JP2015509836A - ナノ粒子を含有する水性試料のヒドロゲルによる汚染除去 - Google Patents
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Abstract
Description
(a1)ステップ(a)において得られた前記媒体を50℃と95℃の間の温度まで加熱するステップ、および
(a2)ステップ(a1)において得られた前記媒体を2℃と50℃の間の温度まで冷却するステップ
を含んでもよい。
形成されたゲルを前記の液体媒体から分離することによってその液体媒体から除去される。例えば、粒子を含む液体媒体を汚染除去することが必要であり得、または粒子を含む液体媒体の汚染除去が問題であり得る。
選択される。
れるヘテロ原子を含むアリールを意味するものとする。1〜4個の窒素原子を含むヘテロアリールの例として、次の化合物:1,2‐ジアゾール、1,3‐ジアゾール、1,4‐ジアゾール、1,2,3‐トリアゾール、1,2,4‐トリアゾール、1,3,4‐トリアゾール、およびテトラゾールを挙げることができる。
Xは酸素原子、イオウ原子またはメチレン基を表す。
Bはプリン塩基またはピリミジン塩基、または各環が4〜7環員を含み、所望により下で定義されるR3’基で置換される非天然型の単環式もしくは二環式の複素環塩基を表す。置換基L1とL2は同一または異なっており、そして、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基、
(iii)1〜4個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、または飽和型もしくは不飽和型で直鎖状もしくは分岐状のC2〜C30炭化水素系鎖で置換された前記ヘテロアリール基、
(iv)単糖または多糖、または
(v)オキシカルボニル基−O−C(O)−、チオカルバメート基−O−C(S)−NH−、カルボナート基−O−C(O)−O−、カルバメート基−O−C(O)−NH−、エーテル基−O−、ホスフェート基およびホスホナート基から選択される基
を表し、前記L1基はR1基で置換されており、前記L2基はR2基で置換されている場合、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、
直鎖状または分岐状で飽和型または不飽和型、部分フッ素置換型または全フッ素置換型のC2〜C30、好ましくはC6〜C25、より好ましくはC8〜C25の炭化水素系鎖であって、非置換型の前記炭化水素系鎖、または鎖端炭素においてフッ素原子で、またはベンジルエステルもしくはエーテルで、またはナフチルエステルもしくはエーテルで置換
された前記炭化水素系鎖、
C2〜C30アシルラジカル、または
アシルグリセロール基、スフィンゴシン基またはセラミド基、
を表し、
または
前記の置換基L1とL2は下の式(II)のケタール基を形成す。
R3とR3’は互いに独立して
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基、ホスホニウム基、−[NH2−R4]+基、−[NHR4R5]+基、または−[NR4R5R6]+基であって、R4、R5およびR6が互いに独立して同一または異なっており、(a)水素原子、(b)直鎖または分岐C1〜C5アルキル鎖、または(c)直鎖または分岐C1〜C5ヒドロキシアルキル鎖を表す基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)シクロデキストリン基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(v)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(vi)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは−(CH2)m−O−(CH2)p−R9基、もしくは−(CH2)0〜1−Y−C(=O)−R’’基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基:
式中、
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、および
R9はC1〜C10アルキル基、または5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表し、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
R’が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、または
前記のR3とR3’は、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3またはR3’と共有結合を介して互いに独立して結合する。
Xは酸素原子、イオウ原子またはメチレン基を表す。
Bはプリン塩基またはピリミジン塩基、または各環が4〜7環員を含み、所望により下で定義されるR3基で置換される非天然型の単環式もしくは二環式の複素環塩基を表す。
置換基L1とL2は同一または異なっており、そして、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基、
(iii)1〜4個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、または飽和型もしくは不飽和型で直鎖状もしくは分岐状のC2〜C30炭化水素系鎖で置換された前記ヘテロアリール基、
(iv)単糖または多糖、または
(v)オキシカルボニル基−O−C(O)−、チオカルバメート基−O−C(S)−NH−、カルボナート基−O−C(O)−O−、カルバメート基−O−C(O)−NH−、エーテル基−O−、ホスフェート基およびホスホナート基から選択される基
を表し、前記L1基はR1基で置換されており、前記L2基はR2基で置換されている場合、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、
直鎖状または分岐状で飽和型または不飽和型、部分フッ素置換型または全フッ素置換型のC2〜C30、好ましくはC6〜C25、より好ましくはC8〜C25の炭化水素系鎖であって、非置換型の前記炭化水素系鎖、または鎖端炭素においてフッ素原子で、またはベンジルエステルもしくはエーテルで、またはナフチルエステルもしくはエーテルで置換された前記炭化水素系鎖、
C2〜C30アシルラジカル、または
アシルグリセロール基、スフィンゴシン基またはセラミド基、
を表し、
または
前記の置換基L1とL2は下の式(II)のケタール基を形成する。
R3は
