JP2014506245A - フォトクロミック特性を有するインデノ縮合環化合物 - Google Patents

フォトクロミック特性を有するインデノ縮合環化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、下式（Ｉ）および（ＩＩ）によって表される化合物に関し、式ＩおよびＩＩの環Ａは例えば、アリール基であり得、Ｑ’およびＱ’’’はそれぞれ独立に、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アミン基、アミド基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルケニル基、アルキニル基、カーボネート基、スルフィド基およびスルホン酸エステル基などの基から選択され得る。本発明はまた、式ＩＩによって表されるような１種または複数のフォトクロミック化合物を包含するフォトクロミック組成物およびフォトクロミック物品に関する。

Description

関連出願への相互参照
本出願は、２００８年１２月５日に出願された米国特許出願第１２／３２９，０９２号の一部継続出願であり、この米国特許出願第１２／３２９，０９２号は、２００４年５月１７日に出願された米国特許出願第１０／８４６，６２９号（現在では米国特許第７，３４２，１１２号）の一部継続出願であり、この米国特許出願第１０／８４６，６２９号は、２００３年７月１日に出願された米国仮特許出願第６０／４８４，１００号に対して優先権を主張し、この米国仮特許出願第６０／４８４，１００号の利益を主張し、これらの文書のすべてはその全体がこれにより本明細書に参照として援用される。
発明の分野
本発明は、フォトクロミック化合物であり得るインデノ縮合環ピラン化合物を含むインデノ縮合環化合物ならびに本発明のフォトクロミック化合物を含む組成物および物品に関する。
発明の背景
フォトクロミック化合物は典型的には、少なくとも２つの状態を持ち、第一状態は第一吸収スペクトルを、第二状態は、第一吸収スペクトルとは異なる第二吸収スペクトルを持ち、これらは少なくとも化学線に応答して２つの状態の間で切換え可能である。さらに従来のフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的であり得る。即ち、フォトクロミック化合物は、少なくとも化学線に応答して第一状態と第二状態との間で切換え可能で、かつ熱エネルギーに応答して第一状態に戻ることが可能である。本明細書で使用される場合、「化学線」は、これらに限られないが、紫外線および可視光線など、応答を起こし得る電磁放射線を意味する。より詳しくは、従来のフォトクロミック化合物は、化学線に応答して、それぞれ特徴的な吸収スペクトルを持つ１つの異性体から別の異性体へと変換することができ、さらに、熱エネルギーに応答して第一異性体に戻ることができる（即ち、熱的に可逆的である）。例えば従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、一般的に、化学線に応答して、第一状態、例えば「明澄な状態（ｃｌｅａｒ ｓｔａｔｅ）」から、第二状態、例えば「着色した状態」に切り替わることができ、そして熱エネルギーに応答して、「明澄な」状態に戻ることができる。
二色性化合物は、透過光の２つの直交面偏光成分の１つを、他の成分より強く吸収することができる化合物である。したがって、二色性化合物は透過光を直線偏光することができる。本明細書で使用される場合、「直線偏光する」とは、光波の電界ベクトルの波動を、１つの方向または面に限定することを意味する。しかし、二色性材料は透過光の２つの直交面偏光成分のうちの１つを優先的に吸収し得るものの、もし二色性化合物の分子が適切に配置されていないか、または配列されていなければ、透過光の正味の直線偏光は達成できない。即ち、二色性化合物の分子の不規則な配置に起因して、個々の分子による選択的吸収が互いに取消され、正味または全体としての直線偏光効果が達成されないことになる。したがって、サングラス用の直線偏光フィルターまたはレンズなどの従来の直線偏光素子を形成するために、二色性化合物の分子を他の物質内に適切に配置または配列させることが一般的に必要である。
二色性化合物とは対照的に、従来のフォトクロミック素子を形成するために、従来のフォトクロミック化合物の分子を配置または配列させることは一般的に必要ない。したがって、例えばフォトクロミックめがね用のレンズなどの従来のフォトクロミック素子は例えば、従来のフォトクロミック化合物と「ホスト」材料とを含有する溶液をレンズの表面にスピンコートし、フォトクロミック化合物をいかなる特別な方向に配列させることなく、生じたコーティングまたは層を適切に硬化することによって形成することができる。さらに、従来のフォトクロミック化合物の分子が、二色性化合物に関して前記で検討されたとおり適切に配置または配列されていたとしても、従来のフォトクロミック化合物は二色性を強く発揮しないので、それから作られる素子は一般的に強く直線偏光しない。
少なくとも１つの状態で有用なフォトクロミックおよび／または二色性特性を発揮することができ、フォトクロミックおよび／または二色性特性を付与するために様々な用途で使用することができる新たなフォトクロミック化合物を開発することが望ましい。
発明の要旨
本発明では、下式Ｉによって表されるインデノ縮合環化合物などの化合物を提供する
Figure 2014506245
 式Ｉおよび本明細書中でさらに開示されている他の関連式の環Ａは、（Ｒ１）ｍ−基を除いて、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択される。一部の実施形態では、環Ａは、アリール、縮合環アリールおよびヘテロアリールから選択される。
式Ｉおよび本明細書中でさらに開示されている他の関連式のＱ’基は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａおよび延長剤（（ｌｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ａｇｅｎｔ））Ｌ（本明細書中でさらに記載されているとおり）から選択される。Ｒａはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されている。別法では、２個のＲａ基は、−Ｎならびに場合によってＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成していてよい。Ｒｂ基は、ペルハロヒドロカルビルから選択され、かつＱ’’は、ハロ、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび場合によって置換のアリールから選択され、ここで、置換基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａから選択される。
