１，３−プロパンジオール対プロピレングリコールを有する化合物の蒸気圧に関連していないと判断された。この抑制は、食品または飲料製品の重量に対して一定の割合で１，３−プロパンジオールを含むことによって達成され得ることが判明した。他の態様では、この抑制は、香気化合物に一定の比で１，３−プロパンジオールを含むことによって達成することができる。

一態様では、食品または飲料製品への１，３−プロパンジオールの含有は、製品の貯蔵寿命中に長期間にわたって香気の保持をもたらすことができる。他の態様では、１，３−プロパンジオールを粉末飲料製品等の食品および飲料製品の調製品に含めて、処理中に空気に曝された際の香気の揮発の減少を補助することができる。また、香気が失われる可能性がある場合には、乾燥工程または混合工程等の他の処理工程中の香気放出を減少させるために１，３−プロパンジオールを含めることができる。また、１，３プロパンジオールを使用して、食品または飲料製品の香気の放出を抑制することは、消費者による全体的な香気知覚の改変を可能にする。また、１，３−プロパンジオールの含有は、強力な灰特性を有するコーヒー等の食品および飲料のオフフレーバーを抑制するために使用することもできる。

１つの手法において、提供される食品または飲料製品は、約０．１〜約２％の１，３−プロパンジオール、他の態様では約０．１〜約１重量％の１，３−プロパンジオール、他の態様では約０．１〜約０．５重量％の１，３−プロパンジオール、さらに別の態様では約０．１〜約０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含む。１，３−プロパンジオールの量は、食品または飲料製品中の１種以上の香気化合物の放出を改変するのに有効である。一態様では、香気放出の改変には、その化合物の放出を低減することを含む。

別の手法では、提供される食品または飲料製品は、１，３−プロパンジオールに対する香料の比が、約０．００５：１〜約１５：１００、他の態様では約０．０１：１００〜約５：１００、他の態様では約０．０５：５〜約５：１００、およびさらに他の態様では約０．１：１００〜約５：１００である。１，３−プロパンジオールの量は、食品または飲料製品中の１種以上の香気化合物の放出を改変するのに有効である。一態様では、香気放出の改変には、その化合物の放出を低減することを含む。

他の態様では、食品または飲料製品の香気化合物の放出を改変する方法が提供され、この方法は、約０．１〜約２％の１，３−プロパンジオールを、他の態様では約０．１〜約１重量％の１，３−プロパンジオールを、他の態様では約０．１〜約０．５重量％の１，３−プロパンジオールを、さらに他の態様では約０．１〜約０．３重量％の１，３−プロパンジオールを、１種以上の香気化合物を含む食品または飲料製品に添加することを含む。いくつかの手法では、香気放出の改変には、香気放出の抑制を含む。一般に、範囲の下限未満の量での１，３−プロパンジオールの含有は、有意な香気抑制をもたらさず、範囲の上限を超えた量での１，３−プロパンジオールの含有は、食品または飲料製品に１，３−プロパンジオールが寄与する香気を付与するか、および／または、香気の抑制に効果が無い。

さらに他の態様では、食品または飲料製品の香気化合物の放出を抑制する方法が提供され、この方法は、１種以上の香気化合物を含む食品または飲料製品に１，３−プロパンジオールを、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比で、約０．００５：１〜約１５：１００、他の態様では約０．０１：１００〜約５：１００、他の態様では約０．０５ ：１００〜約５：１００、さらに他の態様では約０．１：１００〜約５：１００で添加する。一般に、範囲の下限未満の量での１，３−プロパンジオールの含有は、有意な香気抑制をもたらさず、範囲の上限を超えた量での１，３−プロパンジオールの含有は、食品または飲料製品に１，３−プロパンジオールが寄与する香気を与えるか、および／または、香気の抑制に効果が無い。

さまざまな食品および飲料製品を、１，３−プロパンジオールを用いて調製することができる。１，３−プロパンジオールは、デュポン・テート＆ライル・バイオプロダクツ（デラウェア州ウィルミントン）からＺＥＭＥＡ（登録商標）として市販されている。１，３−プロパンジオールの他の供給源も同様に使用することができる。例えば、１，３−プロパンジオールは、乳製品（例えば、コーヒークリーマー、クリームチーズ、プロセスチーズ等）、パスタ、クラッカー、ナッツ、ビスケット、ゼラチンベースの製品、ガム、デザート（例えば、チーズケーキ、プリン、トッピングホイップ）、ハードキャンディー、調味料（例えば、ドレッシングやソース）、飲料（例えば、コーヒー、紅茶、ソーダ、果汁）、粉末飲料、飲料濃縮物等の製品に使用することができるが、これらに限定されない、これは、食品 および飲料の単なる例示的なリストであり、１，３−プロパンジオールは、さまざまな他の食品および飲料製品に使用できることは理解されるべきである。

本明細書に記載の食品または飲料製品は、例えば、フルーツフレーバー、茶フレーバー、コーヒーフレーバー、乳製品フレーバー、焙煎フレーバー、スモークフレーバー、およびそれらの組み合わせなどのさまざまな異なるフレーバーを含んでもよい。一形態では、１種以上の香気化合物を含む香料によって香気を付与することができる。本明細書で使用する用語「香気化合物」とは、香料に優勢な香気を付与し、精油、香料エッセンス、単離されたまたは純粋な化学的化合物、香気改変剤、および香気強化剤等の香料を含む成分である。香気化合物は、香料に優勢な香気を付与しない、担体および乳化剤を含む香料の他の構成要素を含まない。

いくつかの手法において、１，３−プロパンジオールを食品または飲料製品に「閾値未満」の量で含むことができる。この「閾値未満」とは、１，３−プロパンジオールの量が、平均的な消費者にとっての官能的に香気を知覚できる閾値未満であることを意味する。一般に、水の重量の０．５％の１，３−プロパンジオールは、一般に、平均的な消費者にとって官能的に香気を知覚できる閾値より下であると考えられる。食品または飲料中の他の原料と香料とによっては、食品中でより高い割合の１，３−プロパンジオールが、平均的な消費者にとっての官能的に香気を知覚できる閾値より下となる場合もある。この態様では、１，３−プロパンジオールの量は、それ自体が食品または飲料に香気を付与せず、製品に含まれることが風味からは知覚されない。例えば、閾値未満の量で含まれる場合には、全く１，３−プロパンジオールを含有しない比較品と１，３−プロパンジオールを含む製品とは、風味が知覚可能な程度には異ならない。所望であれば、１，３−プロパンジオールの閾値未満の量を、水で希釈することによっても判定することができる。

飲料濃縮物、または消費形態の最終製品を調製するに先立って希釈するか、あるいは付加的な原料と組み合わせることを意図した他の製品に使用される場合、１，３−プロパンジオールを閾値未満量よりも多い量で使用することができるが、濃縮された製品は、所定量で希釈した後の最終製品では閾値未満量となるように配合されるべきである。