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基、ホスホニウム基、−NH2−R4基、−NHR4R5基または−NR4R5R6基であって、R4、R5およびR6が互いに独立して同一または異なっており、(a)水素原子、(b)直鎖または分岐C1〜C5アルキル鎖、または(c)直鎖または分岐C1〜C5ヒドロキシアルキル鎖を表す基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)シクロデキストリン基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(v)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(vi)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは−(CH2)m−O−(CH2)p−R9基で置換された前記ヘテロアリール基であり、
式中、
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、および
R9が5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表す、前記ヘテロアリール基
を表し、または
前記のR3は二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3と共有結合を介して結合する。
Xは酸素原子またはメチレン基、好ましくは酸素原子を表し、
Bは天然型または非天然型のプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、所望により下に定義されるR3’で置換されており、
置換基L1とL2は同一または異なっており、そして、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基、
(iii)1〜4個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、または飽和型もしくは不飽和型で直鎖状もしくは分岐状のC2〜C30炭化水素系鎖で置換された前記ヘテロアリール基、
(iv)オキシカルボニル基−O−C(O)−、チオカルバメート基−O−C(S)−NH−、カルボナート基−O−C(O)−O−、カルバメート基−O−C(O)−NH−、エーテル基−O−、ホスフェート基またはホスホナート基から選択される基
を表し、前記L1基はR1基で置換されており、前記L2基はR2基で置換されている場合、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、
直鎖状または分岐状で飽和型または不飽和型、部分フッ素置換型または全フッ素置換型のC2〜C30、好ましくはC6〜C25、より好ましくはC8〜C25の炭化水素系鎖、
C2〜C30アシルラジカル、または
アシルグリセロール基、
を表し、
または
前記の置換基L1とL2は下の式(II)のケタール基を形成し:
R3とR3’は互いに独立して
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(v)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは−(CH2)m−O−(CH2)p−R9基、もしくは−(CH2)0〜1−Y−C(=O)−R’’基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基:
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、および
R9はC1〜C10アルキル基、または5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表し、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
R’が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、または
前記のR3とR3’は、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3またはR3’と共有結合を介して互いに独立して結合する。
Xは酸素原子を表し、および/または
Bはチミン、アデニン、グアニン、シトシン、6‐メトキシプリンまたはヒポキサンチンまたは非天然型のプリン塩基もしくはピリミジン塩基を表し、そのピリミジン塩基は:
R3’は下で定義される通りであり、
および/または
L1がヒドロキシル基を表し、L2が水素原子を表し、またはL1とL2が互いに結合して下の式(II)のケタール基を形成し:
R3とR3’は
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(v)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは(CH2)m−O−(CH2)p−R9基、もしくは−(CH2)0〜1−Y−C(=O)−R’’基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基:
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、そして
R9はC1〜C10アルキル基、または5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表し、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、
そして、R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
R’が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、または
前記のR3とR3’は、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3またはR3’と共有結合を介して互いに独立して結合する。
Xは酸素原子を表し、
Bは、3個の窒素原子を含有するヘテロアリール基であって次の基で置換された前記ヘテロアリール基によって置換されている非天然型ピリミジン塩基を表し:
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基
を表し、
R3は、3個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって次の基:
式中、
R’は炭化水素系鎖であり、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’が炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である、前記ヘテロアリール基を表し、
