JP2015152862A - 電気泳動粒子の製造方法、電気泳動粒子、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
この電気泳動表示装置は、電圧の印加を停止した状態での表示メモリー性や広視野角性を有することや、低消費電力で高コントラストの表示が可能であること等の特徴を備えている。
このような電気泳動表示装置には、電気泳動粒子を溶媒中に分散させたものを、電極を有する一対の基板間に配置される電気泳動分散液として備えるものが知られている。
かかる構成の電気泳動分散液では、電気泳動粒子として、正帯電性のものと、負帯電性のものとを含むものが用いられ、これにより、一対の基板(電極)間に電圧を印加することで、所望の情報(画像)を表示させることができるようになる。
また、かかる構成の電気泳動粒子は、例えば、原子移動ラジカル重合反応(atom transfer radical polymerization :ATRP)を用いて、以下のようにして製造される。
そのため、電気泳動分散液中に含まれる複数の電気泳動粒子間において、均一な分散能が得られないことがあった。
本発明の電気泳動粒子の製造方法は、表面に第1の官能基を有する粒子と、前記粒子に結合したブロックコポリマーとを含む電気泳動粒子の製造方法であって、
リビング重合により、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーが重合した分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を有する第2のモノマーが重合した結合部とが連結した前記ブロックコポリマーを得る第1の工程と、
前記第1の官能基と、前記第2の官能基とを反応させることにより、前記結合部を前記粒子に結合させて前記ブロックコポリマーを、前記粒子に連結させる第2の工程とを有することを特徴する。
これにより、電気泳動分散液中において均一な分散能を発揮し得る電気泳動粒子を製造することができる。
これにより、電気泳動分散液中において均一な分散能を発揮し得る電気泳動粒子を製造することができる。
これにより、電気泳動分散液中において均一な分散能を発揮し得る電気泳動粒子を製造することができる。
本発明の電気泳動粒子の製造方法では、前記リビング重合は、リビングラジカル重合であることが好ましい。
これにより、電気泳動分散液中において均一な分散能を発揮し得る電気泳動粒子を製造することができる。
可逆的付加開裂連鎖移動重合によれば、金属触媒を用いず金属汚染の心配がなく、さらに、第1のモノマーの重合時における重合を簡便に進行させることができる。また、分散部における分子量分布をより確実に1.2以下とすることができる。
本発明の電気泳動粒子の製造方法では、前記第2のモノマーを重合する工程に先立って、前記分散部を単離精製する処理を施すことが好ましい。
これにより、得られるブロックコポリマーをより均一で、純度の高いものとすることができる。
前記粒子に結合したブロックコポリマーとを有し、
前記ブロックコポリマーは、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーが重合することで形成された分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を有する第2のモノマーが重合することで形成され、前記分散部に連結した結合部とを備え、前記結合部において、前記第1の官能基と、前記第2の官能基とが反応することで前記粒子に複数連結しており、
複数の前記ブロックコポリマーは、前記分散部における分子量分布が1.2以下であることを特徴とする。
これにより、電気泳動分散液中において、各電気泳動粒子1を均一な分散能を発揮するものとすることができる。
本発明の電気泳動粒子では、前記分散部は、その重量平均分子量が20,000以上、100,000以下であることが好ましい。
これにより、電気泳動粒子の電気泳動分散液中における分散性をより優れたものとすることができる。
これにより、電気泳動分散液中に含まれる分散媒としてシリコンオイルを主成分とするものを用いた際に、第1のモノマーが分散媒に対して優れた親和性を示すため、モノマーM1が重合することで得られた分散部を備える電気泳動粒子を優れた分散性をもって分散媒中に分散させることができる。
これにより、第1のモノマーが重合することで得られた分散部を備える電気泳動粒子をより優れた分散性をもって分散媒中に分散させることができる。
本発明の電気泳動粒子では、前記分散部は、前記結合部に連結する基端部側の前記第1のモノマーの分子量が先端部側の前記第1のモノマーの分子量よりも小さいことが好ましい。
これにより、電気泳動粒子の電気泳動分散液中における分散性をより優れたものとすることができるとともに、分散部を母粒子の表面に高密度に結合させることができる。
これにより、結合部を母粒子の表面に確実に結合したものとすることができる。
本発明の電気泳動分散液は、本発明の電気泳動粒子の製造方法により製造された電気泳動粒子または本発明の電気泳動粒子を含有することを特徴とする。
これにより、優れた分散能を発揮する電気泳動粒子を備える電気泳動分散液とすることができる。
前記基板の上方に配置され、各々が本発明の電気泳動分散液を収納する複数の構造体とを含むことを特徴とする。
これにより、性能および信頼性の高い電気泳動シートが得られる。
本発明の電気泳動装置は、本発明の電気泳動シートを備えることを特徴とする。
これにより、性能および信頼性の高い電気泳動装置が得られる。
本発明の電子機器は、本発明の電気泳動装置を備えることを特徴とする。
これにより、性能および信頼性の高い電子機器が得られる。
<電気泳動粒子>
まず、本発明の電気泳動粒子の製造方法を説明するのに先立って、かかる製造方法で製造された電気泳動粒子(本発明の電気泳動粒子)について説明する。
図1は、本発明の電気泳動粒子の実施形態を示す縦断面図、図2は、図1に示す電気泳動粒子が有するポリマーの模式図である。
母粒子2には、例えば、顔料粒子、樹脂粒子またはこれらの複合粒子のうちの少なくとも1種が好適に用いられる。これらの粒子は、製造が容易である。
