JP2014522806A - 殺菌剤としてのテトラシアノジチインの使用 - Google Patents

殺菌剤としてのテトラシアノジチインの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、栽培直物につく植物病原菌類を駆除するための、2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインならびにそのN-オキシドおよび塩の使用、さらに2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインでコーティングされた種子に関する。また本発明は、菌の攻撃から保護すべき植物または種子を処理することを含む、有害菌類を駆除する方法にも関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、栽培直物につく植物病原菌類を駆除するための、2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインならびにそのN-オキシドおよび塩の使用、さらに2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインでコーティングされた種子に関する。また本発明は、菌の攻撃から保護すべき植物または種子を処理することを含む、有害菌類を駆除する方法にも関する。
2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインの調製、ならびに細菌類および藻類を防除するためのその使用は、US 3,753,677に開示されている。スクレロティニア・フルクチゲナ(Sclerotinia fructigena)およびステンフィリアム・サルシネホルム(Stempophyllum sarcinaeforme)に対するこの化合物の使用は、US 3,265,565に開示されている。この化合物の、植物または種子への施用、または本明細書中に記載される栽培直物につく植物病原菌類を駆除するための上記化合物の使用については言及されていない。
栽培植物につく植物病原菌類を防除するための、式
Figure 2014522806
で表される特定の置換ジチイン-テトラカルボキシイミドの使用は、WO 2010/043319および2011/029551から公知である。
本発明による化合物は、上記の刊行物に記載される化合物とは、縮合ピロール-ジオン部分が両方とも本明細書中で定義される4つの同一のシアノ置換基で置換されている点で異なる。
多くの場合、特に低施用量において、公知の殺菌化合物の殺菌活性は不十分である。この事実に基づいて、本発明の目的は、植物病原性有害菌類に対して高められた活性および/またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
この目的は、植物病原性有害菌類によって引き起こされる植物病に対して優れた殺菌活性を有する2,3,5,6-テトラシアノ-[1,4]ジチインを使用することによって達成される。
従って、本発明は、式I:
Figure 2014522806
(式中、
kは、ジチイン部分の硫黄原子の1つに結合している酸素原子の数を示し、かつkは0または1であり;
Rは、CNである)
で表される化合物ならびにそれらのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩の使用であって、栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ);ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート);果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)など(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ);マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ);油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ);ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン);繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート);柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン);野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ);クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ);エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ);トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー:茶;バナナ;ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ);ホップ;芝生;スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる);天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹));ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく植物病原性有害菌類を駆除するための、上記使用に関する。
用語「化合物I」は、式Iで表される化合物を指す。同様に、この用語は全ての従属式に当てはまり、例えば「化合物I.A」は式I.Aで表される化合物を指し、または「化合物I.B」は式I.Bで表される化合物を指す、等である。
シアノ化合物I.Aは市販されており、または、公知の従来技術の方法(US 3,753,677; J. Am. Chem. Soc. (1962) 84, 4746-56) に類似する様々な経路によって得ることができる。
Figure 2014522806
適切であれば、kが0である化合物I.Aを、後で、例えば硝酸で酸化してkが1である化合物Iを形成してもよく、この化合物は、式I.B:
Figure 2014522806
で表される化合物である。
化合物Iの農業上許容可能な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオンであり、また、所望の場合には1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン(好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)でもある。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることにより形成することができる。
1つの実施形態は、kが0である化合物Iに関し、この化合物は、式I.A:
Figure 2014522806
で表される化合物である。
別の実施形態は、kが1である化合物Iに関し、この化合物は、式I.B:
Figure 2014522806
で表される化合物である。
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(菌類 imperfecti)と同義)の綱に由来する土壌菌類などの広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根において発生する有害菌類の防除に適している。
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ);ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート);果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)など(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ);マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ);油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ);ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン);繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート);柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン);野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ);クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ);エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ);トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー:茶;バナナ;ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ);ホップ;芝生;スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる);天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹));ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;果実;ブドウ;観葉植物;または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはカボチャ)などの農作物につく多数の菌類を防除するために用いられる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子などの植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含し、また発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および幼植物体も包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ;イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズにつく多数の菌類の防除に使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照のこと)を包含するものとして理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分など)によるタンパク質、オリゴ-またはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D;白化除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン;エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート;グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート;プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤;脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤; またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはイオキシニル)除草剤などの特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して耐性にされており、例えば グリホサートとグルホシネートの両方に対する耐性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)との両方に対する耐性が挙げられる。