JP2015029141A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
前記課題を解決するため、例えば特許文献1には、一対の電極間に発光層を含む有機層を挟持した有機電界発光素子であって、前記発光層が少なくともEa値(電子親和力)又はIp値(イオン化ポテンシャル)の異なる2種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料とを含有し、前記2種の発光材料の内のEa値又はIp値が大きい方の発光材料の前記発光層における濃度が前記発光層の陰極側から陽極側に向けて漸減し、かつ、前記2種の発光材料の内のEa値又はIp値が小さい方の発光材料の前記発光層における濃度が前記陽極側から前記陰極側に向けて漸減している有機電界発光素子が提案される。
また、特許文献2には、陽極と陰極との間に発光領域を有する発光素子であって、前記発光領域は、発光に寄与する物質と該物質を含有するための媒体とからなり、前記発光に寄与する物質は、前記発光領域の前記陽極側から前記陰極側に向けて、略連続的に濃度分布をもつ構成である発光素子が提案されている。
しかしながら、前記先行技術文献に記載の発光材料の濃度制御は、キャリアバランス制御による発光効率及び耐久性の向上を目的としたものであり、電流密度変化による色度変化の抑制については考慮されていなかった。
<1> 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を含む有機電界発光素子であって、
前記発光層が発光波長ピークの異なる2種以上の発光材料を含み、短波長側ピークの発光材料の濃度Aに対する長波長側ピークの発光材料の濃度Bの濃度比率〔(B/A)×100〕が、前記陰極に近づくにつれて漸増しており、
前記濃度比率〔(B/A)×100〕が10%以下であることを特徴とする有機電界発光素子である。
<2> 長波長側ピークの発光材料の濃度が一定であり、短波長側ピークの発光材料の濃度が陰極に近づくにつれて減少する前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<3> 長波長側ピークの発光材料の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの発光材料の濃度が一定である前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<4> 長波長側ピークの発光材料の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの発光材料の濃度が陰極に近づくにつれて減少する前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<5> 短波長側ピークの発光材料の濃度に対する長波長側ピークの発光材料の濃度の比率を、発光層の陰極側でaとし、発光層の陽極側でbとすると、次式、a/b>1.05を満たす前記<1>から<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<6> 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を含む有機電界発光素子であって、
前記発光層が発光材料を含み、該発光材料が単量体と会合体で異なる発光波長ピークを有し、
前記単量体の濃度に対する前記会合体の濃度の濃度比率(会合体の濃度/単量体の濃度)が、前記陰極に近づくにつれて漸増しており、
前記単量体の積分スペクトル強度Cに対する前記会合体の積分スペクトル強度Dの強度比率〔(D/C)×100〕が、20%以上であることを特徴とする有機電界発光素子である。
<7> 長波長側ピークの会合体の濃度が一定であり、短波長側ピークの単量体の濃度が陰極に近づくにつれて減少する前記<6>に記載の有機電界発光素子である。
<8> 長波長側ピークの会合体の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの単量体の濃度が一定である前記<6>に記載の有機電界発光素子である。
<9> 長波長側ピークの会合体の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの単量体の濃度が陰極に近づくにつれて減少する前記<6>に記載の有機電界発光素子である。
<10> 短波長側ピークの単量体の濃度に対する長波長側ピークの会合体の濃度の比率を、発光層の陰極側でaとし、発光層の陽極側でbとすると、次式、a/b>1.05を満たす前記<6>から<9>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<11> 発光層の厚みが20nm以上である前記<1>から<10>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<12> 陰極が反射電極であり、陽極が透明電極である前記<1>から<11>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<13> 陰極が反射電極であり、陽極が半透過電極である前記<1>から<11>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<14> 発光材料が燐光発光材料である前記<1>から<13>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有してなり、電子輸送層、電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層を有することが好ましく、更に必要に応じてその他の構成を有していてもよい。
前記発光波長ピークの異なる2種以上の発光材料としては、複数色の発光材料を混合することにより白色となるものが好ましく、赤色(R)、緑色(G)、及び青色(B)の3色の発光材料を用いることがより好ましい。
前記濃度比率〔(B/A)×100〕を前記陰極に近づくにつれて漸増させる方法としては、例えば各成分の蒸着速度比を、陰極に近づけるにつれて変化させる方法などが挙げられる。
前記濃度比率〔(B/A)×100〕が10%を超えると、長波長ピーク成分のみの発光となることがある。
ここで、前記短波長側ピークの発光材料の濃度A及び前記長波長側ピークの発光材料の濃度Bは、例えばホスト材料の蒸着速度に対する各材料の蒸着速度により測定することができる。
前記長波長側ピークの発光材料の濃度が陰極(反射電極)に近づくにつれて増加し、前記短波長側ピークの発光材料の濃度が一定であることが、特に長波長側ピークの発光材料のみの濃度の変調により光学干渉の影響の位置依存性が軽減され、電流密度変化時の色度変化を抑制することができる点で好ましい。
前記長波長側ピークの発光材料の濃度が陰極(反射電極)に近づくにつれて増加し、前記短波長側ピークの発光材料の濃度が陰極(反射電極)に近づくにつれて減少することが、より精密に光学干渉の影響の位置依存性を軽減することができ、電流密度変化時の色度変化を抑制することができる点で好ましい。
前記短波長側ピークの発光材料の濃度に対する前記長波長側ピークの発光材料の濃度の比率を、発光層の陰極側でaとし、発光層の陽極側でbとすると、次式、a/b>1.05を満たすことが、電流密度変化時の色度変化を有効に抑制できる点で好ましい。前記比(a/b)は1.1〜2.0がより好ましい。
前記単量体の積分スペクトル強度Cに対する前記会合体の積分スペクトル強度Dの強度比率〔(D/C)×100〕は、20%以上である。
前記発光材料としては、会合発光を示し1種で白色発光する燐光発光材料などが好適である。
前記第2の形態では、会合体は単量体よりもエネルギー的に安定であるため、単量体からの発光波長ピークは短波長側ピークとなり、会合体からの発光波長ピークは長波長側ピークとなる。
