JP2015028159A - 印刷インキ用バインダー及びこれを用いた印刷インキ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 数平均分子量が500以上のジオール成分(A)、鎖伸長剤(B)及び有機ジイソシアネート成分(C)を必須成分として反応させて得られるポリウレタンウレア樹脂(U)からなり、前記鎖伸長剤(B)が炭素数4〜24のポリアルキレンポリアミンを含有し、ポリウレタンウレア樹脂(U)中の架橋点密度が0.001〜0.1mmol/gであることを特徴とする印刷インキ用バインダー。
【選択図】なし
Description
しかしながら、各種フィルムへの密着性等の性能が不十分であり、性能のバランスが取れていないという問題があった。
装置:「Waters Alliance 2695」[Waters社製]
カラム:「Guardcolumn Super H−L」(1本)、「TSKgel SuperH2000、TSKgel SuperH3000、TSKgel SuperH4000(いずれも東ソー株式会社製)を各1本連結したもの」
試料溶液:0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:10μl
流量:0.6ml/分
測定温度:40℃
検出装置:屈折率検出器
基準物質:標準ポリエチレングリコール
(a1)は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
(a2)は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
有機ジイソシアネート(C)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
架橋点密度(mmol/g)=(F−2)×Ma/W
上記数式におけるFは、用いる炭素数4〜24のポリアルキレンポリアミンの1分子中の窒素原子の数であり、Maは炭素数4〜24のポリアルキレンポリアミンの使用重量(g)をその分子量で除して1000を乗じた値(単位:mmol)を表し、Wはポリウレタンウレア樹脂(U)を構成する全てのジオール成分(A)、鎖伸長剤(B)、有機ジイソシアネート成分(C)及び反応停止剤(D)の合計重量(g)である。尚、炭素数4〜24のポリアルキレンポリアミンを2種以上用いる場合それぞれについて上記式により求めた架橋点密度の合計値がポリウレタンウレア樹脂(U)中の架橋点密度となる。
有機溶剤は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
装置:「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:「Guardcolumn α」(1本)、「TSKgel α−M」(1本)[いずれも東ソー(株)製]
試料溶液:0.125重量%のジメチルホルムアミド溶液
溶液注入量:100μl
流量:1ml/分
測定温度:40℃
検出装置:屈折率検出器
基準物質:標準ポリスチレン
本発明のバインダー(樹脂固形分の量):5〜40重量%(好ましくは10〜30重量%)
顔料:5〜40重量%(好ましくは10〜30重量%)
他の樹脂類:0〜30重量%(好ましくは0〜20重量%)
溶剤:30〜80重量%(好ましくは40〜70重量%)
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−2010」:Mn=2000]100部、1,4−ブタンジオール0.28部、及びIPDI 31.9部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.75重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル373部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール187部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン6.03部、ジエチレントリアミン0.56部、及びモノエタノールアミン1.03部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−1)の溶液を得た。(U−1)のMwは140,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]100部、ポリネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター5620」:Mn=2000]100部、1,4−ブタンジオール0.28部、及びIPDI 29.5部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.36重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル366部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール184部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン4.15部、ジエチレントリアミン0.73部、及びモノエタノールアミン0.71部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−2)の溶液を得た。(U−2)のMwは150,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリエチレン−ブチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター24625Y」:Mn=2500]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−2010」:Mn=2000]150部、1,4−ブタンジオール0.12部、及びIPDI 39.9部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.75重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル465部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール233部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン7.10部、ジエチレントリアミン0.92部、及びモノエタノールアミン1.21部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−3)の溶液を得た。(U−3)のMwは155,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]200部、ポリオキシプロピレングリコール[三洋化成工業(株)製「サンニックスPP−400」:Mn=400]6.4部、及びIPDI 32.9部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.75重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル384部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール193部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン6.34部、ジエチレントリアミン0.51部、及びモノエタノールアミン1.08部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−4)の溶液を得た。(U−4)のMwは130,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]150部、ポリオキシエチレン・プロピレングリコール[三洋化成工業(株)製「ニューポール80−4000」:Mn=4000]50部、1,4−ブタンジオール0.69部、及びIPDI 33.5部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量2.45重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル382部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール191部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン9.34部、ジエチレントリアミン0.13部、及びモノエタノールアミン1.86部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−5)の溶液を得た。(U−5)のMwは150,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]150部、ポリオキシプロピレングリコール[三洋化成工業(株)製「サンニックスPP−2000」:Mn=2000]50部、1,4−ブタンジオール0.37部、及びIPDI 30.5部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.68重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル369部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール185部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン4.38部、ジエチレントリアミン1.22部、及びモノエタノールアミン0.79部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−6)の溶液を得た。