JP2015086174A - 乳化組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】アスコルビン酸誘導体に由来する経時的な黄色変化が抑制され、かつ、界面活性剤を添加しなくても安定な、アスコルビン酸誘導体含有乳化組成物の製造方法の提供。【解決手段】下記式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロース、脂溶性アスコルビン酸誘導体、及び水を含む混合物を高圧乳化処理する工程を含む乳化組成物の製造方法。（式中、Ｒ1〜Ｒ3は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、基：−［ＣＨ2ＣＨ2-k（ＣＨ3）kＯ］mＨ、又は、基：−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣjＨ2j+1。ｎは１００〜１００００の整数、ｋは０又は１の整数、ｍは１〜１０の整数、ｊは６〜２６の整数。但し、Ｒ１〜Ｒ３の内少なくも一つは、必ず基：−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣjＨ2j+1である。）【選択図】なし

Description

本発明は乳化組成物の製造方法に関し、詳しくは、化粧品や医薬部外品などに好ましく利用できる脂溶性アスコルビン酸誘導体含有の乳化組成物を製造する方法に関する。

Ｌ−アスコルビン酸（ビタミンＣ）は、メラニン生成抑制作用、抗酸化作用、コラーゲン合成促進作用など、化粧品原料として優れた薬理、生理作用を有することが知られている。
しかし、水溶性であるため化粧品用途への応用範囲が限られ、また、酸化分解を受けやすく、着色しやすいという欠点もあった。
そこで、アスコルビン酸の水酸基を長鎖の脂肪酸でエステル化することにより脂溶性を付与して用途拡大を図るとともに、併せて安定性の向上をも図った脂溶性アスコルビン酸誘導体も提案されている（例えば、特許文献１など参照）。

他方で、化粧品等の分野では、皮膚への刺激性が高い界面活性剤を添加することなく安定な乳化組成物を提供する試みもなされている（例えば、特許文献２など参照）。

特開２００３−３０６４１９号公報 特開２００５−７５８１７号公報

脂溶性アスコルビン酸誘導体は、アスコルビン酸より安定性に優れているものの、経時的な黄色変化の抑制が十分とまではいえない。
また、界面活性剤などの添加剤の配合はなるべく少なくすることが求められていることから、黄色変化が抑制されるのみならず、界面活性剤フリーの乳化組成物であることが望ましい。

そこで、本発明は、アスコルビン酸誘導体を含んでいながら、その経時的な黄色変化が抑制され、かつ、従来使用されていたような界面活性剤を添加することなく安定な乳化組成物を製造することのできる乳化組成物の製造方法を提供することを目的としている。

本発明者は、上記課題を解決するために、鋭意検討を行い、脂溶性アスコルビン酸誘導体とともに所定の疎水化変性アルキルセルロース及び水を含有する混合物を高圧乳化処理することとすれば、上記課題が一挙に解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明にかかる乳化組成物の製造方法は、下記構造式（１）

（上式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨ、又は、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1である。ｎは１００〜１００００の整数、ｋは０又は１の整数、ｍは１〜１０の整数、ｊは６〜２６の整数を示す。）で表され、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1を必ず含む疎水化変性アルキルセルロースと、脂溶性アスコルビン酸誘導体と、水とを含む混合物を高圧乳化処理する工程を少なくとも含むことを特徴とする。

本発明によれば、アスコルビン酸誘導体を含んでいながら、その経時的な黄色変化が抑制され、かつ、従来使用されていたような界面活性剤を添加することなく安定な乳化組成物を製造することができる。

以下、本発明にかかる乳化組成物の製造方法の好ましい実施形態について詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの説明に拘束されることはなく、以下の例示以外についても、本発明の趣旨を損なわない範囲で適宜変更実施し得る。

〔疎水化変性アルキルセルロース〕
本発明の乳化組成物の製造方法に用いられる疎水化変性アルキルセルロースは、セルロースエーテル誘導体に、疎水性基である長鎖アルキル基を導入したものである。

前記疎水化変性アルキルセルロースは、下記構造式（１）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨ、又は、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1である。ｎは１００〜１００００の整数、ｋは０又は１の整数、ｍは１〜１０の整数、ｊは６〜２６の整数を示す。］で表されるものであって、該疎水化変性アルキルセルロースが、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1を必ず含む。

疎水化変性アルキルセルロースの基となるセルロースエーテル誘導体のうち、特に、入手のしやすさなどの点からヒドロキシプロピルメチルセルロースを選択することが好適である。ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）とは、前記構造式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が、同一又は異なって、−Ｈ、−ＣＨ₃又は基：−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］_mＨであり、基：−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］_mＨを含むものである。