前記濃度比率(会合体の濃度/単量体の濃度)を前記陰極に近づくにつれて漸増させる方法としては、例えばホスト材料に対する発光材料の蒸着速度を、陰極に近づけるにつれて大きくする方法、などが挙げられる。
前記長波長側ピークの会合体の濃度が陰極(反射電極)に近づくにつれて増加し、前記短波長側ピークの単量体の濃度が一定であることが、特に長波長側ピークの会合体のみの濃度の変調により光学干渉の影響の位置依存性が軽減され、電流密度変化時の色度変化を抑制することができる点で好ましい。
前記長波長側ピークの会合体の濃度が陰極(反射電極)に近づくにつれて増加し、前記短波長側ピークの単量体の濃度が陰極に近づくにつれて減少することが、より精密に光学干渉の影響の位置依存性を軽減することができ、電流密度変化時の色度変化を抑制することができる点で好ましい。
前記短波長側ピークの単量体の濃度に対する前記長波長側ピークの会合体の濃度の比率を、発光層の陰極側でaとし、発光層の陽極側でbとすると、次式、a/b>1.05を満たすことが、電流密度変化時の色度変化を有効に抑制できる点で好ましい。前記比(a/b)は1.1〜2.0がより好ましい。
ここで、前記単量体の積分スペクトル強度及び前記会合体の積分スペクトル強度は、例えばEL発光スペクトルを測定後、フィッティングにより前記単量体と前記会合体のスペクトルの分離を行い、各成分の積分強度を求めることにより測定することができる。
前記発光層は、発光材料と、ホスト材料とを含み、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記発光層は、以下の2つの態様のいずれかが好ましい。
(1)発光層が1種の発光材料を含み、該発光材料が単量体と会合体で異なる発光波長ピークを有する態様(会合発光を示し1種で白色発光する材料)
(2)発光層が発光波長ピークの異なる2種以上の発光材料を含む態様(少なくとも2種の発光材料を含み、該少なくとも2種の発光材料が異なる色で発光する材料)
前記発光材料としては、燐光発光材料及び蛍光発光材料のいずれも用いることができるが、発光効率が大きいという点から燐光発光材料が特に好ましい。
前記会合発光を示し1種で白金発光する材料としては、燐光発光材料が好ましく、白金錯体がより好ましい。
具体的な配位子としては、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
前記(2)の発光材料としては、燐光発光材料及び蛍光発光材料のいずれも用いることができるが、燐光発光材料が特に好ましい。
前記燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば遷移金属原子、ランタノイド原子を含む錯体などが挙げられる。
前記遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの中でも、レニウム、イリジウム、白金が好ましく、イリジウムが特に好ましい。
具体的な配位子としては、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
前記二座のモノアニオン性配位子としては、例えば、ピコリナート(pic)、アセチルアセトナート(acac)、ジピバロイルメタナート(t−ブチルacac)などが挙げられる。
上記以外の配位子としては、例えば、Lamanskyらの国際公開第2002/15645号パンフレットの89頁〜91頁に記載の配位子が挙げられる。
前記R11及びR12は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい環を形成してもよく、5員環、6員環などが好適に挙げられる。該環は更に置換基で置換されていてもよい。
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体、希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン又はこれらの誘導体、などが挙げられる。
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト材料を用いることができる。
前記正孔輸送性ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体、などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を有するものがより好ましく、カルバゾール骨格を有する化合物が特に好ましい。
また、本発明においては、前記ホスト材料の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる(特開2009−277790号公報、特表2004−515506号公報)。
前記電子輸送性ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、などが挙げられる。
前記金属錯体中の金属イオンとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、パラジウムイオンなどが挙げられる。これらの中でも、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンが好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、又はパラジウムイオンがより好ましい。
前記配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる)、ヘテロアリールオキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる)、アルキルチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる)、アリールチオ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる)、ヘテロアリールチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、及び2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる)、シロキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数3〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、及びトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。)、芳香族炭化水素アニオン配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、及びアントラニルアニオンなどが挙げられる)、芳香族ヘテロ環アニオン配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数2〜25、特に好ましくは炭素数2〜20であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、及びベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる)、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、又はシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
前記電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記電子輸送層としては、前記電子輸送性ホスト材料、前記電子供与性ドーパント等の材料を含み形成される。