驚くべきことにかつ予想外に、１，３−プロパンジオールの閾値未満量は、食品または飲料の１種以上の他の原料によって提供される製品の香気プロファイルを改変するのに有効であることが見出された。食品または飲料に含まれる１，３−プロパンジオールの量は、食品または飲料の他の成分に依存して変化し得る。一形態では、１，３−プロパンジオールを、食品または飲料製品の重量の約０．１〜約２％の量で、食品または飲料に含めて、１，３−プロパンジオールを含まないか、その代わりにプロピレングリコールを同量で含む食品または飲料に比べて、香気プロファイルを改変することができる。 他の態様において、１，３−プロパンジオールは、約０．１〜約２重量％の量で、食品または飲料中に含まれる。他の態様では、１，３−プロパンジオールは、約０．１〜約１重量％の量で、食品または飲料中に存在する。一態様によれば、１，３−プロパンジオールは、約０．１〜約０．５重量％の量で、食品または飲料中に含まれる。さらに別の態様では、１，３−プロパンジオールは、約０．１〜約０．３重量％の量で、食品または飲料中に含まれる。

別の手法では、１，３−プロパンジオールを、１種以上の香気化合物または香気化合物の類に対して特定の比で含め、食品または飲料製品からの香気化合物の放出を改変することができる。一態様では、香気化合物の放出速度を改変することによって、食品または飲料中での香気化合物の保持を、製品の貯蔵寿命にわたって改善することができる。この点において、１，３−プロパンジオールを用いて放出を抑制し、それによって、製品への香気の保持を改善することができる。驚くべきことに、１，３−プロパンジオールは、１，３−プロパンジオールを欠くか、または同量のプロピレングリコールを含む比較製品よりも、長い期間にわたり、（例えば、香気の放出を抑制することにより）食品または飲料への特定の香気化合物または化合物の類の保持をもたらすことができることが判明した。

一態様では、１，３−プロパンジオールを、食品または飲料製品に、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比で、約０．００５：１００〜約１５：１００の割合で含め、製品中での１種以上の香気化合物の放出を抑制する。他の態様では、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比は約０．０１：１００〜約５：１００である。他の態様では、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比は約０．０５：１００〜約５：１００である。さらに他の態様では、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比は約０．１：１００〜約５：１００である。

香気化合物を、製品に所望の香気を付与するのに必要な量で食品または飲料製品中に含むことができる。香気化合物の特定の割合は、特に限定されず、当業者によって容易に決定することができる。例えば、香気化合物を、約０．１〜約１０，０００ｐｐｍの量で食品または飲料製品に含むことができる。一態様では、飲料に対しては、この割合は、約０．１〜約５０００ｐｐｍのように、わずかに低くしもよい。他の態様では、他の種類の食品に対しては、この割合は、約０．５〜約１０，０００ｐｐｍのように、わずかに高くてもよい。無論、所望であれば、より低いおよびより高い量で香気化合物を使用して、特定の用途の要求を満たすことができる。ここに記載した範囲は、香気化合物あたりのものである。いくつかの手法では、食品または飲料製品は、異なる香気化合物を含むことができ、それぞれの香気化合物の量は、記載した範囲内に入る。

香気化合物の特定の類は、１，３−プロパンジオールの存在下でより抑制される。理論に縛られることを望まないが、現在では、１，３−プロパンジオールを用いた場合に、１，２−プロパンジオールと比較した１，３−プロパンジオールの抑制効果は、分子間水素結合の発生の増加に起因すると考えられている。１，２−プロパンジオールの構造と似ているが、１，３−プロパンジオール中のアルコール官能基の線形配列および端末配置により、ステアリン効果が少なくなり、分子間水素結合の形成の機会が増えると考えられる。例えば、１，３−プロパンジオールは、飽和および不飽和アルデヒド（Ｃ２−Ｃ１２）、飽和および不飽和酸（Ｃ６−Ｃ１２）、飽和および不飽和アルコール（Ｃ６−Ｃ１２）、ケトン（Ｃ７−Ｃ１０）、エチルエステル、ブチルエステル、および芳香族炭化水素の放出を抑制することが判明している。

１，３−プロパンジオールの存在下で抑制される特定の香気化合物には、例えば、デカン酸、カプリル酸、カプロン酸、プロピオン酸、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘプタナール、ヘプテナール、オクタナール、シトラール、エチルブチレート、カプリン酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチルメチル、酪酸ブチル、エタノール、オクタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、ヘプテノール、デカノール、ベンズアルデヒド、ノナノン、およびオクタノンが含まれる。

１，３−プロパンジオールによる最高の抑制は、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比が約０．０５：１００において検出され、シトラールおよびアセトアルデヒドは、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の比が約０．００５：１００でも依然として抑制されたものの、下限の約０．００５：１００と上限の約１５：１００で抑制は減少することが一般に判明した。飲料または食品濃縮物で使用される場合、１，３−プロパンジオールの量は、上記の比よりも増やすことができるが、１，３−プロパンジオールは、意図する倍率で希釈した場合に、１，３−プロパンジオールに対する香気化合物の上記比が、消費可能な形態の最終飲料または食品で依然として得られるような量で、含まれるべきである。

１つの手法によれば、１，３−プロパンジオールは、最終的な飲料を調製するために希釈される飲料濃縮物に使用することができる。本明細書で使用する用語「濃縮」とは、飲料を調製するために水性の飲用液体で希釈することができる、粉末状または液状の組成物を意味する。濃縮物はまた、さまざまな食品に添加して、食品に香気を加えることができる。「液体」という用語は、室温（すなわち、約２０°Ｃ）での非気体状で流動性のある流体組成物を指す。また、１，３−プロパンジオールを即時飲用可能飲料に含んでもよい。適当な飲料には、コーヒー、茶、牛乳、果汁（例えば、リンゴ、ブドウ、オレンジジュース）、野菜ジュース、炭酸飲料、コーラ、エネルギードリンク、スポーツドリンク等が含まれるが、これらに限定されない。例えば、濃縮物は、液体飲料濃縮物、粉末飲料濃縮物、液体コーヒー濃縮物、または乾燥したインスタントコーヒー製品であってもよい。

別の形態では、１，３−プロパンジオールが含まれている濃縮物は、プリン、アイスクリーム、ゼラチン、他のデザート、および菓子等を含むがこれらに限定されない最終食品の調製のために、少なくとも約１：２の比で他の食品原料と組み合わせるように配合することができる。

いくつかの手法によって、１，３−プロパンジオールが含まれている濃縮物は、例えば８オンス（２３６．８ｍｌ）の飲料とすることのできる、即時飲用可能な強度の最終製品を提供するために、少なくとも５倍の倍率で希釈されるよう配合することができる。食品または飲料に使用するための濃縮物は、約５〜約５００倍、他の態様では約２５〜約２２５倍、他の態様では約５０〜約２００倍、他の態様では約７５〜約１６０倍、さらに他の態様では約９０〜約１４０倍の、例えば、８オンス（２３６．８ｍｌ）の飲料とすることのできる最終飲料に所望のレベルの香気強度、酸性度、および／または甘味を付与するために必要な水準で提供することができる。本明細書で使用する用語「最終飲料」または「最終製品」とは、飲用または消耗可能な形態で飲料製品または食品を提供するために、希釈され、または、濃縮物を１種以上の他の原料と組み合わせることによって調製された飲料または食品を意味する。いくつかの態様では、濃縮物は、酸味料含量および／または風味強度のために飲料には適していない。用語「濃度」を明確にする例として、７５倍（すなわち、「７５Ｘ」）の濃度は、７４部の水（または他の飲用液体）に対して１部の濃縮物で最終飲料を提供することに相当する。換言すれば、液体飲料濃縮物の適当な希釈度、従って濃度を決定する際に、最終的な飲料の香気プロファイルが考慮される。濃縮物の希釈係数はまた、単食分の濃縮物を提供するのに必要な量として表すことができる。

