JP2015510967A - 低揮発性有機特徴を有する透明なシロキサンに基づいた書き込み−消去コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年3月19日に出願された米国仮特許出願番号第61/612,918号に対する優先権を主張し、その内容全体が、本明細書において参照により援用される。
本開示がより容易に理解されるように、一定の用語を最初に下に定義してある。
この開示は、書き込み可能−消去可能な表面を有するシロキサン化合物に基づいたコーティング、このようなコーティングを含む製品(たとえば、ホワイトボード)、硬化してこのようなコーティングを形成する材料、並びに前述のものを製作する、および使用する方法に関する。一般に、コーティングは、本明細書において基体上に書き込み可能−消去可能な表面を提供する。いくつかの態様において、提供されたコーティングは、本明細書において定義したとおりの、本質的に無溶媒または実質的に無溶媒の系中の1つまたは複数の材料から作製される。いくつかの態様において、提供されたコーティングは、周囲条件下で硬化を硬化することによって形成する。いくつかの態様において、提供されたコーティングは、光、熱および/または放射線のその他のタイプの存在下においてより迅速に、および/またはより完全に硬化する。
図1および1Aを参照し、書き込み可能−消去可能な製品10は、基体12および基体12に広がったコーティング14(たとえば、硬化したコーティング)を含む。硬化したコーティング14は、書き込み可能−消去可能な表面16を有する。書き込み可能−消去可能な表面16がマーキング材料でマークされるとき、マーキング材料は、同じ位置における書き込みおよび消去の長期の通常の使用の後、たとえば約10サイクル後(たとえば、約50サイクル後、約100サイクル後、約500サイクル後、約1,000サイクル後、約2,000サイクル後、約3,000サイクル後、約4,000サイクル後、約5,000サイクル後、約6,000サイクル後、約7,000サイクル後、約8,000サイクル後または約9,000サイクル後)でさえ、事実上(たとえば、実質的に)見えず、ほとんどまたは全く焼き付きを生じないように書き込み可能−消去可能な表面から消去することができる。消去の可視性またはその欠如は、表面上にマークして、およびマーキングを消した後に、分光光度計(X−Riteから入手できるSP−62携帯型分光光度計など)を使用して書き込み可能−消去可能な表面上の変色(デルタE、ΔE)を測定することによって決定することができる。変色は、3つの変数、明るさ(L*)、赤/緑の値(a*)および黄/青値(b*)の複合物である。書き込み可能−消去可能な表面16の消去可能な特徴は、ΔE値に関して定義することができる。いくつかの態様において、5,000サイクル後(またはさらに10,000サイクル後)の書き込み可能−消去可能な表面16についてのΔEは、約50より少ない、たとえば約40より少ない、約30より少ない、約20より少ない、約10より少ない、約9より少ない、約8より少ない、約7より少ない、約6より少ない、約5より少ない、約4より少ない、約3より少ない、約2より少なくまたは約1より少ないことができる。
いくつかの態様において、1,000サイクルの後の書き込み可能−消去可能な表面16のためのΔL*値は、少なくとも約20(たとえば、少なくとも約30、少なくとも約40、少なくとも約50、少なくとも約60、少なくとも約65、少なくとも約70、少なくとも約75、少なくとも約80、少なくとも約85、少なくとも約90または少なくとも約99)であることができる。いくつかのその他の態様において、1,000サイクルの後の書き込み可能−消去可能な表面16のためのΔL*値は、少なくとも約65(たとえば、少なくとも約67、少なくとも約69、少なくとも約71、少なくとも約73、少なくとも約75、少なくとも約77、少なくとも約79、少なくとも約81、少なくとも約83、少なくとも約85、少なくとも約87、少なくとも約89または少なくとも約91)であることができる。さらに他の態様において、1,000サイクル後の書き込み可能−消去可能な表面16についてのΔL*値は、約65〜約70、約70〜約75、約75〜約80、約80〜約85、約85〜約90、約90〜約95または約95〜約99であることができる。