顔料粒子を構成する顔料としては、例えば、アニリンブラック、カーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料、二酸化チタン、三酸化アンチモン、硫酸バリウム、硫化亜鉛、亜鉛華、二酸化珪素等の白色顔料、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、イソインドリノン、黄鉛、黄色酸化鉄、カドミウムイエロー、チタンイエロー、アンチモン等の黄色顔料、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、キナクリドンレッド、クロムバーミリオン等の赤色顔料、フタロシアニンブルー、インダスレンブルー、紺青、群青、コバルトブルー等の青色顔料、フタロシアニングリーン等の緑色顔料等が挙げられ、これらのうち1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、複合粒子としては、例えば、顔料粒子の表面を樹脂材料で被覆することでコート処理されたもの、樹脂粒子の表面を顔料で被覆することでコート処理されたもの、顔料と樹脂材料とを適当な組成比で混合した混合物で構成される粒子等が挙げられる。
なお、母粒子2は、後述するポリマー33の結合部31が備える第2のモノマーM2(以下、単に「モノマーM2」ともいう)が有する第2の官能基と結合(反応)し得る第1の官能基をその表面に備えている(露出している)必要がある。しかしながら、顔料粒子、樹脂粒子および複合粒子の種類によっては官能基を有していない場合があるため、この場合、予め、酸処理、塩基処理、UV処理、オゾン処理、プラズマ処理等の官能基導入処理を施して、母粒子2の表面に官能基が導入されている。
そこで、以下では、母粒子2の表面に備える第1の官能基が水酸基であり、モノマーM2が備える第2の官能基がアルコキシシリル基である組み合わせを一例に説明する。
母粒子2は、その表面の少なくとも一部(図示の構成では、ほぼ全体)が被覆層3により被覆されている。
この分散部32は、本発明では、電気泳動分散液中において、重合後は分散媒中への分散性に寄与する側鎖となる部位を有するモノマーM1が複数重合することで形成され、モノマーM1に由来する分散ユニットが複数連結している。また、分散部32はその分子量分布が1.2以下となっている。
分散部32の分子量分布とは、分散部32の数平均分子量(Mn)と分散部32の重量平均分子量(Mw)との比(Mw/Mn)を表し、この分散部32の分子量分布が1.2以下であることで、複数の電気泳動粒子1において露出する分散部32がほぼ均一な長さのものとなっていると言える。そのため、電気泳動分散液中において、各電気泳動粒子1は、均一な分散能を発揮することとなる。このような数平均分子量(Mn)や重量平均分子量(Mw)は、例えばゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法を用いて、ポチスチレン換算分子量として測定することができる。
モノマーM1は、リビングラジカル重合(ラジカル重合)により重合し得るように1つの重合基を備え、さらに重合後は非イオン性の側鎖となる部位を備えるペンダント型の単官能モノマーである。
このようなモノマーM1としては、例えば、ビニルモノマー、ビニルエステルモノマー、ビニルアミドモノマー、(メタ)アクリルモノマー、(メタ)アクリルエステルモノマー、(メタ)アクリルアミドモノマー、スチリルモノマー等が挙げられ、より具体的には、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロ(メタ)アクリレート、下記一般式(I)で表されるシリコーンマクロモノマー等のアクリル系モノマー、スチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−エチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、2−プロピルスチレン、3−プロピルスチレン、4−プロピルスチレン、2−イソプロピルスチレン、3−イソプロピルスチレン、4−イソプロピルスチレン、4−tert−ブチルスチレン等のスチレン系モノマーが挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合せて用いることができる。
なお、このような側鎖の分子量の変化は、基端側から先端側に向かって連続的に大きくなるものであっても良いし、基端側から先端側に向かって段階的に大きくなるものであっても良い。
この結合部31は、本発明では、母粒子2がその表面に備えた第1の官能基と反応性して共有結合を形成し得る、第2の官能基を有する第2のモノマーM2が複数重合することで形成されたものであり、モノマーM2に由来する結合ユニットが複数連なっている。
このようなモノマーM2は、第2の官能基として、下記一般式(II)で表されるアルコキシシリル基を1つ備え、さらに、リビングラジカル重合により重合し得るように1つの重合基を備えるものである。
また、モノマーM2が有する1つの重合基としては、モノマーM1と同様に、例えば、ビニル基、スチリル基、(メタ)アクリロイル基のような炭素−炭素2重結合を含むものが挙げられる。
これにより、電気泳動粒子1を、ポリマー33を備える構成とすることにより効果を確実に発揮させることができ、電気泳動粒子1は電気泳動分散液中において優れた分散性を有するものとなる。
以上のような、結合部31と分散部32とを有するポリマー33が母粒子2の表面に結合部31において連結しており、さらに、分散部32における分子量分布が1.2以下となっている電気泳動粒子1は、例えば、本発明の電気泳動粒子の製造方法を適用して、次のようにして製造することができる。
