JP2015053497A - 有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
前記電荷輸送性分子ユニットAの縮環の数(NA)が3以上5以下であり、
前記環状構造ユニットBの環の数(NB)と、前記NAが下記の関係を満たし、
NA≧NB前記ユニットCが、炭素数2〜20の炭化水素、又は一般式(1)
該材料が、SmB、SmBcryst、SmI、SmF、SmG、SmE、SmJ、SmK、およびSmHからなる群から選ばれる液晶相を示し、且つ
電子移動度、正孔移動度または電界効果トランジスタ特性から求めた移動度のいずれかの移動度が0.1cm2/Vs以上であることを特徴とする有機半導体材料。
本発明の有機半導体材料は、芳香族縮環系の構造を有する電荷輸送性分子ユニットAと;該ユニットと単結合で連結された、環状構造ユニットBとを少なくとも有し、且つ、前記ユニットAと、ユニットBとの少なくとも一方に、脂肪族系の側鎖を有する有機半導体材料である。本発明の有機半導体材料は、N相、SmA相およびSmC相以外の液晶相を示すことが特徴である。
更に、この「SmA相およびSmC相以外の液晶相」のうち、より高次のSm相であるSmE、SmGが、前記有機半導体材料を結晶相から昇温させた際に、液晶相に隣接した温度領域で現れる液晶相として特に好ましい。また、液体性の強い低次の液晶相(N相、SmA相やSmC相)に加えてそれ以外の高次の液晶相が出現する液晶物質では、低次の液晶相では液体性が強いため、分子配向の制御が高次の液晶相に比べて容易であるので、低次の液晶相で分子をあらかじめ配向させておき、高次の液晶相へ転移させることにより、分子配向の揺らぎや配向欠陥の少ない液晶薄膜を得ることができるので、液晶薄膜や結晶薄膜の高品質化が実現できる。
有機半導体においては電荷輸送にあずかる分子部位は芳香環などからなる共役したπ電子系ユニットで、一般には共役したπ電子系のサイズが大きいほど電荷輸送には有利であるが、π電子系のサイズが大きくなると、有機溶媒に対する溶解度が低下し、また、高融点となるため、合成時、あるいは、有機半導体として利用する際のプロセスが難しくなるという問題がある。このため、電荷輸送性分子ユニットの縮環数は3以上5以下であることが好ましい。電荷輸送性分子ユニットAは、ヘテロ環を含んでもよい。該縮環を構成する個々の環の炭素数は、合成の利便性から5〜6個(すなわち、5員環〜6員環)であることが好ましい。
3個 1個
4個 1〜2個
5個 1〜3個(特に1〜2個)
高次の液晶相の発現を目指す観点からユニットAを構成する化合物を選択する場合、その融点を目安とすることができる。融点はその化合物の凝集エネルギーの目安を与えるからである。融点が高い化合物は凝集時の分子間の相互作用が強いことを意味し、結晶化しやすいことにも対応し、高次の液晶相の発現を誘起するのに都合がよい。したがって、ユニットAを構成する化合物(ユニットB及びユニットCとの結合がないとした場合に構成される化合物)の融点は、120℃以上であることが好ましく、より好ましくは150℃以上であり、更に好ましくは180℃以上、特に、好ましくは200℃以上である。融点が、120℃以下であると、低次の液晶相の発現が起こりやすく、好ましくない。
対象とする化合物が(化22)である場合、ここで問題とするユニットAを構成する化合物は、ユニットBとの単結合を排除し、当該単結合していた、以下のユニットAの位置に水素原子が置換された、下記の化合物となる。
本発明において、ユニットBは、フリップーフロップ運動の自由度を与えるための、「もう一つの構造」部である。ユニットBは、単結合で電荷輸送性ユニットAと連結された芳香族縮環、または、脂環式分子構造であることが好ましい。環数は1以上5以下(更には、3以下、特に1〜2)であることが好ましい。
3個 1〜3個、更には1〜2個(特に、1個)
4個 1〜4個、更には1〜3個(特に、1〜2個)
5個 1〜5個、更には1〜4個(特に、1〜3個)
本発明において、上記のユニットAとユニットBとは直接単結合で連結する必要がある。
ユニットCは、例えば、上記のユニットAおよび/又はユニットBに連結することができる。結晶薄膜として用いる場合の結晶温度領域を広げるという点からは、上記のユニットAまたはユニットBの「いずれか一方」に連結していることが好ましい。好ましいユニットCとしては、炭化水素、或いはヘテロ原子を有する飽和化合物等の直線状構造を有する化合物が好ましく、特に好ましくは、炭素数2〜20の炭化水素、又は一般式(1)
で表される基を挙げることができる。
前記ユニットAと、ユニットBとの少なくとも一方に、側鎖として存在するユニットCは、該ユニットが結合している環状構造Dにおいて、該環状構造Dが他の環状構造と連結ないし縮合している位置に対して棒状分子形状の有機半導体材料を与える位置にあることが好ましい。その結合位置の例は、後述する(表1〜表8および表15)に例示する構造に示す通りである。
二つの環状化合物を単結合で連結した場合、二つの化合物の軸周りの回転運動は、近くに置換基や立体的に大きな構造があるとその相互作用のために阻害され、分子の凝集時のコンフォメーションに揺らぎを与え、また、分子間の電荷移動速度に影響を与える再構築エネルギーを大きくする結果となる。このため、このような分子構造をもつ液晶物質は高次の液晶相が発現したとしても、電荷輸送特性が低下する場合が多い。
