JP2015026064A - 感光性レジスト材料用現像液及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
EB用レジスト材料は、実用的にはマスク描画用途に用いられてきた。近年、マスク製作技術が問題視されるようになってきた。露光に用いられる光がg線の時代から縮小投影露光装置が用いられており、その縮小倍率は1/5であったが、チップサイズの拡大と、投影レンズの大口径化と共に1/4倍率が用いられるようになってきたため、マスクの寸法ズレがウエハー上のパターンの寸法変化に与える影響が問題になっている。パターンの微細化と共に、マスクの寸法ズレの値よりもウエハー上の寸法ズレの方が大きくなってきていることが指摘されている。マスク寸法変化を分母、ウエハー上の寸法変化を分子として計算されたMask Error Enhancement Factor(MEEF)が求められている。45nm級のパターンでは、MEEFが4を超えることも珍しくない。縮小倍率が1/4でMEEFが4であれば、マスク製作において実質等倍マスクと同等の精度が必要であることが言える。
特許第3865048号公報(特許文献1)に示されるインデン共重合、特開2006−169302号公報(特許文献2)に示されるアセナフチレン共重合は炭素密度が高いだけでなく、シクロオレフィン構造による剛直な主鎖構造によってエッチング耐性の向上が示されている。
微細化の進行と共に、酸の拡散による像のぼけが問題になっている。寸法サイズ45nm以降の微細パターンでの解像性を確保するためには、従来提案されている溶解コントラストの向上だけでなく、酸拡散の制御が重要であることが提案されている。しかしながら、化学増幅型レジスト材料は、酸の拡散によって感度とコントラストを上げているため、ポストエクスポージャベーク(PEB)温度や時間を短くして酸拡散を極限まで抑えようとすると感度とコントラストが著しく低下する。酸不安定基の種類と酸拡散距離とは密接な関係があり、極めて短い酸拡散距離で脱保護反応が進行する酸不安定基の開発が望まれている。
バルキーな酸が発生する酸発生剤を添加して酸拡散を抑えることは有効であるが、前述の通りエッジラフネスと感度が低下する。そこで、ポリマーに重合性オレフィンを有するオニウム塩の酸発生剤を共重合することが提案されている。特開平4−230645号公報(特許文献3)、特開2005−84365号公報(特許文献4)、特開2006−45311号公報(特許文献5)には、特定のスルホン酸が発生する重合性オレフィンを有するスルホニウム塩、ヨードニウム塩が提案されている。重合性の酸発生剤を共重合したベースポリマーを用いたフォトレジストは、酸拡散が小さくかつ酸発生剤がポリマー内に均一分散しているためにエッジラフネスも小さく、解像度とエッジラフネスの両方の特性を同時に向上させることができる。
〔1〕
下記一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドを含有することを特徴とする感光性レジスト材料用現像液。
(式中、R1は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基もしくはアルキニル基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数7〜14のアラルキル基、炭素数8〜14のアリールアルケニル基、炭素数4〜8の複素環基、又はNR2基(Rは互いに同一又は異なり、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基)であり、これらが組み合わされていてもよく、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エーテル基、エステル基、チオエステル基、カルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、硫黄原子、窒素原子、又は4級アンモニウム塩を有していてもよい。R2は水素原子又はメチル基、R3はメチレン基又はエチレン基、R4〜R6は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はベンジル基、Xは酸素原子、硫黄原子、エステル基、チオエステル基、又はNH基である。)
〔2〕
一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドが、ベンゾイルコリンヒドロキシド又はベンゾイルチオコリンヒドロキシドであることを特徴とする〔1〕に記載の現像液。
〔3〕
一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドに加えて、下記一般式(AA−1)で示されるアセチレンアルコールを0.0001〜5質量%含有することを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の現像液。
(式中、R7〜R10は互いに同一又は異種の炭素数1〜20のアルキル基を示し、R11、R12は互いに同一又は異種の炭素数1〜10のアルキレン基を示し、a及びbはそれぞれa+b=0〜60となる整数である。)
〔4〕
感光性レジスト材料は酸によってアルカリ溶解速度が向上する化学増幅ポジ型レジスト材料であり、これを〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドを含有する水溶液で現像することを特徴とするパターン形成方法。
〔5〕
前記化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂としての高分子化合物が、酸不安定基を有する繰り返し単位、及びヒドロキシ基及び/又はラクトン環の密着性基を有する繰り返し単位を含むものであることを特徴とする〔4〕に記載のパターン形成方法。
〔6〕
前記化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂としての高分子化合物において、酸不安定基を有する繰り返し単位が、カルボキシル基又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている下記一般式(2)で示される繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位であり、高分子化合物の重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする〔5〕に記載のパターン形成方法。