(U−6)のMwは105,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]100部、ポリエチレン−ブチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター24625Y」:Mn=2500]100部、1,4−ブタンジオール0.33部、及びIPDI 20.5部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量0.25重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル344部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール173部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン0.09部、ジエチレントリアミン0.64部、及びモノエタノールアミン0.01部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−7)の溶液を得た。(U−7)のMwは143,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター5620」:Mn=2000]100部、ポリエチレン−ブチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター24625Y」:Mn=2500]100部、1,4−ブタンジオール0.55部、及びIPDI 40.0部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量2.80重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル394部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール198部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン10.67部、ジエチレントリアミン0.27部、及びモノエタノールアミン2.13部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U−8)の溶液を得た。(U−8)のMwは132,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−2010」:Mn=2000]100部、1,4−ブタンジオール0.28部、及びIPDI 31.9部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.75重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル373部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール187部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン7.15部、及びモノエタノールアミン1.22部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U’−1)の溶液を得た。(U’−1)のMwは80,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレン−ネオペンチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター45625」:Mn=2500]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−2010」:Mn=2000]100部、1,4−ブタンジオール0.28部、及びIPDI 31.9部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量1.75重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル370部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール185部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン3.06部、ジエチレントリアミン1.96部、及びモノエタノールアミン0.69部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U’−2)の溶液を得た。(U’−2)のMwは180,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリブチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター4620」:Mn=2000]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−4010」:Mn=4000]150部、及びIPDI 60.8部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量4.97重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル537部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール269部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン26.8部、及びモノエタノールアミン8.14部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U’−3)の溶液を得た。(U’−3)のMwは70,000であった。
撹拌装置を備えた反応装置に、ポリエチレン−ブチレンアジペートジオール[三洋化成工業(株)製「サンエスター24625Y」:Mn=2500]100部、ポリ(3−メチルペンチレンアジペート)ジオール[クラレ(株)製「クラレポリオールP−4010」:Mn=4000]150部、1,4−ブタンジオール0.56部、及びIPDI 21.0部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で10時間反応させ、NCO含量0.26重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、酢酸エチル425部を加え均一な溶液とした。次にイソプロパノール213部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン1.95部、及びジブチルアミン0.30部を加え、40℃で1時間反応させて本発明の印刷インキ用バインダーであるポリウレタンウレア樹脂(U‘−4)の溶液を得た。(U’−4)のMwは142,000であった。
実施例1〜8及び比較例1〜4で得られたポリウレタンウレア樹脂の溶液を用いて、以下の処方にて実施例9〜16及び比較例5〜8の印刷インキを作製した。
ポリウレタンウレア樹脂の溶液100部、顔料(β型フタロシアニンブルー)30部、イソプロピルアルコール30部、酢酸エチル70部及びガラスビーズ150部からなる混合物をペイントコンデイショナー(レッドデビル社製)にて1時間混練し、ガラスビーズをろ過により除去して青インキを得た。
表面処理ポリプロピレンフィルム(OPP)[東洋紡績株式会社製「パイレンP−2161」(厚さ30μm)]、表面処理ポリエステルフィルム(PET)[東洋紡績株式会社製「エスペットE−5102」(厚さ12μm)]及び表面処理ナイロンフィルム[東洋紡績株式会社製「ハーデンN−1130」(厚さ15μm)]に印刷インキを固形分で2〜3μmの厚みになるようにバーコーターで塗布し、60℃で1分間乾燥後、塗布面にセロハンテープ(ニチバン製、12mm巾)を貼り、このセロハンテープの一端を塗面に対して直角方向に急速に引き剥がしたときの塗布面状態を観察して以下の基準で評価した。
<評価基準>
◎:インキがまったく剥がれない。
○:インキが80%以上残る。
×:インキの残りが80%未満。
接着性試験方法に記載した方法で表面処理ポリエステルフィルム(PET)に印刷インキを塗布、乾燥し、酢酸エチルを含ませた脱脂綿にて塗布面をこすり、インキの溶解状態を目視観察して以下の基準で評価した。
<評価基準>
○:インキがまったく溶解しない
△:インキが80%以上残る。
×:インキの残りが80%未満。
版詰まりグラビア印刷試験機(TS−1型印刷機;東谷鉄工所製)で、深度35μmのグラビア版を用いて、30m/分のスピードでOPPフィルムに印刷インキを100m印刷した後、グラビア版に付着した余分のインキをイソプロピルアルコールと酢酸エチルの混合溶剤(重量比3:7)でかるく洗い落とした後、セルの目詰まり状態を観察した。
<評価基準>
○:セル中のインキの残りが30%未満。
×:セル中のインキが30%以上残る。
Claims (6)
- 数平均分子量が500以上のジオール成分(A)、鎖伸長剤(B)及び有機ジイソシアネート成分(C)を必須成分として反応させて得られるポリウレタンウレア樹脂(U)からなり、前記鎖伸長剤(B)が炭素数4〜24のポリアルキレンポリアミンを含有し、ポリウレタンウレア樹脂(U)中の架橋点密度が0.001〜0.1mmol/gであることを特徴とする印刷インキ用バインダー。
- 前記ジオール成分(A)が、分岐アルキル鎖を有するポリエステルジオールを含有する請求項1記載の印刷インキ用バインダー。
- 前記ジオール成分(A)が、更に分岐アルキル鎖を有するポリエーテルジオールを含有する請求項1又は2記載の印刷インキ用バインダー。
- 前記有機ジイソシアネート成分(C)が、炭素数8〜18の脂環式ジイソシアネート(c2)である請求項1〜3のいずれか記載の印刷インキ用バインダー。
- 前記ポリウレタンウレア樹脂(U)中のウレタン基濃度とウレア基濃度の合計値が、0.8〜1.5mmol/gである請求項1〜4のいずれか記載の印刷インキ用バインダー。
- 請求項1〜5のいずれか記載の印刷インキ用バインダーを含有し、トルエンを含有しない印刷インキ。
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