式Ｉの下付記号ｉは、０〜３から選択される。式Ｉの下付記号ｔは、０〜１０、または０〜７、または０〜５、または０〜４、または０〜３など、０からＲ２が環Ａに結合し得る位置の総数までから選択される。Ｒ１基が結合していない環位置には代わりに、水素基が結合していてよい。同様に、Ｒ２基が結合していない環Ａ位置には代わりに、水素基が結合していてよい。式Ｉについてさらに言及すると、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０〜２（例えば、０、１または２）から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せ；ハロゲン；シアノ；ならびに−Ｎ（Ｒ１１’）Ｒ１２’（式中、Ｒ１１’およびＲ１２’はそれぞれ独立に水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択されるか、またはＲ１１’およびＲ１２’は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成している）のうちの少なくとも１個に介在されている。
式ＩのＲ３およびＲ４基はそれぞれ独立に、水素；ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に、０〜２（例えば、０、１または２）から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されている。別法では、Ｒ３およびＲ４は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成していてよい。
式ＩのＲ５基は、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３または−Ｓ（Ｏ２）Ｒ１３から選択され、ここで、Ｒ１３は、場合によって置換のヒドロカルビルまたは場合によって置換のハロヒドロカルビルである。
本発明ではさらに、下式ＩＩによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物などの化合物を提供する
Figure 2014506245
 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４、下付記号ｉおよびｔならびに環Ａなどの式ＩＩの様々な基および下付記号はそれぞれ、式Ｉによって表されている化合物に関して前記で、さらに本明細書に記載されているとおりである。式ＩＩのＱ’’’基は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択される。Ｒａ基はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されているか、または２個のＲａ基は、−Ｎならびに場合によってＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成している。Ｒｂ基は、ペルハロヒドロカルビルから選択され、Ｑ’’は、ハロ、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび置換のアリール。
式ＩＩのＢおよびＢ’基はそれぞれ独立に、水素、非置換のアリール、置換のアリール、非置換のヘテロアリール、置換のヘテロアリール、ポリアルコキシおよび重合性基を有するポリアルコキシから選択されるか、またはＢおよびＢ’は一緒になって、非置換のフルオレン−９−イリデン、置換のフルオレン−９−イリデン、飽和スピロ単環式炭化水素環、飽和スピロ二環式炭化水素環およびスピロ三環式炭化水素環から選択される環構造を形成している。
本発明ではさらに、式ＩＩによって表される化合物などの本発明の化合物の１種または複数を含むフォトクロミック組成物および物品を提供する。
図１は、本明細書に開示されている様々な非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物に関し、セル法を使用して得られた２つの平均差吸収スペクトルを示すグラフである。
発明の詳細な説明
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「化学線」という用語は、フォトクロミック材料を１つの形態または状態から別の形態または状態へ変換することが可能な電磁放射線を意味する。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「フォトクロミック」という用語は、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することを意味する。さらに、本明細書で使用する場合、「フォトクロミック材料」という用語は、フォトクロミック特性を示すことに適応している、即ち、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することに適応している任意の物質を意味し、これは少なくとも１つのフォトクロミック化合物を含む。
本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、ポリマーの分子量値、例えば、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、適当な標準物質、例えば、ポリスチレン標準物質を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定する。