または
前記のR3は、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3と結合する。
Xは酸素原子を表し、
Bはプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、
置換基L1とL2は下の式(II)のケタール基を形成し:
R3はホスホコリン基を表し、または、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3と結合する。
下の式(III)によって定義される基であってR’が炭化水素系鎖である基:
下の式(VI)によって定義される基であって、nが0と19の間の整数である基から選択され得る。
5’‐(4‐((2H,2H,3H,3H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3,‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((1H,1H,2H,2H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((オレアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H,1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((ステアルアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((オクタデシルオキシ)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、および
5’‐(4‐((コレステリルオキシ)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
2’,3’‐O‐18‐ペンタトリアコンタニリデンウリジン(pentatriacontanylidenuridine)‐5’‐ホスホコリン、
2’,3’‐O‐18‐ペンタトリアコンタニリデンアデノシン(pentatriacontanylidenadenosine)‐5’‐ホスホコリン、および
これらの化合物のうちの少なくとも2つの混合物を含む群から選択され得る。
5’‐(4‐((2H,2H,3H,3H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン
を含む群から選択され得る。
この実施例では封入化量子ドット(「QD」)を含む液体媒体を汚染除去するための低分子量分子を含む超分子系としてFGN(両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド)を使用した。
両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド(FGN):
5’‐(4‐))2H,2H,3H,3H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)N3‐)1‐((b‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチルチミジンをGodeauらの文献(Godeau et al., Tetrahedron Lett., 2010, vol. 51, p. 1012-1015 [2])に記
載されるプロトコルに従って合成した。
Evident Technologies社からQD(カタログ参照番号:ED−C11−TOL−0620)を入手した。これらのQDの濃度はトルエン中に10mg・ml−1(24.4nM)である。それらの核はCdSeから構成され、それらの外殻はZnSから構成される。これらのQDはトリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)中に封入化される。
Genzyme Pharmaceuticals社から(2‐{[(2S)‐2,3‐ビス[(9Z)‐オクタデセ‐9‐ノイルオキシ]プロピルホスホナート]オキシ}エチル)トリメチルアザニウム)(カタログ参照番号:LP−R4−070)を入手した。
(N‐[5’‐(2’,3’‐ジオレオイル)ウリジン]‐N’,N’,N’‐トリメチルアンモニウムトシレート)をChabaudらの文献(Chabaud et al., Bioconjugate Chem., 2006, vol. 17, p. 466-472 [3])に記載されるプロトコルに従って合成した
。
200μlのTOPO中に封入化されたQD(トルエン中に10mg・ml−1)と100mlのクロロホルムをRBフラスコに分注した。それらの溶媒をロータリーエバポレーターにおいて30℃で蒸発させて、その後、真空ポンプを使用して高真空下でQDを3〜4時間乾燥した。
のうち50本に1mlの水を添加した。これらの50本の試験管のそれぞれの内容物を残りの50本の試験管のそれぞれに移してDOTU/DOPCミセルを含有する光学的に透明な懸濁液を得た。総体積が50mlを越えないようにこの移転を実施した。
0.1%(すなわち、1.0mg・ml−1)の溶液中の0.1mgのFGNを2mlのマイクロチューブの中で1mlの17μg・ml−1の濃度のQDの水溶液と20〜25℃で混合した。
FGN(両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド)は、20nm未満のサイズを有する粒子(封入化QD)で汚染された液体媒体の汚染除去を可能にするゲルの液体媒体との接触による形成を可能にする。
この実施例では金ナノ粒子(「AuNP」)を含む液体媒体を汚染除去するための低分子量分子を含む超分子系としてFGN(両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド)を使用した。
両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド(FGN):
5’‐(4‐))2H,2H,3H,3H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)N3‐)1‐((b‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジンをGodeauらの文献(Godeau et al., Tetrahedron Lett., 2010, vol. 51, p. 1012-1015 [2])に
記載されるプロトコルに従って合成した。
Alfa Aesar社から塩化金酸(参照番号36400)を入手した。