書き込み可能−消去可能な表面16を有する硬化したコーティング14は、周囲条件下で硬化していないコーティング組成物から形成することができる。コーティング組成物は、一般的に、下で記述した材料を含むことができる。いくつかの態様において、調合物は、一成分系および/または多成分系(たとえば、二成分系)であること、または含むことができる。いくつかの態様において、コーティング組成物および/またはその部分は、光を拒否し、および実質的に空気のない容器に密閉された場合、硬化しないだろう。一成分系は、たとえばすぐに使えるようにパッケージされたコーティング組成物材料からなる。二成分系は、たとえば要求時に、および必要に応じて、基体への適用の前に最終的な液体のコーティング組成物を得るために混合される2つのコーティング材料からなる。
シラン化合物に基づいたエポキシコーティング組成物は、少なくとも1つのシロキサン化合物(たとえば、シリコーン)とエポキシ樹脂を混合すること、およびその後に少なくとも1つの硬化部分を添加するによって得ることができる。シラン化合物に基づいたエポキシ樹脂は、これらの構造に1つまたは複数のエポキシド単位を含むポリエーテル鎖を含むことができる。ポリエーテルは、繰り返しのオキシエチレン単位:酸素基によって置換されたアルキレン、たとえばエチレンオキシ(−[CH2−CH2O]−)を有する。いくつかの態様において、ポリエーテル鎖は、ヒドロキシル(−OH)などのさらなる官能基を有することができる。エポキシ樹脂を硬化することにより、揮発性生成物の量をより少なくすることができる。
たとえば、図1において記述したコーティング14は、エポキシ材料およびケイ素を含む樹脂部分から形成することができる。いくつかの態様において、ケイ素は、ポリシロキサンであること、または含むことができる。加えて、ケイ素は、有機オキシシランであること、または含むことができる。
R2−O−[Si(R1)2−O]n−R2
式中、それぞれのR1は、ヒドロキシ基、並びに6炭素原子までを有するアルキル、アリールおよびアルコキシ基からなる群より選択される。それぞれのR2は、水素および6炭素原子までを有するアルキルおよびアリール基からなる群より選択される。いくつかの態様において、R1およびR2は、ポリシロキサンの迅速な加水分解を容易にするために、6つよりも少ない炭素原子を有する基を含み、この反応は、アルコール類似体の加水分解の生成物の揮発性によって駆動される。6つを超える炭素原子を有するR1およびR2基は、それぞれのアルコール類似体の相対的に低い揮発性のためにポリシロキサンの加水分解を障害する傾向がある。nの選択された分子量を有するメトキシ、エトキシおよびシラノール官能性ポリシロキサンは、約400〜約2000であり、これは本発明のコーティングおよび床材を調合するために好ましい。400より少ない分子重量を有するメトキシ、エトキシおよびシラノール官能性ポリシロキサンは、もろく、かつ不十分な衝撃抵抗を示すであろうコーティングおよび床仕上げ用組成物を生じるだろう。2000を超える分子重量を有するメトキシ、エトキシおよびシラノール官能性ポリシロキサンは、20℃にて、約3,000〜15,000センチポアズ(cP)の所望の範囲外の両方の粘性を有するコーティングおよび床仕上げ用組成物を生じ、および現在の揮発性有機内容物(VOC)要求を超えて溶媒を添加することのなく適用するためにはあまりに粘稠性である。
R3−Si−(OR4)3
を有し、式中、
R3は、6炭素原子までを含むアルキルおよびシクロアルキル基および10炭素原子までを含むアリール基からなる群から選択される。R4は、独立して6炭素原子までを含むアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルコキシアルキル基からなる群から選択される。いくつかの態様において、R4は、有機オキシシランの迅速な加水分解を容易にするために6炭素原子までを有する基を含み、この反応は、この反応は、アルコール類似体の加水分解の生成物の蒸発によって駆動される。6つを超える炭素原子を有するR4基は、それぞれのアルコール類似体の相対的に低い揮発性のために有機オキシシランの加水分解を障害する傾向がある。
次いで、樹脂部分を硬化部分と混合することができる。いくつかの態様において、硬化部分は、少なくとも1つのアミノシランおよび任意に触媒を含んでいてもよい。いくつかの態様において、組み合わせる前に、第1の容器は、樹脂部分を含み、一方で第2の容器は、硬化部分を含む。任意に、触媒は、樹脂部分と混合する前に、硬化部分と合わせてパッケージすることができる。
