JP2014534567A - 絶縁および熱伝達手段として使用される液体組成物、前記組成物を含有する電気装置、およびこのような組成物を調製する方法 - Google Patents
絶縁および熱伝達手段として使用される液体組成物、前記組成物を含有する電気装置、およびこのような組成物を調製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014534567A JP2014534567A JP2014534821A JP2014534821A JP2014534567A JP 2014534567 A JP2014534567 A JP 2014534567A JP 2014534821 A JP2014534821 A JP 2014534821A JP 2014534821 A JP2014534821 A JP 2014534821A JP 2014534567 A JP2014534567 A JP 2014534567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- oil
- composition
- triglyceride
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
- C09K5/10—Liquid materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
- H01B3/22—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01F—MAGNETS; INDUCTANCES; TRANSFORMERS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR MAGNETIC PROPERTIES
- H01F27/00—Details of transformers or inductances, in general
- H01F27/08—Cooling; Ventilating
- H01F27/10—Liquid cooling
- H01F27/12—Oil cooling
- H01F27/125—Cooling by synthetic insulating and incombustible liquid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
(i)全てのグリセロール(トリグリセリド)エステル、および2−エチル−1−ヘキサノールエステル混合物中に存在する脂肪酸は、エステル中の脂肪酸の全質量に対する重量基準で、
−例えばオレイン酸などのC18の少なくとも70%、好ましくは72〜90%の一不飽和脂肪酸、
−一般にほとんどがリノール酸および/またはリノレン酸などのC18の多価不飽和脂肪酸である、10〜20%の多価不飽和脂肪酸、
−18のいくつかの異なる炭素原子を含有する炭化水素鎖を有する、10%未満、好ましくは7%未満の脂肪酸
を含み、
(ii)混合物中に存在するトリグリセリドは、混合物の全質量に対して25〜80%、好ましくは40〜75%の質量に相当し、前記組成物中に存在するトリグリセリド以外の脂肪酸エステルは、一般に本質的に2−エチル−1−ヘキサノールのモノエステルである。
a.非脱ぷ種子全体を予熱するステップと;
b.油料種をそれらの穀皮と共に圧偏するステップと;
c.0.5〜2.5%、好ましくは1.5%〜2%の水および揮発性物質含有量を得るように、圧偏種子を乾燥するステップと;
d.触媒存在下で、圧偏乾燥種子とアルコール媒体とを接触させることで、エステル交換するステップと;
e.エステル交換から生じる液相および固相を分離するステップと;
f.ステップe)から生じる液相を中和するステップと;
g.アルコールを除去して、脂肪酸エステルからグリセリンを分離するステップ。
前記脂肪酸エステルの脂肪酸は、少なくとも1つの植物油または別の同等の天然資源から誘導され、
(i)少なくとも1つの天然トリグリセリド中、およびトリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステル中に存在する脂肪酸は、エステル中の脂肪酸総重量に対する重量基準で、
−少なくとも70%、好ましくは85%を超える、少なくとも1つの一不飽和脂肪酸、
−0〜10%未満の少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸、
−18と異なる数の炭素原子を含有する炭化水素鎖を有する、20%未満、好ましくは10%未満の少なくとも1つの脂肪酸
を含んでなり、
(ii)混合物中に存在する少なくとも1つの天然トリグリセリドは、混合物総重量に対して10〜90重量%、好ましくは40〜75%重量に相当する。
b.均質層を形成するために、油料種をそれらの穀皮と共に圧偏するステップと;
c.0.05〜2.5%、好ましくは0.5%〜1.5%の水および揮発性物質含有量を得るように、圧偏種子を乾燥するステップと;
d.触媒存在下で、圧偏乾燥種子とアルコール媒質とを接触させることで、エステル交換および/または共エステル交換するステップと;
e.エステル交換から生じる液相および固相を分離するステップと;
f.ステップe)から生じる液相を中和するステップと;
g.アルコールを除去して、脂肪酸エステルからグリセリンを分離するステップと
を含んでなる、油料種子全体またはその他の同等の構成要素から調製される、誘電組成物として使用するための脂肪酸エステルを調製する方法であって、少なくともステップ(a)および(c)は、マイクロ波によって実施される。
(i)全てのエステル中に存在する脂肪酸は、エステル中の脂肪酸全質量に対する重量基準で、
−少なくとも70%、好ましくは85%を超える一不飽和脂肪酸、
−0〜10%未満、好ましくは0.01〜10%未満、より望ましくは0.05〜10%未満の多価不飽和脂肪酸
−18と異なる数の炭素原子を含有する炭化水素鎖を有する、20%未満、好ましくは10%未満の脂肪酸
を含み、
(ii)混合物中に存在するトリグリセリドは、混合物全質量に対して、10〜90%、好ましくは40〜75%の質量に相当する。前記組成物中に存在するトリグリセリド以外の脂肪酸エステルは、一般に本質的にモノエステルである。好ましくはそれらは、2−エチル−1−ヘキサノールのモノ脂肪酸エステルである。