本発明においては、高い移動度を持つ液晶物質を実現するためには、次の点を考慮して分子設計を行うことが好ましい。
本発明において、上記の分子設計を満足する化合物中から、高次のスメクチック液晶相を発現し、有機半導体として有用な物質を、必要に応じてスクリーニングすることができる。このスクリーニングにおいて、基本的には、液晶相で有機半導体として用いる場合は高次のスメクチック相を発現すること、結晶相で有機半導体として用いる場合は、結晶相温度より高い温度から冷却したときに、結晶相に隣接して低次の液晶相を発現しないものを選ぶことが好ましい。この選択の方法は、後述する「スクリーニング法」にしたがって判定することにより、有機半導体材料として有用な物質を選択することが出来る。
液晶分子におけるコア部に対応する電荷輸送性分子ユニットとして、環数3以上の芳香族π−電子縮環系の分子ユニットを用いることにより、分子位置の揺らぎに対するtransfer積分の冗長性を確保でき、同様に、ベンゼンやチオフェンなどを複数、単結合で連結したπ−電子共役系の分子ユニットではなく、縮環構造を持つ分子ユニットを採用することにより、分子配座が固定されるため、transfer積分の増大が期待でき、移動度の向上に役立つ。
これは、以下に述べるスクリーニング法(判定法)によって、容易に判定することが出来る。このスクリーニング法に用いる各測定法の詳細に関しては、必要に応じて、下記の文献を参照することができる。
文献B:液晶材料の評価:実験化学講座第5版27巻P295〜300、丸善
:液晶科学実験入門日本液晶学会編、シグマ出版
文献D:化学便覧 基礎編 改訂第5版II−608−610 14.1 b仕事関数(丸善出版株式会社)(2004)
本発明において好適に使用可能な「電荷輸送性分子ユニットA」を例示すれば、以下の通りである。Xは、S、O、NHを表す。
本発明において好適に使用可能な「環状構造ユニットB」を例示すれば、以下の通りである。ユニットBはユニットAと同一でも良い。
本発明において好適に使用可能な、上記のユニットAおよびBを連結するための「単結合」は、ユニットAとユニットBの環状構造を構成する炭素のうち分子長軸方向にある炭素どうしを分子全体が棒状となる様に選ぶ。すなわち、本発明においては、ユニットAを構成する炭素と、ユニットBを構成する炭素とが、直接に「単結合」(single bond)で連結されている。
本発明において好適に使用可能な「ユニットAおよびユニットBの組合せ」(前記に従って連絡したもの)を例示すれば、以下の通りである。
ユニットCは、直鎖状でも、分枝状でも使用可能であるが、直鎖状である方が、より好ましい。該ユニットCの炭素数は、2個以上であることが好ましい。この炭素数は、更には3〜20個であることが好ましい。炭素数の増加は一般に液晶相温度を低下させることになるため、特に、液晶相で有機半導体として用いる場合は都合が良い。しかし、一方で、炭素数が長すぎると有機溶媒に対する溶解度を低下させることになるため、プロセス適性を損なう場合がある。炭素数を用いる場合、ユニットC中に酸素、硫黄、窒素を含む構造の用いると、溶解度の改善には有効である。その際、直接、酸素、硫黄、窒素原子がユニットA、または、ユニットBを連結されない構造が移動度の点からは好ましく、化学的安定性の点からは、ユニットA,または、ユニットBとの連結は2以上の炭素を介した後、酸素、硫黄、窒素が連結する構造が好ましい。上記例示の中で、本発明の課題を解決するのに特に好適なユニットA、ユニットB、ユニットCの具体例として、以下を挙げることができる。
アルキル基、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する脂肪族化合物、アルケニル基、アルキニル基、置換基としてのチオフェン、チエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ピリジン、イミダゾール、ベンゾチアゾール、フラン等の芳香族化合物
チオフェン、チエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ピリジン、イミダゾール、ベンゾチアゾール、フラン、シクロペンテン、シクロヘキセン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ピペリジン
このような置換基は、本発明の課題を解決するのに支障がなければ、限定がないが、好ましい置換基としては、下記を挙げることができる。
炭素数2〜20の直鎖アルキル基、
後述する実施例41における実験(Time−of−flight法による過渡光電流の測定)により、本発明の有機半導体材料が、半導体としての動作に好適な移動度を有していることが確認可能である。このような方法による移動度の確認の詳細に関しては、例えば文献Appl.Phys.Lett.,71 No.5 602−604(1997)を参照することができる。