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185;およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape)(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となっており、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(sunflowers)(DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベヌロンに対して耐性となっている。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標) (イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にBacillus属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c);栄養殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A);細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種;動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素);菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン);凝集素;プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、システインまたはパパイン阻害剤);リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン);ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ);イオンチャンネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬);幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物の他の例は、例えば、欧州特許公開EP-A 374 753号、国際公開WO 93/007278号、国際公開WO 95/34656号、欧州特許公開EP-A 427 529号、欧州特許公開EP-A 451 878号、国際公開WO 03/18810号および国際公開WO 03/52073号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害な害虫、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素フォスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種); NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種); NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種);Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(毒素Cry1AbおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型の毒素Cry3Aを生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型の毒素Cry1Acを生成するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(毒素Cry1FおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)などのように市販されているものもある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州公開EP-A 392 225号参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、禾穀類収穫量、デンプン含量、油含量、またはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生長制限環境因子に対する耐性、または有害生物およびこれらの植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している:
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病);野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病);テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種;禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei);バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae);禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病);果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウ、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型:ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色かび病);レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストーマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば灰色斑点病:セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病);トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum):葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角);トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型:バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型:ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病);ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola):炭疽茎腐病)、軟果、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes):黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、ブドウ(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型:ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型:ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病);ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis):褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型:ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種;フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中);ナシ状果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta):炭疽病)およびブドウ(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種;イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病);コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病);テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病);果樹、ブドウおよび観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種;様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型:ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフザリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides);禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種;ブドウ、ナシ状果