疎水化変性アルキルセルロースは、ＨＰＭＣに長鎖アルキル基を導入したものであり、例えば、アルカリ触媒の存在下で、ＨＰＭＣにステアリルグリシジルエーテルを反応させることで製造することができる。ステアリルグリシジルエーテルの他、セチルグリシジルエーテル及びデシルグリシジルエーテルなどであってもよい。

疎水化変性アルキルセルロースに導入される疎水基である基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1のＣ_jＨ_2j+1は、ステアリル基（−Ｃ₁₈Ｈ₃₇）であることが好ましい（この場合、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1は、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ−Ｃ₁₈Ｈ₃₇となる）。

前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースは、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1を０．１〜１０．０質量％含むことが好ましく、０．１〜２．０質量％含むことがより好ましく、０．１〜１．０質量％含むことが特に好ましい。

前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースに含まれる低級アルキル基としては、メチル基、エチル基などが好ましく、メチル基がより好ましい。

前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースは、メチル基を１０．０〜５０．０質量％含むことが好ましく、２１．５〜３０．０質量％含むことがより好ましい。

前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースに含まれる基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨは、ｋが０の場合は、基：−［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ］_mＨとなり、ｋが１の場合は、基：−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］_mＨとなる。特に好ましくはｋが１の場合の基：−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］_mＨである。

前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースは、基：−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］_mＨを３．０〜２０．０質量％含むことが好ましく、７．０〜１１．０質量％含むことがより好ましい。

なお、前記疎水化変性アルキルセルロースに含まれる低級アルキル基、基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨ、及び基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1の含有量は、第１３改正日本薬局方ヒドロキシプロピルメチルセルロース２２０８の項に準じた方法によって測定した値である。

これらの条件を満たす疎水化変性アルキルセルロースとしては、一例として、大同化成工業社製の商品名:サンジェロースが好ましく例示できる。

〔脂溶性アスコルビン酸誘導体〕
本発明で用いられる脂溶性アスコルビン酸誘導体としては、脂溶性であれば特に限定されるものではなく、１種もしくは２種以上を組み合わせて使用することができる。
例えば、アスコルビン酸のモノカルボン酸エステル、ジカルボン酸エステル、トリカルボン酸エステル、テトラカルボン酸エステルなどが挙げられる。
中でも、安定性や製造の容易性の観点から、テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビルなどが好ましく挙げられ、テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビルが特に好ましい。

〔混合物〕
本発明の乳化組成物の製造方法では、上記疎水化変性アルキルセルロースと、上記脂溶性アスコルビン酸誘導体と水とを含む混合物を用いる。

前記混合物において、疎水化変性アルキルセルロースの配合割合は、混合物全量に対して、０．５〜１．０質量％であることが好ましい。疎水化変性アルキルセルロースの配合割合が少なすぎると混合物の粘性が低くなりすぎて分離を招くおそれがあり、配合割合が多すぎると混合物の粘性が高くなりすぎて高圧乳化処理が困難となるおそれがある。

前記混合物において、脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合割合は、混合物全量に対して、０．１〜９．０質量％であることが好ましい。脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合割合が少なすぎると脂溶性アスコルビン酸誘導体添加による所期の効果（メラニン生成抑制作用、抗酸化作用、コラーゲン合成促進作用など）が不十分となるおそれがあり、配合割合が多すぎると黄色変化を十分に抑制することが困難となるおそれがある。

前記混合物において、水の配合割合は、混合物全量に対して、８０．０〜９５．０質量％であることが好ましく、８５．０〜９４．０質量％であることがより好ましい。

前記混合物において、疎水化変性アルキルセルロースと脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合比は、疎水化変性アルキルセルロース１００質量部に対して脂溶性アスコルビン酸誘導体１０〜１０００質量部であることが好ましく、脂溶性アスコルビン酸誘導体１０〜９００質量部であることがより好ましい。脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合比が相対的に高く（疎水化変性アルキルセルロースの配合比が相対的に低く）なりすぎると黄色変化を十分に抑制することが困難となるおそれがあり、脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合比が相対的に低く（疎水化変性アルキルセルロースの配合比が相対的に高く）なりすぎると乳化安定性が低下して分離を招くおそれがある。

