JP2015216368A - 下地用組成物及び自己組織化リソグラフィープロセス - Google Patents
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Abstract
Description
「有機基」とは、少なくとも1個の炭素原子を含む基をいう。
「炭化水素基」とは、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が含まれる。この「炭化水素基」は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよい。
当該下地用組成物は、自己組織化リソグラフィープロセスにおいて、基板を下地処理することで自己組織化膜の下地の形成に用いられる組成物である。
[A]化合物は、オキソ酸基を有する化合物である。「オキソ酸基」とは、プロトンとして解離しうる水素原子が酸素原子に結合した構造を有する基をいう。オキソ酸基には上記酸素原子に結合した水素原子が金属原子等で置換され塩型になったものは含まれない。
当該下地用組成物によれば、[A]化合物がオキソ酸基を有することで、例えば、ケイ素含有基板表面のSi−OH、Si−H等、基材の上面側に形成されたZrO2、TiO2、Al2O3、SiO2、HfO2、Fe2O3、ZnO、SiN等からなる金属含有膜の表面の金属原子等と強固に結合することができる。その結果、[A]化合物は下地内で化合物同士が凝集して偏在することが抑えられ、従って、当該下地用組成物を用いることで自己組織化による相分離構造を良好に形成させることができ、また矩形のパターンを形成させることができると考えられる。
上記1価の鎖状炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、デシル基、ウンデシル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、デセニル基、ウンデセニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、デシニル基、ウンデシニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等のシクロアルケニル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルメチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
また、[A]化合物としては、上記式(1)におけるnが2〜200の整数であるものも好ましい。この場合には、得られる下地は、例えば、複数のオキソ酸基が基板表面に結合し、Aの有機基が基板の上方に位置する[A]化合物からなる構造を有すると考えられる。
[A]化合物としては、例えば、オキソ酸基が末端に結合する鎖状化合物等、市販品等を使用できるものもあるが、以下に示すように公知の重合方法により合成することもできる。
リン酸基が末端に結合する鎖状化合物として、デシルリン酸、ドデシルリン酸、ポリエチレングリコール−ドデシルリン酸等が、
ホスホノ基が末端に結合する鎖状化合物として、デシルホスホン酸、ドデシルホスホン酸、ポリエチレングリコール−ドデシルホスホン酸等が、
スルホ基が末端に結合する鎖状化合物として、デシルスルホン酸、ドデシルスルホン酸、ポリエチレングリコール−ドデシルスルホン酸等が、
硫酸基が末端に結合する鎖状化合物として、デシル硫酸、ドデシル硫酸、ポリエチレングリコール−ドデシル硫酸等が、
カルボキシ基が末端に結合する鎖状化合物として、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ポリエチレングリコール−ドデカン酸等が挙げられる。
リン酸基を有する化合物として、3−メルカプト−1−プロパンリン酸、10−メルカプトデカニルリン酸、12−メルカプトドデカニルリン酸等が、
ホスホノ基を有する化合物として、3−メルカプト−1−プロパンホスホン酸、10−メルカプトデカニルホスホン酸、12−メルカプトドデカニルホスホン酸等が、
スルホ基を有する化合物として、3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸、10−メルカプトデカニルスルホン酸、12−メルカプトドデカニルスルホン酸等が、
硫酸基を有する化合物として、3−メルカプト−1−プロパン硫酸、10−メルカプトデカニル硫酸、12−メルカプトドデカニル硫酸等が、
カルボキシ基を有する化合物として、3−メルカプトプロピオン酸、4−メルカプト酪酸、11−メルカプトウンデカン酸、13−メルカプトウンデカン酸等が挙げられる。
リン酸基を有する単量体として、10−リン酸デカニル(メタ)アクリレート、12−リン酸ドデカニル(メタ)アクリレート、リン酸メチルスチレン、4−ビニルフェニルメチレンリン酸、ビニルリン酸、ビニルベンゼンリン酸等が、
ホスホノ基を有する単量体として、10−ホスホン酸デカニル(メタ)アクリレート、12−ホスホン酸ドデカニル(メタ)アクリレート、ホスホン酸メチルスチレン、4−ビニルフェニルメチレンホスホン酸、ビニルホスホン酸、ビニルベンゼンホスホン酸等が、
スルホ基を有する単量体として、10−スルホデカニル(メタ)アクリレート、12−スルホドデカニル(メタ)アクリレート、スルホメチルスチレン、4−ビニルフェニルメチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸等が、
硫酸基を有する単量体として、10−硫酸デカニル(メタ)アクリレート、12−硫酸ドデカニル(メタ)アクリレート、硫酸メチルスチレン、4−ビニルフェニルメチレン硫酸、ビニル硫酸、ビニルベンゼン硫酸等が、
カルボキシ基を有する単量体として、10−カルボキシデカニル(メタ)アクリレート、12−カルボキシドデカニル(メタ)アクリレート、カルボキシメチルスチレン、4−ビニルフェニルメチレンカルボン酸、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香酸等が挙げられる。
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン等のオレフィン系単量体;
スチレン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、α−メチルスチレン等のビニル芳香族系単量体;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリレート;