いくつかの態様において、アミノシランは、本開示に従った硬化部分において使用することができる。例示的なアミノシランは、下の実施例において収載し、および試験してある。いくつかの態様において、本発明に従って使用される適切なアミノシランは、一般式:
を有し、式中
R11およびR10は、独立して水素、6炭素原子までを含むアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルコキシアルキル基からなる群から選択される。一定の態様において、R10は、水素である。一定の態様において、R10は、水素である。
たとえば、DYNASYLAN 1189(CAS # 31024−56−3)およびDYNASYLAN DAMO(CAS # 1760−24−3)を、本開示に従った硬化部分に単独で、または共に使うことができる。いくつかの態様において、任意の2つのアミノシランを、約0.1、約0.3、約0.5、約0.8、約1.0、約1.2、約1.3、約1.4、約1.5、約1.6、約1.7、約1.8、約1.9、約2.0、約3.0、約5.0、約10、約20、約30、約40、約50、約100またはさらに約200を超える重量比で硬化部分において共に使用することができる。いくつかの態様において、任意の2つのアミノシランの重量比は、約0.1〜約100、約0.5〜約20または約1〜約10の範囲であることができる。いくつかの態様において、任意の2つのアミノシランの重量比は、上記の任意の2つの値の範囲であることができる。例を示すために、DYNASYLAN 1189(CAS # 31024−56−3)およびDYNASYLAN DAMO(CAS # 1760−24−3)を、実施例において証明した種々の重量比で混合した。
典型的には、1つまたは複数の触媒は、硬化部分に添加することができる。有用な触媒は、塗料工業において周知の金属乾燥剤、たとえば亜鉛、マンガン、コバルト、鉄、鉛およびスズを、それぞれオクトアート、ネオデカナートおよびナフテナートの形態で含む。適切な触媒は、一般式、R5Sn(R6)(R7)(R8)を有する有機スズ触媒を含み、11炭素原子までを有するアルキル、アリールおよびアルコキシ基からなる群より選択され、およびR7およびR8は、R5およびR6と同じ基から、またはハロゲン、硫黄もしくは酸素などの無機原子からなる群より選択することができる。ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、有機チタノアート、酢酸ナトリウム、並びにプロピルアミン、エチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、トリエチルアミンおよびメチルジエタノールアミンを含む脂肪族二級または三級ポリアミンを、ポリシロキサンおよびシラン化合物の加水分解重縮合を促進するために、単独または組み合わせて使用してもよい。
上で言及した調合物系のいくつかまたは全ては、実質的に無溶媒ハイブリッド系において共に組み合わせてもよい。ハイブリッド系は、典型的には2つのタイプの樹脂の混合物である。ハイブリッド系は、均一な媒体中のハイブリッドポリマー系または非均一な媒体中のハイブリッドポリマー系(たとえば、ハイブリッド分散)のいずれかであることができる。ハイブリッド系は、おそらく溶液に基づいた担体において、所望の特徴を提供するように協同的に相互作用する異なる重合体または樹脂の2つのクラスを含むことができる。いくつかの態様において、溶液に基づいた担体におけるハイブリッド材料は、1成分または2成分コーティング材料の部分であることができる。
促進剤は、硬化工程の速度を上げる薬剤である。調合物において使用することができる例示的な促進剤は、ジブチルスズジアルカノアート(たとえば、ジブチルスズジアラウレート、ジブチルスズジオクトアート)およびオキサゾリジンを含む。また、酸性の促進剤は、硬化工程の速度を上げる随意の薬剤である。酸性の促進剤は、アリール、アルキルおよびアラルキルスルホン酸;アリール、アルキルおよびアラルキルリン酸、並びにホスホン酸;アリール、アルキルおよびアラルキル酸ピロリン酸;カルボン酸;スルホンイミド;鉱酸およびこれらの混合物を含む。スルホン酸の例は、ベンゼンスルホン酸、パラ‐トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸を含む。