JP2015507022A - 3−(4−ニトロ−1−オキソイソインドリン−2−イル)ピペリジン−2,6−ジオンの固体形態 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に提供されるのは、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの固体形態、該固体形態を含む組成物、該固体形態の製造方法、並びに3-(4-アミノ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの調製のための、並びに限定されないが、炎症性疾患、自己免疫疾患、及び癌を含む、疾患及び状態の治療のためのその使用方法である。
化合物は、様々な固体形態で存在し得る。医薬化合物の固体形態の選択は、数ある重要な医薬特性の中でも、加工、製剤化、安定性、及びバイオアベイラビリティの点で利益又は欠点を提供し得る、種々の物理的及び化学的特性に影響を及ぼす場合がある。潜在的な医薬固体としては、結晶性固体及び非晶質固体が挙げられる。非晶質固体が長い範囲の構造的秩序の欠如を特徴とするのに対し、結晶性固体は構造的周期性を特徴とする。医薬固体の所望のクラスは、具体的な用途によって決まり;非晶質固体が、例えば、溶解プロファイルの改善に基づいて選択されることもある一方、結晶性固体は、例えば、物理的又は化学的安定性などの特性にとって望ましい場合がある(例えば、S. R. Vippaguntaらの文献、Adv. Drug. Deliv. Rev., (2001) 48:3-26; L. Yuの文献、Adv. Drug. Deliv. Rev., (2001) 48:27-42を参照されたい)。
いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの固体形態である。いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、本明細書において、形態A、形態B、及び形態Cとして特定される化合物の多形である。いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、これらの形態の混合物である。さらなる実施態様において、本明細書に提供されるのは、該多形を製造し、単離し、及び特徴付ける方法である。
(5.1 定義)
本明細書で使用されるように、及び別途示されない限り、「治療する(treat)」、「治療する(treating)」、及び「治療」という用語は、疾患もしくは障害及び/又はその随伴症状の少なくとも1つの緩和を指す。
いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、式(I)の化合物
形態Aは、以下で提供される実施例6.1に記載の実験方法を用いて得ることができる。
形態Bは、以下で提供される実施例6.1に記載の実験方法を用いて得ることができる。
形態Cは、一次溶媒としての1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)を、貧溶媒のアセトニトリルとともに80℃で、アセトニトリル/水(2:1)とともに60℃で、又はアセトニトリル/水(1:1)とともに周囲温度で用いて、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの再結晶化から得ることができる。
いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの少なくとも2つの結晶性形態を含む組成物である。いくつかの実施態様において、該組成物は、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの2つの結晶性形態を含む。一実施態様において、該組成物は、形態A及び形態Bを含む。別の実施態様において、該組成物は、形態A及び形態Cを含む。また別の実施態様において、該組成物は、形態B及び形態Cを含む。
本明細書に提供される多形は、薬物の製造、貯蔵、又は使用に有益である物理的特性を示す。本明細書に提供される全ての多形は、医薬活性成分又はその中間体としての有用性を有する。
いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの1以上の多形及び任意に1以上の賦形剤又は希釈剤を含む、治療及び予防方法で使用することができる医薬組成物及び単一単位剤形である。具体的な組成物及び剤形は、引用により本明細書中に組み込まれる様々な特許及び特許出願に開示されている。一実施態様において、単一剤形は、約5、10、25、又は50mgの量の多形(例えば、形態A)を含む。
経口投与に好適である本明細書に提供される医薬組成物は、個別剤形、例えば、限定されないが、錠剤(例えば、チュアブル錠)、カプレット剤、カプセル剤、及び液体(例えば、フレーバーシロップ)として提示することができる。そのような剤形は、所定量の活性成分を含有しており、当業者に周知の薬学の方法によって調製することができる。一般に、レミントンの医薬科学(Remington's Pharmaceutical Sciences)、第18版、Mack Publishing社, Easton PA(1990)を参照されたい。