１，３−プロパンジオールを含む食品または飲料は、１，３−プロパンジオールと残余の原料を混合することなどによって、従来の方法で調製することができる。食品または飲料に追加の成分とともに混合する前に、１，３−プロパンジオールと香気化合物を混合することが必要であるとは考えられない。しかし、１つの手法により、１，３−プロパンジオールは、飲料または食品を提供するために１種以上の追加の成分と混合する前に、１種以上の香気化合物と予め混合される。

香気化合物の放出に対する１，３−プロパンジオールの影響は、プロトン移動反応質量分析計（Ｉｏｎｉｃｏｎ Ａｎａｌｙｔｉｋ社製のＰＴＲ−ＭＳモデルＴＯＦ−８０００）により分析することができ、揮発性物質のリアルタイムヘッドスペース放出が測定される。サンプリング装置は、ヘッドスペースの動態による変動を防止するために、ＰＴＲ−ＭＳの注入口に関連して必要とされる。一つの例示的な手法によって、サンプリング装置は、平衡を可能にするために、接着フィルムによって封止されていてもよい２つの孔の蓋を備えた４オンス（１１８．３ｍｌ）の試料容器を含む。一つの孔がサンプリングに割り当てられ、第２の孔は希釈ガス（例えば、関心のある揮発性物質によって汚染されていない周囲空気）の入り口に割り当てられる。これらの孔は、同じ大きさ（直径２ミリメートル以下）であり、ＰＴＲ−ＭＳの導入ラインの外径に一致する。容器への希釈ガスの流れは、ＰＴＲ−ＭＳ導入系の真空比例弁によって調節される。試料容器は、４７ｍｍのベース直径と４５ｍｍの高さを有し、高さのうちの８ｍｍのこれらの実験における容器内の試料によって占有された。蓋の２つの孔は、容器の縁から等距離（２０ｍｍ以下）にあり、互いに約３０ｍｍ離れている。ＰＴＲ−ＭＳ入口は、実験台の垂直上方（５５ｍｍ以下）の固定位置にクランプによって支持され、シリコーンゴムの深さゲージが、ＰＴＲ−ＭＳの注入チューブに貼り付けられ、１８ｍｍに設定されている。したがって、ＰＴＲ−ＭＳの注入口は、一貫して垂直位置で、容器の内蓋の下方１８ｍｍで、容器内の試料の上方１９ｍｍに配置されている。サンプリング中に、入り口ラインの深さゲージにしたがって、試料容器を所定に位置に保持し、その後、容器を１０ｍｍのプラスチック・スペーサによってベンチ上に支持する。

試験されるべき試料（例えば、１，３−プロパンジオールを含有する食品または飲料製品）１５ｇを容器に加える。容器を密封し、９０分間室温（２２℃以下）で平衡化させる。サンプリング時に、蓋のサンプリング孔と希釈ガス孔の両方からシールを除去し、容器を直ちにサンプリング孔を介してＰＴＲ−ＭＳの入口に取り付ける。香気のリアルタイム放出を２分間試料容器のヘッドスペースから測定する（以下の表１に示す条件に従う）。１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールまたは水を含んでいることを除いては試験試料と同一である比較試料を調製した。その後、比較試料を、上述の手順を使用してＰＴＲ−ＭＳにより３回分析する。データは、ＰＴＲ−ＭＳビューアのバージョン３．０．０．１０１（Ｉｏｎｉｃｏｎ Ａｎａｌｙｔｉｋ社製）を用いて分析することができる。関心のある各化合物の最大強度の点をＰＴＲ−ＭＳビューアソフトウェアによって決定し、記録することができる。シールの除去の時点でのシステムの静的平衡ヘッドスペース濃度を反映するので、関心のある各化合物についてのタイムスケール上のカウントの最大強度は、データ分析のために使用することができる。希釈ガスの必要性により、目的とする化合物がヘッドスペース内の動的平衡の状態に再平衡化するにつれて、揮発性濃度は経時的に低下する。

１つの手法によれば、１，３−プロパンジオールは、香気化合物の放出を改変するのに有効な量で含まれる。一態様では、１種以上の香気化合物の香気放出は、１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールを含む以外は同一の組成物と比較して、少なくとも約１０％、他の態様では少なくとも約２０％、他の態様では少なくとも約３０％、さらに他の態様では少なくとも約４０％改変される。いくつかの手法では、香気放出の改変は、香気放出の抑制を含むが、添付の実施例に示されるように、他の手法では、香気放出の改変は、香気の放出速度の増加を含んでもよい。香気放出の改変は、上記の方法に従って９０分間の平衡後のＰＴＲ−ＭＳによって決定し、以下の式Ｉに従って計算することができる。
（Ｉ_Ｚ−Ｉ_ＰＧ）／Ｉ_ＰＧ×１００ （式Ｉ）
式中、Ｉはピーク高さであり、Ｚは１，３−プロパンジオールであり、ＰＧはプロピレングリコールである。

香気化合物
本明細書中に記載の製品に有用な香気化合物を含有する香料は、例えば、液体香料（例えば、アルコール含有香料（例えば、エタノール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、グリセロール、またはそれらの組み合わせを含むがこれらに限定されない香料）、および乳化香気（例えば、ナノおよびミクロエマルジョン））および粉末香料（例えば、板状化し、押出し、噴霧乾燥し、凝集し、凍結乾燥し、カプセル化した香料）を含むことができる。香料はまた、果実エキス等の抽出物の形態であってもよい。香料は、単独で、またはさまざまな組合せで使用し、所望の香気プロファイルを有する食品または飲料を提供することができる。ジボダン（オハイオ州シンシナティ）、インターナショナル・フレーバー＆フレグランス社（ニュージャージー州デイトン）およびフィルメニッヒ社（ニュージャージー州プレインスボロ）から販売されているもの等の、さまざまな市販の香料を使用することができる。

押出しおよび噴霧乾燥した香料は、多くの場合、香気化合物と、コーンシロップ固形物、マルトデキストリン、アラビアゴム、デンプンおよび糖固形物等の担体を多量に含む。所望であれば、押出された香料は、少量のアルコールおよび乳化剤を含むこともできる。また、乳化香料は、例えば、デンプン等の担体を含むことができる。一態様において、乳化香料はアルコールを含まない。他の態様において、乳化香料は、低水準のアルコール（例えば、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオールおよびエタノール）を含むことができる。ショ糖、酢酸、イソ酪酸エステルおよびレシチン等を含むがこれらに限定されないさまざまな乳化剤を用いることができ、アカシアゴム等を含むがこれに限定されない乳化安定剤を含むことができる。ミクロエマルジョンは、しばしば、高水準の香気化合物を含み、一般的に他の乳化香料よりも少ない量で含むことができる。乳化香料には、例えば、ジボダン（オハイオ州シンシナティ）からのレモン、オレンジ油レモネード、レモン油レモネード、ピンクレモネード、フローラルレモネード、オレンジ、グレープフルーツ、グレープフルーツシトラスパンチ、およびライムが含まれる。無論、所望であれば、ナノエマルジョンまたはマイクロエマルジョンを含む、他の乳化香料またはさまざまなエマルジョンを使用することができる。