シクロプロピル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート;
フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、フッ化ビニリデン、塩化ビニリデン等のハロゲン系単量体;
(メタ)アクリル酸、マレイン酸等のカルボン酸系単量体;
酸無水物基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、アルデヒド基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、アセトアセトキシ基、イソシアネート基、イソチオシアネート基等の極性基を有する単量体などが挙げられる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらは単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類などが挙げられる。これらは単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
当該下地用組成物は[B]溶媒を含有する。上記[B]溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。この有機溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸ブチル、乳酸エチル、ブトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。
[C]酸発生剤は露光又は加熱により酸を発生する成分である。当該下地用組成物は、[C]酸発生剤を含有することで、[A]化合物と基板表面のSi−OH、Si−H、金属原子等との反応を促進させることができ、その結果[A]化合物の偏在をより抑制し、自己組織化による相分離構造をより良好に形成させ、かつより矩形のパターンを形成させることができる。
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムピペリジン−1−イルスルホニル−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート、トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカンファースルホネート、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタン−1−スルホネート等のスルホニウム塩;
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(6−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタン−1−スルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカンファースルホネート等のテトラヒドロチオフェニウム塩;
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド等のN−スルホニルオキシイミド化合物;
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムカンファースルホネート等のヨードニウム塩などが挙げられる。
当該下地用組成物は、上記成分以外にその他の任意成分を含有してもよい。上記その他の任意成分としては、例えば界面活性剤等が挙げられる。
界面活性剤は基板等への塗布性を向上させることができる成分である。上記界面活性剤の含有量としては、[A]化合物100質量部に対して、2質量部以下が好ましく、1.5質量部以下がより好ましい。
当該下地用組成物は、例えば[A]化合物、[B]溶媒、[C]酸発生剤等を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該下地用組成物の固形分濃度の下限としては、0.01質量%が好ましく、0.02質量%がより好ましく、0.05質量%がさらに好ましく、0.08質量%が特に好ましく、0.1質量%がさらに特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、30質量%が好ましく、10質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、1質量%が特に好ましく、0.5質量%がさらに特に好ましい。
当該自己組織化リソグラフィープロセスによれば、特定の下地上に、例えば自己組織化組成物を塗布すること等により、自己組織化による相分離構造を有する膜(自己組織化膜)を形成し、この自己組織化膜における一部の相を除去することにより、自己組織化パターンを形成することができる。
下地用組成物を用いて基板を下地処理する工程(以下、「下地処理工程」ともいう)、
上記下地処理した基板上に自己組織化膜を積層する工程(以下、「自己組織化膜積層工程」ともいう)、及び
上記自己組織化膜の少なくとも一部の相を除去する工程(以下、「除去工程」ともいう)
を備える。
上記基板として、ケイ素含有基板又は上面側に金属含有膜が形成された基材を用いる。
また、上記下地用組成物として、上述の当該下地用組成物を用いる。
上記下地処理した基板上にプレパターンを形成する工程(以下、「プレパターン形成工程」ともいう)を備えていてもよい。
基板パターンを形成する工程(以下、「基板パターン形成工程」ともいう)を備えていてもよい。以下、各工程について図1〜図5を参照しつつ説明する。
本工程では、下地用組成物を用いて基板101を下地処理する。基板101としては、ケイ素含有基板又は上面側に金属含有膜が形成された基材を用いる。本工程を行うことで、図1に示すように、基板101上に下地102を備えた基板、すなわち下地処理した基板が得られる。自己組織化膜105はこの下地102上に積層して形成される。自己組織化膜105においては、相分離構造(ミクロドメイン構造)の形成の際に基板101を下地処理することで構造制御が可能となり、自己組織化による相分離構造を簡便かつ良好に形成させることができ、矩形のパターン等を形成することができる。
また、上記金属含有膜としては、金属原子を含有する限り特に限定されないが、例えば、ZrO2、TiO2、Al2O3等からなる膜、金属の加水分解縮合物を含有する組成物から形成される膜等が挙げられる。
