JP2014525897A - アルキルジアミンの製造方法 - Google Patents
アルキルジアミンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014525897A JP2014525897A JP2014515828A JP2014515828A JP2014525897A JP 2014525897 A JP2014525897 A JP 2014525897A JP 2014515828 A JP2014515828 A JP 2014515828A JP 2014515828 A JP2014515828 A JP 2014515828A JP 2014525897 A JP2014525897 A JP 2014525897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- formula
- compound
- reduction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- -1 alkylamine compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(N)CN OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- YPQQGPWKKSICKZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-nitropropan-1-amine Chemical compound NCC(C)(C)[N+]([O-])=O YPQQGPWKKSICKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 6
- QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethyl)cyclohexan-1-amine Chemical compound NCC1(N)CCCCC1 QCDMSCUTQSXHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YKGDAMWMFVRGDH-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethyl)cyclopentan-1-amine Chemical compound NCC1(N)CCCC1 YKGDAMWMFVRGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NMUURUZMXPDLAB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,2-diamine Chemical compound CCC(C)(N)CN NMUURUZMXPDLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHFVPNPDGXURFK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-nitropropan-1-amine 2-methylpropane-1,2-diamine Chemical compound [N+](=O)([O-])C(CN)(C)C.CC(CN)(C)N VHFVPNPDGXURFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVGJRISPEUZYAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)[N+]([O-])=O MVGJRISPEUZYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIKNSPXOIZYKIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)(C)N MIKNSPXOIZYKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUGZATOHBPXTDV-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobutane Chemical group CCC(C)[N+]([O-])=O SUGZATOHBPXTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012773 agricultural material Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexane Chemical compound [O-][N+](=O)C1CCCCC1 NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJSZWOGCKKDSJG-UHFFFAOYSA-N nitrocyclopentane Chemical group [O-][N+](=O)C1CCCC1 CJSZWOGCKKDSJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/34—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
本願は、2011年6月13日に出願された米国仮特許出願第61/496,135号からの優先権を主張する。米国仮特許出願第61/496,135号の全体を引用により本明細書に援用する。
背景
本発明は、概して、高純度アルキルジアミン化合物の製造方法に関する。
のジアミン化合物の製造方法であって、対応するニトロアミン化合物を還元することを含み、当該還元が式II:
のアルキルアミン化合物の存在下で実施される、式Iのジアミン化合物の製造方法が提供される。
により表すことができる。上記式のニトロアミン化合物は、市販されているものであるか、又は、それらは当業者が容易に製造できるものである。例えば、ニトロアミン化合物は、ホルムアルデヒド、アンモニア、及びニトロアルカン/シクロアルカン化合物の反応により製造できる。典型的な合成法は、J.K.N. Jones 及びT. Urbanski, “Reactions of Nitroparaffins. Part II. The Reaction of 2-Nitropropane with Formaldehyde and Ammonia”, J. Chem Soc. 1766 (1949)、及び米国特許第2,408,171号に記載されており、これらの内容は引用により本明細書に援用する。
により表すことができる。本発明のいくつかの実施形態において、R5はHである。いくつかの実施形態において、R5はHであり、R6はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、又はヘキシルである。いくつかの実施形態において、アルキルアミン化合物はn−プロピルアミンである。式IIのアルキルアミン化合物は市販されているものであるか、あるいは、それらは当業者が容易に製造できるものである。
の化合物である。
高純度2−メチル−1,2−ジアミノプロパン
