JP2015506827A - 水素化処理及び水素化転化において使用可能な触媒の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明による調製方法
より厳密には、本発明の対象は、アルミナ及び/又はシリカ・アルミナ及び/又はゼオライトを主体とする担体を含み、かつ第VIB族の少なくとも1種の元素と、場合によっては第VIII族の少なくとも1種の元素と、を含む触媒前駆体から、触媒を調製する方法であり、前記方法は、前記前駆体をC1−C4コハク酸ジアルキルの溶液で含浸することを含み、当該方法が以下の工程:
1)酢酸以外の少なくとも1種のカルボン酸を含有する少なくとも1種の溶液による、前記乾燥、焼成、又は再生前駆体の含浸であって、その後熟成し、及び200℃未満の温度で乾燥し、次いで350℃未満、好ましくは300℃未満の温度で熱処理してもよい、含浸(工程1)、
2)続く、少なくとも1種のC1−C4コハク酸ジアルキルを含有する溶液による含浸工程であって、その後熟成し、200℃未満の温度で乾燥し、それに続く焼成工程は行わない、含浸工程(工程2)、
を含むことと、
該触媒前駆体及び/又は工程1の溶液及び/又は工程2の溶液がリンを含有することと、を特徴とする、方法である。
工程1の触媒前駆体(その組成及び熱処理について以下詳述する)
該触媒前駆体は、アルミナ及び/又はシリカ・アルミナ及び/又はゼオライトを主体とする担体と、第VIB族の少なくとも1種の元素と、任意で第VIII族の少なくとも1種の元素と、任意でリンとを含む。前記元素(1種又は複数種)は好ましくは、その元素の、少なくも1種の溶液で、前記担体を含浸することにより導入されたものである。含浸に続いて、200℃未満、ごく通常では180℃未満の温度での乾燥が行われる。その結果得られるものが、「乾燥触媒前駆体」である。
以下の調製工程を含む、本発明による触媒の調製方法
1)好ましくはクエン酸である、少なくとも1種のカルボン酸と、任意で少なくとも1種のリン化合物と、任意で酢酸とを含む溶液を用いる、少なくとも1つの含浸工程であって、
この工程に続いて、熟成工程、及び200℃未満の温度での乾燥操作が行われ、その後350℃未満の温度での熱処理が行われてもよい。好ましくは乾燥は、100〜180℃で実施される。
この工程に続いて、熟成工程、及び200℃未満の温度での乾燥工程が行われ、その後の焼成工程は行われない。好ましくは、乾燥は50〜160℃で実施される。
− 該触媒前駆体は、水素化機能のすべて(すなわち第VIB族元素の全量、及び存在する場合には、第VIII族元素の全量)を含有し、これらはフレッシュな触媒前駆体を調製する際に含浸によって導入されたものであることが好ましい、
− フレッシュな触媒の調製時に、リンのすべてが該触媒前駆体に導入され、工程1及び2の含浸溶液はリンを含有しない、
− 前記コハク酸ジアルキルがコハク酸ジメチルである、
− 前記カルボン酸がクエン酸である、
− 工程1)及び/又は2)は、水及び/又はエタノールの存在下で行われる(特に工程1)、
− 工程2)は酢酸の存在下で行われる、
− これらの熟成工程は17〜60℃の温度で行われる、
− 工程1の含浸生成物の乾燥は、100〜180℃の温度で行われる、及び
− 工程2の含浸生成物の乾燥は、50〜160℃の温度で行われる。
触媒前駆体
本発明による調製方法の、又は再生触媒前駆体を生ずるもととなる、乾燥又は焼成触媒前駆体は、当業者に周知のあらゆる方法によって調製することができる。
担体
触媒前駆体の担体は、アルミナ及び/又はシリカ・アルミナ及び/又はゼオライトを主体とする。
水素化機能
該触媒前駆体は、水素化・脱水素化機能を含有する。水素化・脱水素化機能は、少なくとも1種の第VIB族元素と、場合によっては少なくとも1種の第VIII族元素とにより実現され、好ましくは少なくとも1種の第VIII族元素と、少なくとも1種の第VIB族元素とによって実現される。
ドーパント
リンは得られる触媒中に常に存在する。リンは一般には、水素化・脱水素化機能の元素類の少なくとも1種による担体の含浸の際に導入されたもので、それ故に触媒前駆体上に存在している。リンはまた、当該方法の工程1)におけるカルボン酸(1種又は複数種)による含浸の際に、及び/又は当該方法のコハク酸エステルによる含浸(工程2)の際に、導入することも可能である。
− 前記ドーパントがホウ素の場合、0〜40重量%、好ましくは0〜30重量%、及び更により好ましくは0〜20重量%、好ましくは0〜15重量%、更により好ましくは0〜10重量%;ホウ素が存在する場合、その最小量は、好ましくは0.1重量%、又は好ましくは0.5重量%、
− 前記ドーパントがリンである場合、0.1(又は0.5重量%)〜20重量%、好ましくは0.1(又は0.5重量%)〜15重量%、及び更により好ましくは0.1(又は0.5重量%)〜10重量%、及び
