JP2014529636A5 - - Google Patents

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本発明の範囲及び趣旨から逸脱することなく本発明に予測可能な改変及び変更を行いうることは当業者には明らかであろう。本発明は、説明を目的として本出願に記載される各実施形態に限定されるべきものではない。本発明の実施態様の一部を以下の項目[1]−[10]に記載する。
[1]
(a)フッ素化オレフィンモノマーと;
(b)以下の式:
CX =CX [(CX −O−R −SO Y]
(式中、各X 、X 、X 、X 、及びX は、独立して、H、Cl、又はFから選択され;wは0又は1であり;R は、任意に酸素原子を有する二価のフッ素化炭素含有基であり;Yは、F、Cl、Br、I、又はOM(式中、Mはカチオンである)から選択される)の高度にフッ素化された硫黄含有モノマーと、
(c)官能基が、(i)フルオロビニルエーテル基、(ii)フルオロアリルエーテル基、(iii)フッ素化オレフィン性基、及び(iv)これらの組合せからなる群から選択される少なくとも2つの官能基を有する多官能性モノマーと、から誘導されるポリマーを含む組成物。
[2]
前記高度にフッ素化された硫黄含有モノマーが、CF =CF−O−(CF −SO F;CF =CFCF −O−(CF −SO F;CF =CF−O−CF CF(CF )−O−(CF −SO F;及びCF =CFCF −O−CF(CF )CF −O−(CF −SO F、並びにこれらの加水分解型(式中、zは1〜10である)からなる群から選択される、項目1に記載の組成物。
[3]
前記多官能性モノマーが、所望によりCF =CF−O−(CF −O−CF=CF ;CF =CFCF −O−(CF −O−CF CF=CF ;CF =CF−CF −O−(CF −O−CF=CF ;及びCF =CF−(CF −O−R−O−(CF −CF=CF (式中、bは2〜10であり、mは0〜2であり、eは0〜2であり、Rは、アリール又はフッ素化アリールである)からなる群から選択される、ペルフルオロジビニルアルキルエーテルである、項目1又は2のいずれかに記載の組成物。
[4]
前記多官能性モノマーが、所望によりCF =CF−(CF −O−[CF(CF )CF −O] (CF −[(CF −O] −[CF(CF )CF −O] −(CF CF=CF (式中、zは0〜5であり、aは0〜5であり、bは0〜5であり、cは0〜5であり、dは0〜5であり、eは0〜5であり、a+b+c+d≧1である)から選択される、ペルフルオロジアリルアルキルエーテルである、項目1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
[5]
前記多官能性モノマーが、R C=CX −(CF −CX =CR (式中、kは2〜10であり;X 及びX は、それぞれ独立して、H、F、Cl、又は非フッ素化若しくはフッ素化メチル基から選択され;R 、R 、R 、及びR は、それぞれ独立して、H、Cl、又はC1〜C5アルキル基から選択される)から選択されるフッ素化ビスオレフィンである項目1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
[6]
前記組成物が700未満の当量重量を有する項目1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
[7]
膜又は電極である、項目1〜5のいずれか一項に記載の組成物を含む物品。
[8]
項目7に記載の膜を含む膜電極接合体。
[9]
項目8に記載の膜電極接合体を含む燃料電池。
[10]
(I)混合物を提供することであって、
(a)フッ素化オレフィンモノマーと、
(b)以下の式:
CX =CX [(CX −O−R −SO Y)
(式中、X 、X 、X 、X 、及びX は、それぞれ独立して、H、Cl、又はFから選択され;wは0又は1であり;R は非フッ素化若しくはフッ素化アルキレン基であり;YはF、Cl、Br、I、又はOHから選択される)を有する高度にフッ素化された硫黄含有モノマーと、
(c)官能基が(i)フルオロビニルエーテル基、(ii)フルオロアリルエーテル基、(iii)フッ素化オレフィン性基、及び(iv)これらの組合せからなる群から選択された多官能性モノマーと、を含む混合物を提供することと、
(II)前記混合物を重合させてポリマーを形成することと、を含む方法。

Claims (5)