(式中、R13、R15はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R14、R16は酸不安定基を表す。Y1は単結合、エステル基,ラクトン環,フェニレン基又はナフチレン基のいずれか1種又は2種以上を有する炭素数1〜12の2価の連結基、フェニレン基、又はナフチレン基である。Y2は単結合、エステル基、又はアミド基である。0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2<1.0である。)
〔7〕
前記ベース樹脂としての高分子化合物が、カルボキシル基又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている上記一般式(2)で示される繰り返し単位a1又はa2に加えて、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩b1〜b3から選ばれる1つ以上の繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物であることを特徴とする〔6〕に記載のパターン形成方法。
(式中、R020、R024、R028は水素原子又はメチル基、R021は単結合、フェニレン基、−O−R033−、又は−C(=O)−Y−R033−である。Yは酸素原子又はNH、R033は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R022、R023、R025、R026、R027、R029、R030、R031は同一又は異種の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよく、又は炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基又はチオフェニル基を表す。A1は単結合、−A0−C(=O)−O−、−A0−O−又は−A0−O−C(=O)−であり、A0は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよい。A2は水素原子又はCF3基又はカルボニル基である。Z1は単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R032−、又は−C(=O)−Z2−R032−である。Z2は酸素原子又はNH、R032は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又はアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。M-は非求核性対向イオンを表す。0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0<b1+b2+b3≦0.3である。)
〔8〕
更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤、界面活性剤のいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする〔4〕〜〔7〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔9〕
化学増幅ポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とする〔4〕〜〔8〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔10〕
前記高エネルギー線が、波長248nmのKrFエキシマレーザー、波長193nmのArFエキシマレーザー、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする〔9〕に記載のパターン形成方法。
本発明者らは、感光性レジスト材料、特に酸によってアルカリ溶解性が向上するベース樹脂を有するポジ型レジスト材料に、ベンゾイルコリンヒドロキシド、ベンゾイルチオコリンヒドロキシド等の下記一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドを0.1〜20質量%含有する水溶液の現像液を適用することによってパターンの倒れやブリッジ欠陥の発生を抑えることができる現像液及びこれを用いたパターン形成方法を提案する。
ここで、R1は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基もしくはアルキニル基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数7〜14のアラルキル基、アルケニレン基にアリール基が結合してなる炭素数8〜14のアリールアルケニル基、炭素数4〜8の複素環基、又はNR2基(Rは互いに同一又は異なり、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基)であり、これらが組み合わされていてもよく、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エーテル基、エステル基、チオエステル基、カルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、硫黄原子、窒素原子、又は4級アンモニウム塩を有していてもよい。R2は水素原子又はメチル基、R3はメチレン基又はエチレン基、R4〜R6は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はベンジル基、Xは酸素原子、硫黄原子、エステル基、チオエステル基、又はNH基である。
等が挙げられる。また、Xのエステル基は−C(O)O−基で表されるが、この場合、酸素原子(−O−)がR3側に位置する。また、Xのチオエステル基は−C(O)S−基で表されるが、この場合も、硫黄原子(−S−)がR3側に位置する。また、R1において、4級アンモニウム塩を有する場合、特にNR3 +OH-の形態で含有することが好ましい(Rは上記の通り)。
(式中、R7〜R10は互いに同一又は異種の炭素数1〜20のアルキル基を示し、R11、R12は互いに同一又は異種の炭素数1〜10のアルキレン基を示し、a及びbはそれぞれa+b=0〜60となる整数である。)