アリール、アルキルおよびアラルキルホスフェート、並びにピロホスフェートの例は、フェニル、パラ−トリル、メチルエチル、ベンジル、ジフェニル、ジ−パラ−トリル、ジメチル、ジエチル、ジベンジル、フェニル−パラ−トリル、メチルエチル、フェニルベンジルホスフェートおよびピロリン酸を含む。カルボン酸の例は、クエン酸、安息香酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸などのジカルボン酸およびトリフルオロ酢酸などのフッ酸を含む。スルホンイミドの例は、ジベンズエンスルホンイミド、ジパラトルエンスルホンイミド、メチルパラトルエンスルホンイミドおよびジメチルスルホンアミドを含む。鉱酸の例は、リン酸、硝酸、硫酸および塩酸を含む。いくつかの態様において、リン酸、クエン酸またはこれらの組み合わせは、酸性促進剤として利用することができる。
本開示の多くの態様に従って、疎水性の程度は、ドライイレースマーカー溶媒および色素からの透過のために十分な化学的抵抗性を供給するために、ドライイレースコーティング表面上において望まれる。しかし、本開示は、適切な疎水性をもつコーティングを生成するために有用な多くのシロキサン化合物が、容認できないVOC含量(すなわち、100g/Lまたは140g/Lを上回るVOC含量)であるという洞察を提供する。
非イオン性フルオロ表面活性物質(Polyfox 154N)
コロイダルシリカ(Nissan Chemical IPA ST−UP)および、
TEOS(テトラエチルオルトシリケート)。
0−マーカーを全く十分に消去せず、および実質的に永続的な染色のままである
1−マーカーを除去することが非常に困難であり、およびいくらかの永続的な残分を残す
2−マーカーを消去する際にかなりの困難を示すが、ほとんどまたは全く永続的な染色を残さない
3−マーカー消去するために適度な努力を必要とするが、永続的な染色を残さない
4−マーカーの消去可能性は非常に優れており、およびマーキングを完全に除去するためにわずかな努力のみを必要とする
5−マーカーの消去可能性は、優れており−全てマーキングは、ごくわずかな努力で完全に取り除かれる。
種々の成分(たとえば、実施例1に記載されているような成分)を少なくとも添加物(たとえば、触媒、表面改変剤、その他)の存在において混合すること、および硬化することができる。
任意の色素/不透明剤を伴わない2つの部分の組み合わせでのさらなる実験を透明なコーティング製品に行った。市販のPSX 700A(PPGから)のCan Aにおいて提供されるとおりの樹脂部分を硬化部分と混合するために利用した。硬化部分は、実施例3において示したように、dynasylan 1189、dynasylan DAMOおよびジブチスズジラウレートであること、または含むことができる。一例として、2つの部分は、2.5のPart A(樹脂部分)対Part B(硬化する部分)の容積測定側面比を使用して混合した。
この実施例は、ドライイレースコーティングにおける使用のためのアミノシランのさらなる、または代わりの試験および特徴を記述する。市販のPSX 700A(PPGから)のCan Aにおいて提供されるとおりの樹脂部分を利用した。単独または混合した例示的なアミノシランを硬化部分として提供し、次いでこれを3つの異なるアミン対エポキシ比にて樹脂部分と混合した。
0−マーカーを全く十分に消去せず、および実質的に永続的な染色したままである
1−マーカーを除去することが非常に困難であり、およびいくらかの永続的な残分を残す
2−マーカーを消去する際にかなりの困難を示すが、ほとんど永続的な染色を残さない
3−マーカー消去するために適度な努力を必要とするが、永続的な染色を残さない
4−マーカーの消去可能性は非常に優れており、およびマーキングを完全に除去するためにわずかな努力のみを必要とする。
5−マーカーの消去可能性は、優れており−全てマーキングは、ごくわずかな努力で完全に取り除かれる。
本開示は、種々の態様および実施例と組み合わせて記述してあるが、これらがこのような態様または実施例に限定されることは意図されない。反対に、本開示は、当業者が理解できるような種々の代替物、変形例、均等物を包含する。したがって、記述、方法および図は、その効果に対する記述がない限り、要素の記述された順序に限定されるように読み込まれるべきでない。
Claims (12)
