JP2015197389A - ガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族ヒドラジン化合物、芳香族ヒドラジド化合物、芳香族ヒドラジン化合物及びヘテロ芳香族ヒドラジド化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス。なお、ガス状アルデヒドとは、沸点が50℃以下のアルデヒドを意味し、具体的にはホルムアルデヒド(沸点−19.3℃)、アセトアルデヒド(沸点20.2℃)、プロピオンアルデヒド(沸点48℃)が挙げられる。
【選択図】図1
Description
項1. 芳香族ヒドラジン化合物、芳香族ヒドラジド化合物、芳香族ヒドラジン化合物及びヘテロ芳香族ヒドラジド化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス。
項2. 以下の33種の芳香族もしくはヒドラジン化合物、芳香族ヒドラジド化合物、芳香族ヒドラジン化合物及びヘテロ芳香族ヒドラジド化合物
(1) ベンゾヒドラジド,
(2) 2-クロロベンゾヒドラジド,
(3) 2-フルオロベンゾヒドラジド,
(4) 2-ニトロベンゾヒドラジド,
(5) 2-ヒドロキシベンゾヒドラジド,
(6) 3-クロロベンゾヒドラジド,
(7) 3-ニトロベンゾヒドラジド,
(8) 3-メトキシベンゾヒドラジド,
(9) 4-クロロベンゾヒドラジド,
(10) 4-ニトロベンゾヒドラジド,
(11) 4-メトキシベンゾヒドラジド,
(12) 4-tert-ブチルベンゾヒドラジド,
(13) 4-アミノベンゾヒドラジド,
(14) 4-ヒドロキシベンゾヒドラジド,
(15) 2-ピリジン カルボン酸ヒドラジド,
(16) ニコチン酸ヒドラジド,
(17) イソニコチン酸ヒドラジド,
(18) 1-ナフトヒドラジド,
(19) 3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド,
(20) フェニルヒドラジン,
(21) o-トリルヒドラジン,
(22) 2-ニトロフェニルヒドラジン,
(23) m-トリルヒドラジン,
(24) 3-ニトロフェニルヒドラジン,
(25) 4-メトキシフェニルヒドラジン,
(26) 4-ニトロフェニルヒドラジン,
(27) 4-クロルフェニルヒドラジン,
(28) 2,4-ジクロロフェニルヒドラジン,
(29) 1-ナフチルヒドラジン,
(30) 2-ヒドラジノピリジン,
(31) 2-ヒドラジノキノリン,
(32) 2-ヒドラジノベンゾチアゾール,
(33) DNPH (2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)
またはその塩の少なくとも1種を含む、項1に記載のガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス。
芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、ヘテロ芳香族基としては、ピリジル基、キノリル基、ベンゾチアゾリル基が挙げられる。
好ましいヒドラジド化合物
実施例1
1.方法
1.1.試薬
実験に用いた下記の試薬は東京化成工業株式会社から購入した。ベンゾヒドラジド, 2-クロロベンゾヒドラジド, 2-フルオロベンゾヒドラジド, 2-ニトロベンゾヒドラジド, 2-ヒドロキシベンゾヒドラジド, 3-クロロベンゾヒドラジド, 3-ニトロベンゾヒドラジド, 3-メトキシベンゾヒドラジド, 4-クロロベンゾヒドラジド, 4-ニトロベンゾヒドラジド, 4-メトキシベンゾヒドラジド, 4-tert-ブチルベンゾヒドラジド, 4-アミノベンゾヒドラジド, 4-ヒドロキシベンゾヒドラジド, 2-ピリジン カルボン酸ヒドラジド, ニコチン酸ヒドラジド, イソニコチン 酸ヒドラジド, 1-ナフトヒドラジド, 3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド, フェニルヒドラジン塩酸塩, o-トリルヒドラジン塩酸塩, 2-ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩, m-トリルヒドラジン塩酸塩, 3-ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩, 4-メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩, 4-ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩, 4-クロルフェニルヒドラジン塩酸塩, 2,4-ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩, 1-ナフチルヒドラジン塩酸塩, 2-ヒドラジノピリジン, 2-ヒドラジノキノリン, 2-ヒドラジノベンゾチアゾール, DNPH (2,4-ジニトロフェニルヒドラジン), ポリエチレングリコール200, ポリエチレングリコール400
MicroflexAI mass spectrometer(Bruker Daltonics)を用い、リニア、ポジティブイオンモード及びネガティブイオンモードでMALDI-MS測定を行った。精密質量測定を実施する際には、日本電子株式会社JMS-S3000マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計を用いた。また分子量校正を行う際には、ポリエチレングリコール200及びポリエチレングリコール400を使用した。