本工程では、図2に示すように、上記下地102上にプレパターン103を形成する。本工程を行うことで、自己組織化膜105形成の際の相分離がより制御され、より良好に自己組織化による相分離構造を形成できる。即ち、自己組織化膜105を形成する成分等のうち、プレパターン103の側面と親和性が高い成分等はプレパターン103に沿って相を形成し、親和性の低い成分等はプレパターン103から離れた位置に相を形成する。これにより、より良好に自己組織化による相分離構造を形成することができる。また、プレパターン103の材質、長さ、厚さ、形状等により、形成される相分離構造を細かく制御することができる。さらに、プレパターン103は、部分露光、レーザーアブレージョン等により部分改質を行うこともできる。なお、プレパターン103としては、最終的に形成したいパターンに合わせて適宜選択することができ、例えばラインアンドスペースパターン、ホールパターン、ピラーパターン等を用いることができる。
本工程では、上記下地102上に自己組織化膜105を積層する。本工程を行うことで、下地102上に自己組織化膜105を積層した基板を得ることができる。この自己組織化膜105の積層は、例えば自己組織化により相分離構造を形成することができる成分を含有する自己組織化組成物等を下地102上に塗布することにより塗膜を形成し、この塗膜中の上記成分を自己組織化させること等によって行うことができる。また、上記プレパターン103を用いる場合には、図3に示すように、プレパターン103によって区切られた下地102上の領域に、上記自己組織化組成物を塗布して塗膜を形成し、相分離構造を有する自己組織化膜105を形成する。
本工程では、図4及び図5に示すように、上記自己組織化膜105の少なくとも一部の相を除去する。本工程を行うことで、上記自己組織化膜105が有する相分離構造のうちの一部の相105aを除去することができる。自己組織化により相分離した各相のエッチングレートの差などを用いて、一部の相をエッチング処理により除去することができる。この際、プレパターン103を同様に又は別途除去してもよい。相分離構造のうちの一部の相105a及びプレパターン103を除去した後の状態を図5に示す。
本工程では、基板パターンを形成する。本工程を行うことで、残存した相分離膜の一部の相105bからなるパターンをマスクとして、下地102及び基板をエッチングすることによりパターニングすることができる。基板へのパターニングが完了した後、マスクとして使用された相は溶解処理等により基板上から除去され、最終的にパターニングされた基板(パターン)を得ることができる。この得られるパターンとしては、例えばラインアンドスペースパターン、ホールパターン、ピラーパターン等が挙げられる。上記エッチングの方法としては、上記除去工程と同様の方法を用いることができ、エッチングガス及びエッチング溶液は、下地102及び基板の材質により適宜選択することができる。例えば、基板がシリコン素材である場合には、フロン系ガスとSF4の混合ガス等を用いることができる。また、基板が金属膜である場合には、BCl3とCl2の混合ガス等を用いることができる。当該自己組織化リソグラフィープロセスにより得られるパターンは半導体素子等に好適に用いられ、さらに上記半導体素子はLED、太陽電池等に広く用いられる。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−EX400」)を使用し、測定溶媒としてDMSO−d6を使用して行った。重合体における各構造単位の含有割合は、13C−NMRで得られたスペクトルにおける各構造単位に対応するピークの面積比から算出した。
[合成例1](化合物(A−1)の合成)
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート49g(0.49mol)、12−メルカプトドデカニルホスホン酸7.24g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−1)を得た。化合物(A−1)のMwは7,034、Mnは5,122、Mw/Mnは1.37であった。この化合物(A−1)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させて、10質量%の化合物(A−1)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート49g(0.49mol)、臭化銅(I)1g、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン1g、及びブロモイソ酪酸メチルホスホン酸2gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−2)を得た。化合物(A−2)のMwは6,715、Mnは6,074、Mw/Mnは1.11であった。この化合物(A−2)をPGMEAに溶解させて10質量%の化合物(A−2)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート49g(0.49mol)、3−メルカプトプロピオン酸2.86g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−3)を得た。化合物(A−3)のMwは7,152、Mnは5,134、Mw/Mnは1.39であった。この化合物(A−3)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−3)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート49g(0.49mol)、3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸4.32g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下し、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−4)を得た。化合物(A−4)のMwは7,002、Mnは4,954、Mw/Mnは1.41であった。この化合物(A−4)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−4)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート48g(0.48mol)、12−ホスホン酸ドデカニルメタクリレート3.3g(0.01mol)、メルカプトウンデセン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−5)を得た。