電気泳動粒子1の製造方法は、分散部32と結合部31とが連結した複数のブロックコポリマー33を得る第1の工程と、母粒子2が備える第1の官能基と、第2のモノマーM2が有する第2の官能基とを反応させることにより、結合部31を母粒子2の表面に結合させて複数のブロックコポリマー33が母粒子2に連結した被覆層3を形成する第2の工程とを有している。第1の工程においては、重合開始剤を用いたリビングラジカル重合により、第1のモノマーM1が重合した分散部32を形成した後、第2の官能基を有する第2のモノマーM2が重合した結合部31を形成してもよいし、結合部31を形成した後分散部32を形成してもよい。ここでは分散部32を形成した後、結合部を形成する場合について説明する。
[1] まず、分散部32と結合部31とが連結した複数のブロックコポリマー33を生成する(第1の工程)。
[1−1] まず、重合開始剤を用いたリビング重合により、第1のモノマーM1が重合した分散部32を形成する。
具体的には、連鎖移動剤としては、下記化学式(1)〜(7)で表される化合物が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの化合物は、比較的入手が容易であり、反応の制御を容易に行い得ることから好ましく用いられる。
さらに、可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT)を用いる場合、モノマーM1、重合開始剤、連鎖移動剤の比率は、形成すべき分散部32の重合度やモノマーM1等の化合物の反応性を考慮して適宜決定されるが、これらのモル比がモノマー:重合開始剤:連鎖移動剤=500〜5:5〜0.25:1であること好ましい。これにより、モノマーM1が重合することで得られる分散部32の長さ(重合度)を適切な大きさに設定することができるとともに、この分散部32を、その分子量分布を1.2以下として、高効率に生成することができる。
また、モノマーM1の重合反応に際して、前記溶液の温度を所定の温度まで加熱(加温)することにより、モノマーの重合反応をより迅速かつ確実に行うことができる。
なお、可逆的付加開裂連鎖移動重合(RAFT)を用いた際には、分散部32の片末端(先端部)には使用した連鎖移動剤の断片が存在している。そして、この断片を備える分散部32が次工程[1−2]において、分散部32に結合部31を重合させる反応における連鎖移動剤として作用する。
これにより、分散部32と結合部31とが連結されたブロックコポリマーで構成されるポリマー33が生成される。
なお、本工程に用いる溶媒としては、前記工程[1−1]で挙げたのと同様のものを用いることができ、また、溶液中でモノマーM2を重合させる際の条件は、前記工程[1―1]において溶液中でモノマーM1を重合させる際の条件として挙げたのと同様にすることができる。
これにより、母粒子2の少なくとも一部が被覆層3で被覆された電気泳動粒子1が得られる。このようなプロセスとしては、以下に示す乾式法、湿式法が挙げられる。
乾式法では、まず、ポリマー33と、母粒子2とを適切な溶媒中で混合して溶液を調製する。なお、溶液中には、ポリマー33が備えるアルコキシシリル基の加水分解を促すため、必要に応じて微量の水、酸、塩基を添加してもよい。また、必要に応じて加熱、光照射等をおこなってもよい。
このとき、母粒子2の体積に対して、溶媒の体積は1体積%程度以上、20体積%程度以下であることが好ましく、5体積%程度以上、10体積%程度以下であることがより好ましい。これにより、母粒子2に対するポリマー33の接触機会を増大させることができるため、結合部31をより確実に母粒子2の表面に結合させることができる。
次いで、溶媒を除去することで得られた粉体を、好ましくは100℃〜200℃、1時間以上の条件で加熱してアルコキシシリル基を分解することで、母粒子2の表面に露出する水酸基と化学結合を形成させることで電気泳動粒子1を得る。
次いで、遠心分離器を用いながら再度溶媒中で数回洗浄することで、化学結合を形成することなく母粒子2の表面に吸着した余分なポリマー33を除去する。
以上のような工程を経ることで、精製された電気泳動粒子1を得ることができる。
湿式法では、まず、ポリマー33と、母粒子2とを適切な溶媒中で混合して溶液を調製する。なお、溶液中には、ポリマー33が備えるアルコキシシリル基の加水分解を促すため、必要に応じて微量の水、酸、塩基を添加してもよい。また、必要に応じて加熱、光照射等をおこなってもよい。
このとき、母粒子2の体積に対して、溶媒の体積は1体積%程度以上、20体積%程度以下であることが好ましく、5体積%程度以上、10体積%程度以下であることがより好ましい。これにより、母粒子2に対するポリマー33の接触機会を増大させることができるため、結合部31をより確実に母粒子2の表面に結合させることができる。
以上のような工程を経ることで、精製された電気泳動粒子1を得ることができる。
なお、ポリマー33を構成するモノマーM1の種類によっては、電気泳動粒子1を乾燥させてしまうと分散溶媒に分散しなくなる場合がある。このような場合には、洗浄作業の際には反応溶媒を分散溶媒に少しずつ置換していく(乾燥工程を経ない)溶媒置換法で行うことが好ましい。 なお、本工程に用いる溶媒としては、前記工程[1−1]で挙げたのと同様のものを用いることができる。
次に、本発明の電気泳動分散液について説明する。
電気泳動分散液は、少なくとも1種の電気泳動粒子(本発明の電気泳動粒子)を分散媒(液相分散媒)に分散(懸濁)してなるものである。
分散媒としては、沸点が100℃以上であり、比較的高い絶縁性を有するものが好ましく用いられる。かかる分散媒としては、例えば、各種水(例えば、蒸留水、純水等)、ブタノールやグリセリン等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、酢酸ブチル等のエステル類、ジブチルケトン等のケトン類、ペンタン等の脂肪族炭化水素類(流動パラフィン)、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン等の芳香族複素環類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、カルボン酸塩、シリコンオイルまたはその他の各種油類等が挙げられ、これらを単独または混合物として用いることができる。
また、電気泳動粒子の分散媒への分散は、例えば、ペイントシェーカー法、ボールミル法、メディアミル法、超音波分散法、撹拌分散法等のうちの1種または2種以上を組み合わせて行うことができる。