− ドーパントがフッ素である場合には、0〜20重量%、好ましくは0〜15重量%、及び更により好ましくは0〜10重量%;フッ素が存在する場合、その最小量は、好ましくは0.1重量%又は0.5重量%。
触媒前駆体に実施可能な熱処理
乾燥触媒前駆体は、200℃未満、ごく通常は180℃未満の温度で乾燥することにより得られた。温度は、例えば、50〜180℃、好ましくは60〜150℃、又はさらには65〜145℃、及び非常に好ましくは70〜140℃、又はさらには75〜130℃である。
工程1及び2
工程1)
本発明の方法の工程1)によると、乾燥又は焼成又は再生触媒前駆体は、少なくとも1種のカルボン酸と、任意で少なくとも1種のリン化合物と、任意で酢酸とを含む含浸溶液で含浸される。
− 触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりのカルボン酸のモル比が、0.05〜5.0モル/モル、好ましくは0.1〜4.0モル/モル、好ましくは0.2〜3.0モル/モル、及び非常に好ましくは0.5〜2.0モル/モル、
− 触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりのリンのモル比が、0〜1.0モル/モル、好ましくは0〜0.8モル/モル、好ましくは0〜0.6モル/モル、及び非常に好ましくは0〜0.5モル/モル、
− 酢酸が存在する場合、触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりの酢酸のモル比が、0.1〜6.0モル/モル、好ましくは0.5〜5.0モル/モル、好ましくは1.0〜4.0モル/モル、及び非常に好ましくは1.5〜2.5モル/モル、
− 触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりのカルボン酸+酢酸のモル比が、0.15〜11.0モル/モル。
工程2)
工程1)に従って含浸され乾燥又は熱処理された乾燥又は焼成又は再生触媒前駆体は、ここで、少なくとも1種のC1−C4コハク酸ジアルキル(特にコハク酸ジメチル)と、任意で少なくとも1種のリン化合物とを含み、酢酸を含んでいてもよい含浸溶液により含浸される。
− 触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりのコハク酸ジアルキル(例えば、コハク酸ジメチル)のモル比が、0.1〜2.0モル/モル、好ましくは0.2〜1.8モル/モル、好ましくは0.2〜1.5モル/モル、及び非常に好ましくは0.5〜1.0モル/モル、
− 触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりのリンのモル比が、0〜1.0モル/モル、好ましくは0〜0.8モル/モル、好ましくは0〜0.6モル/モル、及び非常に好ましくは0〜0.5モル/モル、及び
− 酢酸が存在する場合、触媒前駆体の第VIB族元素(1種又は複数種)当たりの酢酸のモル比が、0.1〜6モル/モル、好ましくは0.3〜5モル/モル、好ましくは0.5〜3モル/モル、及び非常に好ましくは0.7〜2.0モル/モル。
熟成条件
熟成操作は、含浸溶液を触媒前駆体と接触したまま置く工程である。前記の2つの工程での熟成は有利には、大気圧で行われる。温度は一般に、17℃〜60℃、又はより有利には、17℃〜50℃である。一般に、熟成時間は、10分よりも長く、好ましくは10分〜48時間、更により好ましくは20分〜24時間、及び有利には30分〜6時間である。6時間の熟成時間で十分な場合も多い。しかし、より長い時間が除外されるわけではない。
最終乾燥
こうして工程2)によって含浸された生成物を、乾燥工程に供する。この工程の目的は、輸送可能、貯蔵可能、及び、特に水素化処理ユニットに充填するために取扱い可能な触媒を得ることである。これには、C1−C4コハク酸ジアルキル(特にコハク酸ジメチル)の導入を可能にした存在し得る溶媒の全部又は一部を除去することが含まれる。すべての場合において、これは、輸送、貯蔵、取扱い、又は充填工程中に押出成型品同士が粘着するのを回避するために、触媒に乾燥形態を付与することに関する。
硫化
工程2)の終わりに得られた触媒は、その使用の前に、活性相を形成するために硫化触媒へと変換されるのが有利である。その活性化又は硫化相は、当業者に既知の方法によりもたらされ、有利には、水素及び硫化水素の存在下で硫黄還元雰囲気下においてもたらされる。
工程2の終わりに得られ、好ましくは活性化された触媒を使用する、水素化処理方法及び/又は水素化転化方法