本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、多分散性指数（ＰＤＩ）値は、ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）に対する重量平均分子量（Ｍｗ）の比（すなわち、Ｍｗ／Ｍｎ）を表す。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「ハロ」という用語および同様の用語、例えばハロ基、ハロゲン、およびハロゲン基などは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＩ、例えばフルオロ、クロロ、ブロモおよび／またはヨードなどを意味する。
他に指摘されない限り、本明細書中に開示されている全ての範囲または比率は、その中に含まれる任意のおよび全ての部分範囲または部分比率を包含すると理解される。例えば、述べられている「１〜１０」という範囲または比率は、最小値１と最大値１０との間の任意のおよび全ての部分範囲（および端数を含む）、即ち、最小値である１以上から開始して、最大値である１０以下で終わる全ての部分範囲または部分比率、例えばこれらに限定されないが、１〜６．１、３．５〜７．８、および５．５〜１０などを含むとみなされるべきである。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、冠詞「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、他に明示によりおよび明白に１つの指示対象に限定されていない限り、複数の指示対象を含む。
実施例の中以外、または特に指摘されていない限り、明細書および特許請求の範囲で使用されている、成分量、反応条件などを表現する全ての数は、全ての場合において「約」という用語で修飾されているものと理解されたい。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「前駆体」という用語および関連用語、例えば様々な基に関する「前駆体」、例えば本明細書中に記載されている化合物および中間体のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ’、Ｑ’’’、Ｂ、Ｂ’およびＬ、例えば式Ｉで表されるインデノ縮合環化合物、および式ＩＩで表されるインデノ縮合環ピラン化合物は、１つまたは複数のステップで、最終または所望の基へ変換することができる基を意味する。非限定的な例示目的のため、ヒドロキシル基（−ＯＨ）の前駆体として、これに限定されないが、カルボン酸エステル基（−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、式中、Ｒは水素または場合によって置換されているヒドロカルビルである）が挙げられ、カルボン酸エステル基（−ＯＣ（Ｏ）Ｒ）の前駆体として、これに限定されないが、ヒドロキシル基（−ＯＨ）が挙げられ、これを、例えば酢酸クロリド（または塩化アセチル）などのカルボン酸ハロゲン化物と反応させることができる。
これらに限られないが、式ＩおよびＩＩならびに関連式によって表される化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ’、Ｑ’’’、Ｂ、Ｂ’および延長剤Ｌ基などの、前記で、かつさらに本明細書に記載されている化合物および中間体の様々な基はそれぞれの場合において、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから独立に選択することができる。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「ヒドロカルビル」という用語および同様の用語、例えば「ヒドロカルビル置換基」および「ヒドロカルビル基」などは以下を意味する：直鎖または分枝のＣ１〜Ｃ２０アルキル（例えば、直鎖または分枝のＣ１〜Ｃ１０アルキル）；直鎖または分枝のＣ２〜Ｃ２０アルケニル（例えば、直鎖または分枝のＣ２〜Ｃ１０アルケニル）；直鎖または分枝のＣ２〜Ｃ２０アルキニル（例えば、直鎖または分枝のＣ２〜Ｃ１０アルキニル）；Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル（例えば、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）；Ｃ３〜Ｃ１２ヘテロシクロアルキル（シクロ環内に少なくとも１個のヘテロ原子を有する）；Ｃ５〜Ｃ１８アリール（多環式アリール基を含む）（例えば、Ｃ５〜Ｃ１０アリール）；Ｃ５〜Ｃ１８ヘテロアリール（芳香環内に少なくとも１個のヘテロ原子を有する）；およびＣ６〜Ｃ２４アラルキル（例えば、Ｃ６〜Ｃ１０アラルキル）。
代表的なアルキル基として、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。代表的なアルケニル基として、これらに限定されないが、ビニル、アリルおよびプロペニルが挙げられる。代表的なアルキニル基として、これらに限定されないが、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、および２−ブチニルが挙げられる。代表的なシクロアルキル基として、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロオクチル置換基が挙げられる。代表的なヘテロシクロアルキル基として、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルおよびピペリジニルが挙げられる。代表的なアリール基として、これらに限定されないが、フェニルおよびナフチルが挙げられる。代表的なヘテロアリール基として、これらに限定されないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが挙げられる。代表的なアラルキル基として、これらに限定されないが、ベンジルおよびフェネチルが挙げられる。
「置換ヒドロカルビル」という用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、その少なくとも１個の水素が水素以外の基、例えば、これらに限定されないが、ハロ基、ヒドロキシル基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロカルビル基（例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基）、およびアミン基、例えば−Ｎ（Ｒ１１’）（Ｒ１２’）（式中、Ｒ１１’およびＲ１２’は、それぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはＲ１１’およびＲ１２’は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、−Ｏ−、−Ｓｉ−および／または−Ｓ−）を場合によって含むシクロ環を形成する）などで置換されているヒドロカルビル基を意味する。