ガス状アルデヒドと反応・検出するために、ホルムアルデヒド液(和光純薬工業株式会社、特級)、アセトアルデヒド(和光純薬工業株式会社、特級)、プロピオンアルデヒド(東京化成工業株式会社)を使用した。これらの試薬をそれぞれ、エッペンドルフチューブ(1.5ml用)に適量入れ、漏れないように蓋を開け、プラスチック製の容器(タイトボックスNo.1、260ml)に入れた。さらにヒドラジド及びヒドラジン誘導体を0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)+50%アセトニトリルに溶かし10(mg/ml)の濃度に調製した。この溶液1μlを、MicroflexAI mass spectrometer用測定プレート(MSP 96 target polished steel microScout Target)に滴下し、真空乾燥した。このプレートを上記プラチック製容器に入れて蓋をすることで、ガス状アルデヒドとの反応を開始した。一定の反応時間後に測定プレートを取り出し、MALDI-MSの測定を行った。
ヒドラジド及びヒドラジン誘導体を0.1%トリフルオロ酢酸(TFA) + 50%アセトニトリルに溶かし、Beckman Coulter社製分光光度計DU 800で吸光度を測定し、337nmのモル吸光係数を計算した。
ヒドラジド及びヒドラジン誘導体の導電性を解析するために、以前報告した方法に従って、誘導体に流れる電流値を測定した1)。ヒドラジド及びヒドラジン誘導体を0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)+50%アセトニトリルに溶かし、10(mg/ml)の濃度に調製した。ただし、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジドの飽和濃度は4.7(mg/ml)、DNPHの飽和濃度は1.6(mg/ml)であったので、これらの化合物については飽和溶液をそれぞれ調製した。バイオデバイステクノロジー社の角型カーボン電極(DEP-SP-N)を用意し、作製したヒドラジド及びヒドラジン誘導体溶液2μlを、角形カーボン電極の絶縁層よりも上の作用極と対極全体を覆うように滴下した。これらの角形カーボン電極を真空乾燥し、溶媒を完全に除去した。光学顕微鏡で結晶がシート状になり全体を覆っていることを確認し、覆っていない場合は、滴下・乾燥作業を繰り返した。次に、バイオデバイステクノロジー社のコネクタに角形カーボン電極を挿入し、Keithley社Series2400 Source Meterを用い、20Vの定電圧を付加し、流れる電流値を測定した。
2.1. 結果及び考察
ペプチド測定試料(アンジオテンシンII類縁体)と東京大学創薬オープンイノベーションセンターのコア化合物ライブラリー(約1万化合物)を用いて、ペプチド検出用の新規MALDI-MSマトリックス候補のスクリーニングを行った1)。その結果、各種ヒドラジン・ヒドラジド化合物がMALDI-MS用の窒素レーザーの波長(337 nm)に吸収を有し、MALDI-MS用マトリックスとして機能する事を見いだした。MALDI-MS測定には通常MicroflexAI mass spectrometer(Bruker Daltonics)を用いた。
以上の結果から、2種類のヒドラジド誘導体(2-ヒドロキシベンゾヒドラジド, 3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド)と2種類のヒドラジン誘導体(2-ヒドラジノキノリン, DNPH)が、ガス状のアルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド)と縮合反応を行い、縮合体を形成し、さらにMALDI-MS用のマトリックスとして効率的に機能する(反応性マトリックス)事が判明した。これまでステロイドなどの低分子をMALDI-MSで検出するために、Girard P試薬やDNPHが反応性マトリックスとして機能する事は報告されていた4), 5), 6)。しかし何れも測定サンプルは水溶液であり、ガス状分子を直接測定したものではない。またガス状サンプルである、タバコの煙等を、MALDI-MSで測定する際には、抽出・誘導体化を行い、その後に既存のMALDI-MS用のマトリックスであるCHCAやDHB(2,5-ジヒドロキシ安息香酸)を加え、通常のMALDI-MSの測定を行っている7), 8)。これらの事例を考慮しても、今回判明した、ヒドラジド誘導体・ヒドラジン誘導体は、縮合反応・誘導体化・MALDI-MS用マトリックスの多様な機能を有する反応性マトリックスとして、シングルステップで、ガス状アルデヒド分子をMALDI-MSで検出することがわかった。
1)Yasuda, A., Ishimaru, T., Nishihara, S., Sakai, M., Kawasaki, H., Arakawa, R., and Shigeri, Y. (2013) A thiophene-containing compound as a new matrix for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry, and the electrical conductivity of matrix crystals. Eur. J. Mass Spectrom.,19, 29-37