前記電子輸送層の厚みとしては、1nm〜500nmが好ましく、5nm〜200nmがより好ましく、10nm〜100nmが更に好ましい。
前記電子注入層の厚みとしては、0.1nm〜200nmが好ましく、0.2nm〜100nmがより好ましく、0.5nm〜50nmが更に好ましい。
前記電子注入層、電子輸送層は、1種又は2種以上の材料からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
前記正孔注入材料又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属;五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物;キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントの使用量は、特に制限はなく、材料の種類によって異なるが、正孔輸送材料又は正孔注入材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜30質量%がより好ましく、0.1質量%〜30質量%が更に好ましい。
前記正孔注入層及び正孔輸送層の厚みは、1nm〜500nmが好ましく、5nm〜250nmがより好ましく、10nm〜200nmが更に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物としては、例えばBAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、などが挙げられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚みは、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜50nmがより好ましく、3nm〜10nmが更に好ましい。また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明が好ましく、陽極が透明電極又は半透明電極であり、陰極が反射電極がより好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
前記陽極を構成する材料としては、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとITOとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からはITOが特に好ましい。
前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属(例えばLi、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料がより好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料としては、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料、などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
前記その他の構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、保護層、封止容器、樹脂封止層、封止接着剤などを挙げることができる。
前記保護層、前記封止容器、前記樹脂封止層、前記封止接着剤などの内容としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、特開2009−152572号公報等に記載の事項を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ(TFT)によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、例えば国際公開2005/088726号パンフレット、特開2006−165529号公報、米国特許出願公開2008/0237598号明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
第2の態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長を得るのに最適な値となるよう調整される。
前記第1の態様の場合の計算式は、特開平9−180883号公報に記載されている。
前記第2の態様の場合の計算式は、特開2004−127795号公報に記載されている。
本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
前記有機電界発光ディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する有機電界発光素子を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して3原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。
酸化インジウム錫(以下、ITOと略記する)を100nmの厚みに蒸着した0.5mm厚み、2.5cm角のITO電極付きガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極上に真空蒸着装置を用いて各例の有機層及び金属層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における真空蒸着法は、全て同条件で行い、蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。圧力は、1×10−4Paである。
2種類以上の物質を共蒸着している層においては、濃度の小さい物質の蒸着速度を調整し、所望の濃度となるようにした。
また、発光層内での濃度が変化している物質については、蒸着速度を線形に変化させて調整し、所望の濃度分布となる発光層を得た。
−白色会合発光素子の作製−
厚み0.5mm、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間熱処理を行った。その後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。
次に、前記陽極(ITO)上に、下記構造式で表される4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)に、下記構造式で表されるF4−TCNQを1質量%ドープした正孔注入層を厚みが45nmになるように真空蒸着法にて形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、下記構造式で表される化合物1を真空蒸着して、厚み3nmの第二正孔輸送層を形成した。
次に、前記第二電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを厚みが0.5nmとなるように真空蒸着した。
次に、前記電子注入層上に、パターニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚みが100nmとなるように真空蒸着し、陰極とした。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。以上により、実施例1の有機電界発光素子を作製した。
この実施例1の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+XX質量%化合物2(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
実施例1において、ホスト材料であるmCPに対して40質量%の燐光発光材料である上記構造式で表される化合物2をドープした以外は、実施例1と同様にして、比較例1の有機電界発光素子を作製した。