後述する実施例41における実験(Time−of−flight法による過渡光電流の測定)は、光照射による光電荷の発生と電荷輸送を観測することを意味しており、この測定系は、有機半導体材料を用いた光センサを実現していることに対応する。したがって、この測定により、本発明の有機半導体材料が、半導体デバイス動作に使用可能なことが確認可能である。このような方法による半導体デバイス動作確認の詳細に関しては、例えば文献Appl.Phys.Lett.,74 No.18 2584−2586(1999)を参照することができる。
本発明による分子設計に従い、本発明においては、基本的に、3環以上の5環以内の芳香環が棒状(すなわち、概ね直線状)に連結した縮環系に、単結合を介して、少なくとももう一つの環状構造を縮環系の分子長軸方向に連結させた構造のいずれか一方に、炭素数3以上の炭化水素鎖ユニットを分子長軸方向に連結させた構造であることが好ましい。
また、上記化32〜化48の化合物においても前記スクリーニング法で示した文献記載の方法により、本発明の課題を解決する化合物群であることを確認することができる。
(b)相転移挙動(冷却過程)
*I:等方相、
N:ネマチック相、
SmA:スメクチックA相、
SmC:スメクチックC相、
SmE:スメクチックE相、
SmG:スメクチックG相、
SmX:高次のスメクチック相もしくは準安定な結晶、
K:結晶相
原料の[1][ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン−2−アミンはB.Kosata,V.Kozmik and J.Svoboda,Collect.Czech.Chem.Commun.Vol.67,645(2002).に記載の方法で合成した。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図20に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図22に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図23に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図24に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図25に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図26に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図27に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図28に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図29に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図30に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図31に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図32に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図33に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図34に示す。
(実施例26)
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図36に示す。
本実施例では、下記化49〜52の化合物を上記実施例と同様の条件下に、2−decyl−7−iodoBTBTと、対応するボロン酸(夫々、p−メチルフェニルボロン酸、m−メチルフェニルボロン酸、o−メチルフェニルボロン酸、5−メチル−2−チオフェンボロン酸、何れも和光純薬工業製)との鈴木カップリング反応で合成した。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図38〜41に示す。
化53:2−デシル−7−パーフルオロフェニルBTBT(FP−BTBT−10)の合成
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図42に示す。
化54:2−シクロヘキセン−1−イル−7−デシルBTBT(Che−BTBT−10)
2−decyl−7−iodoBTBT(135mg、0.267mmol)、試薬B(103mg、0.53 mmol)のジオキサン(6 mL)溶液に2Mリン酸三カリウム(0.27 mL)を加え20分アルゴンガスをバブリングした後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(15mg),トリシクロヘキシルホスフィン(7 mg)を加え、100℃で24時間反応した。反応液を冷却し生じた固体を濾取した。この固体(100mg)をクロロホルム溶液からシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムにかけシクロヘキサン−クロロホルム(20: 1)で溶出し、濃縮し生じた固体を濾取した。この固体(56mg)をリグロインから再結晶化し、化55,54mg(収率45%)を得た。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図43〜44に示す。