「置換ヒドロカルビル」という用語は、ハロヒドロカルビル（またはハロ置換ヒドロカルビル）置換基を包含する。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「ハロヒドロカルビル」という用語および同様の用語、例えばハロ置換ヒドロカルビルは、ヒドロカルビル（例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基）の少なくとも１個の水素原子が、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素から選択されるハロゲン原子で置き換えられていることを意味する。ハロゲン化の程度は、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられている程度（例えば、フルオロメチル基）から、全部のハロゲン化（過ハロゲン化）（ヒドロカルビル基上の全ての置き換え可能な水素原子がハロゲン原子で置き換えられている）程度（例えば、トリフルオロメチルまたはペルフルオロメチル）までの範囲とすることができる。同様に、「ペルハロヒドロカルビル基」という用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、全ての置き換え可能な水素がハロゲンで置き換えられているヒドロカルビル基を意味する。ペルハロヒドロカルビル基の例として、これらに限定されないが、過ハロゲン化フェニル基および過ハロゲン化アルキル基が挙げられる。
様々な基および置換基、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ’、Ｑ’’’およびＬなどのそれぞれの選択元となり得るヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、いずれの場合も、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−および−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−のうちの少なくとも１個に、独立に、および場合によって介在されていてもよい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−および−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−のうちの少なくとも１個に介在されるということは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基の少なくとも１個の炭素、但し全炭素数未満の数の炭素が、いずれの場合も、独立に、列挙された二価の連結基の１つで置き換えられていることを意味する。ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、互いに隣接していても、または１つもしくは複数の炭素で分離されていてもよい上に列挙された連結基の２つ以上に介在されていてもよい。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、他に指摘されない限り、二価の連結基などの連結基の左から右への表示は、他の適当な方向性、例えば右から左への方向性を包含する。非限定的な例示目的のため、二価の連結基−Ｃ（Ｏ）Ｏ−の左から右への表示は、−Ｏ（Ｏ）Ｃ−の右から左への表示を包含する。
本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、「直鎖または分枝の」または「直鎖、分枝または環状の」基、例えば直鎖もしくは分枝のアルキル、または直鎖、分枝もしくは環状のアルキルなどの列挙は、本明細書中では、メチレン基またはメチル基、直鎖である基、例えば直鎖のＣ２〜Ｃ２５アルキル基、適当に分枝である基、例えば分枝Ｃ３〜Ｃ２５アルキル基など、および適当に環状である基、例えばＣ３〜Ｃ２５シクロアルキル（または環状Ｃ３〜Ｃ２５アルキル）基などが挙げられると理解されている。
本発明の一部の実施形態では、前記で、かつ本明細書中でさらに記載されている位置にＱ’またはＱ’’’基を、および場合によって、本明細書中で下記にさらに記載されているとおりの１個または複数の延長基（ｌｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）Ｌを有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。他の非限定的な実施形態は、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合されたフォトクロミック化合物であって、その熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、下記で詳述されるセル法に従って決定されるとおりの少なくとも１つの状態において２．３を超える平均吸収率を有するフォトクロミック化合物を提供する。さらに、様々な非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、２．３を超える平均吸収率を有する。本明細書で使用される場合、「フォトクロミック化合物」（ＰＣ）という用語は、これらに限られないが、式ＩＩによって表されるような本発明のフォトクロミック化合物を包含する１種または複数のフォトクロミック化合物を指す。フォトクロミック化合物に関連して本明細書で使用される場合、「活性化状態」という用語は、フォトクロミック化合物が充分な化学線に曝されたときに、該フォトクロミック化合物の少なくとも一部が切換え状態になることを指す。さらに、本明細書で使用される場合、「化合物」という用語は、２個以上の元素、成分、要素または部分の合体によって形成される物質を意味し、限定ではないが、２個以上の元素、成分、要素または部分の合体によって形成される分子および高分子（例えば、ポリマーまたはオリゴマー）を包含する。