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii);イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex);ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病);バラ科植物およびビャクシンにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病);トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型:コクリオボルス(Cochliobolus))属の種;ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病);禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病);ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病);禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型:セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など;キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病);ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);例えばブドウ(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata):茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種;アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病);ヒマワリ、ブドウ(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola):蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病:フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型:ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシにつくフィソデルマ・
マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病);様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans):葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum):樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病);キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウにつくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、ナシ状果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha);例えばオオムギおよびコムギなどの禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種;禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili);ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型:フィアロフォラ(Phialophora));様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギなど)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi);コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora (無性型:ドレクスレラ(Drechslera)) tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea);芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola);ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病);オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病);野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病);様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病);ブドウにつくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型:オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana):糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病);禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型:レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum));ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病);タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病);タバコ、ナシ状果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス((Chalara elegans)と同義);禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)など;オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病);ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病);マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病);禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病);リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病);ならびに果実および観葉植物、ブドウ、軟果類、野菜および農作物などの様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)、ドレクスレラ・テレス(Drechslera(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型:ピレノフォラ(Pyrenophora)) teres)、ドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(Drechslera tritici-repentis)(褐斑病)、フザリウム・グラミネアルムおよびフザリウム・クルモルム(Fusarium graminearum and culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、ガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型:コクリオボルス(Cochliobolus))、フザリウム・ニバレ(Fusarium nivale)(紅色雪腐病)、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(無性型:セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))、プクキニア・トリティキナ(Puccinia triticina)(褐さび病または葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病または黄さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病または黒さび病)、プクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病または葉さび病)、セプトリア・ノドルム(Septoria(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))、およびティレティア・トリティシ(Tilletia tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)から選択される植物病原菌類によって引き起こされる植物病をコムギ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)、ドレクスレラ・テレス(Drechslera(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型:ピレノフォラ(Pyrenophora)) teres)(網斑病)、フザリウム・グラミネアルムおよびフザリウム・クルモルム(Fusarium graminearum and culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、ガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)、プクキニア・ホルデイ(Puccinia hordei)(小さび病または葉さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病または黄さび病)、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)から選択される植物病原菌類をオオムギ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(Cercospora zeae-maydis)、コレトトリクム・グラミニコラ(Colleotrichum graminicola)、バイポラリス・ゼイコラ(Bipolaris zeicola)、ドレクスレラ・マイディス(Drechslera maydis)、フザリウム・ヴェルティシリオイデス(Fusarium