JP2014528909A - 連続撹拌槽スラリー反応器を使用して、アミノアルコールの製造及び濾過をするための方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、参照によりその全体が本願の一部となる、2011年6月24日に出願された米国仮出願番号61/500,730に基づく優先権を主張する。
[1]
第一反応物を第二反応物と触媒上で反応させて反応生成物を生成するための反応器と、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように該反応生成物から該触媒を濾過するための該濾過装置と、
蓄積した該触媒を該濾過装置から該反応器に戻すためのバックパルス機構とを含む、装置。
[2]
前記第一反応物及び前記第二反応物が前記濾過装置に導入される、項目1に記載の装置。
[3]
前記バックパルス機構が第一の容器及び第二の容器を含む、項目1又は2のいずれかに記載の装置。
[4]
前記第一の容器が前記濾過装置の排出口に取り付けられる、項目3に記載の装置。
[5]
前記第一の容器の圧力が前記反応器の圧力よりも高い、項目3又は4のいずれかに記載の装置。
[6]
前記反応器が、撹拌槽スラリー反応器である、項目1〜5のいずれか一項に記載の装置。
[7]
前記反応器が、熱伝導を促進する複数のコイルと、質量移動及び熱伝導を促進する撹拌器とを含む、項目1〜6のいずれか一項に記載の装置。
[8]
熱交換器をさらに含む、項目1〜7のいずれか一項に記載の装置。
[9]
第一反応物を第二反応物と反応器内の触媒上で反応させて反応生成物を生成すること、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように、該濾過装置を通して該反応生成物及び該触媒を濾過すること、
バックパルス機構からの少なくとも一つのバックパルスを使用して、蓄積した触媒を該濾過装置から該反応器に戻すことを含む、方法。
[10]
前記バックパルス機構が、第一の容器及び第二の容器を含む、項目9に記載の方法。
[11]
前記第一の容器の圧力が前記反応器内の圧力よりも高くなるように、前記第二の容器からのバックパルスガスが前記第一の容器の圧力を増加させる、項目10に記載の方法。
[12]
約5分〜20分毎の周期でバックパルスが周期的に生じる、項目9〜11のいずれか一項に記載の方法。
[13]
前記バックパルスの継続時間が約0.2〜2秒である、項目9〜11のいずれか一項に記載の方法。
[14]
前記第一反応物が2−ニトロ−2−メチル−1−プロパノールであり、前記第二反応物が水素である、項目9〜13のいずれか一項に記載の方法。
[15]
撹拌槽スラリー反応器である反応器中でニトロアルコールを水素と活性スポンジ金属触媒上で反応させること、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように該濾過装置を通してアミノアルコール及び該触媒を濾過すること、及び
バックパルス機構からの少なくとも一つのバックパルスを使用して、蓄積した触媒を該濾過装置から該反応器に戻すことを含む方法であって、
前記バックパルス機構が少なくとも第一の容器及び第二の容器を含み、
前記第一の容器の圧力が前記反応器の圧力よりも高くなるように前記第二の容器からのバックパルスガスが前記第一の容器の圧力を増加させる、方法。
Claims (15)
- 第一反応物を第二反応物と触媒上で反応させて反応生成物を生成するための反応器と、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように該反応生成物から該触媒を濾過するための該濾過装置と、
蓄積した該触媒を該濾過装置から該反応器に戻すためのバックパルス機構とを含む、装置。 - 前記第一反応物及び前記第二反応物が前記濾過装置に導入される、請求項1に記載の装置。
- 前記バックパルス機構が第一の容器及び第二の容器を含む、請求項1又は2のいずれかに記載の装置。
- 前記第一の容器が前記濾過装置の排出口に取り付けられる、請求項3に記載の装置。
- 前記第一の容器の圧力が前記反応器の圧力よりも高い、請求項3又は4のいずれかに記載の装置。
- 前記反応器が、撹拌槽スラリー反応器である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の装置。
- 前記反応器が、熱伝導を促進する複数のコイルと、質量移動及び熱伝導を促進する撹拌器とを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の装置。
- 熱交換器をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の装置。
- 第一反応物を第二反応物と反応器内の触媒上で反応させて反応生成物を生成すること、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように、該濾過装置を通して該反応生成物及び該触媒を濾過すること、
バックパルス機構からの少なくとも一つのバックパルスを使用して、蓄積した触媒を該濾過装置から該反応器に戻すことを含む、方法。 - 前記バックパルス機構が、第一の容器及び第二の容器を含む、請求項9に記載の方法。
- 前記第一の容器の圧力が前記反応器内の圧力よりも高くなるように、前記第二の容器からのバックパルスガスが前記第一の容器の圧力を増加させる、請求項10に記載の方法。
- 約5分〜20分毎の周期でバックパルスが周期的に生じる、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バックパルスの継続時間が約0.2〜2秒である、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一反応物が2−ニトロ−2−メチル−1−プロパノールであり、前記第二反応物が水素である、請求項9〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 撹拌槽スラリー反応器である反応器中でニトロアルコールを水素と活性スポンジ金属触媒上で反応させること、
該触媒が濾過装置内に蓄積するように該濾過装置を通してアミノアルコール及び該触媒を濾過すること、及び
バックパルス機構からの少なくとも一つのバックパルスを使用して、蓄積した触媒を該濾過装置から該反応器に戻すことを含む方法であって、
前記バックパルス機構が少なくとも第一の容器及び第二の容器を含み、
前記第一の容器の圧力が前記反応器の圧力よりも高くなるように前記第二の容器からのバックパルスガスが前記第一の容器の圧力を増加させる、方法。
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5231844B1 (ja) * | 1968-10-23 | 1977-08-17 | ||
JPH07800A (ja) * | 1993-01-27 | 1995-01-06 | Sasol Chem Ind Pty Ltd | ガス状反応物から液体及びガス状生成物を製造する方法及び装置 |
US5407644A (en) * | 1992-02-25 | 1995-04-18 | Den Norske Stats Oljesselskap A.S. | Catalytic multi-phase reactor |
JPH09124544A (ja) * | 1995-10-27 | 1997-05-13 | Chiyoda Corp | 無水酢酸の製造方法 |
WO2000045948A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing liquid and, optionally, gaseous products from gaseous reactants |
JP2004300067A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Chiyoda Corp | 酢酸の製造方法および反応器 |
JP2005507434A (ja) * | 2001-03-12 | 2005-03-17 | テキサコ ディベラップメント コーポレイション | フィッシャー・トロプシュ触媒/ワックス分離のための内部フィルター |
JP2007516065A (ja) * | 2003-07-15 | 2007-06-21 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 液体から触媒を分離する方法 |