一般に、フォトクロミック化合物の平均吸収率を測定するセル法は、そのフォトクロミック化合物が、セル集合体内に含有される配向された液晶媒体中で少なくとも部分的に配向されている状態で、２つの直交偏光方向のどちらかにおいて、活性化状態または非活性化状態で、フォトクロミック化合物の吸収スペクトルを得ることを伴う。さらに詳しくは、該セル集合体は、２つの対抗するガラス基材を含み、それらの基材は２０ミクロン±１ミクロン離れて配置される。該基材は、２つの対抗する端部に沿ってシールされ、セルを形成する。各ガラス基材の内側面にはポリイミドコーティングが塗布され、該面は磨くことによって少なくとも部分的に整列されている。フォトクロミック化合物の配向は、フォトクロミック化合物と液晶媒体とをセル集合体に導入し、液晶媒体を磨かれたポリイミド表面と配向させることによって達成される。フォトクロミック化合物は液晶媒体内に含有されているので、液晶媒体が配向することによってフォトクロミック化合物は配向する。液晶媒体および試験の間使用される温度の選択が測定される吸収率に影響を及ぼし得ることは、当業者によって認められるであろう。したがって、実施例でさらに詳しく記載するように、セル法の目的のため、吸収率測定は室温（７３°Ｆ±０．５°Ｆまたはそれ以上）で行われ、液晶媒体は、Ｌｉｃｒｉｓｔａｌ（登録商標）Ｅ７（シアノビフェニルとシアノテルフェニルとの液晶化合物の混合物であると報告されている）である。
液晶媒体とフォトクロミック化合物とが配向されると、セル集合体は光学台（実施例においてさらに詳しく記載する）上に配置される。活性化状態において平均吸収率を得るために、フォトクロミック化合物の活性化を、フォトクロミック化合物を、飽和状態または飽和状態に近い状態（即ち、測定を行っている間の一定期間にわたって、フォトクロミック化合物の吸収特性が実質的に変化しない状態）に達するのに充分な時間、ＵＶ光に曝すことによって達成する。吸収測定は、０°、９０°、９０°、０°などの配列において、光学台に対して垂直の面（０°偏光面または方向と称される）内で直線偏光する光と、光学台に対して平行の面（９０°偏光面または方向と称される）内で直線偏光する光とに関して、ある時間（典型的には１０〜３００秒）にわたって、３秒間隔で行う。セルによって直線偏光された光の吸光度は、試験された全ての波長について時間間隔毎に測定され、波長の同じ範囲にまたがる非活性化吸光度（即ち、液晶材料と非活性化フォトクロミック化合物とを有するセルの吸光度）を差し引いて、０°および９０°偏光面のそれぞれにおいて、フォトクロミック化合物に関し吸収スペクトルを得、飽和または飽和に近い状態でのフォトクロミック化合物について、各偏光面において平均差吸収スペクトルを得る。
非限定的な例示を目的として、図１に関連して、本明細書に開示されている非限定的な一実施形態によるフォトクロミック化合物で得られる１つの偏光面の平均差吸収スペクトル（一般的に１０で示す）が示されている。平均吸収スペクトル（一般に１１で示す）は、直交偏光面において同じフォトクロミック化合物で得られる平均差吸収スペクトルである。
フォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルに基づき、以下のとおりに、フォトクロミック化合物の平均吸収率が得られる。λｍａｘ−ｖｉｓ±５ナノメートル（ここで、λｍａｘ−ｖｉｓは、フォトクロミック化合物が全ての面の中で最も高い平均吸光度を有する波長である）に対応する波長（図１において一般的に１４で示す）の予め決定された範囲における各波長でのフォトクロミック化合物の吸収率は、以下の方程式に従って算出される：
ＡＲλｉ＝Ａｂ１ λｉ／Ａｂ２ λｉ 式１
［式中、ＡＲλｉは波長λｉでの吸収率であり、Ａｂ１ λｉは、偏光方向（即ち０°または９０°）におけるより高い吸光度を有する波長λｉでの平均吸収であり、Ａｂ２ λｉは、残りの偏光方向における波長λｉでの平均吸収である］。前記で検討したとおり、「吸収率」は、第一面内で直線偏光する放射光の吸光度の、該第一面に直交する面内で直線偏光する同じ波長の放射光の吸光度に対する比を指し、ここで、第一面とは、最も高い吸光度を有する面のことである。
次いで、フォトクロミック化合物の平均吸収率（「ＡＲ」）は、波長の予め決定された範囲（即ち、λｍａｘ−ｖｉｓ±５ナノメートル）内の波長で得られた個々の吸収率を以下の方程式に従って平均することによって算出される：
ＡＲ＝（λＡＲλｉ）／ｎｉ 式２
［式中、ＡＲはフォトクロミック化合物の平均吸収率であり、ＡＲλｉは、予め決定された波長の範囲（即ち、λｍａｘ−ｖｉｓ±５ナノメートル）での各波長についての個々の吸収率（前記式１で算出されたとおり）であり、ｎｉは、平均された個々の吸収率の数である］。
前記で検討されたとおり、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に応答して第一状態から第二状態へ切り替わり、熱エネルギーに応答して第一状態に戻るように適合されている。さらに詳しくは、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に応答して、１つの異性体形態（例であって限定ではないが、閉型）から別の異性体形態（例であって限定ではないが、開型）に変換することができ、熱エネルギーに曝されたとき閉型に戻ることができる。しかしながら、前記で検討されたとおり、一般的に、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、二色性を強く発揮しない。
前記で検討されたとおり、本明細書に開示されている非限定的な実施形態は、セル法に従って測定されるとおりの少なくとも１つの状態において１．５を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物および／または１．５を超える吸収率を有するフォトクロミック化合物を調製する際の中間体として使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。したがって、この非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、有用なフォトクロミック特性および／または有用なフォトクロミックおよび二色性特性を表示することができる。即ち、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的なフォトクロミックおよび／またはフォトクロミック二色性化合物であり得る。本明細書に記載されているフォトクロミック化合物に関して本明細書で使用される場合、「フォトクロミック二色性」という用語は、ある種の条件下で、少なくとも計測によって検出可能なフォトクロミック特性と二色性特性との両方を表示することを意味する。