このような電気泳動分散液中において、被覆層3が有するポリマー33の作用により、電気泳動粒子1は、優れた分散能を発揮するものとなる。
次に、本発明の電気泳動シートが適用された電気泳動表示装置(本発明の電気泳動装置)について説明する。
図3は、電気泳動表示装置の実施形態の縦断面を模式的に示す図、図4は、図3に示す電気泳動表示装置の作動原理を示す模式図である。なお、以下では、説明の都合上、図3および図4中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。
図3に示す電気泳動表示装置920は、電気泳動表示シート(フロントプレーン)921と、回路基板(バックプレーン)922と、電気泳動表示シート921と回路基板922とを接合する接着剤層98と、電気泳動表示シート921と回路基板922との間の間隙を気密的に封止する封止部97とを有している。
一方、回路基板922は、平板状の基部91と基部91の上面に設けられた複数の第1の電極93とを備える対向基板911と、この対向基板911(基部91)に設けられた、例えばTFT等のスイッチング素子を含む回路(図示せず)とを有している。
基部91および基部92は、それぞれ、シート状(平板状)の部材で構成され、これらの間に配される各部材を支持および保護する機能を有する。
各基部91、92は、それぞれ、可撓性を有するもの、硬質なもののいずれであってもよいが、可撓性を有するものであるのが好ましい。可撓性を有する基部91、92を用いることにより、可撓性を有する電気泳動表示装置920、すなわち、例えば電子ペーパーを構築する上で有用な電気泳動表示装置920を得ることができる。
このような基部91、92の平均厚さは、それぞれ、構成材料、用途等により適宜設定され、特に限定されないが、20〜500μm程度であるのが好ましく、25〜250μm程度であるのがより好ましい。
これらの基部91、92の隔壁940側の面、すなわち、基部91の上面および基部92の下面に、それぞれ、層状(膜状)をなす第1の電極93および第2の電極94が設けられている。
本実施形態では、第2の電極94が共通電極とされ、第1の電極93がマトリックス状(行列状)に分割された個別電極(スイッチング素子に接続された画素電極)とされており、第2の電極94と1つの第1の電極93とが重なる部分が1画素を構成する。
このような電極93、94の平均厚さは、それぞれ、構成材料、用途等により適宜設定され、特に限定されないが、0.05〜10μm程度であるのが好ましく、0.05〜5μm程度であるのがより好ましい。
電気泳動表示シート921では、第2の電極94の下面に接触して、表示層9400が設けられている。
この表示層9400は、電気泳動分散液(上述した本発明の電気泳動分散液)910が隔壁940により画成された複数の画素空間9401内に収納(封入)された構成となっている。
隔壁940の構成材料としては、例えば、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂のような熱可塑性樹脂、エポキシ系樹脂、メラミン系樹脂、フェノール系樹脂のような熱硬化性樹脂等の各種樹脂材料等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような電気泳動表示装置920では、第1の電極93と第2の電極94との間に電圧を印加すると、これらの間に生じる電界にしたがって、着色粒子95b、白色粒子95a(電気泳動粒子1)は、いずれかの電極に向かって電気泳動する。
このような電気泳動粒子1を用いた場合、第1の電極93を正電位とすると、図4(A)に示すように、白色粒子95aは、第2の電極94側に移動して、第2の電極94に集まる。一方、着色粒子95bは、第1の電極93側に移動して、第1の電極93に集まる。このため、電気泳動表示装置920を上方(表示面側)から見ると、白色粒子95aの色が見えること、すなわち、白色が見えることになる。
また、電気泳動粒子1の比重は、分散媒96の比重とほぼ等しくなるように設定されているのが好ましい。これにより、電気泳動粒子1は、電極93、94間への電圧の印加を停止した後においても、分散媒96中において一定の位置に長時間滞留することができる。すなわち、電気泳動表示装置920に表示された情報が長時間保持されることとなる。
接着剤層98の平均厚さは、特に限定されないが、1〜30μm程度であるのが好ましく、5〜20μm程度であるのがより好ましい。
封止部97の構成材料としては、上述した隔壁940の構成材料として挙げたものと同様のものを用いることができる。
次に、本発明の電子機器について説明する。
本発明の電子機器は、前述したような電気泳動表示装置920を備えるものである。
<<電子ペーパー>>
まず、本発明の電子機器を電子ペーパーに適用した場合の実施形態について説明する。
図5は、本発明の電子機器を電子ペーパーに適用した場合の実施形態を示す斜視図である。
図5に示す電子ペーパー600は、紙と同様の質感および柔軟性を有するリライタブルシートで構成される本体601と、表示ユニット602とを備えている。
このような電子ペーパー600では、表示ユニット602が、前述したような電気泳動表示装置920で構成されている。
次に、本発明の電子機器をディスプレイに適用した場合の実施形態について説明する。
図6は、本発明の電子機器をディスプレイに適用した場合の実施形態を示す図である。このうち、図6中(a)は断面図、(b)は平面図である。
図6に示すディスプレイ(表示装置)800は、本体部801と、この本体部801に対して着脱自在に設けられた電子ペーパー600とを備えている。
このようなディスプレイ800では、電子ペーパー600は、本体部801に着脱自在に設置されており、本体部801から取り外した状態で携帯して使用することもできる。
また、このようなディスプレイ800では、電子ペーパー600が、前述したような電気泳動表示装置920で構成されている。
また、本発明の電気泳動粒子の製造方法は、任意の目的の工程が1または2以上追加されていてもよい。