−油または別の同等構成要素の脂肪酸エステルの全質量に対する重量基準で、
−少なくとも70%のC12〜C24の一不飽和脂肪酸
−10%未満の二不飽和酸(C12:2〜C24:2
−二不飽和酸と三不飽和酸の総含有量が、10%未満、好ましくは7%以下、好ましくは5%以下、好ましくは3%以下であるという条件で、最大5%の三不飽和酸(C12:3〜C24:3)
−18個を超える炭素原子を有する5%未満の脂肪酸
の脂肪酸組成を有する、10〜90体積%の植物油または別の同等構成要素と、
−90〜10体積%の前記植物油または同等構成要素と
の混合物であり、トリグリセリドは、得られた組成物が−10℃よりも低い流動点と、180℃よりも高く、好ましくは240℃よりも高い燃焼点を有するように、エステルに変換されている。
−エタン1,2ジオール
−プロパン1,2ジオール
−プロパン1,3ジオール
−メチル−2−プロパン1,3ジオール
−ジメチル2,2−プロパン1,3ジオール
−エチル2−プロパン1,3ジオール
−ジエチル2,2−プロパン1,3ジオール
−2ブチル2エチル−プロパン1,3ジオール
−ブタン1,4ジオール
−ペンタン1,5ジオール
−メチル4ブタン1、4ジオール
−ペンタン2,3ジオール
−ヘキサン1,6ジオール
−オクタン1,8ジオール
−デカン1、10ジオール
−ドデカン1、12ジオール
−オクタデカン1、12ジオール
−トリメチロールプロパン(TMOP)
−ペンタエリトロール
−ジペンタエリトロール
−ネオペンチルグリコール(NPG)
−フタリル(Phtalyl)アルコール
−イソフタリル(Isophtalyl)アルコール
−テレフタリル(Terepthalyl)アルコール
−ジグリセロール(直鎖および環状)
−トリグリセロール
−ジヒドロキシアセトン
−1,4シクロヘキサンジメタノール
−ビスフェノール−A
−イソソルビド
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)フラン
−1,8テルピン
−1,8テルピネオール
(最適な箇所に、上の一覧を配置および/または反復すること)
a.非脱ぷ種子全体を予熱するステップと;
b.均質層を形成するために、油料種をそれらの穀皮と共に圧偏するステップと;
c.0.05〜2.5%、好ましくは0.5%〜1.5%の水および揮発性物質含有量を得るように、圧偏種子を乾燥するステップと;
d.触媒存在下で、圧偏乾燥種子とアルコール媒質とを接触させることで、エステル交換および/または共エステル交換するステップと;
e.エステル交換から生じる液相および固相を分離するステップと;
f.ステップe)から生じる液相を中和するステップと;
g.アルコールを除去して、脂肪酸エステルからグリセリンを分離するステップと
を含んでなる、油料種子全体またはその他の同等の構成要素から調製される、誘電組成物として使用するための脂肪酸エステルを調製する方法に関し、少なくともステップ(a)および(c)は、マイクロ波によって実施される。
−エタン1,2ジオール
−プロパン1,2ジオール
−プロパン1,3ジオール
−メチル−2−プロパン1,3ジオール
−ジメチル2,2−プロパン1,3ジオール
−エチル2−プロパン1,3ジオール
−ジエチル2,2−プロパン1,3ジオール
−2ブチル2エチル−プロパン1,3ジオール
−ブタン1,4ジオール
−ペンタン1,5ジオール
−メチル4ブタン1、4ジオール
−ペンタン2,3ジオール
−ヘキサン1,6ジオール
−オクタン1,8ジオール
−デカン1、10ジオール
−ドデカン1、12ジオール
−オクタデカン1、12ジオール
−トリメチロールプロパン(TMOP)
−ペンタエリトロール
−ジペンタエリトロール
−ネオペンチルグリコール(NPG)
−フタリル(Phtalyl)アルコール
−イソフタリル(Isophtalyl)アルコール
−テレフタリル(Terepthalyl)アルコール
−ジグリセロール(直鎖および環状)
−トリグリセロール
−ジヒドロキシアセトン
−1,4シクロヘキサンジメタノール
−ビスフェノール−A
−イソソルビド
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)フラン
−1,8テルピン
−1,8テルピネオール
−一不飽和酸(C12:1〜C24:1:約70〜90%、
−二不飽和酸(C12:2〜C24:2:10%未満、
−三不飽和酸(C12:3〜C24:3):最大5%、
ただし二不飽和酸と三不飽和酸の総含有量は、10%未満、好ましくは7%以下、好ましくは5%以下、好ましくは3%以下であり、
−パルミチン酸(C16:0):約3.0〜7.0%、
−ステアリン酸(C18:0):約1.0〜5%
−アラキジン酸(C20:0):約0.1〜0.8%、
−エイコセン酸(C20:1):約0.5〜2,0%
−ベヘン酸:1,5%未満
−エルカ酸:0,3%未満
−その他の酸:2,5%未満。
−オレイン酸C18:1 約88%
−リノール酸C18:2 約3〜4%
−リノレン酸C18:3 <2%
−全飽和C16:0〜C24:0 約5〜6%
以下の組成を有する、その他の高オレイン酸油もまた、本発明に適する。
a.非脱ぷ超高オレイン酸(UHO)または高オレイン酸(HO)種子全体を本質的にマイクロ波(MW)を通じて予熱するステップと;
b.好ましくはマイクロ波(MW)補助の下で油料種子を圧偏し、それらの穀皮で層を形成するステップと;
c.0.05〜2.5%、好ましくは0.5%〜1.5%の水および揮発性物質含有量を得るように、マイクロ波(MW)補助の下で圧偏種子を乾燥するステップと;
d.好ましくはマイクロ波(MW)補助の下、触媒存在下で、圧偏された乾燥種子および/または油構成要素と、アルコール媒質とを接触させることにより、エステル交換/共エステル交換するステップと;
e.好ましくはマイクロ波補助の下で、エステル交換から生じた液相および固相を分離するステップと;
f.好ましくはマイクロ波補助の下で、ステップe)から生じた液相を中和するステップと;
g.好ましくはマイクロ波補助の下で、アルコールを除去して脂肪酸エステルからグリセリンを分離するステップ。
−エタン1,2ジオール
−プロパン1,2ジオール
−プロパン1,3ジオール
−メチル−2−プロパン1,3ジオール
−ジメチル2,2−プロパン1,3ジオール