(式中、R13、R15はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R14、R16は酸不安定基を表す。Y1は単結合、エステル基,ラクトン環,フェニレン基又はナフチレン基のいずれか1種又は2種以上を有する炭素数1〜12の2価の連結基、フェニレン基、又はナフチレン基である。Y2は単結合、エステル基、又はアミド基である。0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2<1.0である。)
(式中、R13は水素原子又はメチル基を表し、R14は酸不安定基を表す。)
(式中、R15は水素原子又はメチル基を表し、R16は酸不安定基を表す。)
また、R39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
A1は上記の通りである。
この場合、好ましくは、Aは2〜4価の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルキルトリイル基、アルキルテトライル基、炭素数6〜30のアリーレン基であり、これらの基はヘテロ原子を介在していてもよく、またその炭素原子に結合する水素原子の一部が水酸基、カルボキシル基、アシル基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。また、C1は好ましくは1〜3の整数である。
式(A−3)で示される3級アルキル基としては、tert−ブチル基、トリエチルカルビル基、1−エチルノルボニル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロペンチル基、2−(2−メチル)アダマンチル基、2−(2−エチル)アダマンチル基、tert−アミル基等を挙げることができる。
(式中、R13、a1は前述の通り、Rc3は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示す。Rc4〜Rc9及びRc12、Rc13はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、Rc10、Rc11は水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示す。Rc4とRc5、Rc6とRc8、Rc6とRc9、Rc7とRc9、Rc7とRc13、Rc8とRc12、Rc10とRc11又はRc11とRc12は互いに環を形成していてもよく、その場合には環の形成に関与する基は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。またRc4とRc13、Rc10とRc13又はRc6とRc8は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。また、本式により、鏡像体も表す。)
(式中、R13、a1は前述の通りである。Rc14、Rc15はそれぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。又は、Rc14、Rc15は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂肪族炭化水素環を形成してもよい。Rc16はフランジイル基、テトラヒドロフランジイル基又はオキサノルボルナンジイル基から選ばれる2価の基を示す。Rc17は水素原子又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。)
一般式(K−2)中、R103は水素原子、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アシル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又はアリーロキシ基であり、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はラクトン環を有していてもよい。
0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2<1.0、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0≦b1+b2+b3≦0.3、
0≦c<1.0、0≦d<1.0、0<c+d<1.0、0≦e<1.0、0≦f<1.0、
0.7≦a1+a2+b1+b2+b3+c+d≦1.0であり、
好ましくは
0≦a1≦0.8、0≦a2≦0.8、0.1≦a1+a2≦0.8、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0≦b1+b2+b3≦0.3、
0≦c≦0.8、0≦d≦0.8、0.2≦c+d≦0.9、0≦e≦0.5、0≦f≦0.5、
0.8≦a1+a2+b1+b2+b3+c+d≦1.0であり、
更に好ましくは
0≦a1≦0.7、0≦a2≦0.7、0.1≦a1+a2≦0.7、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0.02≦b1+b2+b3≦0.3、
0≦c≦0.7、0≦d≦0.7、0.28≦c+d≦0.88、0≦e≦0.4、0≦f≦0.4、
0.85≦a1+a2+b1+b2+b3+c+d≦1.0である。
また、a1+a2+b1+b2+b3+c+d+e+f=1.0である。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。なお、ベース樹脂として上述した繰り返し単位b1〜b3を共重合した高分子化合物を用いた場合、酸発生剤の配合を省略し得る。
EUV評価
通常のラジカル重合で得られた下記レジスト用ポリマーを用いて、表2に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径4インチφのSi基板上に、膜厚35nmで積層された信越化学工業(株)製の珪素含有SOG膜SHB−A940上に塗布し、ホットプレート上で、110℃で60秒間プリベークして35nmのレジスト膜を作製した。NA0.3、Pseudo PSMを使ってEUV露光し、表3に記載の温度条件でPEBを行い、表1記載の現像液で30秒間現像し、リンス後スピンドライしてレジストパターンを形成した。20nmラインアンドスペースを形成している感度とこの時に解像している最小寸法の限界解像度と、エッジラフネス(LWR)をSEMにて測定した。リンス液としては、純水又はAZエレクトロニックマテリアルズ(株)のExtreme10を用いた。結果を表3に示す。ここで、限界解像度はパターン倒れによって決まっており、限界解像度が高い場合程、パターン倒れが起きにくいということを示している。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドを含有することを特徴とする感光性レジスト材料用現像液。