所望であれば、各種の適当なアルコール含有香料を食品または飲料に含むことができる。市販の香料に使用される溶媒は、所望であれば他のものを用いることができるが、典型的には、エタノールおよびプロピレングリコール等の１つ以上のヒドロキシル基を有する化合物を含む。適当なアルコール含有香料としては、例えば、レモン、ライム、クランベリー、リンゴ、スイカ、イチゴ、ザクロ、ベリー、チェリー、桃、パッションフルーツ、マンゴー、パンチ、白桃茶、甘茶、およびそれらの組み合わせが含まれる。所望であれば、他のアルコール含有香料を使用することができる。

粉末香料に関しては、粉末香料の形態は特に限定されないが、例えば、噴霧乾燥し、凝集し、押出し、凍結乾燥し、およびカプセル化した香料を含むことができる。所望であれば、他の粉末香料を用いることもできる。

１，３−プロパンジオールによる他の香気の改変
他の手法では、１，３−プロパンジオールを用いて、食品または飲料の他の成分に応じて、食品または飲料の香気の他の側面を改変することができる。食品または飲料はまた、酸および保存料等のさまざまな他の成分を含んでもよい。例えば、酸を含有する製品に１，３−プロパンジオールを用いて酸プロファイルを改変し、それにより製品の味を改変することができる。一態様では、少なくとも１種の酸を含む飲料中に、１，３−プロパンジオールを、製品の重量の約０．１〜約１％の量を含めて、酸のプロファイルを変更することができる。他の態様では、飲料等に酸とともに使用する場合には、１，３−プロパンジオールに対する酸の比は約１：２〜約４：１である。一形態において、食品または飲料に含まれる酸には、例えば、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、塩酸、アジピン酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、乳酸、それらの塩、およびそれらの組み合わせ等の、任意の食品等級の有機酸または無機酸が含まれるが、これらに限定されない。酸の選択は、食品または飲料の所望のｐＨおよび／または希釈された最終飲料に対して酸によって与えられる香気により、少なくとも部分的に決まる。他の態様では、食品または飲料に含まれる酸の量は、酸の強度に依存してもよい。例えば、食品または飲料のｐＨを低下させるためには、リン酸などの強酸に比べて、より多量の乳酸が食品または飲料に必要となるであろう。

１，３−プロパンジオールを、テルペンを含有する成分を有する食品または飲料に用いて、苦味の香気プロファイルを改変することができる。一態様では、１，３−プロパンジオールは、製品の苦味を改変するために、製品の重量の約０．１〜約１％の量で含むことができる。他の態様では、１，３−プロパンジオールに対するテルペン含有成分の比は約１：５〜約２０：１である。

本明細書に記載の１，３−プロパンジオールを含む食品および飲料製品の利点および実施形態を以下の実施例によってさらに説明する。しかしながら、これらの実施例に記載の特定の条件、処理ステップ、材料、および量、ならびに他の条件および詳細は、記載される方法および組成物を過度に限定するものと解釈すべきではない。特に断らない限り、全ての百分率は重量％である。

実施例は、１，３−プロパンジオールを用いて調製し、さまざまな食品および飲料系の香気プロファイルまたは香気放出の改変に与える１，３−プロパンジオールの影響を分析した。

実施例１
スイカの香りを付けた濃縮物を、下記の表２に示す化合物を組み合わせることによって調製し、プロピレングリコールに対する１，３−プロパンジオールによる香気放出に対する影響を分析した。試料Ａは、２０ｇのスイカ香料濃縮物および８０ｇのプロピレングリコールを用いて調製した。試料Ｂは、２０ｇのスイカ香料濃縮物および８０ｇの１，３−プロパンジオールを用いて調製した。それぞれの試料を、０．８ｇのそれぞれの希釈した濃縮物を９９．９２ｇの水に添加することによりさらに希釈して、香料水溶液を得た。

試料は、１ｇの香気水溶液を１６０ｐｐｍの濃度で、２つの孔の開いた蓋を有する２オンス（５９．１ｍｌ）の試料カップに加えられ、分析前に９０分間平衡化した。

希釈された試料は、プロトン移動反応質量分析（Ｉｏｎｉｃｏｎ Ａｎａｌｙｔｉｋ社製のＰＴＲ−ＭＳ モデルＴＯＦ−８０００）により、リアルタイムのヘッドスペースの揮発分放出測定に関して分析した。試料は３回分析した。試料は、１ｇの香気水溶液を８ｐｐｍの濃度で、２つの孔の開いた蓋を有する２オンス（５９．１ｍｌ）の試料カップに加えられ、分析前に９０分間平衡化した。３つの試料の平均値を表２に示す。

上記の表２に示されるように、１，３−プロパンジオールの含有は、一般に、プロピレングリコールの使用と比較して、香気保持性の増加をもたらした。さらに、この結果に基づくと、香気化合物の沸点または溶解度と香気放出との間には関係があるとは考えられない。したがって、沸点とｌｏｇＰのいずれも、香気放出の変化を予測には使うことができない。

実施例２
下記の表３に列挙される化合物を一緒に加えて液体香料を提供し、１，３−プロパンジオールが存在する場合には、香気放出に対するその量の役割を分析した。下記の表３に示すように、液体香料は、さまざまな量のプロピレングリコールまたは１，３−プロパンジオールと組み合わせた後、分析のために水で希釈した。プロピレングリコールまたは１，３−プロパンジオールの量を変える一方、フルフリルメルカプタンを１．６ ｐｐｍで含むことを除いて、飲料の各香気化合物の量は８ｐｐｍで一定に保持した。

＊各希釈物の名前は、１，３プロパンまたはＰＧの量に対する、希釈物内の、フリルメルカプタンを除く各個別の化合物の量を指す。

得られた飲料を、官能的に評価した。結果を下記の表４に示す。

液体香料中の化合物の香気放出に対する１，３−プロパンジオールの影響は、実施例１で上述したようにして、ＰＴＲ−ＭＳによって評価した。結果を下記の表５に示す。

抑制率を下記の式を用いて計算した。
（Ｉ_Ｚ−Ｉ_ＰＧ）／Ｉ_ＰＧ×１００
式中、Ｉはピーク高さであり、「Ｚ」は、１，３−プロパンジオールであり、「ＰＧ」は、プロピレングリコールである。

この例の分析に対して、香気放出の変化が有意に異なると考えられる臨界として１０％を用いた。

１，３プロパンジオールの存在下で放出の抑制された化合物は、シトラール、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、ギアコール、エタノール、ヘキサノール、テトラメチルピラジン、リモネン、および酢酸が含まれることがわかった。

０．０ ５：１００および５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比を使用する場合は、図１に示すように、１，３−プロパンジオールは、ベンズアルデヒドの放出に対して有意な抑制効果を有していた。

０．０５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比を使用する場合は、図２に示すように、１，３−プロパンジオールは、テトラメチルピラジンの放出に対して有意な抑制効果を有していた。

０．０５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比では、図３に示すように、１，３−プロパンジオールは、グアヤコールの放出に対して有意な抑制効果を有していた。