化合物(A−5)のMwは7,248、Mnは5,121、Mw/Mnは1.42であった。この化合物(A−5)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−5)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート48g(0.48mol)、4−ビニルフェニルメチレンホスホン酸2.0g(0.01mol)、メルカプトウンデセン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下し、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−6)を得た。化合物(A−6)のMwは6,749、Mnは4,721、Mw/Mnは1.43であった。この化合物(A−6)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−6)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート48g(0.48mol)、メタクリル酸0.9g(0.01mol)、メルカプトウンデセン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下し、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−7)を得た。化合物(A−7)のMwは7,275、Mnは5,211、Mw/Mnは1.40であった。この化合物(A−7)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−7)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート48g(0.48mol)、ビニル安息香酸1.5g(0.01mol)、メルカプトウンデセン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下し、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−8)を得た。化合物(A−8)のMwは7,085、Mnは4,962、Mw/Mnは1.43であった。この化合物(A−8)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−8)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート48g(0.48mol)、ビニルスルホン酸1.1g(0.01mol)、メルカプトウンデセン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−9)を得た。化合物(A−9)のMwは7,193、Mnは4,938、Mw/Mnは1.46であった。この化合物(A−9)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−9)を含む溶液を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100gを仕込んで窒素置換した。85℃に加熱して、同温度で、メチルエチルケトン100g、スチレン51g(0.49mol)、メチルメタクリレート49g(0.49mol)、メルカプトウンデカン5.5g(0.027mol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)3gの混合溶液を3時間かけて各々滴下し、この温度を保持して3時間重合した。得られた重合反応液を3Lのメタノール中に滴下して、沈殿精製を行い、残留モノマー、開始剤等を除き、化合物(A−10)を得た。化合物(A−10)のMwは7,038、Mnは4,873、Mw/Mnは1.44であった。この化合物(A−10)をPGMEAに溶解させて、10質量%の化合物(A−10)を含む溶液を調製した。
[合成例11](ブロック共重合体(P−1)の合成)
500mLのフラスコ反応容器を減圧乾燥した後、窒素雰囲気下、蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン200gを注入し、−78℃まで冷却した。その後、sec−ブチルリチウム(sec−BuLi)の1Nシクロヘキサン溶液を0.27g注入し、蒸留脱水処理を行ったスチレン10.7g(0.103mol)を30分かけて滴下注入した。このとき反応液の内温が−60℃以上にならないように注意した。滴下終了後30分間熟成した後、さらに蒸留脱水処理を行ったメタクリル酸メチル10.3g(0.103mol)を30分かけて滴下注入し、120分間反応させた。この後、末端処理剤としてメタノール1mLを注入し反応させた。重合反応液を室温まで昇温し、得られた重合反応液を濃縮してプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)で置換した後、シュウ酸2質量%水溶液1,000gを注入撹拌し、静置後、下層の水層を取り除いた。この操作を3回繰り返し、Li塩を除去した後、超純水1,000gを注入撹拌し、下層の水層を取り除いた。この操作を3回繰り返しシュウ酸を除去した後、得られた溶液を濃縮した後、メタノール500g中に滴下して、重合体を析出させた。減圧濾過して得られた重合体をメタノールで2回洗浄した後、60℃で減圧乾燥させることで、白色のブロック共重合体(P−1)20.5gを得た。
ブロック共重合体(P−1)のMwは41,000、Mw/Mnは1.13であった。また、13C−NMR分析の結果、ブロック共重合体(P−1)におけるスチレン単位の含有割合及びメタクリル酸メチル単位の含有割合は、それぞれ50.1モル%及び49.9モル%であった。なお、ブロック共重合体(P−1)はジブロック共重合体である。
下地用組成物の調製に用いた各成分について以下に示す。
A−1〜A−10:上記合成例1〜10で合成した化合物(A−1)〜(A−10)を10質量%含む溶液
A−11:ドデシルホスホン酸(東京化成工業社)をPGMEAに溶解させて調製した10質量%溶液(基板上に、下地として、単分子膜を形成すると考えられる。)
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:メトキシブチルアセテート
B−3:酢酸ブチル
