JP2015510048A - 低残留硫黄を有するアラミドコポリマー繊維から得られる糸条を調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Vinh=ln(Vrel)/C
式中、lnは、自然対数関数であり、Cは、ポリマー溶液の濃度である。Vrelは、無単位の比率であり、このようにVinhは、濃度の逆数を単位として、典型的にはデシリットル/グラム(「dl/g」)として表される。
本明細書において使用される、用語化学種の「残基」は、その化学種から実際に得られるかどうかにかかわらず、特定の反応スキームまたは続いての生成もしくは化学製品における化学種の生成物である部分を指す。従って、パラフェニレンジアミンの残基を含んでなるコポリマーは、式
同様に、DAPBIの残基を含んでなるコポリマーは、構造
テレフタロイルジクロリドの残基を有するコポリマーは、式
糸条の引張強さは、ASTM D885に従って測定され、力/単位断面積(ギガパスカル(GPa)として)、または力/単位質量/長さ(グラム/デニールまたはグラム/dtex)のどちらかで表される、繊維の最大応力または破壊応力である。
塩化カルシウム(CaCl2)を最終溶液の濃度に適切な量含有するN−メチル−2−ピロリドン(NMP)溶媒を、FM130D Littleford反応器に装入した。次に、適切な量のモノマー5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミゾール(DAPBI)およびレフタロイルジクロリド(TCL)を反応器に加え、反応させて、オリゴマーを形成した。この混合物に、適切な量のパラ−フェニレンジアミン(PPD)およびTCLを加え、最終のコポリマーのクラムを形成した。クラムを微細粒子に粉砕した後、水酸化ナトリウム溶液で最初に洗浄して反応副産物を中和し、その後水で洗浄しNMPを除去した。次に、ポリマーを回収し、乾燥させ、表1に要約するように、その固有粘度を決定した。
塩化カルシウム(CaCl2)を最終溶液の濃度に適切な量含有するN−メチル−2−ピロリドン(NMP)溶媒を、FM130D Littleford反応器に装入した。次に、適切な量のモノマー5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミゾール(DAPBI)、PPD、および一部のテレフタロイルジクロリド(TCL)を反応器に加え、反応させてオリゴマーを形成した。この混合物に、適切な量のTCLを加え、最終のコポリマーのクラムを形成した。クラムを微細粒子に粉砕した後、水酸化ナトリウム溶液で最初に洗浄して反応副産物を中和し、その後水で洗浄しNMPを除去した。次に、ポリマーを回収し、乾燥させ、表2に要約するように、その固有粘度を決定した。
以下の実施例において、濃硫酸に溶かされたコポリマーの溶液紡糸を利用して、パラ−アラミドホモポリマーに用いるのと同様なドライジェットウェットスピニング法を用いて、糸条を形成した。米国特許第3,767,756号明細書を参照のこと。
TClおよびモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した中和されたコポリマーを用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(25wt%の固形分濃度を有する)を形成した。270個の孔を有する紡糸口金を介してコポリマー溶液を紡糸して、フィラメント当り3.0デニールの名目上の線密度をもたらした。糸条を凝固させて、硫黄が2.98重量パーセントになるまで、水で洗浄した。
TClおよびモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した中和されたコポリマーを用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(22wt%の固形分濃度を有する)を形成した。270個の孔を有する紡糸口金を介してコポリマー溶液を紡糸して、フィラメント当り1.75デニールの名目上の線密度をもたらした。糸条を凝固させて、3.00重量パーセントの硫黄になるまで、水で洗浄した。
TClおよびモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した、中和されたコポリマー(固有粘度5.9を有する)を用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(24wt%の固形分濃度を有する)を形成した。270個の孔を有する紡糸口金を介してコポリマー溶液を紡糸して、フィラメント当り1.5デニールの名目上の線密度をもたらした。糸条を凝固させて、実施例1のように水で洗浄した。
TClおよびモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した、中和されたコポリマー(固有粘度5.33を有する)を用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(22wt%の固形分濃度を有する)を形成した。270個の孔を有する紡糸口金を介してコポリマー溶液を紡糸して、フィラメント当り1.75デニールの名目上の線密度をもたらした。糸条を凝固させて、硫黄濃度3.0重量パーセントになるまで、水で洗浄した。
TClとモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した、固有粘度6.69dL/gの中和されたコポリマーを用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(25wt%の固形分濃度を有する)を形成した。ドープを85℃で4時間混合し、76.2ミクロンの毛細管直径を有する9孔の紡糸口金を介して、73℃で押出した。3mmのエアギャップを介してフィラメントを延伸し、およそ2℃、様々な線密度をもたらすのに適切な速度で急冷浴において凝固した。繊維試料を3つの方法のうちのひとつの方法により、洗浄した:溢水槽において48時間洗浄、0.25wt%のNaCl水溶液に30分間さらす、或いは0.25wt%のLiCl水溶液に30分間さらす。次に、390℃の最大温度、0.4gpdの張力下で、試料を加熱処理した。乾燥したas−spun糸条の硫黄を燃焼によって決定し、イオンクロマトグラフィー(IC)により塩素含有量を決定した。硫黄の値を、測定の精度を改善するために8回撚りを掛けた糸条を用いて、ASTM D 885に従って決定した、加熱処理した糸条の引張特性と共に、表6に列記する。報告される撚りを掛けた糸条のデニール値は、紡績糸のデニール値の8倍を表す。加熱処理に先立って、品目4−1〜4−4において1.8〜2.8wt%の塩化物濃度を見出した。