−エチル2−プロパン1,3ジオール
−ジエチル2,2−プロパン1,3ジオール
−2ブチル2エチル−プロパン1,3ジオール
−ブタン1,4ジオール
−ペンタン1,5ジオール
−メチル4ブタン1、4ジオール
−ペンタン2,3ジオール
−ヘキサン1,6ジオール
−オクタン1,8ジオール
−デカン1、10ジオール
−ドデカン1、12ジオール
−オクタデカン1、12ジオール
−トリメチロールプロパン(TMOP)
−ペンタエリトロール
−ジペンタエリトロール
−ネオペンチルグリコール(NPG)
−フタリル(Phtalyl)アルコール
−イソフタリル(Isophtalyl)アルコール
−テレフタリル(Terepthalyl)アルコール
−ジグリセロール(直鎖および環状)
−トリグリセロール
−ジヒドロキシアセトン
−1,4シクロヘキサンジメタノール
−ビスフェノール−A
−イソソルビド
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン
−2,5ビス(ヒドロキシメチル)フラン
−1,8テルピン
−1,8テルピネオール
−反応に必要な活性化エネルギーを低下させ、ひいては最小の副産物を生じることが分かった、Novozym 435、カンジダ・アンタルクチカ(Candida Antartica)を使用する。
−Novozym 435は、酢酸エチル、ギ酸、および過酸化水素と配合される(前記の全ての成分は、実験目的でSigma−Aldrichから入手できる)。
−反応は、45〜75℃の温度範囲で実施され、以下のようにMW補助によってより容易に調節できる。
−65℃の温度を標的とする、270Wで2.5分間、または90Wで3.5分間に相当するMW出力設定、あるいは
−75℃の温度を標的とする、270Wで3分間、または90Wで4分間に相当するMW出力設定。
−赤外線温度チェックを継続的に実施する。
非固定化リパーゼは、価格対性能比の観点から、最も好ましい酵素ファミリーである。
h)ステップd)から生じる前記固相のアルコール抽出;
I)固相の収集;
j)e)のエステル交換ステップおよびh)の抽出ステップから生じる液相の濾過およびグループ化。
国際公開第2004/108871号パンフレットの実施形態の最も好ましい組成物に最も近い高オレイン酸油組成物が、本発明の進歩性を示すための比較材料の役割を果たした。
外観:淡黄色
色:2.5
匂い:軽度
15℃での比重:0.917g/cm3
屈折率:1.472
40℃での粘度:36mm2/s
100℃での粘度:8.2mm2/s
粘度指数:215
中和価:0.3mg KOH/g
ヨウ素価:102mg I2/g
2−EHOは、約80℃で、2−エチル−1−ヘキサノール(2−EHA)によって、高オレイン酸植物油(例えばナタネ、キャノーラ)を塩基触媒エステル交換して調製された。方法は大過剰の2−EHAを使用し、それは蒸留によって回収される。反応からの副産物はグリセロールであり、それは生成物から容易に相分離される。生成物は数回の水洗によって精製され、窒素噴霧して真空下で乾燥される。噴霧は、残留2−EHAの除去を助ける。
本発明の好ましい実施形態の超高オレイン酸キャノーラ(UHOC)油は、国際公開第0051415号パンフレットおよび米国特許第6323392号明細書に記載される雑種栽培法に従った、243バッチのキャノーラ種子の配合物から得られた。
−650[℃]まで10℃/分
−気流:100ml/分
−空気組成
N2:78.09%
O2:20.95%
Ar:0.93%
CO2:0.03
図2:UHOCのTGA/DSCスキャン
RBD処理を使用して、油を精製、漂白、および脱臭する場合は常に、以下の工程順序が適用される。
−約4kgの油と2.5重量%のリン酸を反応器に装填する。
−混合物を500rpmの下で、75℃で30分間加熱する。
−得られた混合物をRTに冷却して、1000rpmで遠心分する。
−油相をデカンテーションによって分離する。
−精製画分の酸性指数は、ISO 660に従って、例えば0.64mg KOH/gと評価される。精製画分を反応器に入れる。
−上の酸性指数例では、0.8重量%の水酸化ナトリウムを反応器に添加する。
−得られた混合物を40℃で加熱して、脱イオン水(約3600gの精製油に対して727g)によって200rpmの下で15分間洗浄し、pHを測定する。
−中性pHに達するまで、上の洗浄操作を繰り返し、選択された実施例では、一般に約725gの脱イオン水による4回の連続洗浄が必要である。
−得られた中和洗浄油画分(3600g)を、約10重量%の活性粘土(好ましくは通常市販されているTONSILベントナイト活性粘土)と共に反応器に装填する。
−得られた混合物を200rpmの下で70℃に加熱し、次に反応器を50ミリバールに設定された真空ラインに接続して、同一撹拌レベルを60分間保つ。
−窒素噴霧して混合物を濾過に移し、それに5gの濾過助剤(Filtracel EFC 950C)を添加する。
−最後に、この操作終了時に約3500gの中和脱色油を収集する。
−反応器内において8ミリバール真空下で200℃に加熱してから、高精度バルブを使用して、漂白脱臭油画分(3500g)に水蒸気を注入する。約17gの蒸気を使用して、注入を約40〜45分間持続する。
好ましい実施形態の種子予備調節は、以下の操作に従って実施する。
−直径15cm、長さ15cmで10kgのステンレス鋼シリンダーを使用して、単層に近い実施例2の種子のキャノーラ床を紙製濾材上でロールプレスする。
○60〜70rpmでローラー間隔が0.15mmよりも小さい14cmおよび24cm長さの滑面ローラーがある、DAMMAN CROES S.A.Internationalのカレンダー(calendaring)装置の使用。
○上に従った加熱およびロール圧搾なしの種子サンプルが、対照である。
○種子サンプルが100℃の均質温度(IR温度測定)に達するまで通気オーブン加熱し、次に上に従ってロール圧搾して、非加熱参照と比べて5%の油抽出量増大をもたらす。
○種子サンプルを市販の電子レンジ内(加熱調和のための三重分散装置(T.D.S.)を装着したSamsung MW82P)で、1分間900Wの設定でMW加熱して、種子温度が均質化するまで20秒間待ち、1分間900Wの設定でMWで再度加熱して、熱弛緩を20秒間待ち、上に従ってロール圧搾して、非加熱参照と比べて10%の油抽出量増大をもたらす。このMW加熱時間は、サンプル内に一様に分布する、100℃のサンプルIR評価温度をもたらした。