2−ニトロ−2−メチル−1−プロピルアミン。2−ニトロ−2−メチル−1−プロピルアミンは、任意の便利な手段、例えばH.G. Jounsonにより米国特許第2,408,171号に記載された方法などにより製造することができる。例えば、238グラムの2−メチル−2−ニトロ−1−プロパノールをスチール容器に加え、次に、この容器を、任意の手段、例えば固体二酸化炭素による冷却によって、−35℃付近の温度に冷却する。所望の温度に達したら、340グラムの液体アンモニアを加え、容器を密封する。次に、反応容器を、約40℃〜約80℃、好ましくは約65℃の温度に、反応が完了するまで、温度に依存して、約2時間加熱する。次に、アンモニアを反応容器から排出すると、黄色液体として見える2−ニトロ−2−メチル−1−プロピルアミンの水溶液が容器内に残る。
従来の方法による2−メチル−1,2−ジアミノプロパン
N−プロピルアミンを反応器に加えなかったこと以外は実質的に同じ条件を使用して実施例1を繰り返した。GCは、生成物MDPが純度84.4%であるが、0.6%のN−メチル−MDPを含むことを示した。
高純度の1−アミノ−シクロペンタンメタンアミン
高純度の1−アミノ−シクロペンタンメタンアミンは、出発ニトロアルカンとしてニトロシクロペンタンに置き換え、重要でない変更を必要に応じて加えた以外は実施例1に記載した手順と実質的に同じ手順を用いて製造することができる。
高純度の1−アミノ−シクロヘキサンメタンアミン
高純度の1−アミノ−シクロヘキサンメタンアミンは、出発ニトロアルカンとしてニトロシクロヘキサンに置き換え、重要でない変更を必要に応じて加えた以外は実施例1に記載した手順と実質的に同じ手順を用いて製造することができる。
高純度の2−アミノ−2−メチル−1−アミノブタン
高純度の2−アミノ−2−メチル−1−アミノブタンは、出発ニトロアルカンとして2−ニトロブタンに置き換え、重要でない変更を必要に応じて加えた以外は実施例1に記載した手順と実質的に同じ手順を用いて製造することができる。
Claims (11)
- nが1である、請求項1に記載の方法。
- R3及びR4がHである、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- R1及びR2が、独立に、C1−C3アルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R1及びR2が、それらが結合している炭素と一緒になってC5−C6シクロアルキルを形成している、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 式Iのアルキルジアミン化合物が、2−メチル−1,2−ジアミノプロパン、1−アミノ−シクロペンタンメタンアミン、1−アミノ−シクロヘキサンメタンアミン、又は2−アミノ−2−メチル−1−アミノブタンである、請求項1に記載の方法。
- R5がHであり、R6がC1−C6アルキルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIのアルキルアミン化合物がn−プロピルアミンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記還元が、水素化触媒と組み合わせて水素ガスを用いて実施される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 水素ガス、水素化触媒及びn−プロピルアミンの存在下で、2−ニトロ−2−メチル−1−プロピルアミンを水素化することを含む、2−メチル−1,2−ジアミノプロパンの製造方法。
- 2−メチル−1,2−ジアミノプロパンと0.6質量%未満のそのN−メチル化誘導体を含む組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161496135P | 2011-06-13 | 2011-06-13 | |
US61/496,135 | 2011-06-13 | ||
PCT/US2012/038336 WO2012173735A1 (en) | 2011-06-13 | 2012-05-17 | Process for the preparation of alkyldiamines |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014525897A true JP2014525897A (ja) | 2014-10-02 |
JP2014525897A5 JP2014525897A5 (ja) | 2015-07-02 |
JP5913582B2 JP5913582B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=46208790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014515828A Active JP5913582B2 (ja) | 2011-06-13 | 2012-05-17 | アルキルジアミンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8865941B2 (ja) |
EP (1) | EP2699538B1 (ja) |
JP (1) | JP5913582B2 (ja) |
CN (1) | CN103748066B (ja) |
BR (1) | BR112013031080B1 (ja) |
WO (1) | WO2012173735A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106478425B (zh) * | 2016-09-30 | 2019-04-02 | 盐城师范学院 | 一种2-甲基-1,2-丙二胺及其盐的制备方法 |
IT202200015046A1 (it) * | 2022-07-18 | 2024-01-18 | Dipharma Francis Srl | Preparazione di un diammino derivato |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245452A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | 4‐クロロ‐2,5‐ジメトキシアニリンの製造方法 |
JPH11509216A (ja) * | 1995-07-17 | 1999-08-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 有機窒素化合物の製造方法、特殊な有機窒素化合物およびかかる化合物からなる混合物ならびにそれの燃料添加剤および潤滑剤添加剤としての使用 |
JP2005298495A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-10-27 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 1,1−ジ置換エチレンジアミンの製造法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2408171A (en) | 1944-07-27 | 1946-09-24 | Commercial Solvents Corp | Process for preparation of 2-methyl-1, 2-propanediamine |