TClとモル比が70/30のDAPBI/PPDジアミンから作製した、固有粘度6.69dL/gの中和されたコポリマーを用いて、濃硫酸に溶かされたポリマーの溶液(25wt%の固形分濃度を有する)を形成した。ドープを85℃で3時間混合し、76.2ミクロンの毛細管直径を有する9孔の紡糸口金を介して、73℃で押出した。3mmのエアギャップを介してフィラメントを延伸し、およそ2℃、様々な線密度をもたらすのに適切な速度で急冷浴において凝固した。繊維試料を3つの方法のうちのひとつの方法により、洗浄した:溢水槽において48時間洗浄、水で30分間洗浄、或いは0.25wt%のNaCl水溶液に30分間さらす。次に、390℃の最大温度、0.4gpdの張力下で、試料を加熱処理した。as−spun糸条の硫黄を燃焼分析によって決定し、イオンクロマトグラフィー(IC)により塩素含有量を決定した。硫黄の値を、測定の精度を改善するために8回撚りを掛けた糸条を用いて、ASTM D 885に従って決定した、加熱処理した糸条の引張特性と共に、表7に列記する。報告される撚りを掛けた糸条のデニール値は、紡績糸のデニール値の8倍を表す。加熱処理に先立って、品目5−1〜5−2において1.5〜1.7wt%の塩化物濃度を見出した。
70/30のDAPBI/PPDモル比を有するコポリマーを用いて、22.2wt%の固形分濃度を有する、ポリマーの溶液を形成した。270個の孔を有する紡糸口金を介してコポリマー溶液を紡糸して、フィラメント当り1.75デニールの名目上の線密度をもたらした。糸条を凝固させて、硫黄濃度2.86重量パーセントになるまで、水で洗浄した。
実施例6を繰り返したが、この実施例において、湿った未乾燥の糸条は、2.71重量パーセントの硫黄濃度まで洗浄され、フィラメント当り約1.50デニールの名目上の線密度を有した。この実施例において、塩化ナトリウム塩水溶液での洗浄を、20℃、表9に列挙される濃度で、300秒間実施した。この実施例において、最終の水洗浄時間は、5分であった。燃焼分析により、糸条の残留硫黄濃度を決定して、表9に要約する。
塩化アンモニウム(NH4Cl)およびNaClとHClの混合物での洗浄に関して、実施例7を繰り返した。この実施例において、溶液洗浄を、20℃、表10に列挙される濃度で、90秒間実施した。この実施例において、最終の水洗浄時間は、2分であった。燃焼分析により、糸条の残留硫黄濃度を決定して、表10に要約する。
実施例6を繰り返したが、本実施例において、湿った未乾燥の糸条は、7.1重量パーセントの硫黄濃度まで洗浄され、フィラメント当り約3.0デニールの名目上の線密度を有した。1リットルの真水の浴において、20℃で、浴当たり60秒の洗浄時間を用い、弛んだかせの状態でのこの糸条の試料(およそ1.4グラムの試料)を洗浄した。各々60秒の洗浄後、過剰の流体を清潔な乾いたパーパータオルで繊維試料から拭き取った。この試料に関して、7連続の真水での洗浄を用いた。燃焼分析により、残留硫黄の濃度2.37wt%が決定された。
実施例2のプロセスを繰り返したが、フィラメントを、2wt%のHCl洗浄水溶液の凝固浴内で、2℃で紡糸した後、全てのキャビネットにおいて真水の洗浄浴で洗浄し、表4に示されるのと同様な糸条特性を得た。
実施例9のプロセスを繰り返したが、フィラメントを、2wt%のNaCl洗浄水溶液の凝固浴内で、2℃で紡糸した後、全てのキャビネットにおいて真水の洗浄浴で洗浄し、表9に示されるのと同様な糸条特性を得た。
Claims (32)
- ポリマーを含んでなる糸条を生産する方法であって、前記ポリマーは、イミダゾール基を含んでなり、前記方法は、以下の
(a)硫酸にポリマーを溶かした溶液を紡糸して、複数のドープフィラメントをもたらす工程と、
(b)前記複数のドープフィラメントを凝固させてマルチフィラメントのas−spun糸条にする工程と、
(c)前記as−spunマルチフィラメント糸条を、ハライドを含んでなる水性酸もしくはハライドを含んでなる水性塩またはそれらの組み合わせで洗浄する工程と
を有する方法。 - 前記ポリマーが、5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾール、芳香族ジアミン、および芳香族二酸クロリドの誘導体を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 洗浄工程(c)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、3重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項1または2に記載の方法。
- 洗浄工程(c)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、1重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 洗浄工程(c)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.1重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 洗浄工程(c)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.05〜3重量パーセントの硫黄含有量を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 