verticillioides)、ガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)およびウスティラゴ・マイディス((Ustilago maydis)(トウモロコシ黒穂病)から選択される植物病原菌類をトウモロコシ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、セルコスポラ・ソジナおよびセルコスポラ・キクチイ(Cercospora sojina and kikuchii)、コレトトリクム・グロエオスポリオイデス(Colleotrichum gloeosporioides)、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)、デマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型:ロセリニア(Rosellinia))necatrix)(根茎腐敗病)、ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)、ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)(べと病)、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)、フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)(フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)(根茎腐敗病)、セプトリア・グリシネス(Septoria glycines)(褐斑病)ならびにティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)から選択される植物病原菌類をダイズ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)、セルコスポラ・ソジナおよびセルコスポラ・キクチイ(Cercospora sojina and kikuchii)、コルティシウム・ササキイ(Corticium sasakii)(紋枯病)、ジベレラ・フジクロイ(Giberella fujikuroi)(馬鹿苗病)、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(有性型:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)およびリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)から選択される植物病原菌類をイネ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、コレトトリクム・ゴシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)、リゾクトニア(Rhizoctonia)属の種およびティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)から選択される植物病原菌類をワタ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、アルテルナリア・ブラシコラ(Alternaria brassicola)、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、エリシフェ・クルシフェラルム(Erysiphe cruciferarum)(ウドンコ病)およびペロノスポラ・パラシティカ(Peronospora parasitica)(べと病)から選択される植物病原菌類をアブラナ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)(夏疫病)、コレトトリクム・ココデス(Colleotrichum coccodes)(黒斑病)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(葉枯れ病)およびリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種から選択される植物病原菌類をジャガイモ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)(夏疫病)およびフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(葉枯れ病)から選択される植物病原菌類をトマト植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)およびウロマイセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus) (さび病)から選択される植物病原菌類をマメ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、セルコスポラ・ベティコーラ(Cercospora beticola)、エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae)(ウドンコ病)、ラムラリア・ベティコーラ(Ramularia beticola)およびウロマイセス・ベタエ(Uromyces betae)(さび病)から選択される植物病原菌類をテンサイ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea);フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツセ(Botryosphaeria obtuse)によって引き起こされるエスカ(Esca)(枝枯病、卒中);ならびにプラスモパラ・ヴィティコラ(Plasmopara viticola)(ブドウべと病);およびウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型:オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))から選択される植物病原菌類をブドウ(生食用ブドウ、ワイン用ブドウ)上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)をイチゴ植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(葉さび病)をコーヒー植物体上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Aは、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)(ウドンコ病)およびヴェンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)(黒星病)から選択される植物病原菌類をリンゴの木上で防除するのに特に適している。
さらなる実施形態によれば、化合物I.Bは、同様に、上記の植物病原菌類を上記の様々な栽培植物種上で防除するのに特に適している。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生長しているかもしくは生長しようとしている場所を、化合物Iおよびそれらの組成物それぞれの有効量で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性などの幾つかの指標を、それら単独でまたは互いに組み合わせて決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材または部屋に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植または移植と同時にまたはその前のいずれかに、化合物I自体または化合物Iの少なくとも1種を含む組成物で予防的に処理することができる。
また本発明は、溶媒または固体担体および少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物、ならびに有害菌類を防除するためのそれらの使用にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または資材の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、組成物の量または化合物Iの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される具体的な化合物Iなどの様々な要因によって決まる。
本発明の化合物I、これらのN-オキシドおよび塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、フロアブル剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。組成物の種類は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされなければならない。
組成物種の例としては、フロアブル剤(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルション剤(EW、EO、ES)、ペースト剤、芳香剤、水和剤もしくは散粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または水溶性もしくは水和性であってよい粒剤(GR、FG、GG、MG)ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル剤(GF)がある。
通常、上記の組成物種(例えばSC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して用いられる。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物種は、通常、希釈せずに使用される。
上記の組成物は、公知の方法で調製される(US 3,060,084、EP-A 707 445(液剤について)、Browning:”Agglomeration”、Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 第4版, McGraw-Hill、New York, 1963, S. 8-57およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman:Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons、New York, 1961)、Hanceら:Weed Control Handbook (第8版, Blackwell Scientific、Oxford, 1989)ならびにMollet, H.およびGrubemann, A.:Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001を参照のこと)。
