JP2015509836A5

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Publication number: JP2015509836A5
Application number: JP2014553789A
Authority: JP
Filing date: 2013-01-25
Publication date: 2016-01-14
Anticipated expiration: 2033-01-25

Claims

粒子を含む液体媒体から粒子を除去するための超分子系であって、前記超分子系が少なくとも１つの低分子量分子および／または生物、好ましくはクラゲに由来する有機化合物を含み、前記化合物がコラーゲン、多糖、プロテオグリカンまたはこれらの有機化合物のうちの２つからなる混合物より選択され、前記低分子量分子が下の式（Ｉ）の低分子量分子である、前記超分子系。

式中、
Ｘは酸素原子を表す。
Ｂは天然型または非天然型のプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、所望により下に定義されるＲ₃'で置換される。
置換基Ｌ₁とＬ₂は同一または異なっており、そして、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ヒドロキシル基、
（ｉｉｉ）１〜４個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって、非置換型の前記ヘテロアリール基、または飽和型もしくは不飽和型で直鎖状もしくは分岐状のＣ₂〜Ｃ₃₀炭化水素系鎖で置換されたヘテロアリール基、
（ｉｖ）オキシカルボニル基−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、チオカルバメート基−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−ＮＨ−、カルボナート基−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、カルバメート基−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、エーテル基−Ｏ−、ホスフェート基またはホスホナート基から選択される基を表し、前記Ｌ₁基はＲ₁基で置換されており、前記Ｌ₂基はＲ₂基で置換されている場合、Ｒ₁とＲ₂は同一でも異なっていてもよく、
直鎖状または分岐状で飽和型または不飽和型、部分フッ素置換型または全フッ素置換型のＣ₂〜Ｃ₃₀、好ましくはＣ₆〜Ｃ₂₅、より好ましくはＣ₈〜Ｃ₂₅の炭化水素系鎖、
Ｃ₂〜Ｃ₃₀アシルラジカル、または
アシルグリセロール基
を表し、
または、前記置換基Ｌ₁とＬ₂は下の式（ＩＩ）のケタール基を形成する。

式（ＩＩ）中でＫ₁とＫ₂は同一または異なっており、飽和型または不飽和型のＣ₁〜Ｃ₁₉炭化水素系鎖を表す。
Ｒ₃とＲ₃'は互いに独立して
（ｉ）ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、Ｏ‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
（ｉｉ）所望により少なくとも１つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐Ｃ₂〜Ｃ₃₀アルキル鎖、
（ｉｉｉ）Ｖが−Ｏ−基、−Ｓ−基または−ＮＨ−基を表し、Ｒ₈がＣ₂〜Ｃ₃₀アルキルを表し、そして、ｎが１から５０までの整数である−（ＣＨ₂）_n−Ｖ−Ｒ₈基、
（ｉｖ）Ｖが−Ｏ−基、−Ｓ−基または−ＮＨ−基を表し、そして、Ｒ₈がＣ₂〜Ｃ₃₀アルキルを表す−Ｖ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₈基、または
（ｖ）１個から４個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって、非置換型の前記ヘテロアリール基、またはＣ₂〜Ｃ₃₀アルキル、もしくは（ＣＨ₂）_m−Ｏ−（ＣＨ₂）_p−Ｒ₉基、もしくは−（ＣＨ₂）₀〜₁−Ｙ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ''基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基：