他の非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定される少なくとも１つの状態において、４〜２０、３〜３０、または２．０〜５０の範囲の平均吸収率を有する、熱的に可逆的なフォトクロミック二色性化合物であり得る。フォトクロミック化合物の平均吸収率が高ければ高いほど、フォトクロミック化合物はより直線偏光するようになることは、当業者によって認められるであろう。したがって、様々な非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、直線偏光の所望のレベルを達成するために必要などのような平均吸収率も有することができる。
他の非限定的な実施形態は、オキサジンを含まず、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該フォトクロミック化合物がセル法に従って測定される少なくとも１つの状態において少なくとも１．５の平均吸収率を有するフォトクロミック化合物を提供する。さらに、この非限定的な実施形態では、セル法に従って測定される少なくとも１つの状態において、平均吸収率は１．５〜５０の範囲であってよい。
本明細書中でさらに詳述されるような式ＩおよびＩＩによって表される化合物ならびに関連化合物ならびにそれらを調製する際に使用される化合物および中間体などの本発明の化合物の基および置換基を、下記でさらに詳述する。
式Ｉおよび式ＩＩによって表される化合物などの本発明の化合物の環Ａはそれぞれの場合において独立に、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択され得る。典型的には、環Ａは、（Ｒ１）ｉ−基を除いて、非置換のアリール、非置換の縮合環アリールおよび非置換のヘテロアリール（またはアリール、縮合環アリールおよびヘテロアリール）から選択される。環Ａをそこから選択することができるアリール基の例には、これらに限られないが、フェニルおよびビフェニルが包含される。環Ａをそこから選択することができる縮合環アリール基の例には、これらに限られないが、ナフチルおよびアントラセニルなどの多環式芳香族炭化水素が包含される。環Ａをそこから選択することができるヘテロアリール基の例には、これらに限られないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが包含される。
本発明の化合物のＱ’およびＱ’’’基は、一部の実施形態ではそれぞれ独立に、−Ｎ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ（式中、Ｒａはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）から選択され得、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、本明細書中で前記された二価基に介在されている。一部の実施形態では、Ｑ’およびＱ’’’について、Ｒａ基はそれぞれ独立に、水素、１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、２〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択され、Ｒｂは、１〜１８個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。過フッ素化アルキル基の例には、これらに限られないが、ペルフルオロメチル（−ＣＦ３）、ペルフルオロエチル（−ＣＦ２ＣＦ３）、ペルフルオロ−ｎ−プロピル、ペルフルオロ−イソ−プロピルを包含するペルフルオロプロピル（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙ）、ペルフルオロ−ｎ−ブチルおよびペルフルオロ−ｔ−ブチルなどのその異性体を包含するペルフルオロブチルならびにその異性体を包含するペルフルオロオクチルが包含される。
一部のさらなる本発明の実施形態では、Ｑ’およびＱ’’’について、Ｒａ基はそれぞれ独立に、水素および１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、Ｒｂは、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。
Ｑ’およびＱ’’’基は、一部の実施形態では、それぞれ独立に、ブロモ、フルオロ、クロロ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択され得る。Ｑ’はまた、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）であってもよい。Ｒａ基はそれぞれ独立に、水素、１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、２〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され得、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択される。別法では、２個のＲａ基は、−ＮならびにＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成してよい。Ｒｂ基は、１〜１８個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され得る。Ｑ’’基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび場合によって置換のアリールから選択され得、その際、置換基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａから選択される。
