JP2014527030A - 特に光電子素子用の銅(i)錯体 - Google Patents
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Abstract
式中、
X*は、(互いに独立して)Cl、Br、I、CN、SCN、アルキニル及び/またはN3であり、
N*∩Eは、二座配位子であり、
Eは、R2E(Rは、アルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシルまたはアミドである)の形のホスファニル/アルセニル基であり;
N*は、N−ヘテロ芳香族5員環の一部であるイミン官能基であり、前記N−ヘテロ芳香族5員環は、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、オキサトリアゾール及びチアトリアゾールからなる群から選択され;
“∩”は、同様に前記芳香族基の一部である少なくとも一つの炭素原子であり、ここで前記炭素原子は、イミン−窒素原子にも、リン原子もしくはヒ素原子も直接隣接して存在している。
Description
の形の銅(I)錯体の提供によって解消される。
X*は、Cl、Br、I、CN、SCN、アルキニル及び/またはN3であり(すなわち、互いに独立して、錯体が二つの同じまたは二つの異なる原子X*を有することができる);
Eは、R2As及び/またはR2Pであり;
N*∩Eは、二座配位子であり、ここでEは、R2E(Rはアルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシル、アミドである)の形のホスファニル/アルセニル基であり;N*は、イミン官能基である。
“∩”は炭素原子である。Eは、特に、Ph2P基(Ph=フェニル)であり、イミン官能基は、N−ヘテロ芳香族5員環、例えばピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、オキサトリアゾールまたはチアトリアゾールの一部である。
“∩”も同じく、この芳香族基の一部である。炭素原子は、イミン−窒素原子に対しても、E−原子に対しても直接隣接して存在する。
Xは、O、SまたはNR2であり;
E*は、AsまたはPであり;
R1〜R3は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンであることができるか、または酸素原子を介して(−OR)、窒素原子を介して(−NR2)もしくはケイ素原子を介して(−SiR3)、結合した置換基であることができるか、並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基か、あるいはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、並びにCF3基であることができる。R2〜R3は、任意に、縮合環系をもたらすこともできる。
ここで、
X*は、Cl、Br、I、CN、SCN、アルキニル及び/またはN3であり(互いに独立);
N*∩Eは、二座配位子であり、ここでEは、R2Eの形のホスファニル/アルセニル基であり(Rは、アルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシル、またはアミドである);
N*は、イミン官能基であり、これは、N−ヘテロ芳香族5員環の一部、例えばピラゾール類、イソオキサゾール類、イソチアゾール類、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、オキサトリアゾールまたはチアトリアゾールの一部であり、
“∩”は、少なくとも一つの炭素原子であり、これも同様に芳香族基の一部であり、ここで前記炭素原子は、イミン−窒素原子にも、リンまたはヒ素原子にも直接隣接して存在している。
湿式化学的プロセスを用いた光電子部材の製造では、溶解性を的確に調整することが有利である。それによって、既に施用された層の完全なもしくは部分的な溶解を避けることができる。特殊な置換基を導入することによって、溶解特性に強く影響を与えることができる。それによって、オルトゴナル溶剤(orthogonale Loesungsmittel)を使用することができ、このような溶剤は、それぞれ、実際の加工ステップの物質のみを溶解し、その下にある一つまたは複数の層の物質を溶解しない。この目的のために、置換基R2〜R3は、それらが溶解性の調整を可能とするように選択できる。然るべき置換基の選択のために以下の可能性を挙げる:
非極性置換基R2〜R3は、非極性溶剤中への溶解性を高め、そして極性溶剤中への溶解性を低める。非極性置換は、例えば、アルキル基[CH3−(CH2)n−](n=1〜30)(分枝状または環状も可)、置換されたアルキル基、例えばハロゲンで置換されたアルキル基である。ここで次のもの、すなわち部分的にもしくは完全にフッ素化されたアルキル基並びに完全にフッ素化されたオリゴ−もしくはポリエーテル、例えば[−(CF2)2−O]n−及び(−CF2−O)n−(n=2〜500)が強調される。更に別の非極性基は、エーテル−OR*、チオエーテル−SR*、様々に置換されたシランR* 3Si−(R*はアルキルまたはアリール)、シロキサンR* 3Si−O−、オリゴシロキサンR**(−R2Si−O)n−(R**=R*、n=2〜20)、ポリシロキサンR**(−R* 2Si−O)n−(n>20);オリゴ/ポリホスファゼンR**(−R* 2P=N−)n−(n=1〜200)である。