本発明の好ましい実施形態では、実施例4の教示に従って、ひとたび種子を予備調節して圧偏したら、得られた材料を直接エステル交換のために使用し、またはさらなる抽出のために使用して、次にそのまま使用し、または液相エステル交換反応に供し得る。
−6.5kgのケークあたり、
−サイクル毎に5kgのヘキサンを使用し、
−4回の抽出サイクルを実施して、
−サイクル毎のケーク/ヘキサン接触時間は約1時間であり、
−20ミリバールの真空下における最終蒸留は、60℃で3時間に及んだ。
追加的な16%の油が、ケークから抽出された。
MW補助温度管理下における、非固定化リパーゼによる低温での酵素的エステル交換。
以下の3種類のEC 3−1−1−3非固定化酵素を使用して、本発明の好ましいエステル交換の実施形態を実証した。
−LPS 122は、シュードモナス‐セパシア(Pseudomonas cepacia)の選択された細菌系統から発酵プロセスによって製造された、DuPont/Daniscoからの脂肪分解酵素製剤である。
−LPS 123は、アルカリゲネス属(Alcaligenes)の選択された細菌系統から発酵プロセスによって製造された、DuPont/Daniscoからの脂肪分解酵素製剤である。
−LPS 124は、リゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae)の選択された糸状菌株から発酵プロセスによって製造された、DuPont/Daniscoからの脂肪分解酵素製剤である。
凝縮器と機械式撹拌装置を装着した二重ジャケット付き反応器内で、選択油の2−EHAによるエステル交換反応を実施した。油、2−EHA、および酵素的触媒作用(enzymatic catalysis)を25℃で混合し、次に温度を40℃に増大させる。反応経過は、一定時間毎に採取される試料上で実施されるGPCによって評価する。
−100gの油
−特に断りのない限り0.2重量%で水和された、58.8gの2−EHA
−上記は、4のアルコール対油比に相当する
−油の2重量%に相当する2gの酵素的触媒作用(enzymatic catalysis)
実施例6のLPS 122を酵素触媒として使用して、実施例2のUHOC種子から100gの油を抽出して、実施例6のエステル交換反応プロトコルを実行した。
実施例6のLPS 123を酵素触媒として使用して、実施例2のUHOC種子から100gの油を抽出して、実施例6のエステル交換反応プロトコルを実行した。
実施例6のLPS 123を酵素触媒として使用して、以下の表に示す組成の100gの油に、実施例8のエステル交換反応プロトコルを実行した。RBD処理は、実施例3に記載されるものと類似する。
実施例6のLPS 124を酵素触媒として使用して、実施例2のUHOC種子から100gの油を抽出して、実施例6のエステル交換反応プロトコルを実行し、2−EHAは0.2重量%の代わりに1重量%で水和した。
実施例4のロール圧搾/カレンダー(calendaring)手順に従って、予備調節され圧偏された100gの抽出可能油を含有する実施例2の種子の適量を実施例8のエステル交換条件に供した。
実施例4の手順に従って予備調節され圧偏された、50gの抽出可能油を含有する実施例2の種子の適量を実施例8のエステル交換条件に供した。
市販の誘電組成物、すなわちCargill Inc.からのFR3(登録商標)から製造された、本発明の誘電性組成物を評価するために、FR3(登録商標)組成物に典型的である、下の表の汎用大豆油を比較例1のエステル交換プロトコルに供した(2−EHOを調製する化学工程を参照されたい)。
比較例および発明実施例の経時的熱酸化性能。
図2は、各ファミリーで実施された対応する直線回帰と共に、1〜6で番号付けされて丸で囲まれる、一連の熱酸化データセットを提供する。この線形計算の勾配は、時間あたりの百分率で表された熱酸化比に相当する。
−スクリュー圧搾され続いて溶媒抽出された、実施例5に従ったケーク、
−次に実施例3に従って、(ケークの溶媒抽出油に添加されたスクリュー圧搾された油から)得られた油をRDB精製し、
−実施例1の化学工程によって得られた25%の対応する2−EHOに、上記油を添加した。
−得られた混合物は、データセット#2のエステル組成物である。
−実施例11に従って処理され、
−固体分離後に25/75の2−EHO/油の比率を生じて、
−得られた混合物は、データセット#3のエステル組成物である。
−実施例11に従って処理され、
−固体分離後に25/75の2−EHO/UHOCの比率を生じて、
−全ての温度および/または居住時間(residential times)が、収率に対して許容可能な最小まで低下するように、従来の加熱が、工程全体に沿って、MW加熱とMW補助処理で置き換えられる。
−得られた混合物は、データセット#6のエステル組成物である。
温度の関数としての本発明の好ましい実施形態の誘電特性測定。
25/75の2−EHO/UHOC油の比率を提供するように行われた、実施例11のエステル組成物は、以下の温度に対する誘電性FDD値をもたらした。これらは、FR3(著作権)またはそのエステル組成物などの植物油から得られた商業的に知られている絶縁油と比較して、温度に対するユニークに低い値と低い変動である。
Claims (16)
- 少なくとも1つの天然トリグリセリドと、トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステルとの混合物を含んでなり、前記脂肪酸エステルの脂肪酸が、少なくとも1つの植物油または別の同等の天然資源から誘導され、
(i)前記少なくとも1つの天然トリグリセリド中、および前記トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステル中に存在する前記脂肪酸が、前記エステル中の脂肪酸総重量に対する重量基準で、
−少なくとも70%、好ましくは85%を超える、少なくとも1つの一不飽和脂肪酸、
−0〜10%未満の少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸、
−18と異なる数の炭素原子を含有する炭化水素鎖を有する、20%未満、好ましくは10%未満の少なくとも1つの脂肪酸
を含んでなり、