０．０５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比を使用する場合は、図４に示すように、１，３−プロパンジオールは、エタノールの放出に対して有意な抑制効果を有していた。しかし、エタノールをＨ３Ｏ＋モードで定量化することは困難であることが後に判明し、ＮＯ＋モード（この実験で使用しない）の方がより良好に定量化できると考えられるので、データが信頼できるものとは考えられず、分析には含めてない。

０．００５：１００、０．０５：１００および５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比では、図５に示すように、１，３−プロパンジオールは、アセトアルデヒドの放出に対して有意な抑制効果を有していた。

１，３−プロパンジオールに対する香料の比が約０．００５：１００〜１５：１００で含まれる場合には、図６に示すように、１，３−プロパンジオールは、シトラールの放出に対して有意な抑制効果を有していた。

０．０５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比では、図７および８に示すように、１，３−プロパンジオールは、酢酸の放出に対して有意な抑制効果を有していたが、デカン酸および酪酸の放出に対して最小限の効果を有していた。

１，３−プロパンジオールおよびプロピレングリコールを用いたエステル（酪酸エチル、デカン酸エチル、酪酸ブチル）の放出の違いを図９に示す。

また、１，３−プロパンジオールおよびプロピレングリコールの放出を、図１０に示すように、０．００５：１００、０．０５：１００、５：１００、および１５：１００の（水に対する１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの）比で評価した

理論によって限定されることは望まないが、低水準（０．０５：１００未満）では、香気放出に有意な影響を与えるために十分な溶媒が存在していないと現在では考えられている。より高い水準では、過剰量のプロピレングリコールが存在するので、プロピレングリコールが、香料結合に関して１，３−プロパンジオールの、例えば２／３程度に有効である場合でさえ、全ての香料に効果的に結合するのに十分なプロピレングリコールがこの系内に存在し、したがってプロピレングリコールが系に過剰であった。

１，３−プロパンジオールによる最高の抑制は、０．００５：１００および５：１００の香料／１，３−プロパンジオールの比で検出され、極端に高いおよび極端に低い香料／１，３−プロパンジオールの比（０．００５：１００および１５：１００）で低下したが、シトラールおよびアセトアルデヒドは、０．００５：１００でも１，３プロパンジオールにより抑制された。

実施例３
下記の表６に挙げた香気化合物を混合することによって香料を調製した。香料は、分析のために水で希釈した。非水性液体は変化させるが、非水性液体に対する各化合物の比は０．０５：１００で一定に保持する一方、各化合物の最終濃度は、得られた飲料中での一定の香気レベルを維持するために１．６ｐｐｍで含まれているフルフリルメルカプタンを除いては、８ｐｐｍで一定に保持した。１，４−ブタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，３−ブタンジオール、プロピレングリコール、および１，３プロパンジオールを含む、さまざまな非水性液体を評価した。

化合物内のアルコール基の位置は、香気放出を抑制するために重要であることがわかった。実施例１に記載のようにして、試料をＰＴＲ−ＭＳにより分析した。結果を下記の表７に示す。

抑制率は、次式により算出した。
（Ｉ_{１，３−ジオール}−Ｉ_{代替ジオール}）／Ｉ_{代替ジオール}×１００

上記の表７から明らかなように、１，２位にアルコール基を有する比較化合物に比べて、１，３位にアルコール基を有する化合物は、一般的に香気抑制を増強した。ジオールのみを分析したが、２つ以上の総アルコール基を有する化合物は、少なくとも２つのアルコール基が１，３位にある限り、同様に振る舞うであろうと現在では考えられている。

さらに、非水性液体として１，７−ヘプタンジオールを使用すると、プロピレングリコールより速い放出をもたらすことが見出された。したがって、１，７−ヘプタンジオールを、香気放出の増加が望まれる用途に使用することができる。

実施例４
モデル香料を調製した。香料は、下記の表８の化合物を含んでいた。

次に、０．８６ｇの香料濃縮物を１００ｇのプロピレングリコールまたは１，３−プロパンジオールのいずれかに加え、希釈された濃縮物を得た。２つの飲料は、その後、９８．４０％濾過水に、１．６０％のプロピレングリコールで希釈した香料濃縮物または１，３−プロパンジオールで希釈した香料濃縮物のいずれかを混合することによって調製した。

飲料は、その後、密閉された容器に入れて冷蔵庫で保存した。容器は、実験の過程で５回開けられ、したがって、複数の用途のために開けられた密封容器内の飲料を代表した。１５ｇの試料を４オンスのカップに秤量し、貯蔵から１．５時間後、２４時間後、４８時間後、および７２時間後に分析した。

以下に説明するように、飲料からの香気の放出に対する１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールの影響を判定するために、試料はＰＴＲ−ＭＳにより３回分析した。ＰＴＲ−ＭＳは、次のようにして行った。サンプリング装置は、ヘッドスペースの動力学に起因する変動を防止するためにＰＴＲ−ＭＳの注入口に関連して必要であった。使用されるサンプリング装置は、接着フィルムによって封止し、平衡を可能とする、２孔の蓋を備えた４オンス（１１８．３ｍｌ）の試料容器を含む。一方の孔がサンプリングに割り当てられ、第２の孔が希釈ガス（例えば、関心のある揮発性物質によって汚染されていない周囲の空気）の入口に割り当てられた。これらの孔は、同じ大きさ（直径２ミリメートル以下）であり、ＰＴＲ−ＭＳの導入ラインの外径に一致していた。容器への希釈ガスの流れは、ＰＴＲ−ＭＳ導入系の真空比例弁によって調節した。試料容器は、４７ｍｍのベース直径と４５ｍｍの高さを有し、高さのうちの８ｍｍはこれらの実験における容器内の試料によって占有された。蓋の２つの孔は、容器の縁から等距離（２０ｍｍ以下）にあり、互いに３０ｍｍ以下離れていた。ＰＴＲ−ＭＳ入口は、実験台の垂直上方（５５ｍｍ以下）の固定位置にクランプによって支持され、シリコーンゴムの深さゲージが、ＰＴＲ−ＭＳの注入チューブに貼り付けられ、１８ｍｍに設定されていた。ＰＴＲ−ＭＳの注入口は、一貫して垂直位置で、容器の内蓋の下方１８ｍｍで、容器内の試料の上方１９ｍｍに配置されていた。サンプリング中に、入り口ラインの深さゲージにしたがって、試料容器を所定に位置に保持し、その後、容器を１０ｍｍのプラスチック・スペーサによってベンチ上に支持した。

１５ｇの試験されるべき試料（例えば、１，３−プロパンジオールを含有する食品または飲料製品）を容器に加え、容器を密封し、９０分間室温（２２℃以下）で平衡化させる。サンプリング時に、蓋のサンプリング孔と希釈ガス孔の両方からシールを除去し、容器を直ちにサンプリング孔を介してＰＴＲ−ＭＳの入口に取り付けた。香気のリアルタイム放出を２分間試料容器のヘッドスペースから測定した（上記の表１に示す条件に従う）。