さらなる実施形態では、Ｑ’およびＱ’’’はそれぞれ独立に、ブロモ、クロロ、−ＮＲａＲａ、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲａから選択される。Ｑ’はまた、延長剤Ｌであってもよい。Ｒａはそれぞれ独立に、水素および１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択される。別法では、２個のＲａ基は−Ｎおよび追加のＮ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成している。Ｒｂ基は、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。
一部の本発明の実施形態では、Ｑ’’’は、延長剤Ｌから選択されない。
上記の式Ｉおよび式Ｉａ（本明細書中でさらに記載されるとおり）によって表される化合物などの本発明のインデノ縮合環化合物のＲ５基は、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３または−Ｓ（Ｏ２）Ｒ１３から選択され得、ここで、Ｒ１３はヒドロカルビル、またはハロヒドロカルビルである。一部の実施形態では、Ｒ５は、水素および−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３から選択される。典型的には、Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ１２もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基またはペルフルオロアルキル基などのペルハロアルキル基から選択され得る。
本発明の式Ｉによって表されるようなインデノ縮合環化合物および式ＩＩによって表されるようなインデノ縮合環ピラン化合物について、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に：（ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４；（ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２；（ｃ）−ＳＸ１１；（ｄ）本明細書中でさらに詳述されるとおりの式ｉによって表される窒素含有環；（ｅ）本明細書中でさらに詳述されるとおりの式ｉｉおよびｉｉｉによって表される基；（ｆ）またはそれぞれの場合に独立に、本明細書中でさらに詳述されるとおりの式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を一緒に形成している直接隣接するＲ１基および直接隣接するＲ２基；（ｇ）本明細書中でさらに詳述されるとおりの式ＩＩＩによって表される延長剤Ｌ；ならびに（ｈ）本明細書中でさらに詳述されるとおりの基Ｂから選択される。
一部の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４から選択され、ここで、Ｘ２４は、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換またはＣ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。
一部のさらなる実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４から選択され、ここで、Ｘ２４は、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。
さらなる実施形態によれば、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４から選択され、ここで、Ｘ２４は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。
一部の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２から選択され、ここで、Ｘ７はそれぞれ独立に、群（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の４つのカテゴリーから選択される。一部の実施形態では、Ｘ７は、（ｉ）水素、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される。Ｘ７はそれぞれ独立に、（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９から選択され得、ここで、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、Ｘ９は延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３または−ＣＯＯＸ１０（式中、Ｘ１０は水素、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）またはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択される）から選択される。Ｘ７はそれぞれ独立に、（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６から選択され得、ここで、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ（本明細書中でさらに記載されるとおり）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換もしくは二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換もしくは二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換もしくは二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換もしくは二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される。加えて、Ｘ７はそれぞれ独立に、（ｉｖ）トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルオキシから選択され得る。