(ii)前記混合物中に存在する前記少なくとも1つの天然トリグリセリドが、前記混合物総重量に対して10〜90重量%、好ましくは40〜75%重量に相当する、誘電組成物として使用されてもよい液体組成物。 - トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステルが、天然トリグリセリドをアルコールで少なくとも1つの脂肪酸エステルに変換することによって、少なくとも1つの天然トリグリセリドから誘導され、前記アルコールがグリセロールと異なる、請求項1に記載の組成物。
- 前記トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステルが、本質的にモノ脂肪酸エステルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記モノ脂肪酸エステルが、2−エチル−1−ヘキサノールの脂肪酸エステルである、請求項3に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの天然トリグリセリド中、および前記トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステル中に存在する脂肪酸が、前記エステル中の脂肪酸総重量に対して、0.01〜10重量%未満の少なくとも1つの多価不飽和脂肪酸を含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物中に含有される前記脂肪酸エステルの混合物が、
−10〜90体積%の植物油または別の同等の天然資源であって、前記油または別の同等の天然資源の脂肪酸エステルの総重量に対する重量基準で、
−分子中に12〜14個の炭素原子を有する、少なくとも70%の少なくとも1つの一不飽和脂肪酸;
−分子中に12〜24個の炭素原子を有する、10%未満の少なくとも1つの二不飽和脂肪酸;
−分子中に12〜24個の炭素原子を有する、最大5%の少なくとも1つの三不飽和脂肪酸であって、前記少なくとも1つの二不飽和脂肪酸と前記少なくとも1つの三不飽和脂肪酸との総含量が重量基準で10%未満である、三不飽和脂肪酸;および
−18個を超える炭素原子を有する5%未満の脂肪酸
の脂肪酸組成を有する植物油または別の同等の天然資源と、
−90〜10体積%の前記植物油または同等の天然資源と
を含んでなり、前記植物油または同等の天然資源を形成する前記脂肪酸のトリグリセリドが、得られる組成物が、−10℃よりも低い流動点と180℃よりも高い燃焼点を有するように、トリグリセリドと異なる脂肪酸エステルに変換されている、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記少なくとも1つの植物油または別の同等の天然資源(非改質油)と、前記トリグリセリドと異なる少なくとも1つの脂肪酸エステル(改質油)との体積比が、90:10、75:25〜40:60、特に35:65〜50:50である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記植物油が、70重量%以上、好ましくは75重量%以上の分子中に、12〜24個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪酸含有量を有する、UHOキャノーラ油、またはHOヒマワリ油、またはHO大豆油またはパーム油画分である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 電気エネルギーを生成し、貯蔵し、変換および/または配分するための装置内における、電気絶縁および熱伝達液体としての、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 電気エネルギーを生成し、貯蔵し、変換および/または配分するための装置内における、電気絶縁および熱伝達液体としての、UHOキャノーラ油の使用。
- 電気絶縁液体冷却剤として、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる、電気エネルギーを生成し、貯蔵し、変換および/または配分するための装置。
- 電気絶縁液体冷却剤として、UHOキャノーラ油を含んでなる、電気エネルギーを生成し、貯蔵し、変換および/または配分するための装置。
- (a)非脱ぷ種子全体を予熱するステップと;
(b)均質層を形成するために、油料種をそれらの穀皮と共に圧偏するステップと;
(c)0.05〜2.5%、好ましくは0.5%〜1.5%の水および揮発性物質含有量を得るように、前記圧偏種子を乾燥するステップと;
(d)触媒存在下で、前記圧偏乾燥種子とアルコール媒質とを接触させることで、エステル交換および/または共エステル交換するステップと;
(e)エステル交換から生じる液相および固相を分離するステップと;
(f)ステップe)から生じる前記液相を中和するステップと;
(g)前記アルコールを除去して、脂肪酸エステルからグリセリンを分離するステップと
を含んでなり、少なくともステップ(a)および(c)が、マイクロ波によって実施される、油料種子全体またはその他の同等の構成要素から調製される、誘電組成物として使用するための脂肪酸エステルを調製する方法。 - 別のステップ(b)および(d)〜(g)が、マイクロ波補助の下で実施される、請求項13に記載の方法。
- ステップd)のエステル交換および/または共エステル交換における前記触媒が、酵素および/または塩基および/または酸、および/または固体、および/または液体である、請求項13または14に記載の方法。
- 前記触媒が非固定化酵素である、請求項13または14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161544413P | 2011-10-07 | 2011-10-07 | |
US61/544,413 | 2011-10-07 | ||
PCT/US2012/059259 WO2013052956A2 (en) | 2011-10-07 | 2012-10-08 | Liquid compositions used as insulating and heat transfer means, electrical devices containing said compositions and preparation methods for such compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014534567A true JP2014534567A (ja) | 2014-12-18 |