化56: 1−(7−デシルBTBT−2−)ピペリジン(Pip−BTBT−10)
2−decyl−7−iodoBTBT(51 mg,0.1 mmol)、ピペリジン(10 mg)のトルエン溶液(2 mL)にNaOtBu(13 mg),Pd2(dba)3(〜4mg),racBINAP(〜4mg)を加え、95℃で40時間反応した。クロロホルムで常法の後処理後、粗製固体(46 mg)をシリカゲルカラム(シクロヘキサン−クロロホルム、2:1)続いて、アルミナカラム(シクロヘキサン−クロロホルム、4:1)で精製し、IPA−リグロインから再結晶化し、化56、9.2mg(収率、20%)を得た。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図45に示す。
化57: 1−(7−デシルBTBT−2−)1Hピロール(Pyr−BTBT−10)
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図46に示す。
化58:7,7’−(テトラメチルビフェニル)−ビス(2−デシルBTBT)(Me4BP(10−BTBT)2)
化合物D(231 mg,0.5 mmol)と化合物E(bis(pinacolato)diboron ,290 mg ,0.63 mmol)のDMSO(8mL)溶液に、PdCl2(dppf)−CH2Cl2(43 mg),酢酸カリウム(300mg)を加え、アルゴンガスを10分間バブリングした後、90℃で21時間反応した。ジイソプロピルエーテルで抽出し(10mLx3)10%食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固した。シリカゲルカラム(シクロヘキサン−酢酸エチル、19:1)で精製し、化合物C,206mg(収率、89%)を得た。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図47に示す。
化合物C(69 mg,0.15 mmol)、2−decyl−7−iodoBTBT(190mg、0.375 mmol)のジオキサン(7mL)溶液に2Mリン酸三カリウム(0.3mL)を加え10分間アルゴンガスをバブリングした後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(14mg)、トリシクロヘキシルホスフィン(7mg)を加え、95℃で45時間反応した。クロロホルムで常法により後処理し、得られた粗製固体(200mg)をクロロホルム溶液からシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムにかけ(シクロヘキサン――シクロヘキサン−クロロホルム、5:1)精製した。続いてクロロホルム−リグロインで再結晶化し、化58,36 mg(収率25%)を得た。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図49に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図50に示す。
本明細書に記載の判定法を用いて、この物質のテクスチャー観察を行った結果を図51に示す。
実施例41と同様に、化10を用いて、13μmの厚さのセルを用いてtime−of−flight法により、そのSmE相を示す200℃で過渡光電流を測定したところ、図7に示す波形が得られた。この波形から明らかなように、正孔の走行時間に対応した肩がみられ、この走行時間から正孔の移動度を見積もったところ、0.2cm2/Vsの高い値が得られた。印加電圧における算出された移動度は電場に依存しないことが分かった。
ゲート電極としてヘビードープしたシリコンウエハー(P+−Si)、ゲート絶縁膜として熱酸化されたシリコン(SiO2厚さ300nm)を用いた。この熱酸化膜シリコンウエハーを適度な大きさ(20×25mm)に切断後、この切断したシリコンウエハー(こののち基板と略す)を中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(IPA)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄を行った。
Claims (2)
- 芳香族縮環系の構造を有する電荷輸送性分子ユニットAと;該ユニットと単結合で連結された、環状構造ユニットBを少なくとも有し、且つ、前記ユニットAと、ユニットBとの少なくとも一方に、側鎖としてユニットCを有する有機半導体材料であって;
前記電荷輸送性分子ユニットAの縮環の数(NA)が3以上5以下であり、
前記環状構造ユニットBの環の数(NB)と、前記NAが下記の関係を満たし、
NA≧NB前記ユニットCが、炭素数2〜20の炭化水素、又は一般式(1)
- 前記有機半導体材料の化学構造式が非対称である、請求項1に記載の有機半導体材料。
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