- エポキシ、ポリシロキサンおよび有機オキシシランを含む樹脂部分、並びに1つまたは複数のアミノシランを含む硬化部分を含むペイント組成物であって、前記樹脂部分および前記硬化部分は、一緒に合わせたときに、これらが硬化して、少なくとも1つのドライイレース特徴を示す透明な表面コーティングを形成するように設計および選択され、前記ペイント組成物は、いかなる不透明剤または顔料も実質的に含まない、ペイント組成物。
- 前記硬化部分は、触媒をさらに含む、請求項1のペイント組成物。
- 前記アミノシランは、2−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、n−ブチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランまたはこれらの任意の組み合わせから選択される、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記ペイント組成物は、約2〜約5の範囲のアミン対エポキシ当量を有する、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記ドライイレース特徴は、約7,500nmより少ない平均表面粗さ(Ra)、約10,000nmより少ない最大表面粗さ(Rm)、70よりも高い60度光沢、約150度より少ない接触角、約45パーセントより少ない多孔度、約10パーセント〜約100パーセントの破壊時の伸び率、約3よりも大きいスオード硬度、約150mg/千サイクルより少ないテーバー磨耗値、約4mil〜約24milのサグレジスタンスおよびこれらの組み合わせからなる群より選択される、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記透明な表面コーティングは、その表面が、着色剤および溶媒(前記溶媒は、水、アルコール、アルコキシアルコール、ケトン、ケトンアルコール、エステル、アセテート、ミネラルスピリットの1つまたは複数、またはこれらの混合物を含む)を含むマーキング材料で書き込まれるときに、前記マーキング材料は、同じ位置での100サイクルを超える書き込みおよび消去に対して実質的に見えなくするように書き込み−消去可能な材料の表面から消去することができることを特徴とする、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記透明な表面コーティングは、少なくとも約4の浸漬時間を特徴とする、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記ペイント組成物は、140g/Lより少ない揮発性有機化合物(VOC)を有する、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記ペイント組成物は、100g/Lより少ないVOCを有する、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 前記樹脂部分は、第1の容器中に存在し、前記硬化部分は、第2の容器中に存在する、前述の請求項のいずれか1項のペイント組成物。
- 基体上に広がる硬化性組成物を含むドライイレース製品であって、
前記硬化性組成物は、
エポキシ、ポリシロキサンおよび有機オキシシランを含む樹脂部分、並びに、
1つまたは複数のアミノシランを含む硬化部分、
の組み合わせを含み、
前記硬化性組成物は、いかなる不透明剤または顔料も実質的に含まず、それが周囲条件下で硬化して、少なくとも1つのドライイレース特徴によって特徴づけられる透明な表面コーティングを形成することを特徴とする、ドライイレース製品。 - ドライイレース製品を形成する方法であって、
ペイント組成物の組成物を基体に適用して、硬化して透明な表面を提供するコーティングを形成することを含み、前記ペイント組成物は、
エポキシ、ポリシロキサンおよび有機オキシシランを含む樹脂部分、並びに、
1つまたは複数のアミノシランを含む硬化部分;
を含み、前記樹脂部分および前記硬化部分は、一緒に合わせるたときに、これらが硬化して、少なくとも1つのドライイレース特徴を示す透明な表面コーティングを形成するように設計および選択され、前記ペイント組成物は、いかなる不透明剤または顔料も実質的に含まない、方法。
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