Selvakannanら(Selvakannan et al., Langmuir, 2003, vol. 19, p. 3545-3549 [5])に記載されるプロトコルに従ってこの処理を実施した。
0.1%(すなわち、1.0mg・ml−1)の溶液中の0.1mgのFGNを2mlのマイクロチューブの中で2mlの10−4Mの濃度のL‐リシン被覆AuNPの水溶液と20〜25℃で混合した。
FGN(両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシド)は、約6.5nm未満のサイズを有するL‐リシン被覆金粒子で汚染された液体媒体の汚染除去を可能にするゲルの液体媒体との接触による形成を可能にする。
この実施例では封入化量子ドット(「QD」)を含む液体媒体を汚染除去するための重合体を含む超分子系として天然重合体を使用した。
クラゲ:
0.5グラムの重量で1センチメートルの直径のムネミオプシス・レイディ(Mnemiopsis leidyi)有櫛動物クラゲ(Agassiz, 1865)をEtang de
Berre[ベール湖](フランス)から採取した。
200gの重量で10センチメートルの直径の刺胞動物鉢虫綱のミズクラゲをEtang de Berre[ベール湖](フランス)から採取した。
上記の実施例1と同じ方法で封入化QDを得た。
約10匹のムネミオプシスクラゲを5mlのガラスチューブの中で1mlの17μg・ml−1の濃度のQDの水溶液と20〜25℃で接触させた。
い染みのように見え、蛍光は観察されなかった。このことは、封入化QDはクラゲの表面にのみ吸収され、クラゲの中に入り込むことができないことを意味する。
[1] 国際公開第2005/116043号
[2] Godeau et al., Tetrahedron Lett., 2010, vol. 51, p. 1012-1015
[3] Chabaud et al., Bioconjugate Chem., 2006, vol. 17, p. 466-472
[4] Binil Itty Ipe et al., ChemPhysChem, 2006, 7, 1112-1118
[5] Selvakannan et al., Langmuir, 2003, vol. 19, p. 3545-3549
Claims (16)
- 粒子を含む液体媒体から粒子を除去するための超分子系の使用であって、前記超分子系が少なくとも1つの低分子量分子および/または生物、好ましくはクラゲに由来する有機化合物を含み、前記化合物がコラーゲン、多糖、プロテオグリカンまたはこれらの有機化合物のうちの2つからなる混合物より選択され、前記低分子量分子が下の式(I)の低分子量分子である、前記超分子系の使用。
Xは酸素原子を表す。
Bは天然型または非天然型のプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、所望により下に定義されるR3’で置換される。
置換基L1とL2は同一または異なっており、そして、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基、
(iii)1〜4個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって、非置換型の前記ヘテロアリール基、または飽和型もしくは不飽和型で直鎖状もしくは分岐状のC2〜C30炭化水素系鎖で置換されたヘテロアリール基、
(iv)オキシカルボニル基−O−C(O)−、チオカルバメート基−O−C(S)−NH−、カルボナート基−O−C(O)−O−、カルバメート基−O−C(O)−NH−、エーテル基−O−、ホスフェート基またはホスホナート基から選択される基
を表し、前記L1基はR1基で置換されており、前記L2基はR2基で置換されている場合、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、
直鎖状または分岐状で飽和型または不飽和型、部分フッ素置換型または全フッ素置換型のC2〜C30、好ましくはC6〜C25、より好ましくはC8〜C25の炭化水素系鎖、
C2〜C30アシルラジカル、または
アシルグリセロール基
を表し、
または、前記置換基L1とL2は下の式(II)のケタール基を形成する。
R3とR3’は互いに独立して
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(v)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって、非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは(CH2)m−O−(CH2)p−R9基、もしくは−(CH2)0〜1−Y−C(=O)−R’’基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基:
式中、
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、および
R9はC1〜C10アルキル基、または5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表し、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
R’が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、または、
前記のR3とR3’が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3またはR3’と共有結合を介して互いに独立して結合する。 - 前記低分子量分子が両親媒性フッ素置換型グリコシルヌクレオシドである、請求項1に記載の使用。
- Xが酸素原子を表し、および/または
Bがチミン、アデニン、グアニン、シトシン、6‐メトキシプリンまたはヒポキサンチンまたは非天然型のプリン塩基もしくはピリミジン塩基を表し、そのピリミジン塩基は次の塩基:
式中、
R3’は下で定義される通りであり、
および/または
L1がヒドロキシル基を表し、L2が水素原子を表し、またはL1とL2が互いに結合して下の式(II)のケタール基を形成し:
R3とR3’が
(i)ヒドロキシル基、アミノ基、ホスフェート基、ホスホナート基、ホスホコリン基、O‐アルキルホスホコリン基、チオホスフェート基またはホスホニウム基、
(ii)所望により少なくとも1つのヒドロキシル基で置換される直鎖または分岐C2〜C30アルキル鎖、
(iii)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、R8がC2〜C30アルキルを表し、そして、nが1から50までの整数である−(CH2)n−V−R8基、
(iv)Vが−O−基、−S−基または−NH−基を表し、そして、R8がC2〜C30アルキルを表す−V−C(O)−R8基、または