極性置換基R2〜R3は、極性溶剤中での溶解性を高める。これらは次のものであることができる:
・アルコール基:−OH
・カルボン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基、並びにそれらの塩及びエステル(R*=H、アルキル、アリール、ハロゲン;カチオン:アルカリ金属、アンモニウム塩):−COOH、−P(O)(OH)2、−P(S)(OH)2、−S(O)(OH)2、−COOR*、−P(O)(OR*)2、−P(S)(OR*)2、−S(O)(OR*)2、−CONHR*、−P(O)(NR* 2)2、−P(S)(NR* 2)2、−S(O)(NR* 2)2
・スルホキシド:−S(O)R*、−S(O)2R*
・カルボニル基:−C(O)R*
・アミン:−NH2、−NR* 2、−N(CH2CH2OH)2、
・ヒドロキシルアミン=NOR*
・オリゴエステル、−O(CH2O−)n、−O(CH2CH2O−)n(n=2〜200)
・正に荷電した置換基:例えばアンモニウム塩−N+R* 3X−、ホスホニウム塩−P+R*3X−
・負に荷電した置換基、例えばボレート−(BR* 3)−、アルミネート−(AlR* 3)−(アルカリ金属またはアンモニウムイオンがアニオンとして機能し得る)。
−C1〜C30の長さ、好ましくはC3〜C20の長さ、特に好ましくはC5〜C15の長さの長鎖で分枝状もしくは非分枝状もしくは環状のアルキル鎖、
−C1〜C30の長さ、好ましくはC3〜C20の長さ、特に好ましくはC5〜C15の長さの長鎖で分枝状もしくは非分枝状もしくは環状のアルコキシ鎖、
−C1〜C30の長さ、好ましくはC3〜C20の長さ、特に好ましくはC5〜C15の長さの分枝状もしくは非分枝状もしくは環状パーフルオロアルキル鎖、及び
−短鎖ポリエーテル、例えば式(−OCH2CH2O−)n(n<500)のポリマー、からなる群から選択することができる。これの例は、ポリエチレングリコール(PEG)であり、これは、繰り返し単位数3〜50の鎖長を有する、化学的に不活性で、水溶性でかつ非毒性のポリマーとして使用できる。
−有機発光部材(organic light emitting diodes、OLED)
−発光電子化学的セル(light emitting electrochemical cells、LEC、LEEC)、
−OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールされていないガスセンサー及び蒸気センサーにおけるセンサー、
−有機ソーラーセル(organic solar cells、OSC、organic photovoltaics、OPV)
−有機電界効果トランジスター、及び
−有機レーザー。
第一の溶剤中に溶解した第一のエミッタ錯体をキャリア上に施用し、及び第二の溶剤中に溶解した第二のエミッタ錯体をこのキャリア上に施用する;
この際、第一のエミッタ錯体は、第二の溶剤中に可溶性ではなく、そして第二のエミッタ錯体は、第一の溶剤中に可溶性ではない;及び第一のエミッタ錯体及び/または第二のエミッタ錯体は本発明の銅(I)錯体である。該方法は、更に次のステップを含むことができる:前記第一の溶剤中にまたは第三の溶剤中に溶解した第三のエミッタ錯体を前記キャリア上に施用し、この際、この第三の銅(I)錯体は本発明の銅(I)錯体である。この際、第一の溶剤と第二の溶剤とは同じものではない。
I.P∩N*=Ph2Pトリアゾール,1a−k:Cu2I2(Ph2Pトリアゾール)3,2a−k
特徴付け:元素分析:
特徴付け:元素分析:
Claims (17)
- 次式Aの銅(I)錯体。
X*は、(互いに独立して)Cl、Br、I、CN、SCN、アルキニル及び/またはN3であり、
N*∩Eは、二座配位子であり、ここでEは、R2E(Rはアルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシルまたはアミドである)の形のホスファニル/アルセニル基であり;
N*は、N−ヘテロ芳香族5員環の一部であるイミン官能基であり、前記N−ヘテロ芳香族5員環は、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、オキサトリアゾール及びチアトリアゾールからなる群から選択され;
“∩”は、同様に前記芳香族基の一部である少なくとも一つの炭素原子であり、ここで前記炭素原子は、イミン−窒素原子にも、リン原子もしくはヒ素原子にも直接隣接して存在し、
ここで、N*∩Eは、任意選択的に、有機溶剤中での銅(I)錯体の溶解性を高めるための少なくとも一つの置換基を有する。 - N*∩Eが次のものからなる群から選択される、請求項1に記載の銅(I)錯体。
Xは、O、SまたはNR2であり;
E*は、AsまたはPであり;
R1〜R3は、それぞれ互いに独立して、水素もしくはハロゲンであるか、または酸素原子を介して(−OR)、窒素原子を介して(−NR2)もしくはケイ素原子を介して(−SiR3)結合した置換基であるか、またはアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基もしくはアルキニル基であるか、またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(線状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基もしくはアルケニル基、及び他のドナーもしくはアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基であり、この際R2〜R3は、任意選択的に、縮合環系をもたらす。 - 溶解性を高めるための置換基が、
−C1〜C30の長さを有する分枝状もしくは非分枝状もしくは環状長鎖アルキル鎖、
−C1〜C30の長さを有する分枝状もしくは非分枝状もしくは環状長鎖アルコキシ鎖、
−C1〜C30の長さを有する分枝状もしくは非分枝状もしくは環状長鎖パーフルオロアルキル鎖、及び
−繰り返し単位数が3〜50の鎖長を有する短鎖ポリエーテル、
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の銅(I)錯体。 - 次のステップ、すなわちN*∩EとCu(I)X*との反応を実施するステップを含み、
ここで
X*は、(互いに独立して)Cl、Br、I、CN、SCN、アルキニル及び/またはN3であり、
N*∩Eは、二座配位子であり、
Eは、R2E(Rはアルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシルまたはアミドである)の形のホスファニル/アルセニル基であり、
N*は、N−ヘテロ芳香族5員環の一部であるイミン官能基であり、前記N−ヘテロ芳香族5員環は、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、オキサトリアゾール及びチアトリアゾールからなる群から選択され;
“∩”は、同様に前記芳香族基の一部である少なくとも一つの炭素原子であり、ここで前記炭素原子は、イミン−窒素原子にも、リン原子もしくはヒ素原子にも直接隣接して存在する、請求項1〜3の銅(I)錯体の製造方法。 - 反応が、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたはエタノール中で行われる、請求項4に記載の方法。
- ジエチルエーテル、ペンタン、メチル−ブチルエーテル、ヘキサン、メタノール、エタノール及び/または水を添加して、銅(I)錯体を固形物の形で得るステップを更に含む、請求項4または5に記載の方法。
- 少なくとも一つの配位子N*∩Eを、
−C1〜C30の長さの長鎖で分枝状もしくは非分枝状もしくは環状のアルキル鎖、
−C1〜C30の長さの長鎖で分枝状もしくは非分枝状もしくは環状のアルコキシ鎖、
−C1〜C30の長さの分枝状もしくは非分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキル鎖、及び
−短鎖ポリエーテル、
からなる群から選択することができる少なくとも一つの置換基で置換するステップを更に含む、請求項4〜6に記載の方法。 - 光電子素子でのエミッタまたは吸収体としての請求項1〜3に記載の銅(I)錯体の使用。
- 光電子素子が、
−有機発光部材(OLED)、
−発光電子化学的セル、
−特に外部に対して気密にシールされていないガス及び蒸気センサーにおける、OLEDセンサー、
−有機ソーラーセル、
−有機電界効果トランジスター、
−有機レーザー、及び
−ダウン・コンバーター素子、
からなる群から選択される、請求項8に記載の使用。 - 光学発光素子、特にOLED中でのエミッタとしての銅(I)錯体の濃度が、1%〜80%であることを特徴とする、請求項8〜9に記載の使用。
- 請求項1〜3に記載の銅(I)錯体を含み、そして特に、有機発光素子、有機ダイオード、有機ソーラーセル、有機トランジスター、有機発光ダイオード、発光電子化学的セル、有機電界効果トランジスター及び有機レーザーからなる群から選択される素子として形成された、光電子素子。
- 請求項1〜3に記載の銅(I)錯体を使用する、光電子素子の製造方法。
- 請求項1〜3に記載の銅(I)錯体をキャリア上に施用し、この際、この施用が、湿式化学的に、コロイド懸濁液を用いてまたは昇華を用いて行われることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 特に式Aの銅錯体を製造するための、式Bの二座配位子。
- 特に次の式に従う、請求項14に記載の配位子の製造方法。
- 請求項1〜3に記載の銅(I)錯体を、光電子素子において電子または正孔の伝導のためのマトリックス材料中に導入することを特徴とする、電子素子の放出及び/または吸収性を変える方法。
- UV放射線または青色光を、可視光、特に緑色、黄色または赤色光に変換(ダウン・コンバート)するための、特に光電子素子における、請求項1〜3に記載の銅(I)錯体の使用。
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