データは、ＰＴＲ−ＭＳビューアのバージョン３．０．０．１０１（Ｉｏｎｉｃｏｎ Ａｎａｌｙｔｉｋ社製）を用いて分析した。関心のある各化合物の最大強度の点が、ＰＴＲ−ＭＳビューワーソフトウェアに応じて決定され、記録された。シールの除去の時点でのシステムの静的平衡ヘッドスペース濃度を反映するので、関心のある各化合物についてのタイムスケール上のカウントの最大強度を、データ分析のために使用した。希釈ガスの必要性により、関心のある化合物がヘッドスペース内の動的平衡の状態に再平衡化するにつれて、揮発性濃度は経時的に低下した。サンプリング時に、蓋のサンプリング孔と希釈ガス孔の両方からシールを除去し、容器を直ちにサンプリング孔を介してＰＴＲ−ＭＳの入口に取り付けた。香気のリアルタイム放出を２分間試料容器のヘッドスペースから測定した（上記の表１に示す条件に従う）。

データは、ＰＴＲ−ＭＳビューアのバージョン３．０．０．１０１（Ｉｏｎｉｃｏｎ Ａｎａｌｙｔｉｋ社製）を用いて分析した。関心のある各化合物の最大強度の点をＰＴＲ−ＭＳビューアソフトウェアに従って決定し、記録した。シール除去の瞬間の系の静的に平衡なヘッドスペース濃度を反映しているので、関心のある各化合物に対してタイムスケール上のカウントの最大強度をデータ分析に使用した。希釈ガスの必要性により、関心のある化合物がヘッドスペース内の動的平衡の状態に再平衡化するにつれて、揮発性濃度は経時的に低下した。

結果を図１１（Ａ）〜２７（Ａ）に示し、統計分析を図１１（Ｂ）〜２７（Ｂ）に示す。統計的な差は、チューキー・クレーマーＨＳＤによって決定した。図１１（Ａ）〜２７（Ａ）の破線は１，３−プロパンジオールを表し、直線はプロピレングリコールを表す。１，３−プロパンジオールは、プロピレングリコールに比べて、酢酸、酪酸エチル、テトラメチルピラジン、リモネン、およびカプリン酸エチルに関して、香気放出への影響がほとんどなかった。１，３−プロパンジオールは、プロピレングリコールに比べて、ヘキサノール、ベンズアルデヒド、グアヤコール、オクタノール、オクタナール、およびシトラールの放出を顕著に抑制した。フルフリルメルカプタンについてのみ、１，３−プロパンジオールは化合物の放出速度を大幅に増大した。データは、１，３−プロパンジオールが特定の類の化合物と相互作用して香気放出を抑制することを実証した。

実施例５
香気放出の変化が、さまざまな溶媒中の化合物の蒸気圧の変化によって説明することができるか否かを判別するために、さらなる実験を行った。２つのモデルの香気系を下記の表９に従って調製した。一方は１，３−プロパンジオールで、他方はプロピレングリコールである。その後、ヘッドスペースは、上述したようにして分析した。

０．８６ｇの濃縮物を１００ｇのプロピレングリコールまたは１，３−プロパンジオールのいずれかに加え、希釈された濃縮物を得た。次いで、下記の表１０に概説されるようにして、希釈された濃縮物をさらに希釈した。

１５ｇの試料を４オンス（１１８．３ｍｌ）の容器内で秤量し、平衡時間１．５時間で、実施例４の方法で記載したようにして分析した。結果を表１１に示す。表中、「Ｚ」は、１，３−プロパンジオールがより高い平衡最大値を有していたことを示し（すなわち、より多くの香料が１，３プロパンジオールに放出されたという意味し）、「Ｐ」は、プロピレングリコールがより高い平衡最大値を有しており、「−」は二つの試料間に統計差差（９５％有意がないこと）を示している。エタノールをＨ３Ｏ＋モードで定量化することは困難であることが判明し、ＮＯ＋モード（この実験で使用しない）の方がより良好に定量化できると考えられるので、データが信頼できるものとは考えられず、分析には含めなかった。

この実験（以下、「溶媒／溶媒」実験）は、１，３−プロパンジオール対プロピレングリコール中で混合した場合に、関心のある化合物の多くの放出に有意な差があったことを示した。各溶媒に対するヘッドスペース中の化合物の相対蒸気圧を使って、おそらく、対応する水溶媒系（香料濃縮物を水で希釈した、以下では「水／溶媒」実験と称する実施例４で説明したようなもの）での平衡ヘッドスペース濃度を予測できるであろうと仮定されていた。

これを調査するために、溶媒／溶媒結果を実施例４の水／溶媒結果と比較した。どの溶媒が、各化合物に対してヘッドスペースへの最高の香気放出をもたらしたかを比較すると、溶剤／溶剤のデータと水／溶媒のデータ間で相関関係よりも矛盾の方が多かった。例えば、アセトアルデヒドは、溶媒／溶媒実験では、１，３−プロパンジオール中でより速く放出される（より高いヘッドスペース濃度によって証明されるように）が、対応する水／溶媒の実験では、プロピレングリコール中でより速く放出された。別の例では、ヘキサノールは、溶剤／溶剤実験では、１，３−プロパンジオール中でより速く放出され、対応する水／溶媒実験では、１，３−プロパンジオールとプロピレングリコールとの間に有意差はなかった。第３の例では、オクタノールは、溶媒／溶媒の実験では、１，３−プロパンジオール対プロピレングリコールに有意な差を示さなかったが、対応する水／溶媒の実験では、プロピレングリコール中でより速く放出された。第四の実施例において、リモネンは、溶媒／溶媒実験では、プロピレングリコール中よりも１，３プロパンジオール中でより速く放出されたが、対応する水／溶媒実験では、プロピレングリコールと１，３−プロパンジオールとの間の９５％信頼区間での有意差はなかった。

香気化合物の相対的な平衡ヘッドスペース濃度は、１，３−プロパンジオールまたはプロピレングリコールから単独で得られたものであるものの、いくつかの化合物について互いに大きく異なり、より複雑な水／溶媒系での溶媒の効果とは完全に層間しておらず、またはこれを完全には予測しないことを結果は示している。従って、溶媒と平衡状態にあるヘッドスペース中の単一の香気化合物の蒸気圧を用いて、本明細書の実施例で説明しているように、水／溶媒系におけるプロピレングリコール対１，３−プロパンジオールの異なる香気放出を説明または予測することはできないと結論づけられた。

実施例６
試料を調製し、１，３−プロパンジオールを低水準で使用した場合に、１，３−プロパンジオールが香気を付与するかどうかを分析および判断した。試料Ａは、水のみの対照試料であった。試料Ｂは、９９．８６ｇの水および０．１４ｇの１，３−プロパンジオールを含んでいた。試料Ｃは、９０．０ｇの水および１０ｇのショ糖を含んでいた。試料Ｄは、８９．８６ｇの水、１０ｇのショ糖および０．１４ｇの１，３−プロパンジオールを含んでいた。試料は、４名の試験者からなるチームによって評価した。

試料ＡとＢを比較した。４名の試験者のうちの１名のみが、三角形試験で１，３−プロパンジオールを識別することができた。また、試料ＣおよびＤは、三角形試験において１，３−プロパンジオールを識別できた唯一の試験者によって比較された。これは、１，３−プロパンジオールは、一般に、水またはショ糖により加糖された飲料中では、低水準では検出可能でないことを実証した。

実施例７
試料を調製し、酢酸と１，３−プロパンジオールの含有の効果を評価した。試料Ｍは水に０．０５重量％の酢酸を含み、試料Ｎは０．３％１，３−プロパンジオールを入れた水に０．０５％の酢酸を含み、試料Ｏは０．３％のプロピレングリコールを入れた水に０．０５％の酢酸を含んでいた。３名の試験者からなるチームによって試料を評価した。