電気泳動粒子の製造、電気泳動分散液の調製、電気泳動分散液の評価
[実施例1]
1.分散部の合成
フラスコに、分子量1,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0711」):10g(10mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:45mg(0.2mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:33mg(0.2mmol)、酢酸エチルを加え、20時間加熱撹拌してシリコーンマクロモノマーを重合した。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去して赤褐色のシリコーンポリマー反応溶液を得た。
フラスコに、上記で得られたシリコーンポリマー:1g(19μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):21mg(72μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:2.4mg(15μmol)、酢酸エチルを加え、加熱撹拌して重合を行った。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去してブロックコポリマーを得た。
フラスコに、上記で得られたブロックコポリマー:1g、酸化チタン粒子(石原産業製「CR−90」):5g、シリコーンオイル(信越化学製「KF−96−20cs」)を加え、加熱撹拌してブロックコポリマーを粒子に結合させて電気泳動粒子を得た。反応後の溶液から、未反応のブロックコポリマーを除去し、シリコーンオイルを信越化学製「KF−96−2cs」に置換して白色の電気泳動分散液を得た。このとき、分散液中の電気泳動粒子が33wt%となるよう調整した。
静的光散乱法によって分散液中における電気泳動粒子の分散性(体積平均粒径(nm))を測定した。
また、酸化チタン粒子に変えて窒化チタン粒子を用いた以外は上記と同様の方法で調整した黒色の電気泳動分散液を、白色の電気泳動分散液と黒色の電気泳動分散液とが体積比が10:1となるよう混合し、厚さ50μmの透明電極セルに注入して表示特性(白反射率(%)、黒反射率(%)、コントラスト)の評価を行った。
モノマーとして、分子量が5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(18μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
モノマーとして、分子量が10,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0725」):10g(1mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(18μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量が500のメタクリル末端ジメチルシリコーンマクロモノマーを合成し、得られたモノマー:10g(20mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー1g(21μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量が20,000のメタクリル末端ジメチルシリコーンマクロモノマーを合成し、得られたモノマー:10g(0.5mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(17μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量1,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0711」):10g(10mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:22mg(0.1mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:16mg(0.1mmol)、を用い、重合時間を36時間とした以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(10μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):10mg(36μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:1.6mg(10μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:22mg(0.1mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:16mg(0.1mmol)、を用い、重合時間を36時間とした以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(10μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):10mg(36μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:1.6mg(10μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量10,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0725」):1g(1mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:22mg(0.1mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:16mg(0.1mmol)、を用い、重合時間を36時間とした以外は実施例1と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(10μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):10mg(36μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:1.6mg(10μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