この比較例1の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+40質量%化合物2(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に通電し、発光させた。そのときの発光スペクトルを、トプコン社製分光放射輝度計SR−3を用いて測定した。得られた発光スペクトルを、単量体のスペクトルと会合体の発光スペクトルを用いて最小2乗法によるフィッティングを行い、単量体の積分スペクトル強度C及び会合体の積分スペクトル強度Dを算出した。0.25mA/cm2で通電時の実施例1の発光スペクトルを図2、比較例1の発光スペクトルを図3に示す。
各有機電界発光素子の電流密度が0.25mA/cm2における外部量子効率を、波長ごとの強度換算法により算出した。
各有機電界発光素子の耐久性は、定電流1,000cd/m2での輝度半減時間を測定し、対応する比較例1に対する相対的な輝度半減時間を導出して求めた。
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に通電し、発光させた。そのときの発光スペクトルを、トプコン社製分光放射輝度計SR−3を用いて測定した。得られた発光スペクトルをもとに、有機電界発光素子の電流密度が0.25mA/cm2、及び25mA/cm2におけるCIE色度座標(x,y)を、スペクトルを換算することで得た。更に、色度座標の変換により、Lab色立体における色差(ΔE)を得た。
−白色単層発光素子の作製−
実施例1において、mCPに対して15質量%の下記構造式で表される化合物3と、mCPに対して0.13質量%の下記構造式で表される化合物4と、mCPに対して0.13質量%(化合物1側)から0.2質量%(Balq側)へと連続的に変化させて下記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例1と同様にして、実施例2の有機電界発光素子を作製した。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+xx質量%化合物3+yy質量%化合物4+zz質量%化合物5(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
実施例1において、mCPに対して15質量%の上記構造式で表される化合物3と、mCPに対して0.13質量%の上記構造式で表される化合物4と、mCPに対して0.13質量%の上記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例1と同様にして、比較例2の有機電界発光素子を作製した。
この比較例2の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+15質量%化合物3+0.13質量%化合物4+0.13質量%化合物5(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
蒸着時の水晶振動子の値から、短波長ピークの発光材料の濃度A、及び長波長ピークの発光材料の濃度Bを測定した。
−白色単層発光素子の作製−
実施例1において、mCPに対して15質量%(化合物1側)から13質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物3と、mCPに対して0.13質量%の上記構造式で表される化合物4と、mCPに対して0.13質量%の上記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例1と同様にして、実施例3の有機電界発光素子を作製した。
この実施例3の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+xx質量%化合物3+yy質量%化合物4+zz質量%化合物5(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
比較例2と同じ有機電界発光素子を比較例3として用いた。
−白色単層発光素子の作製−
実施例1において、mCPに対して15質量%(化合物1側)から14質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物3と、mCPに対して0.13質量%の上記構造式で表される化合物4と、mCPに対して0.13質量%(化合物1側)から0.18質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例1と同様にして、実施例4の有機電界発光素子を作製した。
この実施例4の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+xx質量%化合物3+yy質量%化合物4+zz質量%化合物5(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
比較例2と同じ有機電界発光素子を比較例4として用いた。
−イリジウム系単層発光素子の作製−
厚み0.5mm、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間熱処理を行った。その後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。
次に、前記陽極(ITO)上に、上記構造式で表される4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)に、上記構造式で表されるF4−TCNQを1質量%ドープした正孔注入層を厚みが160nmになるように真空蒸着法にて形成した。
次に、前記第一電子輸送層上に、第二電子輸送層としてBCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)を厚みが1nmとなるように真空蒸着した。
次に、前記第二電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを厚みが1nmとなるように真空蒸着した。
次に、前記電子注入層上に、パターニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚みが100nmとなるように真空蒸着し、陰極とした。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。以上により、実施例5の有機電界発光素子を作製した。
この実施例5の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(160nm)/NPD(10nm)/化合物11+xx質量%化合物6+yy質量%化合物7+zz質量%化合物8(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)>
実施例5において、ホスト材料として上記構造式で表される化合物11に対して10質量%の上記構造式で表される化合物6と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%の上記構造式で表される化合物7と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%の上記構造式で表される化合物8をドープした以外は、実施例5と同様にして、比較例5の有機電界発光素子を作製した。
この比較例5の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(160nm)/NPD(10nm)/化合物11+10質量%化合物6+0.10質量%化合物7+0.10質量%化合物8(30nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)>