本明細書に提供される崩壊剤を組成物中で用いて、水性環境に曝されたときに崩壊する錠剤を提供する。多過ぎる崩壊剤を含む錠剤は貯蔵中に崩壊する場合があり、一方、少な過ぎる崩壊剤を含む錠剤は、所望の速度又は所望の条件下で崩壊しない場合がある。したがって、活性成分の放出を悪く変化させるほど多過ぎることも少な過ぎることもない十分な量の崩壊剤を用いて、本明細書に提供される固体経口剤形を形成させるべきである。使用される崩壊剤の量は、製剤の種類に基づいて異なり、かつ当業者に容易に認識される。典型的な医薬組成物は、約0.5〜約15重量パーセントの崩壊剤、好ましくは、約1〜約5重量パーセントの崩壊剤を含む。
本明細書に提供される医薬組成物及び剤形中で使用することができる滑沢剤としては、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、鉱油、軽鉱油、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、他のグリコール、ステアリン酸、ラウリル硫酸ナトリウム、タルク、水素化植物油(例えば、ピーナッツ油、綿実油、ヒマワリ油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油、及び大豆油)、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸エチル、エチルラウレエート、寒天、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。さらなる滑沢剤としては、例えば、syloidシリカゲル(Baltimore, MDのW.R.Grace社により製造されているAEROSIL200)、合成シリカの凝集エアゾール(Plano, TXのDegussa社により市販されている)、CAB-O-SIL(商標)(Boston, MAのCabot社により販売されている発熱性二酸化ケイ素製品)、及びこれらの混合物が挙げられる。使用されるとしても、滑沢剤は、通常、それが組み込まれる医薬組成物又は剤形の約1重量パーセント未満の量で使用される。
本明細書に提供される活性成分は、制御放出手段によるか、又は当業者に周知である送達装置によって投与することができる。例としては、その各々が引用により本明細書中に組み込まれる、米国特許第:3,845,770号;第3,916,899号;第3,536,809号;第3,598,123号;及び第4,008,719号、第5,674,533号、第5,059,595号、第5,591,767号、第5,120,548号、第5,073,543号、第5,639,476号、第5,354,556号、及び第5,733,566号に記載されているものが挙げられるが、これらに限定されない。そのような剤形を用いて、例えば、所望の放出プロファイルを提供するためにヒドロプロピルメチルセルロース、他のポリマーマトリックス、ゲル、透過膜、浸透圧系、多層コーティング、微粒子、リポソーム、ミクロスフェア、又はこれらの組合せを様々な割合で用いて、1以上の活性成分の低速又は制御放出を提供することができる。本明細書に記載のものを含む、当業者に公知の好適な制御放出製剤は、本明細書に提供される活性成分とともに使用するために容易に選択することができる。いくつかの実施態様において、本明細書に提供されるのは、経口投与に好適な単一単位剤形、例えば、限定されないが、制御放出に適している錠剤、カプセル剤、ゲルキャップ剤、及びカプレット剤である。
非経口剤形は、限定されないが、皮下、静脈内(ボーラス注射を含む)、筋肉内、及び動脈内を含む、様々な経路によって患者に投与することができる。その投与は、通常、汚染物質に対する患者の自然防御を回避するので、非経口剤形は、滅菌されているか、又は患者に投与する前に滅菌することができることが好ましい。非経口剤形の例としては、注射にそのまま利用可能な液剤、注射のための医薬として許容し得るビヒクルにすぐに溶解又は懸濁させることができる乾燥品、注射にそのまま利用可能な懸濁剤、及び乳剤が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に提供される局所及び粘膜剤形としては、スプレー剤、エアゾール剤、液剤、乳剤、懸濁剤、点眼薬もしくは他の眼科調製物、又は当業者に公知の他の形態が挙げられるが、これらに限定されない。例えば、レミントンの医薬科学(Remington's Pharmaceutical Sciences)、第16版及び第18版、Mack Publishing社, Easton PA(1980 & 1990);及び医薬剤形入門(Introduction to Pharmaceutical Dosage Forms)、第4版、Lea & Febiger社, Philadelphia(1985)を参照されたい。口腔内の粘膜組織を治療するのに好適な剤形は、マウスウォッシュとしてか又はオーラルゲルとして製剤化することができる。