JP2009509765A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | ザ ペトロリウム オイル アンド ガス コーポレイション オブ サウス アフリカ (プロプライエタリー) リミテッド | 濾過方法および濾過装置 |
WO2009113613A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 新日鉄エンジニアリング株式会社 | 炭化水素化合物の合成反応システム、及び粉化粒子の除去方法 |
US20100216896A1 (en) * | 2007-09-29 | 2010-08-26 | Jinsheng Wang | Gas-liquid-solid three-phase suspension bed reactor for fischer-tropsch synthesis and its applications |
JP2010536979A (ja) * | 2007-08-24 | 2010-12-02 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 気体反応物から液体生成物および気体生成物を生成するプロセス |
WO2010139728A1 (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Solvay Sa | Process and device for separating liquid from a multiphase mixture |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1482056A (fr) * | 1966-03-10 | 1967-05-26 | Melle Usines Sa | Procédé d'hydrogénation |
DE3245318C3 (de) | 1982-12-08 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Durchführung von Druckreaktionen mit suspendierten Katalysatoren |
US5900159A (en) * | 1996-02-29 | 1999-05-04 | Shell Oil Company | Method for separating liquid from a slurry |
FR2807036B1 (fr) * | 2000-03-28 | 2002-05-10 | Rhodia Chimie Sa | Hydrogenation continue de composes nitres aromatiques utilisant un catalyseur a faible teneur en aluminium |
CN1319635C (zh) * | 2005-09-12 | 2007-06-06 | 南京工业大学 | 浆态床反应器制合成油催化剂分离工艺 |
CN100586550C (zh) * | 2006-12-27 | 2010-02-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于浆态床反应器的液固连续分离方法和设备 |
WO2010125025A1 (de) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Basf Se | Verfahren zur konditionierung von katalysatoren mittels membranfiltration |
CN201776135U (zh) * | 2009-10-29 | 2011-03-30 | 中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院 | 一种带有磁场的浆态床环流反应器的下降管结构 |
-
2012
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Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5231844B1 (ja) * | 1968-10-23 | 1977-08-17 | ||
US5407644A (en) * | 1992-02-25 | 1995-04-18 | Den Norske Stats Oljesselskap A.S. | Catalytic multi-phase reactor |
JPH07800A (ja) * | 1993-01-27 | 1995-01-06 | Sasol Chem Ind Pty Ltd | ガス状反応物から液体及びガス状生成物を製造する方法及び装置 |
JPH09124544A (ja) * | 1995-10-27 | 1997-05-13 | Chiyoda Corp | 無水酢酸の製造方法 |
WO2000045948A1 (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing liquid and, optionally, gaseous products from gaseous reactants |
US20020035163A1 (en) * | 1999-02-05 | 2002-03-21 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing liquid and, optionally, gaseous products from gaseous reactants |
JP2008001909A (ja) * | 2001-03-12 | 2008-01-10 | Texaco Development Corp | フィッシャー・トロプシュ触媒/ワックス分離のための内部フィルター |
JP2005507434A (ja) * | 2001-03-12 | 2005-03-17 | テキサコ ディベラップメント コーポレイション | フィッシャー・トロプシュ触媒/ワックス分離のための内部フィルター |
JP2004300067A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Chiyoda Corp | 酢酸の製造方法および反応器 |
JP2007516065A (ja) * | 2003-07-15 | 2007-06-21 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 液体から触媒を分離する方法 |
US20070197667A1 (en) * | 2003-07-15 | 2007-08-23 | Vogel Alex Philip | Process for separating a catalyst from a liquid |
JP2009509765A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | ザ ペトロリウム オイル アンド ガス コーポレイション オブ サウス アフリカ (プロプライエタリー) リミテッド | 濾過方法および濾過装置 |
JP2010536979A (ja) * | 2007-08-24 | 2010-12-02 | サソール テクノロジー(プロプライエタリー)リミテッド | 気体反応物から液体生成物および気体生成物を生成するプロセス |
US20100216896A1 (en) * | 2007-09-29 | 2010-08-26 | Jinsheng Wang | Gas-liquid-solid three-phase suspension bed reactor for fischer-tropsch synthesis and its applications |
WO2009113613A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 新日鉄エンジニアリング株式会社 | 炭化水素化合物の合成反応システム、及び粉化粒子の除去方法 |
WO2010139728A1 (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Solvay Sa | Process and device for separating liquid from a multiphase mixture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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