(v)1個から4個までの窒素原子を含有するヘテロアリール基であって非置換型の前記ヘテロアリール基、またはC2〜C30アルキル、もしくは(CH2)m−O−(CH2)p−R9基、もしくは−(CH2)0〜1−Y−C(=O)−R’’基、もしくは単糖もしくは多糖、もしくは次の基:
式中、
mは1から6までの整数であり、
pは0から10までの整数であり、および
R9はC1〜C10アルキル基、または5〜7個の炭素原子を含有する環状ケタール基であって非置換型の環状ケタール基または少なくとも1つの直鎖もしくは分岐C2〜C30アルキルで置換された前記環状ケタール基、ステロール基、ジアシルグリセロール、ヒドロフルオロカーボン系鎖または少なくとも1つの単糖もしくは多糖を表し、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖であり、
R’が炭化水素系鎖である、前記ヘテロアリール基
を表し、
または、
前記のR3とR3’が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3またはR3’と共有結合を介して互いに独立して結合する、請求項1に記載の使用。 - Xが酸素原子を表し、
Bが、3個の窒素原子を含有するヘテロアリール基であって次の基:
置換基L1とL2が同一または異なっており、そして、
(i)水素原子、
(ii)ヒドロキシル基
を表し、
R3が、3個の窒素原子を含むヘテロアリール基であって次の基:
式中、
R’は炭化水素系鎖であり、
Yは酸素原子、NH基またはイオウ原子であり、および
R’’が炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である、前記ヘテロアリール基を表し、
または、
前記R3が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3と結合する、請求項1に記載の使用。 - Xが酸素原子を表し、
Bがプリン塩基またはピリミジン塩基を表し、
置換基L1とL2が下の式(II)のケタール基を形成し:
R3がホスホコリン基を表し、または、
前記R3が、二量体形態の化合物を形成するように、同一でも異なっていてもよい式(I)の別の化合物の、同一でも異なっていてもよい別の置換基R3と結合する、請求項1に記載の使用。 - 前記低分子量分子が:
下の式(III)によって定義される基であって、R’が炭化水素系鎖である基:
子であり、R’’は炭化水素系鎖またはフルオロカーボン系鎖である基:
下の式(VI)によって定義される基であって、nが0と19の間の整数である基:
- 前記低分子量分子が:
5’‐(4‐((2H,2H,3H,3H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3,‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((1H,1H,2H,2H‐パーフルオロウンデカンアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((オレアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((ステアルアミド)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
5’‐(4‐((オクタデシルオキシ)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、および
5’‐(4‐((コレステリルオキシ)メチル)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐1‐イル)‐N3‐(1‐((β‐D‐グルコピラノシド)‐1H‐1,2,3‐トリアゾール‐4‐イル)メチル)チミジン、
2’,3’‐O‐18‐ペンタトリアコンタニリデンウリジン(pentatriacontanylidenuridine)‐5’‐ホスホコリン、
2’,3’‐O‐18‐ペンタトリアコンタニリデンアデノシン(pentatriacontanylidenadenosine)‐5’‐ホスホコリン、および
これらの化合物のうちの少なくとも2つの混合物を含む群より選択される、請求項1に記載の使用。 - 使用される超分子系の濃度が1mlの水性媒体当たり0.001mgと100mgの間である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。
- 前記粒子が0.5nmと5μmの間のサイズ、有利には5nmと100nmの間のサイズを有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記液体媒体が水、有機溶媒および多相媒体を含む群より選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 粒子を含有する液体媒体から粒子を除去する方法であって、少なくとも1つの低分子量分子および/または生物、好ましくはクラゲに由来する少なくとも1つの有機化合物を含む超分子系であって、前記化合物がコラーゲン、多糖、プロテオグリカンまたはこれらの有機化合物のうちの2つからなる混合物より選択され、前記低分子量分子が請求項1〜7のいずれか一項において定義された式(I)の低分子量分子である前記超分子系を2℃と95℃の間の温度で前記液体媒体に添加するステップであって、前記超分子系が前記液体媒体と接触してゲルを形成し、前記ゲルが前記液体媒体に含まれる前記粒子を捕捉するステップ(a)、および前記液体媒体と前記粒子を捕捉した前記ゲルを分離するステップ(b)を含む前記方法。
- ステップ(a)において得られた前記液体媒体の温度が50℃よりも低いとき、ステップ(b)の前に次の中間段階:
(a1)ステップ(a)において得られた前記媒体を50℃と95℃の間の温度まで加熱するステップ、および
(a2)ステップ(a1)において得られた前記媒体を2℃と50℃の間の温度まで冷却するステップ
も含む、請求項11に記載の方法。 - 使用される超分子系の濃度が1mlの水性媒体当たり0.001mgと100mgの間である、請求項11または12に記載の方法。
- 前記粒子が0.5nmと5μmの間のサイズ、有利には5nmと100nmの間のサイズを有する、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記液体媒体が水、有機溶媒および多相媒体を含む群より選択される、請求項11〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 下の式(IV)の化合物であって:
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