実施例5において、ホスト材料として上記構造式で表される化合物11に対して10質量%の下記構造式で表される化合物9と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%の下記構造式で表される化合物10と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%(NPD側)から0.16質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例5と同様にして、実施例6の有機電界発光素子を作製した。
実施例6において、ホスト材料として上記構造式で表される化合物11に対して10質量%の上記構造式で表される化合物9と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%の上記構造式で表される化合物10と、上記構造式で表される化合物11に対して0.10質量%の上記構造式で表される化合物5をドープした以外は、実施例6と同様にして、比較例6の有機電界発光素子を作製した。
厚み0.5mm、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間熱処理を行った。その後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。
次に、前記陽極(ITO)上に、上記構造式で表される4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)に、上記構造式で表されるF4−TCNQを1質量%ドープした正孔注入層を厚みが45nmになるように真空蒸着法にて形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、上記構造式で表される化合物1を真空蒸着して、厚み3nmの第二正孔輸送層を形成した。
次に、前記第一電子輸送層上に、BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)に対し1質量%のLiをドープした第二電子輸送層を厚みが230nmとなるように真空蒸着した。
次に、前記電子注入層上に、パターニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚みが100nmとなるように真空蒸着し、陰極とした。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。以上により、実施例7の有機電界発光素子を作製した。
この実施例7の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+XX質量%化合物2(30nm)/Balq(10nm)/BCP+1質量%Li(230nm)/Al(100nm)>
実施例7において、mCPに対し上記構造式で表される化合物2を40質量%ドープした以外は、実施例7と同様にして、比較例7の有機電界発光素子を作製した。
この比較例7の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+40質量%化合物2(30nm)/Balq(10nm)/BCP+1質量%Li(230nm)/Al(100nm)>
実施例1において、mCPに対して30質量%(化合物1側)から50質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物2をドープした発光層を60nmの厚みに真空蒸着した以外は、実施例1と同様にして、実施例8の有機電界発光素子を作製した。
この実施例8の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+XX質量%化合物2(60nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
実施例8において、ホスト材料としてのmCPに対して40質量%に上記構造式で表される化合物2をドープした発光層を60nmの厚みに真空蒸着した以外は、実施例1と同様にして、比較例8の有機電界発光素子を作製した。
この比較例8の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+40質量%化合物2(60nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
実施例1において、mCPに対して40質量%(化合物1側)から50質量%(Balq側)へと連続的に変化させて上記構造式で表される化合物2をドープした発光層を15nmの厚みに真空蒸着した以外は、実施例1と同様にして、実施例9の有機電界発光素子を作製した。
この実施例9の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+XX質量%化合物2(15nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
実施例9において、ホスト材料としてのmCPに対して40質量%に上記構造式で表される化合物2をドープした発光層を15nmの厚みに真空蒸着した以外は、実施例9と同様にして、比較例9の有機電界発光素子を作製した。
この比較例9の有機電界発光素子の層構成は、以下に示す通りである。( )内は厚みを表す。
<ITO(100nm)/2−TNATA+1質量%F4−TCNQ(45nm)/NPD(7nm)/化合物1(3nm)/mCP+40質量%化合物2(15nm)/Balq(39nm)/BCP(1nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)>
*濃度は発光層での陽極(透明電極)側での濃度である。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 第一電子輸送層
7 第二電子輸送層
8 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (5)
- 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を含む有機電界発光素子であって、
前記発光層が発光材料を含み、該発光材料が単量体と会合体で異なる発光波長ピークを有し、
前記単量体の濃度に対する前記会合体の濃度の濃度比率(会合体の濃度/単量体の濃度)が、前記陰極に近づくにつれて漸増しており、
前記単量体の積分スペクトル強度Cに対する前記会合体の積分スペクトル強度Dの強度比率〔(D/C)×100〕が、20%以上であることを特徴とする有機電界発光素子。 - 長波長側ピークの会合体の濃度が一定であり、短波長側ピークの単量体の濃度が陰極に近づくにつれて減少する請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 長波長側ピークの会合体の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの単量体の濃度が一定である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 長波長側ピークの会合体の濃度が陰極に近づくにつれて増加し、短波長側ピークの単量体の濃度が陰極に近づくにつれて減少する請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 短波長側ピークの単量体の濃度に対する長波長側ピークの会合体の濃度の比率を、発光層の陰極側でaとし、発光層の陽極側でbとすると、次式、a/b>1.05を満たす請求項1から4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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