US2408172A (en) * | 1944-07-27 | 1946-09-24 | Commercial Solvents Corp | Process for preparation of diamines |
US2413248A (en) | 1945-02-21 | 1946-12-24 | Commercial Solvents Corp | Polyamines and process for preparing them |
US3594419A (en) * | 1968-04-15 | 1971-07-20 | Gulf Research Development Co | Process for converting nitroparaffins to amines |
US3564057A (en) * | 1968-10-07 | 1971-02-16 | Commercial Solvents Corp | Production of alkanolamines |
US6888030B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-05-03 | Huntsman Petrochemical Corporation | Advances in amination |
WO2005113512A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of 1,2-diamines |
CN102803201A (zh) * | 2010-03-15 | 2012-11-28 | 安格斯化学公司 | 用于制造氨基醇化合物的方法 |
-
2012
- 2012-05-17 CN CN201280028842.7A patent/CN103748066B/zh active Active
- 2012-05-17 EP EP12725937.2A patent/EP2699538B1/en active Active
- 2012-05-17 BR BR112013031080-4A patent/BR112013031080B1/pt active IP Right Grant
- 2012-05-17 WO PCT/US2012/038336 patent/WO2012173735A1/en active Application Filing
- 2012-05-17 US US14/117,429 patent/US8865941B2/en active Active
- 2012-05-17 JP JP2014515828A patent/JP5913582B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245452A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | 4‐クロロ‐2,5‐ジメトキシアニリンの製造方法 |
JPH11509216A (ja) * | 1995-07-17 | 1999-08-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 有機窒素化合物の製造方法、特殊な有機窒素化合物およびかかる化合物からなる混合物ならびにそれの燃料添加剤および潤滑剤添加剤としての使用 |
US6069281A (en) * | 1995-07-17 | 2000-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing organic nitrogen compounds, special organic nitrogen compounds and mixtures of such compounds and their use as fuel and lubricant additives |
JP2005298495A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-10-27 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 1,1−ジ置換エチレンジアミンの製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103748066B (zh) | 2017-06-20 |
US8865941B2 (en) | 2014-10-21 |
EP2699538A1 (en) | 2014-02-26 |
WO2012173735A1 (en) | 2012-12-20 |
CN103748066A (zh) | 2014-04-23 |
BR112013031080A2 (pt) | 2016-11-29 |
EP2699538B1 (en) | 2018-10-24 |
BR112013031080B1 (pt) | 2021-03-02 |
US20140200371A1 (en) | 2014-07-17 |
JP5913582B2 (ja) | 2016-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11066377B2 (en) | Process for producing aromatic primary diamines | |
JP5850946B2 (ja) | 高い色安定性を有するn,n−ジアルキルエタノールアミンの製造方法 | |
JP2013537911A (ja) | 第3級アミノアルコール化合物の製造方法 | |
CN102741218B (zh) | 由二氟乙腈制备2,2-二氟乙胺及其盐的方法 | |
JP5913582B2 (ja) | アルキルジアミンの製造方法 | |
US9663443B2 (en) | Process for making tertiary aminoalcohol compounds | |
JP6028606B2 (ja) | アミン化合物の製造方法 | |
JP4743960B2 (ja) | 3−アミノ−1−プロパノールの製造方法 | |
JP5215870B2 (ja) | アミノアルカン酸アミドの製造法 | |
MX2013004796A (es) | Procedimiento para la preparacion de 2,2-dufluoroetilamina partiendo de un compuesto de bencilamina. | |
TW202244046A (zh) | 製備脒類的方法 | |
CN101360704B (zh) | 制备氨基链烷酰胺的方法 | |
JPS5865265A (ja) | ラクタムの製造方法 | |
JPS5948464A (ja) | 2−アルキル−4−アミノ−5−アミノメチルピリミジンの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150513 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150513 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150902 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5913582 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |