JP2014528463A - メトキシメロナールの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1500mlのフラスコにおいて、900mlのメタノールに90gのメトキシシトロネレン2を溶解した。混合物を−65℃に冷却し、オゾンを混合物に通気し、温度を−55℃に上昇させた。1.5時間後、器具をわずかな減圧において排気し、窒素を用いて洗い流した。この手順は、オゾンおよび酸素が取り除かれていることを確実にするために、数回繰り返した。次に、−20℃の混合物に、炭素(10%)上のパラジウム5gを添加し、窒素雰囲気を水素に置き換えた。激しい撹拌下で、3時間の間に温度を+30℃まで上げながら、水素化を進めた。これ以上水素の取り込みが見られなくなるまで、内部温度を25℃に保った。触媒をろ過し、ろ液を真空で濃縮し、残留物をシリカクロマトグラフィー(ヘキサン:MTBE 96:4)で精製し、純粋なメトキシメロナール(1)を26g(20%)産生した。
250mlのフラスコにおいて、50mlの水に8.5gのメトキシシトロネレン2を懸濁した。混合物を氷水槽によって0℃まで冷却した。激しい撹拌下で、オゾンを混合物に通気し、温度を10℃に上昇させた。30分後、オゾン発生電圧をゼロにセットし、オゾンが取り除かれていることを確実にするために、反応を、酸素を用いて5分間洗い流した。そして、反応混合物を滴加漏斗に移し、85℃の10%硫酸ナトリウム水溶液125mlに滴加した。滴加終了後、混合物を30分間95℃で加熱した。そして反応混合物を室温に冷却し、イソヘキサン(150ml)を用いて3回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(MgSO4)、真空で蒸発させた。残留物を蒸留によって精製し、3.8g(44%)の純粋なメトキシメロナール(1)を得た。沸点:90〜95℃/0.20mbar。
Claims (10)
- メトキシメロナールの形成方法であって、メトキシシトロネレン(2)をオゾン分解させ、続いて還元的後処理によってメトキシメロナールが得られるステップを含み、合成が以下のスキーム
- オゾン分解が、メタノールまたは水から選択される溶媒中で行われる、請求項1に記載の方法。
- 還元的後処理のステップが、触媒としてパラジウムを使用して行われる水素化である、請求項1または2に記載の方法。
- 還元のステップが、還元剤として亜硫酸塩を使用して行われる、請求項1または2に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法によって得られるメトキシメロナール。
- 請求項5に記載のメトキシメロナールを含む香料組成物。
- p.tert−ブチル−アルファ−メチルジヒドロシンナムアルデヒド(Lilial(登録商標))の印象を有する香料組成物の形成方法であって、前記組成物に請求項5で定義されるメトキシメロナールを加えるステップを含む、前記方法。
- p.tert−ブチル−アルファ−メチルジヒドロシンナムアルデヒド(Lilial(登録商標))の印象を持つ香料組成物であって、請求項5で定義されるメトキシメロナールを含む、前記香料組成物。
- 請求項5で定義されるメトキシメロナールを含む香料組成物。
- 請求項8または9に記載の香料組成物であって、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピオンアルデヒド(ブルゲオナール(Bourgeonal))、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール(ジメチルフェニルエチルカルビノール)、シス−4−(イソプロピル)シクロヘキサンメタノール(マヨール(Mayol))、1−(1−ヒドロキシエチル)−4−(1−メチルエチル)シクロヘキサン(ムゲタノール(Mugetanol))、(4−メチル−3−ペンテニル)シクロヘキセンカルボアルデヒド(シトラサール(Citrusal))、3−(p−(2−メチルプロピル)フェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド(シルビアール(Silvial))、3−p−クメニル−2−メチルプロピオンアルデヒド(シクラメンアルデヒド(Cyclamenaldehyde))、シス−テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチルピラン−4−オールとトランス−テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチルピラン−4−オールの混合物(フロロール(Florol))、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール(ゲラルデヒド(Geraldehyde))、ベータ−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール(フロリドラル(Florhydral))、オクタヒドロ−8,8−ジメチルナフタレン−2−カルボアルデヒド(シクロミラール(Cyclomyral))、アルファ−メチル−1,3−ベンゾジオキソール−5−プロピオンアルデヒド(ヘリオナール(Helional))、5−メチル−2−(1−メチルブチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン(トロエナン(Troenan))、3−(o−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロピオンアルデヒド(フローラルオゾン(Floralozone))、ファルネソール(Farnesol)、3,7,11−トリメチルドデカ−1,6,10−トリエン−3−オール(異性体の混合物)(ネロリドール(Nerolidol))、シクロヘキシルサリチラート、ヘキシルサリチラート、ベンジルサリチラート、アミルサリチラート、トリエチルシトラート、ジプロピレングリコール、n−ペンチルサリチラート;メチル−N−(7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクチリデン)アントラニラート;安息香酸,2−ヒドロキシ−,フェニルメチルエステル;4−(1,1−ジメチルエチル)ベンゼンプロパナール;安息香酸,2−ヒドロキシ−,3−ヘキセニルエステル、(Z)−;アセトアルデヒド,[(3,7−ジメチル−6−オクテニル)オキシル−;プロパナール,3−(4−イソプロピルフェニル)−;安息香酸,2−ヒドロキシ−,シクロヘキシルエステル;オクタヒドロ−8,8−ジメチルナフタレン−2−カルボキシアルデヒド;dl−3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール;トランス−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−l−オール;シクロペンタン−l−オール,2ペンチル;ベンゼンプロパナール,アルファ−メチル−4−(1−メチルエチル)−;オクタヒドロ−4,7−メタノインダニリデンブタナール;1,6−ノナジエン−