シリコーンマクロモノマーに変えて、分子量が6,000のスチレンマクロモノマー(東亜合成株式会社製「AS−6」):20g(1.7mmol)を用い、ヘキサンとトルエンの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製した以外は実施例1と同様にして分散部の合成を行った。得られたスチレンポリマー:1g(18μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):16mg(54μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:2.4mg(15μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
シリコーンマクロモノマーに変えて、分子量が254のn−ラウリルメタクリレート(シグマアルドリッチ社製):10g(39.4mmol)を用い、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製した以外は実施例1と同様にして分散部の合成を行った。得られたアルキルポリマー:1g(20μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
アゾビスイソブチロニトリルの添加量を8.3mg(0.05mmol)とし、重合時間を30時間とした以外は実施例1と同様にして分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(21μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量が5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(1mmol)を用いた以外は実施例11と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(21μmol)を用いた以外は実施例11と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量が10,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0725」):10g(2mmol)を用いた以外は実施例11と同様にして、分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(20μmol)を用いた以外は実施例11と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分子量が5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):5g(1mmol)と分子量が10,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0725」):5g(0.5mmol)を混合してシリコーンポリマーを合成した以外は実施例1と同様にして分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(18μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
フラスコに、分子量5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):6g(1.2mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:45mg(0.2mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:33mg(0.2mmol)、酢酸エチルを加え、10時間加熱撹拌してシリコーンマクロモノマーを重合した。このフラスコに、分子量1,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0711」):4g(4mmol)を加えてさらに12時間重合し、実施例1と同様に精製して分散部の合成を行った。得られたシリコーンポリマー:1g(19μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
フラスコに、分子量5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)、2−ブロモイソ酢酸エチル:50mg(0.26mmol)、イソプロパノールを加えてモノマー溶液を調整した。別のフラスコに、2,2’−ビピリジル:312mg、塩化銅(I):80mg、塩化銅(II):18mg、イソプロパノール、水を加えて撹拌し、触媒溶液を調整した。モノマー溶液に触媒溶液を加え、30時間加熱撹拌して重合した。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去して茶褐色のシリコーンポリマー反応溶液を得た。得られた反応溶液を、メタノールと水を用いて分液精製し、分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(20μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
RAFT剤として、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエートに変えて2−フェニル−2−プロピルベンゾジチオエート:54mg(0.2mmol)を用いた以外は実施例2と同様にして分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(24μmol)を用いた以外は実施例1と同様にして結合部を合成した。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