もしくは次の基：

で置換された前記ヘテロアリール基であり、
式中、
ｍは１から６までの整数であり、
ｐは０から１０までの整数であり、および
Ｒ₉はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル基、または５〜７個の炭素原子を含有する環状ケタール基であ
って非置換型の環状ケタール基または少なくとも１つの直鎖もしくは分岐Ｃ₂〜Ｃ₃₀アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも１つの単糖もしくは多糖を表し、
Ｙは酸素原子、ＮＨ基またはイオウ原子であり、および
Ｒ''は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
Ｒ'が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、または、
前記のＲ₃とＲ₃'が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式（Ｉ）の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基Ｒ₃またはＲ₃'と共有結合を介して互いに独立して結合する。
前記低分子量分子が両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシドである、請求項１に記載の超分子系。
Ｘが酸素原子を表し、および／または
Ｂがチミン、アデニン、グアニン、シトシン、６‐メトキシプリンまたはヒポキサンチンまたは非天然型のプリン塩基もしくはピリミジン塩基を表し、そのピリミジン塩基は次の塩基：

を包含することができ、
式中、
Ｒ₃'は下で定義される通りであり、
および／または
Ｌ₁がヒドロキシル基を表し、Ｌ₂が水素原子を表し、またはＬ₁とＬ₂が互いに結合して下の式（ＩＩ）のケタール基を形成し：

式中、Ｋ₁とＫ₂は同一または異なっており、そして、飽和型または不飽和型Ｃ₁〜Ｃ₁₉炭化水素系鎖を表し、および／または
Ｒ₃とＲ₃'が
（ｉ）ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、Ｏ‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
（ｉｉ）所望により少なくとも１つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐Ｃ₂〜Ｃ₃₀アルキル鎖、
（ｉｉｉ）Ｖが−Ｏ−基、−Ｓ−基または−ＮＨ−基を表し、Ｒ₈がＣ₂〜Ｃ₃₀アルキル
を表し、そして、ｎが１から５０までの整数である−（ＣＨ₂）_n−Ｖ−Ｒ₈基、
（ｉｖ）Ｖが−Ｏ−基、−Ｓ−基または−ＮＨ−基を表し、そして、Ｒ₈がＣ₂〜Ｃ₃₀アルキルを表す−Ｖ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₈基、または
（ｖ）１個から４個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはＣ₂〜Ｃ₃₀アルキル、もしくは（ＣＨ₂）_m−Ｏ−（ＣＨ₂）_p−Ｒ₉基、もしくは−（ＣＨ₂）₀〜₁−Ｙ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ''基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基：

もしくは次の基:

で置換された前記ヘテロアリール基であり、
式中、
ｍは１から６までの整数であり、
ｐは０から１０までの整数であり、および
Ｒ₉はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル基、または５〜７個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも１つの直鎖もしくは分岐Ｃ₂〜Ｃ₃₀アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも１つの単糖もしくは多糖を表し、
Ｙは酸素原子、ＮＨ基またはイオウ原子であり、および
Ｒ''は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
Ｒ'が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、
または、
前記のＲ₃とＲ₃'が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式（Ｉ）の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基Ｒ₃またはＲ₃'と共有結合を介して互いに独立して結合する、請求項１に記載の超分子系。
Ｘが酸素原子を表し、
Ｂが、３個の窒素原子を含有するヘテロアリール基であって次の基：

で置換された前記ヘテロアリール基によって置換されている非天然型ピリミジン塩基を表し、
置換基Ｌ₁とＬ₂が同一または異なっており、そして、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）ヒドロキシル基
を表し、
Ｒ₃が、３個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって次の基：

または

で置換されている前記ヘテロアリール基であり、
式中、
Ｒ'は炭化水素系鎖であり、
Ｙは酸素原子、ＮＨ基またはイオウ原子であり、および
Ｒ''が炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である、前記ヘテロアリール基を表し、
または、
前記Ｒ₃が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式（Ｉ）の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基Ｒ₃と結合する、請求項１に記載の超分子系。
Ｘが酸素原子を表し、
Ｂがプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、
置換基Ｌ₁とＬ₂が下の式（ＩＩ）のケタール基を形成し：

式（ＩＩ）中でＫ₁とＫ₂は同一または異なっており、飽和型または不飽和型のＣ₁〜Ｃ₁₉炭化水素系鎖を表し、
Ｒ₃がホスホコリン基を表し、または、
前記Ｒ₃が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式（Ｉ）の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基Ｒ₃と結合する、請求項１に記載の超分子系。
前記低分子量分子が：
下の式（ＩＩＩ）によって定義される基であって、Ｒ'が炭化水素系鎖である基：