JP2014534567A5 JP2014534567A5 (ja) | 2015-11-26 |
Family
ID=47071470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014534821A Pending JP2014534567A (ja) | 2011-10-07 | 2012-10-08 | 絶縁および熱伝達手段として使用される液体組成物、前記組成物を含有する電気装置、およびこのような組成物を調製する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9240259B2 (ja) |
EP (1) | EP2764520A2 (ja) |
JP (1) | JP2014534567A (ja) |
CN (1) | CN103988266B (ja) |
WO (1) | WO2013052956A2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140131634A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
US20140131640A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
US20140131639A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
US20140131637A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
US20140131638A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
US20140131641A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blended oil compositions useful as dielectric fluid compositions and methods of preparing same |
BR112015014339B1 (pt) | 2012-12-20 | 2021-08-10 | Cargill, Incorporated | Processo para a produção de um fluido dielétrico |
JP6655607B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2020-02-26 | ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社 | 油入電気機器用の電気絶縁油基油、これを含有する電気絶縁油及び油入電気機器 |
US9994753B2 (en) * | 2015-08-14 | 2018-06-12 | Dr. Ambedkar Institute of Technology | Process to extract liquid dielectric coolant from the rice bran oil |
US10256007B2 (en) * | 2015-08-14 | 2019-04-09 | Dr. Ambedkar Institute of Technology | Process to extract liquid dielectric coolant from the sesame oil |
US11493233B2 (en) * | 2016-09-26 | 2022-11-08 | Stone Aerospace, Inc. | Direct high voltage water heater |
EP3769322A4 (en) | 2018-03-21 | 2022-01-12 | Cargill, Incorporated | MINERAL OIL AND SYNTHETIC ESTER DIELECTRIC FLUIDS WITH INCREASED STABILITY |
CN112280817B (zh) * | 2020-10-28 | 2022-07-29 | 江苏科鼐生物制品有限公司 | 磁感应电场催化酶合成大豆甾醇油酸酯的方法 |
CN113881481B (zh) * | 2021-09-16 | 2022-12-16 | 广东电网有限责任公司广州供电局 | 天然酯绝缘液 |
CN116716087B (zh) * | 2023-08-10 | 2023-11-03 | 南方电网调峰调频(广东)储能科技有限公司 | 电子元器件的基于白油的浸没式冷却液 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11508961A (ja) * | 1996-04-26 | 1999-08-03 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高い酸化安定性を有する大豆油 |
JP2001508587A (ja) * | 1997-01-06 | 2001-06-26 | エー・ビー・ビー・パワー・ティー・アンド・ディー・カンパニイ・インコーポレイテッド | 高オレイン酸電気絶縁油とそれを含む装置 |
JP2002523864A (ja) * | 1998-08-21 | 2002-07-30 | エイビービー・パワー・テイ・アンド・デイ・カンパニー・インコーポレーテツド | 高オレイン酸油組成物及びそれを含有する電気デバイス |
WO2010111698A2 (en) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dielectric heat-transfer fluid |