農薬組成物は、農薬組成物で慣用される助剤も含み得る。助剤は、特定の施用形態および活性物質に応じてそれぞれ使用される。
好適な助剤の例としては、溶媒、固体担体、分散剤または乳化剤(さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤および付着剤など)、有機および無機増粘剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、適切であれば着色剤および粘着付与剤または結合剤(例えば種子処理製剤用)がある。
好適な溶媒は、水、有機溶媒(例えば中〜高沸点の鉱油画分(ケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイルなど))、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはそれらの誘導体)、アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなど)、グリコール、ケトン(シクロヘキサノンおよびγ-ブチロラクトンなど)、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルならびに強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンなどのアミン)である。
固体担体は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)および植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
好適な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤)は、芳香族スルホン酸(リグノスルホン酸(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregard社、ノルウェー)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel社、U.S.A.)、ジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF社、ドイツ)など)、および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、および硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液、およびタンパク質、変性タンパク質、多糖(例えばメチルセルロース)、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant社、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)タイプ、BASF社、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF社、ドイツ)、ポリビニルピロリドンおよびそれらのコポリマーがある。
増粘剤(すなわち、組成物に改変された流動性(すなわち静止状態では高粘度、そして攪拌中は低粘度)を与える化合物)の例としては、多糖ならびに有機および無機粘土、例えばキサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco社、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia社、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt社、U.S.A.)またはAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp社、NJ、USA)がある。
殺細菌剤は、組成物の保存および安定化のために添加することができる。好適な殺細菌剤の例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール(ICI社から市販されているProxel(登録商標)、またはThor Chemie社から市販されているActicide(登録商標)RS、およびRohm & Haasから市販されているKathon(登録商標)MK)ならびにイソチアゾリノン誘導体類(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノン(Thor Chemie社から市販されているActicide(登録商標)MBS))をベースとする殺細菌剤がある。
好適な不凍剤の例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンがある。
消泡剤の例としては、シリコーンエマルション(例えばSilikon(登録商標)SRE(Wacker社、ドイツ)またはRhodorsil(登録商標)(Rhodia社、フランス)など)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物およびそれらの混合物がある。
好適な着色剤は、低水溶性の色素および水溶性染料である。挙げられる例および名称は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
粘着付与剤または結合剤の例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu社、日本)がある。
粉剤、広域散布用物質および散粉剤は、化合物Iと、適切であれば、さらなる活性物質を、少なくとも1種の固体担体と混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule))は、本活性物質を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)および植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
組成物種の例は以下のとおりである:
1. 水で希釈する組成物種
i) 液剤(Water-solbule concentrates)(SL、LS)
10重量部の本発明による化合物Iを90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性物質は水で稀釈すると溶解する。このようにして、10重量%の活性物質含量を有する組成物が得られる。
ii) 分散剤(Dispersible concentrates)(DC)
20重量部の本発明による化合物Iを、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を添加して溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性物質含量は20重量%である。
iii) 乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の本発明による化合物Iを、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を添加して溶解させる。水で希釈すると乳液が得られる。組成物は、15重量%の活性物質含量を有する。
iv) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の本発明による化合物Iを、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を添加して溶解させる。この混合物を、乳化装置(Ultraturax)を用いて30重量部の水中に導入し、均質な乳液とする。水で希釈すると乳液が得られる。組成物は、25重量%の活性物質含量を有する。
v) フロアブル剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による化合物Iに10重量部の分散剤と湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。組成物中の活性物質含量は20重量%である。
vi) 顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(Water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の本発明による化合物Iに50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。組成物は、50重量%の活性物質含量を有する。
vii) 粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明による化合物Iに25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。組成物の活性物質含量は75重量%である。
viii) ゲル剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による化合物Iに10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。 これにより、活性物質を20%(w/w)有する組成物が得られる。
2. 希釈せずに施用する組成物種
ix) 散粉剤(Dustable powders)(DP、DS)
5重量部の本発明による化合物Iを微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、5重量%の活性物質含量を有する散粉組成物が得られる。
x) 粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明による化合物Iを微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する、0.5重量%の活性物質含量を有する粒剤が得られる。
xi) ULV液剤(UL)
10重量部の本発明による化合物Iを、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する、10重量%の活性物質含量を有する組成物が得られる。
本発明の農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜90重量%含む。本活性物質は、純度90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)で用いられる。