洗浄工程(c)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.01〜0.08重量パーセントの硫黄含有量を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記芳香族二酸クロリドが、テレフタロイルジクロリドである請求項2〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記芳香族ジアミンが、パラ−フェニレンジアミンである請求項2〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾールの芳香族ジアミンに対するモル比が、30/70〜85/15の範囲である請求項2〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾールの芳香族ジアミンに対するモル比が、45/55〜85/15の範囲である請求項2〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる酸が、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、またはそれらの混合物のうちの1種または複数である請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる酸が、塩酸である請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハロゲン酸が、水との接触の際に、ハライド含有の酸を形成する材料から形成される請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる塩が、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化第一鉄、臭化第一鉄、塩化第二鉄、臭化第二鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、またはこれらの2種以上の混合物である請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる塩が、塩化ナトリウムである請求項15に記載の方法。
- イミダゾール基を含んでなるポリマーを含む糸条を生産する方法であって、前記方法が、以下の
(a)硫酸にポリマーを溶かした溶液を紡糸して、複数のドープフィラメントをもたらす工程と、
(b)前記複数のドープフィラメントが、ハライドを含んでなる水性酸またはハライドを含んでなる水性塩またはそれらの組み合わせを含有する凝固浴で凝固されて、マルチフィラメントas−spun糸条を形成する工程と
を有する方法。 - 前記ポリマーが、5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾール、芳香族ジアミン、および芳香族二酸クロリドの誘導体を含んでなる請求項17に記載の方法。
- 工程(b)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、3重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項17または18に記載の方法。
- 工程(b)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、1重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項17または18に記載の方法。
- 工程(b)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.1重量パーセント未満の硫黄含有量を有する請求項17または18に記載の方法。
- 工程(b)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.05〜3重量パーセントの硫黄含有量を有する請求項17または18に記載の方法。
- 工程(b)の後の前記as−spunマルチフィラメント糸条が、0.01〜0.08重量パーセントの硫黄含有量を有する請求項17または18に記載の方法。
- 前記芳香族二酸クロリドが、テレフタロイルジクロリドである請求項17〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 前記芳香族ジアミンが、パラ−フェニレンジアミンである請求項17〜24のいずれか1項に記載の方法。
- 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾールの芳香族ジアミンに対するモル比が、30/70〜85/15の範囲である請求項17〜25のいずれか1項に記載の方法。
- 5(6)−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾイミダゾールの芳香族ジアミンに対するモル比が、45/55〜85/15の範囲である請求項17〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる酸が、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、またはそれらの混合物のうちの1種もしくは複数である請求項17〜27のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる酸が、塩酸である請求項17〜28のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハロゲン酸が、水との接触の際にハライド含有の酸を形成する材料から形成される請求項17〜29のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる塩が、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化第一鉄、臭化第一鉄、塩化第二鉄、臭化第二鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、またはこれらの2種以上の混合物である請求項17〜30のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハライドを含んでなる塩が、塩化ナトリウムである請求項31に記載の方法。
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