最後に、本発明の別の対象は、本発明により調製された触媒を使用する炭化水素仕込原料の水素化処理方法である。かかる方法の例としては、水素化脱硫、水素化脱窒素、水素化脱金属、及び芳香族化合物の水素化のための方法が挙げられ、これらの方法は、「水素化処理」という名称に包含される。本発明の別の対象は、本発明により調製された触媒を使用する炭化水素仕込原料の水素化転化方法である。
実施例1:触媒A1、A2及びA3(本発明によらない)並びにA4(本発明による)の調製
コンデア・ケミー社(Condea Chemie GmbH)により販売されている、ウルトラファイン板状ベーマイト又はアルミナゲルから構成されるマトリックスを使用した。このゲルを66%の硝酸を含有する水溶液と混合し(乾燥ゲル1グラム当たり7重量%の酸)、15分間撹拌した。この撹拌操作の終了後に、得られたペーストを、直径1.6mm相当の円筒形オリフィスを有するダイに通す。次いで、この押出成型品を120℃で一晩乾燥した後、乾燥空気1kg当たり50gの水を含有する湿潤空気中、600℃で2時間焼成する。これにより、結晶性の低い立方γアルミナのみから構成される担体押出成型品が得られる。
実施例2:再生触媒B31の調製
触媒A3を直交流床装置内に充填し、2重量%のジメチルジスルフィドを添加した直接蒸留ディーゼルにより硫化する。次いで、直接蒸留ディーゼルと接触分解から得られるディーゼルとの混合物に対するHDS試験を600時間実施する。試験後、使用済み触媒を排出、回収し、トルエンにより還流下12時間洗浄し、次いで2つのバッチに分離する。第1バッチは、制御された燃焼炉中で温度段階ごとに導入酸素量を増加させながら再生し、これによりコークスの燃焼に関連する発熱を制限することが可能である。最終の再生段階は480℃にて行われる。このようにして再生された触媒を、XRDによって分析する。結晶化CoMoO4の存在を特徴付ける26°における線の存在に注目する。また、以下ではB31と称するこの触媒は、非常に目立つ鮮やかな青色を有する。
実施例3:再生前駆体B31からの触媒C31及びC31bis(本発明によらない)の調製−クエン酸のみによる含浸
クエン酸を水で希釈した溶液によって再生触媒B31を乾式含浸することによって、触媒C31及びC31bisを調製する。クエン酸(CA)の含有量が10重量%(CA/Mo=0.35モル/モル)となるようにする。触媒を、密閉容器中、周囲温度で12時間の熟成した後、2つのバッチに分ける。第1バッチは、180℃の直交流床型の炉内において窒素流(1NL/g/g)下で2時間乾燥し、触媒C31を得る。第2バッチは、140℃の対照温度で同様に乾燥し、触媒C31bisを得る。
実施例4:再生前駆体からの触媒D31及びD31bis(本発明による)の調製−DMSUによる含浸
純粋なコハク酸ジメチル(DMSU)を含む溶液により再生触媒C31を乾式含浸することにより、触媒D31を調製する。最終触媒において32重量%のコハク酸ジメチル(すなわちDMSU/Mo=1.4モル/モル)となるようにする。触媒を、密閉容器中、周囲温度で3時間熟成した後、再び、140℃の直交流床中において、窒素流(1NL/g/g)下で1時間乾燥する。
実施例5:再生触媒E31及びE31bis(本発明による)の調製−DMSU及び酢酸による含浸
コハク酸ジメチルと酢酸とを水で希釈した溶液で再生触媒C31を乾式含浸することにより、触媒E31を調製する。コハク酸ジメチル(DMSU)及び酢酸(AA)の含有量がそれぞれ、18重量%及び17重量%(すなわちAA/Mo=1.8モル/モル及びDMSU/Mo=0.8モル/モル)となるようにする。触媒を、密閉容器中、周囲温度で3時間熟成した後、再び、140℃の直交流床において、窒素流(1NL/g/g)下で1時間乾燥する。
実施例6:再生触媒F31(本発明によらない)の調製−1工程での実施
コハク酸ジメチルとクエン酸と酢酸とを水で希釈した溶液で再生触媒B31を乾式含浸することにより触媒F31を調製する。クエン酸(CA)、コハク酸ジメチル(DMSU)及び酢酸(AA)の含有量がそれぞれ、10重量%、18重量%、及び17重量%(すなわちCA/Mo=0.3モル/モル、DMSU/Mo=0.8モル/モル、及びAA/Mo=1.8モル/モル)となるようにする。触媒を、密閉容器中、周囲温度で12時間熟成した後、再び、160℃の直交流床中において、窒素流(1NL/g/g)下で2時間乾燥する。
実施例7:加圧下かつ硫化水素の存在下でのシクロヘキサン中でのトルエンの水素化における、触媒A1、A2、A3、A4、B31、C31、C31bis、D31、D31bis、E31、E31bis、F31の比較試験
マイクロキャット(Microcat)式(Vinci製)のパイロット装置の直交流固定床を有する管状反応器内の動的プロセスにおいて、上述した触媒をインサイチュで硫化する。ここで流体は下向き方向に循環させる。水素化活性測定は、硫化の直後に加圧下で、触媒を硫化する働きをした炭化水素仕込原料を含む空気の排気による除圧は行わずに実施する。