  1. (a)フッ素化オレフィンモノマーと;
    (b)以下の式:
    CX=CX[(CX−O−R−SOY]
    (式中、各X、X、X、X、及びXは、独立して、H、Cl、又はFから選択され;wは0又は1であり;Rは、任意に酸素原子を有する二価のフッ素化炭素含有基であり;Yは、F、Cl、Br、I、又はOM(式中、Mはカチオンである)から選択される)の高度にフッ素化された硫黄含有モノマーと、
    (c)官能基が、(i)フルオロビニルエーテル基、(ii)フルオロアリルエーテル基、(iii)フッ素化オレフィン性基、及び(iv)これらの組合せからなる群から選択される少なくとも2つの官能基を有する多官能性モノマーと、から誘導されるポリマーを含む組成物。
  2. 膜又は電極である、請求項1に記載の組成物を含む物品。
  3. 請求項に記載の膜を含む膜電極接合体。
  4. (I)混合物を提供することであって、
    (a)フッ素化オレフィンモノマーと、
    (b)以下の式:
    CX=CX[(CX−O−R−SOY)
    (式中、X、X、X、X、及びXは、それぞれ独立して、H、Cl、又はFから選択され;wは0又は1であり;Rは非フッ素化若しくはフッ素化アルキレン基であり;YはF、Cl、Br、I、又はOHから選択される)を有する高度にフッ素化された硫黄含有モノマーと、
    (c)官能基が(i)フルオロビニルエーテル基、(ii)フルオロアリルエーテル基、(iii)フッ素化オレフィン性基、及び(iv)これらの組合せからなる群から選択された多官能性モノマーと、を含む混合物を提供することと、
    (II)前記混合物を重合させてポリマーを形成することと、を含む方法。
  5. 前記多官能性モノマーが、フッ素化ビスオレフィンであることを条件として、前記多官能性モノマーが、(i)高度にフッ素化されている、(ii)完全にフッ素化されている、又は(iii)以下の式:R C=CX −(CF −CX =CR (式中、kは2〜10であり、X は、H、F、Cl又は非フッ素化若しくはフッ素化メチル基から選択され、X は、F、又はフッ素化メチル基から選択され、R 、R 、R 、及びR は、独立して、H、Cl、又はC1〜C5アルキル基から選択される)を有し、高度にフッ素化とは、前記多官能性モノマーのC−H結合のうちの少なくとも80%がC−F結合によって置換されることを意味する、請求項1に記載の組成物。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014023611A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Allyl-bearing fluorinated ionomers
EP3059265B1 (en) 2015-02-23 2020-10-07 3M Innovative Properties Company Peroxide curable fluoropolymers obtainable by polymerization with non-fluorinated emulsifiers
EP3353221B1 (en) * 2015-09-23 2023-06-07 3M Innovative Properties Company Method of making a copolymer of tetrafluoroethylene having sulfonyl pendant groups
JP7122254B2 (ja) * 2016-03-07 2022-08-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー スルホニルペンダント基を有するフッ素化コポリマー及びイオノマーの製造方法
CN110770200B (zh) 2017-05-19 2022-10-04 3M创新有限公司 制备聚氟化烯丙基醚的方法以及与该方法相关的化合物
EP3681949A4 (en) * 2017-09-14 2021-07-14 3M Innovative Properties Company FLUORINATED COPOLYMER AND COMPOSITIONS AND ARTICLES USING IT
WO2020218619A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 ダイキン工業株式会社 組成物の製造方法、及び、組成物
WO2021079904A1 (ja) * 2019-10-21 2021-04-29 Agc株式会社 フルオロスルホニル基含有含フッ素ポリマーおよびその製造方法、スルホン酸基含有含フッ素ポリマーおよびその製造方法、固体高分子電解質膜、膜電極接合体ならびに固体高分子形燃料電池
KR102300432B1 (ko) * 2020-03-05 2021-09-10 (주)상아프론테크 과불소계 술폰화 이오노머 제조용 조성물, 이를 이용한 과불소계 술폰화 이오노머, 이를 포함하는 pemfc용 복합 전해질막 및 이를 포함하는 pemfc용 막-전극 접합체
KR102300430B1 (ko) * 2020-03-05 2021-09-10 (주)상아프론테크 과불소계 술폰화 이오노머 제조용 조성물, 이를 이용한 과불소계 술폰화 이오노머, 이를 포함하는 pemfc용 복합 전해질막 및 이를 포함하는 pemfc용 막-전극 접합체
KR102300431B1 (ko) * 2020-03-05 2021-09-10 (주)상아프론테크 과불소계 술폰화 이오노머 제조용 조성물, 이를 이용한 과불소계 술폰화 이오노머, 이를 포함하는 pemfc용 복합 전해질막 및 이를 포함하는 pemfc용 막-전극 접합체
KR102300433B1 (ko) * 2020-03-05 2021-09-10 (주)상아프론테크 과불소계 술폰화 이오노머 제조용 조성물, 이를 이용한 과불소계 술폰화 이오노머, 이를 포함하는 pemfc용 복합 전해질막 및 이를 포함하는 pemfc용 막-전극 접합체