液剤(LS)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理を目的として用いられる。これらの組成物は、植物繁殖材料(特に種子)に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用してもよい。当該組成物は、2〜10倍希釈後、直ぐに使用可能な製剤において、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。農薬化合物およびそれらの組成物を、それぞれ植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用または処理する方法は当技術分野で公知であり、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を包含する。好ましい実施形態において、本化合物またはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば種子粉衣法(seed dressing)、種子ペレッティング法(seed pelleting)、種子コーティング法(seed coating)および種子散粉法(seed dusting)によって植物繁殖材料に施用される。
好ましい実施形態において、フロアブル剤型(FS)組成物を種子処理に用いる。典型的には、FS組成物は、1〜800g/Lの活性物質、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの色素、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含み得る。
本発明の活性物質は、そのままで、またはそれらの組成物の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、フロアブル剤、分散剤、エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用物質、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、ブラッシング(brushing)、浸漬(immersing)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性物質が確実に可能な限り微細に分散されるように意図される。
水性の施用形態は、乳剤、ペースト剤または粉末水和剤(散布用粉剤、油性分散剤)に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均一化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また適切であれば溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することも可能であり、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製品における本活性物質の濃度は、比較的広い範囲で変更することができる。一般に、この濃度は、活性物質0.0001〜10重量%、好ましくは0.001〜1重量%である。
本活性物質は、超微量散布法(ultra-low-volume process (ULV))においても良好に使用することができ、95重量%超の活性物質を含む組成物を、あるいは添加剤を含まない本活性物質そのものを施用することができる。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
例えば、種子の散粉(dusting)、コーティング(coating)または浸漬(drenching)による植物繁殖材料(例えば種子)の処理において、活性物質の量は、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gが一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域および所望の効果の種類によって決まる。資材の保護において慣習的に施用される量は、例えば、処理される資材1立法メートル当たり、活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
本活性物質またはそれらを含む組成物には、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤および/または殺有害生物剤を加えることが可能であり、適切であれば、使用直前に添加することもできる(タンク混合)。これらの製剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用し得るアジュバントは、特に、有機修飾ポリシロキサン(例えばBreak Thru S 240(登録商標));アルコールアルコキシレート(例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標));EO/POブロックコポリマー(例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標));アルコールエトキシレート(例えばLutensol XP 80(登録商標));およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(例えばLeophen RA(登録商標))である。
I. 殺菌活性に関する生物学的実施例
A) 温室試験
スプレー溶液を、数段階で調製した:
原液を調製した:99対1の溶媒-乳化剤の関係(体積)の、アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドとエトキシル化アルキルフェノールベースの湿潤剤/乳化剤Wettolとの混合物を、25mgの本発明の化合物に加えて全10mlとした。次いで、水を加えて全量100mlとした。
この原液を、上記の溶媒-乳化剤-水の混合物を用いて所与の濃度まで希釈した。
使用実施例1. ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)によって引き起こされるダイズのダイズさび病の保護防除
鉢植えのダイズの苗の葉に、下記の活性成分またはそれらの混合物の濃度を含む水性懸濁液を、流れ落ちるまでスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。上記の試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー中で1日栽培した。次いで植物に、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を接種した。人工接種を確実に成功させるため、上記の植物を、相対湿度約95%で20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移植した。上記の試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー中で14日間栽培した。ダイズの葉に対する菌攻撃の程度を、%病変葉面積として目視により評価した。
この試験では、1000ppmの式I.Aの化合物で処理した植物が4%の感染を示したのに対して、未処理の植物は90%感染した。
B. マイクロ試験
本活性化合物を、ジメチルスルホキシド中、濃度10000ppmを有する原液として別々に製剤化した。
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト(biomalt)またはイースト-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液に懸濁した下記の菌の胞子懸濁液を添加した。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。

1. マイクロタイタープレート試験における、灰色かび病のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性 (Botrci)
2. マイクロタイタープレート試験における、イネイモチ病のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性 (Pyrior)
3. セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性 (Septtr)
4. アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって引き起こされる夏疫病に対する活性 (Alteso)
5. マイクロタイター試験における、オオムギの網斑病のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)に対する活性 (Pyrnte)
6. マイクロタイター試験における、葉枯病のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に対する活性 (Rhynse)
7. マイクロタイター試験における、ジャガイモ茎潰瘍病のリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に対する活性 (Rhizso)
8. マイクロタイター試験における、コレトトリクム・トルンカツム(Colletotrichum truncatum)に対する活性 (Colldu)
9. マイクロタイター試験における、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)に対する活性 (Coryca)
10. マイクロタイター試験における、ダイズの褐斑病のセプトリア・グリシネス(Septoria glycines)に対する活性 (Septgl)
11. マイクロタイター試験における、ダイズの斑点病(frog eye leaf spot)のセルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina)に対する活性 (Cercso)
12. マイクロタイター試験における、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に対する活性 (Fusacu)
13. マイクロタイター試験における、フザリウム・ポアエ(Fusarium poae)に対する活性 (Fusapo)
14. マイクロタイター試験における、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)に対する活性 (Fusaox)
15. マイクロタイター試験における、イネの褐斑病のコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に対する活性 (Cochmi)
16. マイクロタイター試験における、キュウリの炭疽病のコレトトリクム・ラゲナリウム( Colletotrichum lagenarium)に対する活性 (Collar)
17. マイクロタイター試験における、葉枯病の病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性 (Phytin)