− 全圧:6.0MPa
− トルエン圧:0.37MPa
− シクロヘキサン圧:1.42MPa
− メタン圧:0.22MPa
− 水素圧:3.68MPa
− H2S圧:0.22MPa
− 触媒体積:4cm3(長さ2〜4mmの押出成型品)
− 液空間速度:2h−1
− 硫化及び試験温度:350℃
流出液のサンプルを気相クロマトグラフィーで分析する。未変換トルエンのモル濃度(T)及びその水素化生成物(メチルシクロヘキサン(MCC6)、エチルシクロペンタン(EtCC5)、及びジメチルシクロペンタン類(DMCC5))についての濃度を決定することにより、以下により定義されるトルエン水素化率XHYDを計算することができる:
マイクロキャット(Microcat)式(Vinci製)のパイロット装置の直交流固定床を有する管状反応機中の動的プロセスにおいて、上述の触媒をインサイチュで硫化する。ここで流体は下向きの方向に循環させる。活性測定は、硫化直後に加圧下で、直接蒸留ディーゼルを含む空気の排気による除圧は行わずに実施する。
Claims (15)
- アルミナ及び/又はシリカ・アルミナ及び/又はゼオライトを主体とする担体を含み、かつ、少なくとも1種の第VIB族元素と、場合によっては少なくとも1種の第VIII族元素と、を含む触媒前駆体から、触媒を調製する方法であって、前記方法は、前記前駆体をC1−C4コハク酸ジアルキルの溶液で含浸することを含み、
前記方法が以下の工程:
1)酢酸以外の少なくとも1種のカルボン酸を含有する少なくとも1種の溶液による、前記乾燥、焼成、又は再生前駆体の含浸であって、その後熟成し、及び200℃未満の温度で乾燥し、次いで350℃未満の温度で熱処理してもよい、含浸(工程1),及び
2)それに続く、少なくとも1種のC1−C4コハク酸ジアルキルを含有する溶液による含浸工程であって、その後熟成し、及び200℃未満の温度で乾燥し、その後の焼成工程は行わない、含浸工程(工程2)、
を含むことと、
前記触媒前駆体及び/又は前記工程1の溶液及び/又は前記工程2の溶液がリンを含有することと、を特徴とする、方法。 - 前記触媒前駆体が再生された触媒であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒前駆体が、前記第VIB族元素の全量と、存在する場合には、前記第VIII族元素の全量と、を含有することを特徴とする、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記コハク酸ジアルキルがコハク酸ジメチルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記カルボン酸がクエン酸であることを特徴とする、請求項1〜4請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程1)及び/又は2)が、水及び/又はエタノールの存在下で行われることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記熟成工程が17〜60℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 工程1)の乾燥操作が、100〜180℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程2)の乾燥操作が、50〜160℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程1)及び/又は工程2)の溶液が、少なくとも1種のリン化合物を含有し、及び酢酸を含有してもよいことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 工程2)が酢酸の存在下で行われることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 最終の硫化工程を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法により調製される触媒の存在下での、炭化水素仕込原料の水素化処理方法。
- 前記水素化処理が、水素化脱硫、水素化脱窒素、水素化脱金属、又は芳香族化合物の水素化のための操作である、請求項13に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法により調製される触媒の存在下での、炭化水素仕込原料の水素化転化方法。
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