US20100266745A1 (en) * | 2007-07-24 | 2010-10-21 | Algebre | Method for producing fatty acid ester from flattened oleaginous grains |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6037537A (en) | 1995-12-21 | 2000-03-14 | Cooper Industries, Inc. | Vegetable oil based dielectric coolant |
CA2258248C (en) | 1996-06-18 | 2004-04-06 | Abb Power T & D Company Inc. | High oleic acid electrical insulation fluids and method of making the same |
NZ333301A (en) | 1996-07-01 | 1999-09-29 | Pfizer | Virginiamycin, sodium lauryl sulphate and colloidal silicon dioxide composition |
US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
WO2002003805A1 (en) | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Novozymes A/S | Method of preparing a dough or a baked product made from a dough, with addition of lipolytic enzymes |
CA2468336C (en) | 2001-12-06 | 2011-05-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for imparting permanence to a shaped non thermoplastic fibrous material |
DE10163760C5 (de) | 2001-12-28 | 2012-02-02 | Ebro Electronic Gmbh & Co. Kg | Vorrichtung und Verfahren zum Messen des Zustandes von Ölen und Fetten |
BE1015051A6 (fr) * | 2002-07-23 | 2004-09-07 | Osumba David Isidore | Utilisation de machines dans le but de reconstituer des batonnets en fibre de bois aromatises destines a etre manipules et/ou consommes. |
FR2855527B1 (fr) | 2003-05-30 | 2006-07-28 | Electricite De France | Compositions liquides dielectriques, a base d'huile de colza oleique modifiee, et dispositifs electriques les contenant, a titre de liquides isolants et caloporteurs |
JP4826741B2 (ja) | 2003-08-27 | 2011-11-30 | ライオン株式会社 | 電気絶縁油用基剤 |
CN101300644B (zh) * | 2005-10-11 | 2013-03-06 | 百奥立克特赖斯股份有限公司 | 低粘度植物油基介电流体 |
EP2421948A1 (en) | 2009-04-22 | 2012-02-29 | University of Northern Iowa Research Foundation | Process and apparatus for manufacturing grease |
-
2012
- 2012-10-08 EP EP12775902.5A patent/EP2764520A2/en not_active Withdrawn
- 2012-10-08 JP JP2014534821A patent/JP2014534567A/ja active Pending
- 2012-10-08 WO PCT/US2012/059259 patent/WO2013052956A2/en active Application Filing
- 2012-10-08 CN CN201280059721.9A patent/CN103988266B/zh active Active
- 2012-10-08 US US13/647,009 patent/US9240259B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11508961A (ja) * | 1996-04-26 | 1999-08-03 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高い酸化安定性を有する大豆油 |
JP2001508587A (ja) * | 1997-01-06 | 2001-06-26 | エー・ビー・ビー・パワー・ティー・アンド・ディー・カンパニイ・インコーポレイテッド | 高オレイン酸電気絶縁油とそれを含む装置 |
JP2002523864A (ja) * | 1998-08-21 | 2002-07-30 | エイビービー・パワー・テイ・アンド・デイ・カンパニー・インコーポレーテツド | 高オレイン酸油組成物及びそれを含有する電気デバイス |
US20100266745A1 (en) * | 2007-07-24 | 2010-10-21 | Algebre | Method for producing fatty acid ester from flattened oleaginous grains |
WO2010111698A2 (en) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dielectric heat-transfer fluid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9240259B2 (en) | 2016-01-19 |