[実施例18]
シリカゲルカラムによる精製を省略した以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分散部を単離せずにブロックコポリマーを合成した以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。具体的には、フラスコに、JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:45mg(0.2mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:33mg(0.2mmol)、酢酸エチルを加え、20時間加熱撹拌してシリコーンマクロモノマーを重合した。このフラスコに、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):210mg(0.7mmol)を加えてさらに20時間重合し、分散部と結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分散部と結合部の合成順序を入れ替えて実施例20の電気泳動分散液を調整した。具体的には、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):232mg(0.8mmol)、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:45mg(0.2mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:33mg(0.2mmol)、酢酸エチルを加え、5時間加熱撹拌して重合反応を行った。このフラスコに、分子量5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)を加えてさらに20時間重合し、分散部と結合部の合成を行った。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去してブロックコポリマー反応溶液を得た。得られた反応溶液を、ヘキサンとクロロホルムの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、不純物を除去してブロックコポリマーを単離した。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
実施例2と同様にして、分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(18μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):8mg(27μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:2.4mg(15μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部を合成した。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
実施例2と同様にして、分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(18μmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):63mg(216μmol)、アゾビスイソブチロニトリル:2.4mg(15μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部を合成した。得られたブロックコポリマーを用いて、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
結合部を合成する際に、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに変えて3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−502」):19mg(72μmol)を用いた以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
結合部を合成する際に、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに変えて3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−503」):18mg(72μmol)を用いた以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
結合部を合成する際に、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに変えてメタクリル酸−2−イソシアナトエチル:11mg(72μmol)を用いた以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
[実施例26]
実施例10と同様にして、分散部、結合部を合成した。シリコーンオイルに変えて炭化水素系溶媒(エクソンモービル社製「アイソパーG」)を用いた以外は実施例1と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
