JP2014508210A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン含有フルオロポリマーの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
a)反応ゾーンにおいて以下のもの:
1)モノマーの全重量を基準にして、1〜90重量パーセントの2,3,3,3−テトラフルオロプロペン;
2)モノマーの全重量を基準にして、10〜99重量パーセントの1種または複数種のその他のフルオロモノマー;
3)モノマーの全重量を基準にして、0〜50重量パーセントのその他のエチレン性不飽和モノマー;
4)主たる重合開始剤としての過硫酸塩系重合開始剤;
5)コポリマー固形分の重量を基準にして、100ppm〜2重量パーセントの1種または複数種の非フッ素化界面活性剤、
を接触させることによってエマルションポリマーを形成させるための工程を含み、
その乳化重合においてはフルオロ界面活性剤を使用せず;
前記接触を、50℃〜135℃の温度と、1380〜8275kPaの圧力で実施し;かつ
形成される前記コポリマーが、2キロポワズより高い溶融粘度を有する、高分子量を有している、
方法に関する。
本発明は、1〜99重量パーセントの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマー単位と、10〜99重量パーセントの少なくとも1種のその他のフルオロモノマー単位とを有するコポリマーに関する。そのコポリマーが、2〜60重量パーセントの2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマー単位を含んでいるのが好ましい。その他の有用なフッ素化モノマーとしては、以下のものが挙げられる(これらに限定される訳ではない):フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、フッ化ビニル、1種または複数種の部分的または全面的にフッ素化されたアルファ−オレフィン、たとえば3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、3,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン、およびヘキサフルオロプロペン、部分的にフッ素化されたオレフィン、ヘキサフルオロイソブチレン、過フッ素化ビニルエーテル、たとえば、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロ−n−プロピルビニルエーテル、およびペルフルオロ−2−プロポキシプロピルビニルエーテル、フッ素化されたジオキソール、たとえば、ペルフルオロ(1,3−ジオキソール)およびペルフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ならびにペルフルオロプロピルビニルエーテル。好ましい実施形態においては、その他のフルオロモノマーにフッ化ビニリデンが含まれる。
その重合では、フルオロポリマーの固形分の重量を基準にして、100ppm〜2重量パーセント、好ましくは300ppm〜1.5重量パーセント、最も好ましくは500ppm〜1.0重量パーセントの、1種または複数種の非フッ素化界面活性剤、または非フッ素化界面活性剤のブレンド物を使用する。本発明の一つのポイントは、フルオロ界面活性剤をまったく使用しないか、または重合および重合後の加工の際のどの時点でも存在させないことである。
i)次式のノニオン性ブロックコポリマー;
T1−[(CH2−CH2−O−)X]m−[(CH2−C(CH3)−O−)Y]n−[(CH2−CH2−CH2−CH2−O−)Z]k−T2
[式中、X、Y、およびZは2〜200であり、そしてm、n、kは0〜5であり、T1およびT2は、水素、ヒドロキシル、カルボキシル、エステル、エーテルおよび/または炭化水素から選択される末端基であって、非限定的に挙げれば、たとえばポリエチレングリコールアクリレート(PEGA)、ポリエチレングリコール(PEG)、およびポリエチレングリコールオクチル−フェニルエーテル(Triton X−100)、ポリプロピレングリコールアクリレート(PPGA)、ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリエチレングリコールメタクリレート(PEG−MA)、ジメチルポリエチレングリコール(DMPEG)、ポリエチレングリコールブチルエーテル(PEGBE)、ポリプロピレングリコールメタクリレート(PPG−MA)、ポリプロピレングリコールジメタクリレート(PPG−DMA),およびポリテトラメチレングリコール(PTMG)である];
ii)アルキルホスホン酸、ポリビニルホスホン酸、ポリアクリル酸、ポリビニルスルホン酸、およびそれらの塩;
iii)C7〜C20の直鎖状1−アルカンスルホネート、C7〜C20の直鎖状2−アルカンスルホネート、C7〜C20の直鎖状1,2−アルカンジスルホネート、およびそれらの混合物から選択されるアルカンスルホネート;
iv)アルキルスルフェート界面活性剤たとえば、R−SO4M、およびMO4S−R−SO4M
[式中、Rは、炭化水素基であり、Mは、選択された一価のカチオンである。例は、ラウレル硫酸ナトリウム、ラウレル硫酸カリウム、ラウレル硫酸アンモニウム、およびそれらの混合物である];
v)シロキサンをベースとする界面活性剤。