前記混合物には、本発明の効果を害しない範囲で、上記３成分以外の成分を含んでもよく、そのような他の成分としては、例えば、１，２−ペンタンジオールなどの防腐剤などが挙げられる。

〔高圧乳化工程〕
本発明の乳化組成物の製造方法は、上記混合物を高圧乳化する工程を少なくとも含む。

高圧乳化に先立ち、予備分散を行うことが好ましい。予備分散を行うことにより、高圧乳化処理の高効率化が期待できる。
予備分散の具体的な方法としては、例えば、混合物を加熱分散したのち、冷却し、再度分散を行う方法が好ましく挙げられる。
加熱分散の際の温度としては、例えば、５０〜８０℃が好ましく、５０〜６０℃がより好ましい。
分散時間としては、例えば、加熱分散を５〜１０分間、冷却後の分散を２０〜３０分間とすることが好ましい。
予備分散に用いる分散機としては、ホモミキサー、スリーワンモータなどの一般的な分散機を用いることができる。

次に、本発明の方法において必須に行われる高圧乳化処理は、例えば、マイクロフルイダイザー（みずほ工業社製）、ナノヴェイタ（吉田機械興業社製）などの装置を用いて行うことができる。
高圧乳化処理の処理圧力としては、特に限定するわけではないが、例えば、５０〜１５０ＭＰａが好ましく、５０〜１００ＭＰａがより好ましい。圧力が低すぎると乳化が不十分となるおそれがあり、圧力が高すぎると粘度が低くなりすぎて、分離するおそれがある。
高圧乳化処理の処理温度としては、特に限定するわけではないが、例えば、１０〜３０℃が好ましい。温度が低すぎると高圧乳化機内で凝集するおそれがあり、温度が高すぎると分離するおそれがある。
高圧乳化処理の処理回数についても特に限定されないが、１〜３回、特に１〜２回が好ましい。回数が多くなりすぎると、粘度が低くなりすぎて、分離するおそれがある。
乳化組成物の粘度は、上記のように、処理圧力や処理回数などの高圧乳化処理の処理条件に影響を受けるほか、疎水化変性アルキルセルロースや脂溶性アスコルビン酸誘導体の種類、配合量などの混合物の組成にも影響を受けるが、これらを適宜選定することにより、１０００〜２００００ｍＰａ・ｓの範囲とすることが好ましく、１０００〜１００００ｍＰａ・ｓの範囲とすることがより好ましい。粘度が低くなりすぎると分離するおそれがあり、粘度が高くなりすぎると、高圧乳化処理の際の機械への負荷が増大するおそれがある。

〔乳化組成物の用途〕
上記のようにして製造された乳化組成物は、化粧品、医薬部外品などの用途に好適に利用できる。
乳化組成物はそのまま各種用途に利用することもできるし、各用途に応じて、粘度調整、ｐＨ調整などを行うようにしても良い。

以下、実施例を用いて、本発明にかかる乳化組成物の製造方法について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下において、特に断りがない限り、「％」は「質量％」を意味する。

〔実施例１〕
精製水９１％に、ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース（「サンジェロース−６０Ｌ」、大同化成工業社製）１．０％及び防腐剤（１，２−ペンタンジオール）５．０％を添加し、スリーワンモータＢＬ１２００（新東科学社製）にて攪拌しながら、ウォーターバスを用いて８０〜９０℃で加熱分散を行った。
加熱分散ののち、冷却を行い、その後、さらに、テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル（「ＶＣ−ＩＰ」、日光ケミカルズ社製）３．０％を添加し、室温にて約１５分間攪拌分散を行った。
分散後、高圧乳化機としてのナノヴェイタ「小型卓上型 メディアレス湿式微粒化装置ＮＶＣ−ＥＳ００７−Ｄ」（吉田機械興業社製）を用い、７５ＭＰａで高圧乳化処理を１回行い、乳化組成物を製造した。

〔実施例２〕
サンジェロース−６０Ｌの配合割合を０．５％としたこと以外は実施例１と同様にして乳化組成物を製造した。

〔実施例３〜５〕
高圧乳化機による高圧乳化処理の圧力を、それぞれ、５０ＭＰａ，１００ＭＰａ，１５０ＭＰａに変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例３〜５にかかる各乳化組成物を製造した。

〔実施例６〜８〕
高圧乳化機による高圧乳化処理の処理回数を、それぞれ、２回，３回，４回に変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例６〜８にかかる各乳化組成物を製造した。

