JP2015013933A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、これを含有する下塗り用コーティング剤及び成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 油変性アルキド樹脂(A)と、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)とを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、前記油変性アルキド樹脂(A)が、ヨウ素価が100以上の油脂(a1)を原料として用いて得られる、質量平均分子量が3万〜10万であり、且つ油長が30〜60、酸価が15〜50の範囲である油変性アルキド樹脂であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、これを用いる金属蒸着用活性エネルギー線硬化型下塗り用コーティング剤。
【選択図】 なし
Description
質量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)は下記条件のゲルパーミュレーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII 測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌棒、温度センサー、精留管、デカンターを有するフラスコに、亜麻仁油1120部、安息香酸417部、ペンタエリスリトール582部、無水フタル酸895部、キシレン87部及び有機チタン化合物0.4部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が30mgKOH/gとなったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、混合溶剤(キシレン/トルエン=50/50(質量比))を滴下して固形分60%に希釈した。その結果、数平均分子量3,600、質量平均分子量63,000、水酸基価58、酸価30である油長40のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(A1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管、デカンターを有するフラスコに、大豆油1104部、安息香酸410部、ペンタエリスリトール575部、無水フタル酸845部、キシレン87部及び有機チタン化合物0.4部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が22mgKOH/gとなったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、混合溶剤(キシレン/トルエン=50/50(質量比))を滴下して固形分60%に希釈した。その結果、数平均分子量3,300、質量平均分子量61,000、水酸基価60、酸価22である油長40のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(A2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管、デカンターを有するフラスコに、亜麻仁油1400部、安息香酸2.3部、ペンタエリスリトール242部、トリメチロールプロパン317部、無水フタル酸901部、キシレン90部及び有機チタン化合物0.4部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が32mgKOH/gとなったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、混合溶剤(キシレン/トルエン=50/50(質量比))を滴下して固形分60%に希釈した。その結果、数平均分子量3400、質量平均分子量72000、水酸基価51、酸価32である油長50のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(A3)とする。
「アクリディック 56−393−BA」(DIC株式会社製、単量体混合物100部中スチレン20部、ガラス転移温度:5℃)を用いた。これをアクリル樹脂(X)とする。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、亜麻仁油1104部、安息香酸470部、ペンタエリスリトール605部、無水フタル酸740部、キシレン85部及び有機チタン化合物0.4部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が2.6mgKOH/gとなったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、混合溶剤(キシレン/トルエン=50/50(質量比))を滴下して固形分60%に希釈した。その結果、数平均分子量3600、質量平均分子量52000、水酸基価84、酸価2.6である油長40のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(Y1)とする。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有するフラスコに、大豆油1120部、ネオペンチルグリコール200部、トリメチロールプロパン460部、無水フタル酸1210部、キシレン85部及び有機チタン化合物0.4部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が41mgKOH/gとなったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、混合溶剤(キシレン/トルエン=50/50(質量比))を滴下して固形分60%に希釈した。その結果、数平均分子量3600、質量平均分子量3900、水酸基価20、酸価41である油長40のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(Y2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管、デカンターを有するフラスコに、大豆油1412部、ネオペンチルグリコール259部、トリメチロールプロパン445.6部、アジピン酸276部、無水フタル酸559部、キシレン90部及び有機チタン化合物0.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら220〜240℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が8mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、150℃まで冷却後、トルエンと酢酸エチルを滴下して固形分50%に希釈した。その結果、数平均分子量3800、質量平均分子量310000、水酸基価78、酸価8である油長50のアルキド樹脂を得た。これをアルキド樹脂(Y3)とする。