上記の原液を、上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングし、所定の濃度まで水で希釈した。次いで、エンドウマメ汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophtora infestans)の胞子懸濁液を添加した。上記のプレートを、18℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた。植菌の7日後に、吸光光度計を用いて、マイクロタイタープレートを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異体の増殖(= 100 %)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、各活性化合物中の病原菌の相対増殖率(%)を測定した。
Figure 2014522806

Claims (11)

  1. 栽培植物につく植物病原性有害菌類を駆除するための、式I
    Figure 2014522806
    (式中、
    kは、ジチイン部分の硫黄原子の1つに結合している酸素原子の数を示し、かつkは0または1であり;
    4つのR置換基は全て同一であり;
    RはCNである)
    で表される化合物ならびにそれらのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩の使用。
  2. 式Iの化合物が、式I.A
    Figure 2014522806
    で表される化合物である、請求項1に記載の使用。
  3. 栽培直物が、禾穀類、ビート、果実、マメ科植物、油料植物、ダイズ、ウリ科植物、繊維植物、柑橘類、野菜、クスノキ科植物、および原料植物、トウモロコシ、タバコ、堅果、コーヒー、茶、バナナ、ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ)、ホップ、芝生、スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)、天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(これらの植物の植物繁殖材料および作物材料を含む)から選択される、請求項1または2のいずれか1項に記載の使用。
  4. 栽培直物が、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果実、ブドウ、観葉植物、キュウリ、トマト、マメおよびカボチャから選択される、請求項3に記載の使用。
  5. ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)、ドレクスレラ・テレス(Drechslera(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型:ピレノフォラ(Pyrenophora)) teres)(網斑病)、フザリウム・グラミネアルムおよびフザリウム・クルモルム(Fusarium graminearum and culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、ガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)、プクキニア・ホルデイ(Puccinia hordei)(小さび病または葉さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病または黄さび病)、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)から選択される植物病原菌類をオオムギ植物体上で駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
  6. セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(Cercospora zeae-maydis)、コレトトリクム・グラミニコラ(Colleotrichum graminicola)、バイポラリス・ゼイコラ(Bipolaris zeicola)、ドレクスレラ・マイディス(Drechslera maydis)、フザリウム・ヴェルティシリオイデス(Fusarium verticillioides)、ガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)およびウスティラゴ・マイディス((Ustilago maydis)(トウモロコシ黒穂病)から選択される植物病原菌類をトウモロコシ植物体上で駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
  7. セルコスポラ・ソジナおよびセルコスポラ・キクチイ(Cercospora sojina and kikuchii)、コレトトリクム・グロエオスポリオイデス(Colleotrichum gloeosporioides)、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)、デマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型:ロセリニア(Rosellinia))necatrix)(根茎腐敗病)、ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)、ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)(べと病)、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)、フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)(フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)(根茎腐敗病)、セプトリア・グリシネス(Septoria glycines)(褐斑病)ならびにティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)から選択される植物病原菌類をダイズ植物体上で駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
  8. ダイズ植物体につくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)を駆除するための、請求項7に記載の使用。
  9. 有害菌類を駆除する方法であって:
    菌の攻撃から保護すべき植物または種子を、請求項1または2のいずれか1項で定義される式Iの化合物の少なくとも1種、またはかかる化合物を含む組成物の有効量で処理することを含む、前記方法。
  10. 植物の健康を改善するための、請求項1または2に定義される式Iの化合物の使用。
  11. 種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、請求項1〜2のいずれか1項で定義される式Iの化合物の少なくとも1種でコーティングされた種子。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2014373853A1 (en) * 2013-12-31 2016-08-11 Adama Makhteshim Ltd. Synergistic fungicidal mixtures and compositions for fungal control

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3008967A (en) * 1959-03-10 1961-11-14 Du Pont Method of preparation of 1, 4-dithia-2, 3, 5, 6-tetracyanocyclohexa-2, 5-diene
US3265565A (en) * 1959-08-14 1966-08-09 American Cyanamid Co Preparation and fungicidal use of tetracyanodithiadiene
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3364229A (en) * 1964-01-30 1968-01-16 Shell Oil Co 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3753677A (en) 1970-12-16 1973-08-21 American Cyanamid Co Tetracyanodithiadiene and its salts as bactericides and algicides
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
BR9106147A (pt) 1990-03-12 1993-03-09 Du Pont Granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua feitos a partir de ligantes termo-ativados
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US8112408B2 (en) 2009-07-28 2012-02-07 Hewlett-Packard Development Company, L.P. System and method for generating a user-defined function using a shell
US8476523B2 (en) 2008-08-25 2013-07-02 Enpulz, L.L.C. Solar panel ready tiles
UA101409C2 (ru) * 2008-10-15 2013-03-25 Байер Кропсайенс Аг Применение дитиинтетракарбоксимидов для борьбы с фитопатогенными грибами
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
ES2552928T3 (es) * 2010-04-14 2015-12-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ditiína como fungicidas

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