３名の試験者はそれぞれ、試料Ｏは酸味が最も少なく、試料Ｎは試料Ｏよりも酸味があり、試料Ｍは最も酸味があったとした。したがって、酢酸と組み合わせた場合には、１，３−プロパンジオールは、水に比べ、酸味を増加すると考えられる。

実施例８
試料を調製し、クエン酸に対する１，３−プロパンジオールの含有の効果を評価した。試料Ｓは、水に０．１重量％のクエン酸および０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含んでいた。試料Ｔは、水に０．１重量％のクエン酸および０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料Ｕは、水に０．１重量％のクエン酸を含んでいた。次いで、３名の試験者からなるチームによって試料を評価した。

３名の試験者は酸味の高い順に試料を並べた。

試験者１はＵ／Ｓ／Ｔとした。

試験者２はＴ／Ｕ／Ｓとした。

試験者３はＴ／Ｕ／Ｓとした。

実施例９
試料を調製し、実施例８に比べて高水準のクエン酸に対する１，３−プロパンジオールの効果を評価した。試料Ｖは、水に１重量％のクエン酸および０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料Ｗは、水に１重量％のクエン酸を含んでいた。試料Ｘは、０．３重量％の１，３−プロパンジオールを入れた水に１重量％のクエン酸を含んでいた。４名の試験者からなるチームによって試料を評価した。

試験者１は、試料Ｗの味が最も穏やかであり、試料Ｘは試料Ｖよりも酸味が少ないとした。

試験者２は、試料Ｖと試料Ｘが似ていて、試料Ｗはより穏やかであるとした。

試験者３は、試料Ｗが試料ＶおよびＸよりも酸味が少ないとした。

試験者４は、試料Ｗが最もまろやかであり、試料Ｖは試料Ｘよりも若干酸味が少ないとした。

したがって、クエン酸と組み合わせた場合に１，３−プロパンジオールは、酸味の知覚を増加すると考えられる。

実施例１０
試料を調製し、リンゴ酸に対する１，３−プロパンジオールの含有の効果を評価した。試料Ｙは、水に０．３重量％の１，３−プロパンジオールと１重量％のリンゴ酸を含んでいた。試料Ｚは、水に１重量％のリンゴ酸および０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料ＡＡは、水に１重量％のリンゴ酸を含んでいた。

試験者１は、試料Ｙが他の試料よりも酸味が少ないとした。

試験者２は、試料Ｙが最初に酸味を持っていたが、試料ＺおよびＡＡが全体的に酸味がより強かったとした。

試験者３は、試料Ｙは他の試料よりも酸味が少ないとした。

試験者４は、試料Ｙで最も初めに酸味を感じ、一方、試料ＺおよびＡＡでは酸味が残るとした。

したがって、リンゴ酸は、１，３−プロパンジオールと組み合わせて含まれる場合には、最初の酸味が強いが、後に残らないことが分かった。さらに、１，３−プロパンジオールは、１，３−プロパンジオールを含有しない類似の食品または飲料に比べて、香気プロファイルの強度および／またはタイミング等の酸の知覚を変更することができることが
分かった。

実施例１１
試料を調製し、茶に対する１，３プロパンジオールの含有の効果を評価した。６袋のアールグレイのティーバッグを、２５０ｍｌの水に３０分間浸けた。試料ＡＢは滲出した茶中に０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含んでおり、試料ＡＤは滲出した茶中に０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料ＡＣは茶のみの対照試料であった。４名の試験者からなるチームによって試料を評価した。

試験者１は、試料ＡＢが強烈な風味が最も少なく、最も苦味が少なく、最も酸味が少ないとした。試料ＡＣは最も酸味と渋味があった。

試験者２は、試料ＡＢが最も酸味があり、最も苦味が少なく、最も渋味があるとした。試料ＡＤは、試料ＡＢよりも、苦味が強く、渋味が少なく、酸味が少なかった。試料ＡＣでは、苦味が支配的であった。

試験者３は、試料ＡＢは非常に渋く、最も苦味がなく、最も酸味がないとした。試料ＡＣは苦味と渋味があるが、酸味はなかった。試料ＡＤは、強い苦味があり、渋味が中程度で、最も酸味が強かった。

試験者４は、試料ＡＢが、フローラルで、苦味があり、軽度の渋味があるとした。試料ＡＣは、より渋味と酸味があった。試料ＡＤは、より渋味と苦味があった。

したがって、茶を１，３−プロパンジオールと組み合わせた場合に、苦味、酸味、および渋味の特性の全てが変更され、香気プロファイルが基盤を改善すると考えられる。

実施例１２
試料を調製し、コーヒーに対する１，３プロパンジオールの含有の効果を評価した。ロブスタ種のインスタントコーヒーを、水に１重量％のコーヒーを入れて調製した。試料ＡＥは、調製したコーヒー中に０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料ＡＦは、コーヒーのみの対照試料であった。試料ＡＧは、調製されたコーヒー中に０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含んでいた。

試験者１は、試料ＡＥは酸味が少なく、試料ＡＦは酸味が中程度で苦味が強いとした。試料ＡＧは最も金属味があった。

試験者２は、すべての試料が苦く、試料ＡＦが最も苦味が少なく、試料ＡＦが最も苦味があるとした。

試験者３は、試料ＡＥは酸味と渋味があり、試料ＡＦはよりコーヒー様であり、若干の渋味があるとした。試料ＡＧは酸味および苦味が少なかった。

試験者４は、試料ＡＥは、酸味、渋味および灰味があるとした。試料ＡＦは焙煎が強く、若干の苦味があるが、酸味はあまりなかった。試料ＡＧは、灰味と酸味があり、苦味が少なかった。

したがって、コーヒーを１，３−プロパンジオールと組み合わせた場合に、香気プロファイルは、１，３−プロパンジオールを入れない場合よりも苦味が少ないと考えられる。

実施例１３
試料を調製し、オレンジジュースに対する１，３−プロパンジオールの効果を評価した。オレンジジュースのみの対照試料を、オレンジジュース中に０．３重量％の１，３プロパンジオールを含むＡＪ試料と比較した。３名の試験者全員が、試料ＡＪは苦味が少なく、終わりがより甘く、丸いとした。

実施例１４
試料を調製し、乳酸に対する１，３−プロパンジオールの効果を評価した。試料Ｐは、水中に０．２５重量％の乳酸および０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含んでいた。試料Ｑは、０．２５ 水中に重量％の乳酸および０．３重量％のプロピレングリコールを含んでいた。試料Ｒは、水中に０．２５重量％の乳酸を含んでいた。次いで、５名の試験者からなるチームによって試料を評価した。試験者は、酸味の高い順に試料を並べた。

試験者１はＲ／Ｑ／Ｐであり、試料Ｒはより酸味や渋味があるとした。

試験者２はＲ／Ｑ／Ｐであり、試料Ｒは金属、塩味および渋味があり、試料Ｑはより鋭く、渋味および苦味があるとした。

試験者３はＲ／Ｐ／Ｑであり、試料Ｑはわずかなプラスチック味および苦味があるとした。

試験者４はＲ／Ｐ／Ｑであるとした。

試験者５は、試料ＲおよびＱは薬用金属味を持ち、より酸味があり、試料Ｐはより滑らかで、あまり酸味渋味が少ないとした。

実施例１５
試料を調製し、ダークチョコレートクリームチーズに対する１，３プロパンジオールの効果を評価した。ダークチョコレートクリームチーズの対照試料を、さらに０．５重量％の１，３−プロパンジオールを含む試料ＡＨと比較した。次いで、５名試験者のからなるチームによって試料を評価した。５名の試験者全てが、対照試料に比べて、試料ＡＨがよりダークなココア風味と、よりアルカリ化したココア風味を有するとした。