〔実施例９〜１２〕
テトラ２−ヘキシルデカン酸アスコルビル「ＶＣ−ＩＰ」の配合割合を、それぞれ、０．１％，１．０％，６．０％，９．０％に変更したこと以外は実施例１と同様にして、実施例９〜１２にかかる各乳化組成物を製造した。

〔比較例１〕
高圧乳化処理を行わなかったこと以外は、実施例１と同様にして乳化組成物を製造した。

〔比較例２〜４〕
「サンジェロース−６０Ｌ」を、それぞれ、キサンタンガム（「エコーガムＴ」、ＤＳＰ五協フード＆ケミカル株式会社製）、アルギン酸ナトリウム（「ダックアルギンＮＳＰＨ₂」、キッコーマンバイオケミファ株式会社製）、ヒドロキシエチルセルロース（「ＨＥＣダイセルＳＥ８５０」、ダイセルファインケム株式会社製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較例２〜４にかかる各乳化組成物を製造した。

〔比較例５〕
「サンジェロース−６０Ｌ」に代えて、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油「ＮＩＫＫＯＬ ＨＣＯ−２０」（日光ケミカルズ社製）１．０％及びラウリン酸ポリグリセリル「ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｌ」（日光ケミカルズ社製）１．０％を用い、精製水の配合量を９０％に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較例５にかかる乳化組成物を製造した。

〔比較例６〕
精製水６９％、「ＶＣ−ＩＰ」３％、防腐剤１．８０％、ジプロピレングリコール６％、グリセリン５％、スクワラン５％、ミネラルオイル５％、ジメチコン２％、ベヘニルアルコール１％、ステアリン酸グリセリル（ＳＥ）１％、ポリソルベート６０ ０．５０％、ステアリン酸０．３０％、ペンテト酸５Ｎａ ０．０５％、（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー１．１２５％の処方により、一般的なクリーム処方にＶＣ−ＩＰを配合した組成物を製造した。なお、高圧乳化処理は行っていない。

〔物性、性能の測定・評価〕
各実施例及び各比較例で製造した各乳化組成物について、各種物性、性能を、以下の方法により測定・評価した。

＜粘度＞
ＴＶ−１０Ｍ型粘度計（東機産業社製）により測定した。

＜外観＞
乳化組成物の調製後に目視によって評価した。

＜黄色変化＞
各乳化組成物について、５℃又は５０℃の環境下、所定時間経過後に目視観察を行い、黄色変化の有無を、以下の基準により評価した。
◎：黄色変化が全く認められない
○：黄色変化がほとんど認められない
△：黄色変化が明確に認められる
×：褐色変化が認められる

＜乳化安定性＞
各乳化組成物について、５℃又は５０℃の環境下、所定時間経過後に目視観察を行い、乳化安定性を、以下の基準により評価した。
◎：分離が認められない
○：性状に問題はないが、やや油浮きが認められる
×：分離が明確に認められる

〔結果〕
実施例１〜１２、比較例１〜４にかかる各乳化組成物について、各物性と、５０℃で１ヶ月経過したときの黄色変化、乳化安定性を測定・測定した結果を下表１，２に示す。

さらに、実施例１にかかる乳化組成物について、５℃又は５０℃の条件下における６ヶ月経過までの黄色変化、乳化安定性を１ヶ月ごとに評価した結果を下表３に示す。

また、実施例１、比較例２〜４にかかる各乳化組成物について、５０℃の条件下における４週間経過までの黄色変化、乳化安定性を１週間ごとに評価した結果を下表４に示す。

さらに、実施例１、比較例５，６にかかる各組成物について、５℃又は５０℃の条件下で２週間経過したときの黄色変化及び乳化安定性を評価した結果を下表５に示す。

〔結果の考察〕
（１）表１における実施例１，２の結果から、疎水化変性アルキルセルロースの配合割合が、混合物全量に対して０．５〜１．０％の範囲において、本発明の効果が十分に得られることが確認できた。なお、前記割合が１．０％を超えると、粘性値の増大により高圧処理の際の機械的負荷が増大して好ましくないということも確認している。

（２）表１における実施例１，３〜５の結果から、高圧乳化処理の処理圧力が５０〜１５０ＭＰａの範囲において、本発明の効果が十分に得られることが確認できた。

（３）表１における実施例１，６〜８の結果から、高圧乳化処理の処理回数は１〜３回、特に１回又は２回が好ましいことが分かった。

（４）表１における実施例１，９〜１２の結果から、脂溶性アスコルビン酸誘導体の配合割合が、混合物全量に対して０．１〜９．０％の範囲において、また、疎水化変性アルキルセルロース１００質量部に対して脂溶性アスコルビン酸誘導体１０〜１０００質量部程度の範囲において、本発明の効果が十分に得られることが確認できた。