3−オール,3,7−ジメチル−;4,8−ジメチルデカ−4,9−ジエナール;ベンゼンプロパナール,ベータ−メチル−3−(1−メチルエチル)−;2−(2−メチルプロピル)−4−メチル−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール;2−ブチル−4,6−ジメチルジヒドロピラン(異性体);安息香酸,2−ヒドロキシ−,ヘキシルエステル;2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−プロパナール;オクタナール,7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−;1,6−オクタジエン−3−オール,3,7−ジメチル−;3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド,4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール;シクロヘキサンメタノール,4−(1−メチルエチル)−,シス−;2−ナフトアルデヒド,1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメチル−(混合物);2,6−ジメチル−5−ヘプテナール;1−(4−イソプロピルシクロヘキシル)エタノール;3−メチル−4−フェニルブタン−2−オール;ジメチルフェニルプロパノール;1H−インデン−ar−プロパナール.2,3−ジヒドロ−1,1−ジメチル−;リリアール(Lilial)/メチルアントラニラートシッフ塩基;2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル;3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール;1−メチル−3−(2−メチルプロピル)シクロヘキサン−1−オール;2−メチル−3−(4−(2−メチルプロピル)フェニル)プロパナール;3−(4−イソブチル−フェニル)−2−メチル−プロピオンアルデヒド;2−オクタノール,2,6−ジメチル−;3,7−ジメチルオクタノール−3;2−[(4−メチルフェニル)メチレン]−ヘプタナール;メチル2−ヘキシル−3−オキソ−シクロペンタンカルボキシラート;アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド;シクロペンタン酢酸,2−オキソ−2フェニル−,メチルエステル;(3−ヒドロキシ−2−ブタノン);2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;2−H 1,5−ベンゾジオキセピン−3(4H)−オン,7プロピル−;4H−4A,9メタノアズレノ(5,6d)−1,3−ジオキソール,オクタヒドロ2,2,5,8,8,9a−ヘキサメチル−;3a,6,6,9a−テトラメチル−ドデカヒドロナフト[2,1−b]−フラン;7(3−メチルブチル)−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン;2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エニル−1)−2−ブテン−1−オール;3,4−ジオキシ(シクロアセトニル)トルエン;3a,6,6,9a−テトラメチル−ドデカヒドロナフト[2,1−b]−フラン;2−プロペノール−1,3−フェニル−;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール;ヘキサヒドロ−4,7−メタノインデン5(6)イルイソブチラート;ヘキサヒドロ−4,7−メタノインデン−5(6)−イルアセタート;ヘキサヒドロ−4,7−メタノインデン−5(6)−イルプロピオナート;シクロヘキサデカノリド;8−シクロヘキサデセン−l−オン;シクロペンタデカノン;4−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−ブタ−3−エン−4−オン;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(および異性体);1,6−オクタジエン,3−(1−エトキシエトキシ)−3,7−ジメチル−;ベンズアルデヒド,3−エトキシ−4−ヒドロキシ−;1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン;4−シクロペンタデセン−l−オン,(Z)−;オキサシクロヘキサデカン−2−オン;アルファ,アルファ−ジメチル−p−エチルフェニルプロパナール;1,4,シクロヘキサンジカルボン酸,ジエチルエステル;ガンマ−デカラクトン;オキサシクロヘキサデセン−2−オン;1−プロパノール,2−[1−(3,3−ジメチル−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチル−プロパノアート;1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−(g)−2−ベンゾピラン;シクロドデカンエタノール,ベータ−メチル−;3−アセチル−3,4,10,10−テトラメチルジシクロ[4.4.0]デカン;イソヘキセニルシクロヘキセニルカルボキシアルデヒド;4−アセトキシ−3−ペンチル−2H−テトラヒドロピランおよび異性体;(1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルジシクロ[3.1.0]−ヘキサ−3−イルメチル)シクロプロピル)メタノール(ジアステレオ異性体の混合物);ドデカナール;ガンマ−メチルベンゼンペンタナール;5−シクロペンタデセン−1−オン,3メチル;7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリン;2−(2(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)−シクロペンタノン;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサノール−3;1−(1,1−ジメチルプロピル)−4−エトキシシクロヘキサン(シスおよびトランス異性体の混合物);4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタノン−2;2−ノルピネン−2−プロピオンアルデヒド,6,6−ジメチル;酢酸,(1−オキソプロポキシ)−1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エチルエステル;2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−l−オール;シクロヘキサデカノリドおよびシクロペンタデカノンの混合物;テルピネオール(アルファ、ベータ、ガンマ);ベンズアルデヒド,4−ヒドロキシ−3−メトキシ−;および5−シクロヘキサデセノン−1をさらに含む、前記香料組成物。
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