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3310606A (en) * 1963-08-28 1967-03-21 Du Pont Thermosetting perfluorinated divinyl ether resins
JPS5329291A (en) 1976-09-01 1978-03-18 Toyo Soda Mfg Co Ltd Cation exchange membrane and production of the same
JPS55160030A (en) * 1980-04-21 1980-12-12 Asahi Chem Ind Co Ltd Sulfonic group-containing fluorinated cation exchange membrane and production thereof
US4940525A (en) 1987-05-08 1990-07-10 The Dow Chemical Company Low equivalent weight sulfonic fluoropolymers
JP3077113B2 (ja) 1991-03-15 2000-08-14 ジャパンゴアテックス株式会社 白金族または白金族合金をめっきした微細多孔質フッ素樹脂材およびその製造法
US5463005A (en) * 1992-01-03 1995-10-31 Gas Research Institute Copolymers of tetrafluoroethylene and perfluorinated sulfonyl monomers and membranes made therefrom
US5264508A (en) 1992-06-25 1993-11-23 The Dow Chemical Company Polymers of haloperfluoro and perfluoro ethers
US5310765A (en) 1993-03-03 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrolysis of ion exchange membranes
IT1265460B1 (it) * 1993-12-29 1996-11-22 Ausimont Spa Elastomeri termoplastici fluorurati dotati di migliorate proprieta' meccaniche ed elastiche, e relativo processo di preparazione
US6090895A (en) 1998-05-22 2000-07-18 3M Innovative Properties Co., Crosslinked ion conductive membranes
JP4406984B2 (ja) * 1999-12-22 2010-02-03 旭硝子株式会社 固体高分子電解質型燃料電池用電極用塗工液及び固体高分子電解質型燃料電池用電極の製造方法
US6649295B2 (en) 2000-04-18 2003-11-18 3M Innovative Properties Company Membrane electrode assembly having annealed polymer electrolyte membrane
IT1318593B1 (it) * 2000-06-23 2003-08-27 Ausimont Spa Ionomeri fluorurati.
IT1318669B1 (it) 2000-08-08 2003-08-27 Ausimont Spa Ionomeri fluorurati solfonici.
ITMI20010383A1 (it) * 2001-02-26 2002-08-26 Ausimont Spa Membrane idrofiliche porose
DE10142124A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-27 Henkel Kgaa Umhüllte Wirkstoffzubereitung für den Einsatz in teilchenförmigen Wasch- und Reinigungsmitteln
US6624328B1 (en) 2002-12-17 2003-09-23 3M Innovative Properties Company Preparation of perfluorinated vinyl ethers having a sulfonyl fluoride end-group
US7348088B2 (en) 2002-12-19 2008-03-25 3M Innovative Properties Company Polymer electrolyte membrane
US7071271B2 (en) 2003-10-30 2006-07-04 3M Innovative Properties Company Aqueous emulsion polymerization of functionalized fluoromonomers
US7179847B2 (en) 2003-11-13 2007-02-20 3M Innovative Properties Company Polymer electrolytes crosslinked by e-beam
US7265162B2 (en) * 2003-11-13 2007-09-04 3M Innovative Properties Company Bromine, chlorine or iodine functional polymer electrolytes crosslinked by e-beam
US7074841B2 (en) 2003-11-13 2006-07-11 Yandrasits Michael A Polymer electrolyte membranes crosslinked by nitrile trimerization
US7060756B2 (en) 2003-11-24 2006-06-13 3M Innovative Properties Company Polymer electrolyte with aromatic sulfone crosslinking
US7112614B2 (en) 2003-12-08 2006-09-26 3M Innovative Properties Company Crosslinked polymer
US7060738B2 (en) 2003-12-11 2006-06-13 3M Innovative Properties Company Polymer electrolytes crosslinked by ultraviolet radiation
DE602005025213D1 (de) * 2004-06-22 2011-01-20 Asahi Glass Co Ltd Flüssige zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung einer membranelektrodenbaugruppe für polymerelektrolyt-brennstoffzelle
US20060014887A1 (en) 2004-07-19 2006-01-19 3M Innovative Properties Company Method of hydrolyzing a dispersion of ionic fluoropolymer
US8101317B2 (en) * 2004-09-20 2012-01-24 3M Innovative Properties Company Durable fuel cell having polymer electrolyte membrane comprising manganese oxide
CN101048434B (zh) * 2004-10-27 2011-04-13 旭硝子株式会社 电解质材料、电解质膜及固体高分子型燃料电池用膜电极接合体
JP5053073B2 (ja) * 2005-01-27 2012-10-17 株式会社クレハ フッ化ビニリデン系コア/シェル型重合体およびその非水系電気化学素子における利用
US7214740B2 (en) 2005-05-03 2007-05-08 3M Innovative Properties Company Fluorinated ionomers with reduced amounts of carbonyl end groups
US7671112B2 (en) 2005-07-15 2010-03-02 3M Innovative Properties Company Method of making fluoropolymer dispersion
US8367267B2 (en) * 2005-10-28 2013-02-05 3M Innovative Properties Company High durability fuel cell components with cerium oxide additives
US8628871B2 (en) 2005-10-28 2014-01-14 3M Innovative Properties Company High durability fuel cell components with cerium salt additives
US20080032052A1 (en) * 2006-08-04 2008-02-07 Kostantinos Kourtakis Low refractive index composition
JP5291121B2 (ja) 2007-12-27 2013-09-18 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 組み合わせ添加物を含む耐久性を備えた燃料電池の膜電極組立体
WO2009104701A1 (ja) * 2008-02-22 2009-08-27 旭硝子株式会社 固体高分子形燃料電池用膜電極接合体の製造方法
US20140039130A1 (en) * 2011-04-11 2014-02-06 Unimatec Co., Ltd. Method for producing fluorine-containing elastomer

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