（５）これに対して、表２における比較例１の結果から、高圧乳化処理を行わなければ、乳化安定性の点において、十分な効果が得られないことが分かった。また、実施例１では３ヶ月経過後においても「◎」であるのに（上記表３参照）、比較例１では、１ヶ月後の時点で「○」の評価となっていることから、高圧乳化処理は、乳化安定性の点のみならず、黄色変化抑制の点においても、良い影響を与えていることが確認できた。

（６）また、表２における比較例２〜４の結果から、他の公知の増粘剤を用いても、本発明の効果が得られないことが分かった。従って、本発明で用いた疎水化変性アルキルセルロースは増粘剤として従来知られているけれども、増粘剤を用いたからといって本発明の効果が得られるわけではなく、本発明の効果が、疎水化変性アルキルセルロースを用いたことによる特有の効果であることが分かった。

（７）さらに、表３に示す結果から、本発明の乳化組成物では、５℃の条件下、６ヶ月経過後であっても黄色変化や分離が認められず、非常に高い経時安定性を有することが分かる。また、５０℃という過酷な条件であっても、４ヶ月という長期にわたって、高い経時安定性を有することも確認できた。

（８）これに対して、表４に示す結果から、他の公知の増粘剤を用いた乳化組成物は、１週間後には分離、黄色が生じており、経時安定性という点で、本発明の乳化組成物には到底及ばないものであることが分かった。

（９）また、表５における比較例５の結果から、他の公知の乳化剤を用いた場合においても、５０℃、２週間後には○の評価となっており、４週間後も◎の評価である実施例１（表４参照）と比べると、黄色変化の抑制の点で、安定性に劣るものであった。さらに、表５に示すとおり、比較例５では、乳化安定性が十分でなかった。

（１０）なお、表５をみると、一般的な処方にＶＣ−ＩＰを配合した比較例６の組成物において、５０℃、２週間後に△の評価となっていることから、アスコルビン酸誘導体が黄色変化の原因であり、従来一般の化粧品処方ではこの黄色変化を抑制できないことが確認できた。

〔処方例〕
上記実施例１の乳化組成物を用いた処方例１及び処方例２を下表６に示す。

処方例１，２のように、Ａ・Ｂ・Ｃを組み合わせることにより、より使用感の優れた製剤が得られることが分かった。
カルボキシビニルポリマー、水酸化カリウムの配合量を増減させることで、粘度の異なる製剤を得ることができる。尚且つ医薬部外品処方としても対応できる。

本発明にかかる乳化組成物の製造方法によれば、アスコルビン酸誘導体を含有していることにより、メラニン生成抑制作用、抗酸化作用、コラーゲン合成促進作用などの薬理、生理作用を有する乳化組成物を、従来使用されていた界面活性剤を添加することなく、安定的に製造することができ、化粧品や医薬部外品等の分野において好適に利用することができる。

Claims (5)

1. 下記構造式（１）
   

   

   （上式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨ、又は、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1である。ｎは１００〜１００００の整数、ｋは０又は１の整数、ｍは１〜１０の整数、ｊは６〜２６の整数を示す。）で表され、基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1を必ず含む疎水化変性アルキルセルロースと、脂溶性アスコルビン酸誘導体と、水とを含む混合物を高圧乳化処理する工程を少なくとも含む、乳化組成物の製造方法。
2. 前記構造式（１）で表される疎水化変性アルキルセルロースが、低級アルキル基：１０．０〜５０．０質量％、基：−［ＣＨ₂ＣＨ_2-k（ＣＨ₃）_kＯ］_mＨ：３．０〜２０．０質量％、及び基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1：０．１〜１０．０質量％を含むものである、請求項１に記載の乳化組成物の製造方法。
3. 前記構造式（１）式に含まれる前記基：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＣ_jＨ_2j+1のｊの値が１８である、請求項１又は２に記載の乳化組成物の製造方法。
4. 前記脂溶性アスコルビン酸誘導体が、アスコルビン酸のテトラ脂肪酸エステルである、請求項１から３までのいずれかに記載の乳化組成物の製造方法。
5. 前記高圧乳化処理における処理圧力が５０〜１５０ＭＰａである、請求項１から４までのいずれかに記載の乳化組成物の製造方法。