B−4:シクロヘキサノン
C−1:トリフェニルスルホニウム2−(ノルボルナン−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタン−1−スルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
C−2:ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート(下記式(C−2)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)を10質量%含む溶液100質量部、[B]溶媒としての(B−1)9,895質量部及び[C]酸発生剤としての(C−1)5質量部を混合し、溶解させて混合溶液を得た。得られた混合溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、下地用組成物(S−1)を調製した。下地用組成物(S−1)の固形分濃度は、0.15質量%であった。
下記表1に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して、下地用組成物(S−2)〜(S−16)並びに(CS−1)及び(CS−2)を調製した。得られた各下地用組成物の固形分濃度(質量%)について、表1に合わせて示す。
上記得られたブロック共重合体(P−1)を、PGMEAに溶解し、1質量%溶液とした。この溶液を孔径200nmのメンブランフィルターで濾過して、パターン形成用組成物(J−1)を調製した。
上記調製した各下地用組成物を用いて、12インチシリコンウエハの表面に膜厚20nmの塗膜を形成させ、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)にて露光し、200℃で120秒間焼成を行った。次いで、基板と相互作用していない[A]化合物を除去するため、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で洗浄した後、さらに超純水にて洗浄してから、100℃で120秒間基板を乾燥させることにより、基板の下地処理を行った。
表面に下地を形成したシリコンウエハ基板上に、形成する自己組織化膜の膜厚が30nmになるようにパターン形成用組成物(J−1)を塗布して塗膜を形成した後、250℃で10分間加熱して相分離させ、ミクロドメイン構造を形成させ、次に、プラズマ処理にてドライエッチングを行い、30nmピッチの凹凸パターンを形成させた。
上記下地処理した基板についてその表面の後退接触角を測定し、また、上記形成したパターンについて、自己組織化による相分離構造の形成の良好性の指標としてのフィンガープリントの良好性、及びパターン形状の矩形性をそれぞれ下記方法に従って評価した。
上記下地処理した基板の表面の後退接触角の測定は、接触角計(KRUS社の「DSA−10」)を用い、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、下記手順に従い、速やかに行った。
<1>ウェハステージ位置を調整する。
<2>ウェハをステージにセットする。
<3>針へ水を注入する。
<4>針の位置を微調整する。
<5>針から水を排出してウェハ上に25μLの水滴を形成する。
<6>水滴から針を一旦引き抜く。
<7>針を上記<4>で調整した位置へ再度引き下げる。
<8>針から水滴を10μL/minの速度で150秒間吸引する。同時に接触角を毎秒(計150回)測定する。
<9>接触角が安定した時点から計20点の接触角について平均値を算出し後退接触角とした。
後退接触角の露光後かつ洗浄前、及び洗浄後における測定値を表2に合わせて示す。
上記形成したパターンを、走査型電子顕微鏡(日立製作所社の「S−4800」)を用いて観察し、フィンガープリントの良好性、及びパターン形状の矩形性を評価した。
フィンガープリントの良好性は、明確な相分離が確認でき、欠陥がない場合は「○(良好)」と、相分離が不完全であるか、又は欠陥がある場合は「×(不良)」と評価した。
パターン形状の矩形性は、パターンが矩形と認められる場合は「○(良好)」と、矩形と認められない場合は「×(不良)」と評価した。評価結果を表2に合わせて示す。
102 下地
103 プレパターン
104 塗膜
105 自己組織化膜
105a 自己組織化膜を構成する一方の相
105b 自己組織化膜を構成する他方の相
Claims (10)
- 自己組織化リソグラフィープロセスにおける自己組織化膜の下地用組成物であって、
オキソ酸基を有する化合物、及び
溶媒
を含有することを特徴とする下地用組成物。 - 上記オキソ酸基が、リン酸基、ホスホノ基、スルホ基、硫酸基及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は請求項2に記載の下地用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載の下地用組成物。
- 上記式(1)におけるnが1であり、上記Bのオキソ酸基が上記Aの有機基の末端に結合する請求項2、請求項3又は請求項4に記載の下地用組成物。
- 上記式(1)におけるnが2〜200の整数である請求項2、請求項3又は請求項4に記載の下地用組成物。
- 上記自己組織化リソグラフィープロセスにおけるケイ素含有基板の下地処理に用いられる請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の下地用組成物。
- 上記自己組織化リソグラフィープロセスにおける金属含有膜の下地処理に用いられる請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の下地用組成物。
- 下地用組成物を用いて基板を下地処理する工程、
上記下地処理した基板上に自己組織化膜を積層する工程、及び
上記自己組織化膜の少なくとも一部の相を除去する工程
を備える自己組織化リソグラフィープロセスであって、
上記基板が、ケイ素含有基板又は上面側に金属含有膜が形成された基材であり、
上記下地用組成物として、請求項7又は請求項8に記載の下地用組成物を用いることを特徴とする自己組織化リソグラフィープロセス。 - 上記下地処理した基板上にプレパターンを形成する工程をさらに備え、
上記プレパターン形成工程の後に上記自己組織化膜積層工程を行う請求項9に記載の自己組織化リソグラフィープロセス。
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