1.7リットルの撹拌式オートクレーブ反応器に、1リットルのDI水と共に、1.5gの表1に示したとおりの非フッ素化界面活性剤を加えた。アルゴンまたは窒素を用いてその混合物をパージしてから、加熱して、温度83℃とした。次いでその反応器に、VF2および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを仕込んで、圧力が4510kPaになるようにした。重合開始剤の溶液は、1%の過硫酸カリウム(EMD Chemicals製、ACSグレード)および1%の酢酸ナトリウム三水和物(Mallinckrodt Chemicals製、ACSグレード)からなる水溶液であった。重合開始剤溶液を反応器に添加して、重合を開始させた。オートクレーブ内部の圧力が150〜200psi低下したら、撹拌を切って、重合を停止させた。冷却して室温としてから、反応器の内容物を抜き出した。そのラテックスの重量固形分および粒径の測定を実施した。分散体の粒径は、単一モードの35mWレーザーダイオード(波長、639nm)を備えた、Nicomp Model 380 Sub−Micron Particle Sizerを使用して測定した。それらの結果を表1にまとめた。
1.7リットルの撹拌式オートクレーブ反応器に、1リットルのDI水と共に、1.5gの非フッ素化ノニオン性ブロックコポリマー界面活性剤(ポリプロピレングリコール−ブロック−ポリエチレングリコール−ブロック−ポリプロピレングリコール:PLURONIC 31R1、BASF製)を添加した。アルゴンまたは窒素を用いてその混合物をパージしてから、加熱して、温度83℃とした。次いでその反応器に、VF2および2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを仕込んで、圧力が4510kPaになるようにした。重合開始剤の溶液は、1%の過硫酸カリウム(EMD Chemicals製)および1%の酢酸ナトリウム三水和物(Mallinckrodt Chemicals製、ACSグレード)からなる水溶液であった。その反応に、重合開始剤水溶液の連続フィードを添加し、必要な量のVDFおよび2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを添加することによって圧力を4480kPaに維持した。反応器の中のVF2が予定量に達したら、モノマーおよび重合開始剤の添加は停止したが、反応器の中の圧力が300psiに低下するまで、反応は続けた。冷却して室温としてから、反応器の内容物を抜き出した。そのラテックスの重量固形分および粒径の測定を実施した。分散体の粒径は、単一モードの35mWレーザーダイオード(波長、639nm)を備えた、Nicomp Model 380 Sub−Micron Particle Sizerを使用して測定した。溶融粘度の測定は、ASTM−D3835に従い、キャピラリー・レオメトリー(230℃、100sec-1)で実施した。それらの結果を表2にまとめた。
Claims (7)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンのコポリマーを形成させるための方法であって、
b)反応ゾーンにおいて以下のもの:
1)モノマーの全重量を基準にして、1〜90重量パーセントの2,3,3,3−テトラフルオロプロペン;
2)モノマーの全重量を基準にして、10〜99重量パーセントの1種または複数種のその他のフルオロモノマー;
3)モノマーの全重量を基準にして、0〜50重量パーセントのその他のエチレン性不飽和モノマー;
4)主たる重合開始剤としての過硫酸塩系重合開始剤;
5)コポリマー固形分の重量を基準にして、100ppm〜2重量パーセントの1種または複数種の非フッ素化界面活性剤、
を接触させることによってエマルションポリマーを形成させる工程を含み、
前記乳化重合においてはフルオロ界面活性剤を使用せず;
前記接触を、50℃〜135℃の温度と、1380〜8275kPaの圧力で実施し;かつ
形成される前記コポリマーが、2キロポワズより高い溶融粘度を有する高分子量を有している、
方法。 - 前記溶融粘度が、5キロポワズよりも高い、請求項1に記載の方法。
- 前記コポリマーが、少なくとも30重量%の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンモノマー単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記その他のフルオロモノマーが、フッ化ビニリデンモノマー単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ化ビニリデンモノマー単位が、40〜98重量パーセントのモノマー単位を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記非フッ素化界面活性剤が、
i)次式のノニオン性ブロックコポリマー;
T1−[(CH2−CH2−O−)X]m−[(CH2−C(CH3)−O−)Y]n−[(CH2−CH2−CH2−CH2−O−)Z]k−T2
[式中、X、Y、およびZは、2〜200の間であり、m、n、kは0〜5であり、T1およびT2は、水素、ヒドロキシル、カルボキシル、エステル、エーテルおよび/または炭化水素から選択される末端基であるが、ここで、前記フルオロポリマーには、フルオロ界面活性剤は含まれない。]
ii)アルキルホスホン酸、ポリビニルホスホン酸、ポリアクリル酸、ポリビニルスルホン酸、およびそれらの塩;
iii)C7〜C20の直鎖状1−アルカンスルホネート、C7〜C20の直鎖状2−アルカンスルホネート、C7〜C20の直鎖状1,2−アルカンジスルホネート、およびそれらの混合物から選択されるアルカンスルホネート;
iv)アルキルスルフェート界面活性剤、たとえばR−SO4M、およびMO4S−R−SO4M;
[式中、Rは、炭化水素基であり、Mは、選択された一価のカチオンである。例は、ラウレル硫酸ナトリウム、ラウレル硫酸カリウム、ラウレル硫酸アンモニウム、およびそれらの混合物である。]
からなる群より選択される、
請求項1に記載の方法。 - 前記方法を70〜120℃で起こさせる、請求項1に記載の方法。
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