(6.1 形態A及び/又は形態Bの合成)
窒素パージされた1600Lハステロイ反応容器に、メチル-2-ブロモメチル-3-ニトロベンゾエート(61kg、1.0モル当量)、ラセミ体α-アミノグルタルイミド(36.6kg、1.0モル当量)、及びアセトニトリル(478kg)を仕込んだ。混合物を周囲温度で撹拌し、その後、5〜8℃に冷却した。重炭酸ナトリウム(46.7kg、2.5モル当量)を該反応容器に仕込み、混合物を加熱還流させた。1H-NMRにより測定したとき、残存する臭素化ニトロベンゾエートレベルが<3.0mol%となるまで、該反応容器の内容物を還流状態で激しく撹拌した。その後、反応混合物を58〜62℃に冷却した。
バッチ溶媒(水、アセトン、及びアセトニトリル)の単一、二成分、及び三成分組合せを使用する平衡化試験を、3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの製造における重要な工程を模倣するために調査した。平衡化試験で使用された溶媒系及び温度に関する実験の詳細を表1に記載する。3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの材料及び溶媒又は溶媒混合物をガラスバイアルに添加して、自由流動性スラリーを達成し、規定の温度で平衡化させておいた。8日間の平衡化の後、固相を濾過により分離した。その後、該固相を大気下で乾燥させ、XRPDにより分析した。
3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの再結晶化を、1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)を一次溶媒として用いて実施した。3-(4-ニトロ-1-オキソイソインドリン-2-イル)ピペリジン-2,6-ジオンの固体を、熱を援用してNMPに溶解させ、濾過した。表1に記載の溶媒系を貧溶媒として対応する温度で使用した。結果を表3にまとめる。
(6.5.1 X線粉末回折(XRPD))
多形スクリーンで生成された固体試料の全てをXRPDにより分析した。XRPD分析は、1.54ÅのCu Kα線を用いて、PANalytical Empyrean又はThermo ARL X’TRA X線粉末回折計で実施した。
DSC分析をTA装置Q2000示差走査熱量計で実施した。インジウムを較正基準として使用した。約2〜5mgの試料をDSCパンに入れた。該試料を、窒素下、10℃/分の速度で、350℃の最終温度まで加熱した。融点を外挿開始温度として報告した。
TGA分析をTA装置Q5000熱重量分析計で実施した。シュウ酸カルシウムを性能チェックに使用した。約2〜10mgの正確に計量された試料をパンの上に置き、TGA加熱炉に入れた。該試料を、窒素下、10℃/分の速度で、最大300℃の最終温度まで加熱した。
FTIR分析を、Nicolet 6700 FTIR分光計の全反射減衰(ATR)アタッチメントを用いて、「そのままの」試料で実施した。周囲の実験条件のバックグラウンドを得た後、試料をATR上に置き、アンビルで圧縮し、スペクトルを獲得した。
試料の形態分析をEven小型SEMで実施した。少量の試料を試料ホルダー上に分散させ、その後、200x及び1000xの倍率で見られる金でコーティングした。
吸湿性を表面測定システムDVSで決定した。通常、5〜30mgの試料サイズをDVS装置の試料パンに入れ、該試料を、DVS自動収着分析計で、25℃で分析した。相対湿度を0%から90%RHまで10%RH間隔で上昇させた。その後、相対湿度を同様の様式で低下させて、完全な吸着/脱離サイクルを達成した。
Claims (8)
- 前記式(I)の結晶化合物が、化合物(I)の形態C結晶形態である、請求項1記載の固体形態。
- 以下の概算ピーク位置:10.25±0.10、13.01±0.10、15.40±0.10、20.56±0.10、21.07±0.10、24.84±0.10、25.78±0.10、及び26.17±0.10度の2θのうちの1箇所、2箇所、3箇所、4箇所、5箇所、6箇所、7箇所、又は全てに位置するピークを有するX線粉末回折パターンを有する、請求項1記載の固体形態。
- 約10.25、15.40、及び26.17度の2θでのピークを含むX線粉末回折パターンを有する、請求項1記載の固体形態。
- 約20.56、21.07、及び25.78度の2θでのピークをさらに含むX線粉末回折パターンを有する、請求項4記載の固体形態。
- 約13.01及び24.84度の2θでのピークをさらに含むX線粉末回折パターンを有する、請求項5記載の固体形態。
- 図14に提示されるXRPDパターンと実質的に同様であるX線粉末回折パターンを有する、請求項1記載の固体形態。
- 式(I)の化合物の少なくとも2つの結晶性形態を含む、請求項1記載の固体形態。
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