表1に示す固形分比率(質量比)で混合し、液状の組成物を調製した。組成物を調整する際に用いた原料は以下の通りである。なお、比較例3については、表1に示す塗料組成物の固形分重量比で混合した後、イオン交換水を固形分が30%になるまで徐々に加え転相乳化させて、液状の組成物を調製した。
カヤラッドTMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(日本化薬株式会社製)
アロニックスM−305:ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製)
NK−エステルAPG−200:トリプロピレングリコールジアクリレート(新中村化学工業製)
アロニックスM−5300:ω-カルボキシ-ポリ カプロラクトン(n ≒ 2)モノアクリレート(東亞合成株式会社製)
サイメル303:メラミン樹脂(日本サイテックインダストリーズ株式会社製)
サイメル307:メラミン樹脂(日本サイテックインダストリーズ株式会社製)
イルガキュア651:光重合開始剤(BASF社製)
カヤキュアDETX−S:光重合開始剤(日本化薬株式会社製)
イルガキュア184:光重合開始剤(BASF社製製)
メガファックF−477:表面改質剤(DIC株式会社製)
得られた塗料組成物を40℃で3カ月間保存し、その貯蔵安定性を目視にて観察し、以下に示す評価基準にて評価した。結果を表1に記載する。
○:溶液の外観変化が無く、塗装可能である。
×:ゲルの発生あるいは分離しており、塗装不可である。
基材として、BMC(バルクモールディングコンパウンド)、PPS(ポリフェニレンサルファイド)、PBT(ポリブチレンテレフタレート)/PET(ポリエチレンテレフタレート)アロイ、PC(ポリカーボネート)を用いた。
反射板の平滑性について、以下の評価基準にて目視で評価した。
〇:液タレやユズ肌が見られず、平滑である。
△:わずかに液タレやユズ肌見られるが、使用可能な範囲である。
×:明らかに液タレやユズ肌が見られる。
反射板の外観状態について、以下の評価基準にて目視で評価した。
○:クラックやフクレ、白化等の欠陥がない。
△:僅かにクラックやフクレ、白化等の欠陥がある。
×:はっきりとクラックやフクレ等の欠陥がある。
反射板の保護膜上に、2mm幅で10×10の碁盤目状にカッターナイフで切れ目を入れ、その上からセロハン粘着テープを貼着した後、急速に剥がす操作を行い、剥離せずに残存した碁盤目の数を数え、以下の評価基準にて評価した。
○:碁盤目の残存数が100個。
△:基材とアンダーコート層の界面あるいは/及びアンダーコート層とアルミニウム蒸着層の界面で剥離が起こっており、碁盤目の残存数が91〜99個。
×:基材とアンダーコート層の界面あるいは/及びアンダーコート層とアルミニウム蒸着層の界面で剥離が起こっており、碁盤目の残存数が90個以下。
反射板1〜4を以下の温度の熱風乾燥炉に入れ、96時間放置した後の、外観状態、密着性について評価した。
反射板1:180℃
反射板2:230℃
反射板3:200℃
反射板4:120℃
Claims (9)
- 油変性アルキド樹脂(A)と、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)とを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、前記油変性アルキド樹脂(A)が、ヨウ素価が100以上の油脂(a1)を原料として用いて得られる、質量平均分子量が3万〜10万であり、且つ油長が30〜60、酸価が15〜50の範囲である油変性アルキド樹脂であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ヨウ素価が100以上の油脂(a1)が、亜麻仁油、大豆油、サフラワー油及びトール油からなる群から選ばれる油脂である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記油変性アルキド樹脂(A)が、更に分子内に水酸基を3個以上有する分岐アルカン型ポリオール(a2)と、分子内に環状不飽和基を有する多塩基酸(a3)とを用いて得られるものである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)が、(メタ)アクリレートモノマー、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート及びアクリルアクリレートからなる群から選ばれる1種以上の化合物である請求項1〜3の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記油変性アルキド樹脂(A)と、前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)との質量比〔(A)/(B)〕が80/20〜20/80の範囲である請求項1〜4の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に光重合開始剤(C)を含有する請求項1〜5の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 溶剤型組成物である請求項1〜6の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を含んでなることを特徴とする金属蒸着用活性エネルギー線硬化型下塗り用コーティング剤。
- 請求項8記載の下塗り用コーティング剤からなるアンダーコート層を有することを特徴とする成形体。
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