CN103988266B (zh) | 2017-03-08 |
CN103988266A (zh) | 2014-08-13 |
EP2764520A2 (en) | 2014-08-13 |
WO2013052956A2 (en) | 2013-04-11 |
US20130099182A1 (en) | 2013-04-25 |
WO2013052956A3 (en) | 2013-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014534567A (ja) | 絶縁および熱伝達手段として使用される液体組成物、前記組成物を含有する電気装置、およびこのような組成物を調製する方法 | |
Zullaikah et al. | A two-step acid-catalyzed process for the production of biodiesel from rice bran oil | |
RU2162642C2 (ru) | Соевое масло с высокой окислительной стабильностью | |
Iqbal et al. | Microwave assisted lipid extraction from microalgae using biodiesel as co-solvent | |
Lai et al. | Lipase‐catalyzed production of biodiesel from rice bran oil | |
Suganya et al. | Optimization and kinetic studies on algal oil extraction from marine macroalgae Ulva lactuca | |
Carvalho et al. | Biosynthesis, characterization and enzymatic transesterification of single cell oil of Mucor circinelloides–A sustainable pathway for biofuel production | |
Moser et al. | Production and evaluation of biodiesel from field pennycress (Thlaspi arvense L.) oil | |
JP5586914B2 (ja) | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 | |
CN108669240A (zh) | 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少 | |
CN102711496A (zh) | 降低油中缩水甘油酯 | |
CA2609341A1 (en) | Concentration of fatty acid alkyl esters by enzymatic reactions with glycerol | |
Uliana et al. | Acidity reduction of enzymatic biodiesel using alkaline washing | |
JP2007145759A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 | |
Yahya et al. | Physicochemical properties of refined palm cooking oil and used palm cooking oil | |
KR20110018878A (ko) | 디아실글리세롤 고함유 유지의 제조 방법 | |
Jiang | Bioprocessing technology of rice bran oil | |
JP2001181674A (ja) | 液状油組成物 | |
Rengga et al. | Optimization of Glycerolysis of Free Fatty Acids from Cocoa Bean with MgO Catalyst Using Response Surface Methodology | |
Nazrah Hirzin et al. | Pre-treatment of used cooking oil followed by transesterification reaction in the production of used cooking oil-based polyol | |
CN113122382B (zh) | 一种低污染物含量的油脂的制备方法 | |
Sulaiman et al. | Application of Phosphonium-and Choline Chloride Based Deep Eutectic Solvents as Catalyst for Emulsifier Production from Low Quality Oil Assisted by Microwave Irradiation | |
Pagger et al. | Production Process of Dielectric Liquids | |
AU2004202766B2 (en) | Soybean oil having high oxidative stability | |
WO2023122593A1 (en) | Process for removing impurities from vegetable oil |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151006 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151006 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160629 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170206 |