下の式（ＩＶ）によって定義される基であって、Ｙは酸素原子、ＮＨ基またはイオウ原子であり、Ｒ''は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である基：

下の式（Ｖ）によって定義される基であって、ｎが０と１９の間の整数である基：

または
下の式（ＶＩ）によって定義される基であって、ｎが０と１９の間の整数である基：

から選択される、請求項１に記載の超分子系。
前記低分子量分子が：
５'‐（４‐（（２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ‐パーフルオロウンデカンアミド）メチル）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３，‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、
５'‐（４‐（（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ‐パーフルオロウンデカンアミド）メチル）
‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、
５'‐（４‐（（オレアミド）メチル）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、
５'‐（４‐（（ステアルアミド）メチル）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、
５'‐（４‐（（オクタデシルオキシ）メチル）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、および
５'‐（４‐（（コレステリルオキシ）メチル）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐１‐イル）‐Ｎ３‐（１‐（（β‐Ｄ‐グルコピラノシド）‐１Ｈ‐１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル）メチル）チミジン、
２'，３'‐Ｏ‐１８‐ペンタトリアコンタニリデンウリジン（pentatriacontanylidenuridine）‐５'‐ホスホコリン、
２'，３'‐Ｏ‐１８‐ペンタトリアコンタニリデンアデノシン（pentatriacontanylidenadenosine）‐５'‐ホスホコリン、および
これらの化合物のうちの少なくとも２つの混合物を含む群より選択される、請求項１に記載の超分子系。
使用される超分子系の濃度が１ｍｌの水性媒体当たり０．００１ｍｇと１００ｍｇの間である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の超分子系。
前記粒子が０．５ｎｍと５μｍの間のサイズ、有利には５ｎｍと１００ｎｍの間のサイズを有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の超分子系。
前記液体媒体が水、有機溶媒および多相媒体を含む群より選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の超分子系。
粒子を含有する液体媒体から粒子を除去する方法であって、少なくとも１つの低分子量分子および／または生物、好ましくはクラゲに由来する少なくとも１つの有機化合物を含む超分子系であって、前記化合物がコラーゲン、多糖、プロテオグリカンまたはこれらの有機化合物のうちの２つからなる混合物より選択され、前記低分子量分子が請求項１〜７のいずれか一項において定義された式（Ｉ）の低分子量分子である前記超分子系を２℃と９５℃の間の温度で前記液体媒体に添加するステップであって、前記超分子系が前記液体媒体と接触してゲルを形成し、前記ゲルが前記液体媒体に含まれる前記粒子を捕捉するステップ（ａ）、および前記液体媒体と前記粒子を捕捉した前記ゲルを分離するステップ（ｂ）を含む前記方法。
ステップ（ａ）において得られた前記液体媒体の温度が５０℃よりも低いとき、ステップ（ｂ）の前に次の中間段階：
（ａ１）ステップ（ａ）において得られた前記媒体を５０℃と９５℃の間の温度まで加熱するステップ、および
（ａ２）ステップ（ａ１）において得られた前記媒体を２℃と５０℃の間の温度まで冷却するステップ
も含む、請求項１１に記載の方法。
使用される超分子系の濃度が１ｍｌの水性媒体当たり０．００１ｍｇと１００ｍｇの間である、請求項１１または１２に記載の方法。
前記粒子が０．５ｎｍと５μｍの間のサイズ、有利には５ｎｍと１００ｎｍの間のサイズを有する、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
前記液体媒体が水、有機溶媒および多相媒体を含む群より選択される、請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
下の式（ＩＶ）の化合物であって：

式中、Ｙが酸素原子であり、Ｒ''が炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である一群の前記化合物。