(式中、R1は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基もしくはアルキニル基、炭素数6〜14のアリール基、炭素数7〜14のアラルキル基、炭素数8〜14のアリールアルケニル基、炭素数4〜8の複素環基、又はNR2基(Rは互いに同一又は異なり、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基)であり、これらが組み合わされていてもよく、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エーテル基、エステル基、チオエステル基、カルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、硫黄原子、窒素原子、又は4級アンモニウム塩を有していてもよい。R2は水素原子又はメチル基、R3はメチレン基又はエチレン基、R4〜R6は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はベンジル基、Xは酸素原子、硫黄原子、エステル基、チオエステル基、又はNH基である。) - 一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドが、ベンゾイルコリンヒドロキシド又はベンゾイルチオコリンヒドロキシドであることを特徴とする請求項1に記載の現像液。
- 感光性レジスト材料は酸によってアルカリ溶解速度が向上する化学増幅ポジ型レジスト材料であり、これを請求項1乃至3のいずれか1項に記載の一般式(1)で示されるアンモニウムヒドロキシドを含有する水溶液で現像することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂としての高分子化合物が、酸不安定基を有する繰り返し単位、及びヒドロキシ基及び/又はラクトン環の密着性基を有する繰り返し単位を含むものであることを特徴とする請求項4に記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂としての高分子化合物において、酸不安定基を有する繰り返し単位が、カルボキシル基又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている下記一般式(2)で示される繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位であり、高分子化合物の重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
(式中、R13、R15はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R14、R16は酸不安定基を表す。Y1は単結合、エステル基,ラクトン環,フェニレン基又はナフチレン基のいずれか1種又は2種以上を有する炭素数1〜12の2価の連結基、フェニレン基、又はナフチレン基である。Y2は単結合、エステル基、又はアミド基である。0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2<1.0である。) - 前記ベース樹脂としての高分子化合物が、カルボキシル基又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている上記一般式(2)で示される繰り返し単位a1又はa2に加えて、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩b1〜b3から選ばれる1つ以上の繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物であることを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
(式中、R020、R024、R028は水素原子又はメチル基、R021は単結合、フェニレン基、−O−R033−、又は−C(=O)−Y−R033−である。Yは酸素原子又はNH、R033は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R022、R023、R025、R026、R027、R029、R030、R031は同一又は異種の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよく、又は炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基又はチオフェニル基を表す。A1は単結合、−A0−C(=O)−O−、−A0−O−又は−A0−O−C(=O)−であり、A0は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよい。A2は水素原子又はCF3基又はカルボニル基である。Z1は単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R032−、又は−C(=O)−Z2−R032−である。Z2は酸素原子又はNH、R032は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又はアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。M-は非求核性対向イオンを表す。0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0≦b3≦0.3、0<b1+b2+b3≦0.3である。) - 更に、有機溶剤、塩基性化合物、溶解制御剤、界面活性剤のいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする請求項4乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とする請求項4乃至8のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長248nmのKrFエキシマレーザー、波長193nmのArFエキシマレーザー、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
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