2)Takigawa, T., Saijo, Y., Morimoto, K., Nakayama, K., Shibata, E., Tanaka, M., Yoshimura, T., Chikara, H., and Kishi, R. (2012) A longitudinal study of aldehydes and volatile organic compounds associated with subjective syndrome related to sick building syndrome in new dwelling in Japan. Sci. Total Env., 417-418, 61-67
3)JISハンドブック(2013年版 74)シックハウス
4)Brombacher, S., Owen, S., and Volmer, D. (2003) Automated coupling of capillary-HPLC to matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry for the analysis of small molecules utilizing a reactive matrix. Anal. Bioanal. Chem., 376, 773-779
5)Khan, M., Wang, Y., Heidelberger, S., Alvelius, G., Liu, S., Sjovall, J., and Griffiths, W. (2006) Analysis of derivatised steroids by matrix-assisted laser desorption/ionisation and post-source decay mass spectrometry. Steroids, 71, 42-53
6)Teuber, K., Fedorova, M., Hoffmann, R., and Schiller, J. (2012) 2,4-Dinitrophenylhydrazine as a new reactive matrix to analyze oxidized phospholipids by MALDI-TOF mass spectrometry. Anal. Lett., 45, 968-976
7)Xie, J., Sun, S., Wang, H., Zong, Y., Nie, C., and Guo, Y. (2006) Determination of nicotine in mainstream smoke on the single puff level by liquid-phase microextraction coupled to matrix-assisted laser desorption/ionization Fourier transform mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom., 20, 2573-2578
8)Xie, J., Yin, J., Sun, S., Xie, F., Zhang, X., and Guo, Y. (2009) Extraction and derivatization in single drop coupled to MALDI-FTICR-MS for selective determination of small molecule aldehydes in single puff smoke. Anal. Chim. Acta, 638, 198-201
Claims (2)
- 芳香族ヒドラジン化合物、芳香族ヒドラジド化合物、芳香族ヒドラジン化合物及びヘテロ芳香族ヒドラジド化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス。
- 以下の33種の芳香族もしくはヒドラジン化合物、芳香族ヒドラジド化合物、芳香族ヒドラジン化合物及びヘテロ芳香族ヒドラジド化合物
(1) ベンゾヒドラジド,
(2) 2-クロロベンゾヒドラジド,
(3) 2-フルオロベンゾヒドラジド,
(4) 2-ニトロベンゾヒドラジド,
(5) 2-ヒドロキシベンゾヒドラジド,
(6) 3-クロロベンゾヒドラジド,
(7) 3-ニトロベンゾヒドラジド,
(8) 3-メトキシベンゾヒドラジド,
(9) 4-クロロベンゾヒドラジド,
(10) 4-ニトロベンゾヒドラジド,
(11) 4-メトキシベンゾヒドラジド,
(12) 4-tert-ブチルベンゾヒドラジド,
(13) 4-アミノベンゾヒドラジド,
(14) 4-ヒドロキシベンゾヒドラジド,
(15) 2-ピリジン カルボン酸ヒドラジド,
(16) ニコチン酸ヒドラジド,
(17) イソニコチン酸ヒドラジド,
(18) 1-ナフトヒドラジド,
(19) 3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸ヒドラジド,
(20) フェニルヒドラジン,
(21) o-トリルヒドラジン,
(22) 2-ニトロフェニルヒドラジン,
(23) m-トリルヒドラジン,
(24) 3-ニトロフェニルヒドラジン,
(25) 4-メトキシフェニルヒドラジン,
(26) 4-ニトロフェニルヒドラジン,
(27) 4-クロルフェニルヒドラジン,
(28) 2,4-ジクロロフェニルヒドラジン,
(29) 1-ナフチルヒドラジン,
(30) 2-ヒドラジノピリジン,
(31) 2-ヒドラジノキノリン,
(32) 2-ヒドラジノベンゾチアゾール,
(33) DNPH (2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)
またはその塩の少なくとも1種を含む、請求項1に記載のガス状アルデヒド検出用質量分析用マトリックス。
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