フラスコに、分子量5,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0721」):10g(2mmol)、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−503」):210mg(0.7mmol)、アゾビスイソブチロニトリル:33mg(0.2mmol)、酢酸エチルを加え、20時間加熱撹拌して重合した。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去してシリコーンポリマー反応溶液を得た。得られた反応溶液を、ヘキサンとクロロホルムの混合溶媒を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、不純物を除去してランダムコポリマーを単離した。得られたランダムコポリマーを用いた以外は実施例1と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
[比較例2]
結合部の合成を省略した以外は実施例2と同様にして、電気泳動分散液の調整、評価を行った。
アゾビスイソブチロニトリルの添加量を165mg(1mmol)とした以外は実施例1と同様にして分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(16μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用い、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
アゾビスイソブチロニトリルの添加量を165mg(1mmol)とした以外は実施例2と同様にして分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(15μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用い、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
アゾビスイソブチロニトリルの添加量を165mg(1mmol)とした以外は実施例3と同様にして分散部を合成した。得られたシリコーンポリマー:1g(15μmol)を用い、実施例1と同様にして結合部の合成を行った。得られたブロックコポリマーを用い、実施例1と同様にして電気泳動分散液の調整、評価を行った。
分散部の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)、結合部における結合ユニット数、評価結果をまとめたものを表1に示す。
Claims (16)
- 表面に第1の官能基を有する粒子と、前記粒子に結合したブロックコポリマーとを含む電気泳動粒子の製造方法であって、
リビング重合により、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーが重合した分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を有する第2のモノマーが重合した結合部とが連結した前記ブロックコポリマーを得る第1の工程と、
前記第1の官能基と、前記第2の官能基とを反応させることにより、前記結合部を前記粒子に結合させて前記ブロックコポリマーを、前記粒子に連結させる第2の工程とを有することを特徴する電気泳動粒子の製造方法。 - 前記第1の工程において、前記第1のモノマーを重合した後、前記第2のモノマーを重合して前記ブロックコポリマーを得る請求項1に記載の電気泳動粒子の製造方法。
- 前記第1の工程において、前記第2のモノマーを重合した後、前記第1のモノマーを重合して前記ブロックコポリマーを得る請求項1に記載の電気泳動粒子の製造方法。
- 前記リビング重合は、リビングラジカル重合である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の電気泳動粒子の製造方法。
- 前記リビングラジカル重合は、可逆的付加開裂型連鎖移動重合である請求項4に記載の電気泳動粒子の製造方法。
- 前記第2のモノマーを重合する工程に先立って、前記分散部を単離精製する処理を施す請求項2ないし5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子の製造方法。
- 表面に第1の官能基を有する粒子と、
前記粒子に結合したブロックコポリマーとを有し、
前記ブロックコポリマーは、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーが重合することで形成された分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を有する第2のモノマーが重合することで形成され、前記分散部に連結した結合部とを備え、前記結合部において、前記第1の官能基と、前記第2の官能基とが反応することで前記粒子に複数連結しており、
複数の前記ブロックコポリマーは、前記分散部における分子量分布が1.2以下であることを特徴とする電気泳動粒子。 - 前記分散部は、その重量平均分子量が20,000以上、100,000以下である請求項7に記載の電気泳動粒子。
- 前記シリコーンマクロモノマーは、その分子量が1,000以上、10,000以下である請求項9に記載の電気泳動粒子。
- 前記分散部は、前記結合部に連結する基端部側の前記第1のモノマーの分子量が先端部側の前記第1のモノマーの分子量よりも小さい請求項7ないし10のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記結合部は、2以上8以下の個数の前記第2のモノマーが重合することで形成されたものである請求項7ないし11のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の電気泳動粒子の製造方法により製造された電気泳動粒子または請求項7ないし12のいずれか1項に記載の電気泳動粒子を含有することを特徴とする電気泳動分散液。
- 基板と、
前記基板の上方に配置され、各々が請求項13に記載の電気泳動分散液を収納する複数の構造体とを含むことを特徴とする電気泳動シート。 - 請求項14に記載の電気泳動シートを備えることを特徴とする電気泳動装置。
- 請求項15に記載の電気泳動装置を備えることを特徴とする電子機器。
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