JP2015511608A - ジンセノシドc−kの2つの結晶形およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
実施例1:
ジンセノシドC−K(1g)をアセトニトリルおよび水の混合溶媒(容量比 3:1)(60ml)に加え、攪拌して溶かした。濾過した後、濾液を室温に2日間置き、そこから棒状結晶を取りだし、SXRDで解析した。結果は該結晶が単斜晶系に属し、次の格子パラメータ:a=15.856(3)Å、b=7.582(2)Å、c=16.567(3)Å、α=γ=90.00°、β=117.95(3)°、格子体積V=1759.4(6)Å3、および格子中の非対称単位の数Z=2を有することを示唆した。シミュレートされたXPRDパターンを図3に示した。
ジンセノシドC−K(6g)を容器に入れ、その中に水(10ml)およびn−プロパノール(30ml)を添加した。攪拌して溶かした後、水(80ml)を滴下した。濾過した後、濾過ケーキを水(40ml)を用いて2回洗浄し、室温、真空下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Dを得た。そのXRPDパターンを図4に示した。
ジンセノシドC−K(3g)を容器に入れ、その中にニトロメタン(90ml)およびジメチルスルホキシド(10ml)を加えた。攪拌して溶かした後、溶媒の一部を蒸発によりゆっくりと除去した。濾過した後、濾過ケーキを水(40ml)で2回洗浄し、室温、減圧下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Dを得た。
実施例4:
ジンセノシドC−K(1g)を容器に入れ、その中にNMP(10ml)を、つづいて酢酸ブチル(60ml)を加えた。溶解後、溶媒の一部を蒸発によりゆっくりと除去して固体を得た。濾過した後、固体を、室温、減圧下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Hを得た。
ジンセノシドC−K(2g)を容器に入れ、その中にアセトン(20ml)を加え、50℃まで加温し、懸濁液を形成した。72時間攪拌した後、該懸濁液を濾過し、濾過ケーキを減圧下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Hを得た。
ジンセノシドC−K(2.3g)を容器に入れ、その中にアセトン(100ml)を加え、55℃まで加温した。攪拌により溶解した後、溶液を室温に冷却し、12時間放置して固体を成長させた。濾過した後、濾過ケーキを減圧下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Hを得た。そのXRPDパターンを図7に示した。
ジンセノシドC−K(0.7g)を容器に入れ、その中に酢酸エチル(15ml)およびアセトン(45ml)を加え、45℃まで加温した。攪拌により溶解した後、溶液を4℃に冷却して固体を成長させた。濾過した後、濾過ケーキを減圧下で乾燥し、ジンセノシドC−Kの結晶形Hを得た。
Claims (13)
- ジンセノシドC−Kの結晶形Dであって、そのXRPDパターンにて6.39、12.71、13.30、15.79、16.14、16.44、20.03、20.74および24.29の2θ値(°)(ここで2θ値の誤差範囲は±0.2°である)で回折ピークのあることを特徴とする、ジンセノシドC−Kの結晶形D。
- 更に、10.66、11.21、16.85、17.27、19.05、21.33、21.65、22.52、23.48、24.93、25.46、26.76、27.99、29.15、30.39および34.14の2θ値(°)(ここで2θ値の誤差範囲は±0.2である)で回折ピークも有する、請求項1に記載の結晶形D。
- 実質的に図1に示されるXRPDパターンの回折ピークを有する、請求項1または2に記載の結晶形D。
- DSCパターンにて約154±5℃で吸熱ピークを有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の結晶形D。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の結晶形Dの製造方法であって、
(1)ジンセノシドC−Kを有機溶媒または有機溶媒と水の混合溶媒に溶かし、ここで有機溶媒はn−プロパノールおよびテトラヒドロフランからなる群より選択され;
(2)工程(1)の有機溶媒または有機溶媒と水の混合溶媒の1〜4倍の容量の水を滴下し;
(3)攪拌し、得られた懸濁液を濾過し、その濾過ケーキを減圧下で乾燥してジンセノシドC−Kの結晶形Dを得る
ことを含む、結晶形Dの製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の結晶形Dの製造方法であって、
(1)ジンセノシドC−Kをアセトニトリルと水の混合溶媒、またはジメチルスルホキシドとニトロメタンの混合溶媒に溶かし;
(2)蒸発により溶媒をゆっくりと除去するか、または蒸発により溶媒の一部をゆっくりと除去し、つづいて濾過して固体を分離し;
(3)固体を減圧下で乾燥してジンセノシドC−Kの結晶形Dを得る
ことを含む、結晶形Dの製造方法。 - ジンセノシドC−Kの結晶形Hであって、XRPDパターンにて5.53、6.71、11.11、13.36、14.64、15.59、15.97、17.25、18.18、19.67、20.76、22.40、23.80、24.69、26.60、および28.22の2θ値(°)(ここで2θ値の誤差範囲は±0.2である)で回折ピークのあることを特徴とする、ジンセノシドC−Kの結晶形H。
- また、11.82、12.77、14.23、19.12、20.47、32.29、および42.29の2θ値(°)(ここで2θ値の誤差範囲は±0.2である)で回折ピークを有する、請求項7に記載の結晶形H。
- 実質的に図3に示されるXRPDパターンの回折ピークを有する、請求項7または8に記載の結晶形H。
- DSCパターンにて約181±5℃で吸熱ピークを有する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の結晶形H。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の結晶形Hの製造方法であって、
(1)ジンセノシドC−Kを1−メチル−2−ピロリドンおよび酢酸ブチルの混合溶媒に溶かし;
(2)溶媒の一部を室温で蒸発させることでゆっくりと除去し、懸濁液を得;
(3)濾過し、固体を減圧下で乾燥してジンセノシドC−Kの結晶形Hを得る
ことを含む、結晶形Hの製造方法。 - 請求項7〜10のいずれか一項に記載の結晶形Hの製造方法であって、
(1)ジンセノシドC−Kをアセトンに入れ、得られた懸濁液を加熱して攪拌し;
(2)濾過し、減圧下で乾燥してジンセノシドC−Kの結晶形Hを得る
ことを含む、結晶形Hの製造方法。 - 請求項7〜10のいずれか一項に記載の結晶形Hの製造方法であって、
(1)ジンセノシドC−Kを有機溶媒に高温で溶かし、ここで有機溶媒はアセトン、ブタノン、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびそれらの組み合わせからなる群より選択され;
(2)冷却し、放置して固体を得;
(3)濾過し、得られた固体を乾燥してジンセノシドC−Kの結晶形Hを得る
ことを含む、結晶形Hの製造方法。
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