実施例１６
試料を調製し、大豆油に対する１，３−プロパンジオールの効果を評価した。対照油（２０％の油、１％のカルボキシメチルセルロース、および０．３重量％のキラヤ抽出乳化剤）を、０．３重量％の１，３−プロパンジオールを含む試料ＡＩと比較した。５名の試験者全員が、試料ＡＩは、対照試料に比べて、青臭さと小麦臭が少ないとした。

実施例１７
試料を調製し、２％ミルクに対する１，３−プロパンジオールの効果を評価した。２％ミルクの対照試料を、０．２重量％の１，３−プロパンジオールをさらに含む試料ＡＫと比較した。試験者全員が、試料ＡＫが、油っぽさがもっとも少なく、甘味が高く、酸味が少ないとした。

以上の説明は、１，３−プロパンジオールを含む食品および飲料製品、ならびに食品および飲料製品における香気放出に影響を与える方法の唯一の形態を示すことを意図するものではない。特に明記しない限り、本明細書で提供される百分率は重量％である。形態および部分の割合の変化、ならびに、均等物への置換は、状況が示唆し、または、好都合であれば予見される。同様に、食品または飲料物および方法を、特定の実施形態とともに本明細書で説明してきたが、多くの代替、修正、および変形が、前述の説明に照らせば当業者には明らかであろう。

Claims (26)

1. 食品または飲料中の香気の放出を改変する方法であって、１，３−プロパンジオールを、前記食品または飲料中の香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．００５：１００〜約１５：１００となり、前記食品または飲料からの前記香気化合物の放出を改変するのに有効な量で含む食品または飲料を調製することを含む方法。
2. 前記香気化合物の放出の改変は、ＰＴＲ−ＭＳで測定して前記香気化合物の放出が、１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールを含むことを除いては同一の食品または飲料に比べて、少なくとも１０％抑制され、抑制率が下記式Ｉにより計算される、請求項１に記載の方法。
   （Ｉ_Ｚ−Ｉ_ＰＧ）／Ｉ_ＰＧ×１００ （式Ｉ）
   式中、Ｉはピーク高さであり、Ｚは１，３−プロパンジオールであり、ＰＧはプロピレングリコールである。
3. 前記香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．０１：１００〜約５：１００となるのに有効な量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．０５：１００〜約５：１００となるのに有効な量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記香気化合物は、飽和および不飽和のアルデヒド（Ｃ２−Ｃ１２）、飽和および不飽和の酸（Ｃ６−Ｃ１２）、飽和および不飽和のアルコール（Ｃ６−Ｃ１２）、ケトン類（Ｃ７−Ｃ１０）、エチルエステル、ブチルエステル、および芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記香気化合物は、デカン酸、カプリル酸、カプロン酸、プロピオン酸、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘプタナール、ヘプテナール、オクタナール、シトラール、酪酸エチル、カプリン酸エチル、デカンエチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチルメチル、酪酸ブチル、エタノール、オクタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、ヘプテノール、デカノール、ベンズアルデヒド、ノナノン、およびオクタノンからなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記食品または飲料は、乳製品、パスタ、クラッカー、ナッツ、ビスケット、ガム、デザート、キャンディー、調味料、飲料、粉末飲料、飲料濃縮物からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記食品または飲料は濃縮物である、請求項７に記載の方法。
9. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約２％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約１％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約０．５％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記香気の放出の抑制は、香気の放出を少なくとも２０％抑制する、請求項２に記載の方法。
13. 前記香気の放出の抑制は、香気の放出を少なくとも３０％抑制する、請求項２に記載の方法。
14. １，３−プロパンジオールおよび少なくとも１種の香気化合物を含む食品または飲料であって、前記１，３−プロパンジオールおよび香気化合物を、香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．００５：１００〜約１５：１００となるのに有効な量で含み、前記１，３−プロパンジオールの量が前記香気化合物の放出を改変するのに有効であることを特徴とする食品または飲料。
15. １，３−プロパンジオールおよび香気化合物を、香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．０１：１００〜約５：１００となるのに有効な量で含む、請求項１４に記載の食品または飲料。
16. １，３−プロパンジオールおよび香気化合物を、香気化合物に対する１，３−プロパンジオールの比が約０．０５：１００〜約５：１００となるのに有効な量で含む、請求項１４または１５に記載の食品または飲料。
17. 前記香気化合物は、飽和および不飽和のアルデヒド（Ｃ２−Ｃ１２）、飽和および不飽和の酸（Ｃ６−Ｃ１２）、飽和および不飽和のアルコール（Ｃ６−Ｃ１２）、ケトン類（Ｃ７−Ｃ１０）、エチルエステル、ブチルエステル、および芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の食品または飲料。
18. 前記香気化合物は、デカン酸、カプリル酸、カプロン酸、プロピオン酸、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘプタナール、ヘプテナール、オクタナール、シトラール、酪酸エチル、カプリン酸エチル、デカンエチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチルメチル、酪酸ブチル、エタノール、オクタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、ヘプテノール、デカノール、ベンズアルデヒド、ノナノン、およびオクタノンからなる群から選択される、請求項１４〜１７のいずれか一項に記載の食品または飲料。
19. 前記食品または飲料は、乳製品、パスタ、クラッカー、ナッツ、ビスケット、ガム、デザート、キャンディー、調味料、飲料、粉末飲料、飲料濃縮物からなる群から選択される、請求項１４〜１８のいずれか一項に記載の食品または飲料。
20. 前記食品または飲料は飲料濃縮物である、請求項１９に記載の食品または飲料。
21. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約２％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１４〜２０のいずれか一項に記載の食品または飲料。
22. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約１％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１４〜２１のいずれか一項に記載の食品または飲料。
23. 前記食品または飲料の重量の約０．１〜約０．５％の量で１，３−プロパンジオールを含む、請求項１４〜２２のいずれか一項に記載の食品または飲料
24. 前記香気化合物の放出の改変は、ＰＴＲ−ＭＳで測定して前記香気化合物の放出が、１，３−プロパンジオールの代わりにプロピレングリコールを含むことを除いては同一の食品または飲料に比べて、少なくとも１０％抑制され、抑制率が下記式Ｉにより計算される、請求項１４〜２３のいずれか一項に記載の食品または飲料。
    （Ｉ_Ｚ−Ｉ_ＰＧ）／Ｉ_ＰＧ×１００ （式Ｉ）
    式中、Ｉはピーク高さであり、Ｚは１，３−プロパンジオールであり、ＰＧはプロピレングリコールである。
25. 前記香気の放出の抑制は、香気の放出を少なくとも２０％抑制する、請求項２４に記載の食品または飲料。
26. 前記香気の放出の抑制は、香気の放出を少なくとも３０％抑制する、請求項２４に記載の食品または飲料。