さらなる本発明の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２から選択され、ここで、Ｘ７はそれぞれ独立に、（ｉ）水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される。Ｘ７はまたそれぞれ独立に、（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９から選択され得、ここで、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択され；Ｘ９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択される。Ｘ７はそれぞれさらに、（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６から選択され得、ここで、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される。
追加の本発明の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２から選択され、ここで、Ｘ７はそれぞれ独立に、（ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のＣ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される。Ｘ７もまたそれぞれ、（ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９から選択され得、ここで、Ｘ８は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；Ｘ９は−ＣＮ、−ＣＦ３または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される。Ｘ７もまたそれぞれさらに、（ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６から選択され得、ここで、Ｘ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基から選択される。
一部の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｃ）−ＳＸ１１から選択され、ここで、Ｘ１１は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンで一置換または二置換されているアリール基から選択される。−ＳＸ１１のＸ１１基はまた、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはクロロ、ブロモもしくはフルオロなどのハロゲンで一置換または二置換されているアリール基（フェニル基など）から選択され得る。
一部の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｄ）下式ｉによって表される窒素含有環から選択される：
Figure 2014506245
 式ｉに関して、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキル）であり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする。
さらなる実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、（ｅ）下式ｉｉまたは式ｉｉｉによって表される基から選択される。
Figure 2014506245
 式ｉｉおよびｉｉｉに関して、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子からなる環を形成していて、ｐは０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択される。
追加の実施形態によれば、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、上記で示されたとおりの式ｉｉまたは式ｉｉｉによって表される基から選択され、ここで、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；ｐは０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択される。
さらなる実施形態によれば、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、上記で示されているとおりの式ｉｉまたは式ｉｉｉによって表される基から選択され、ここで、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；ｐは０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択される。
一部の実施形態によれば、直接隣接するＲ１基および直接隣接するＲ２基はそれぞれの場合に独立に、下式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を一緒に形成している。
Figure 2014506245
 式ｖｉｉおよびｖｉｉｉに関連して、ＷおよびＷ’ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択される。さらに式ｖｉｉ、ｖｉｉｉおよびｉｘに関連して、Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子からなる環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択される。式ｉｘに関連して、ｑは０、１、２、３および４から選択される整数である。
一部の本発明の実施形態の場合には、式ｉによって表される窒素含有環は別法では、下式−（ＸＩ）および−（ＸＩＩ）によって表され得る。
Figure 2014506245
 式−（ＸＩ）および−（ＸＩＩ）の場合、Ｒ１７’は、それぞれの場合に独立に、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルなどのアルキルまたは場合によって置換されているフェニルなどの場合によって置換されているアリールから選択され、対応して、窒素含有環は、置換もしくは非置換のピペリデニル（例えば、式−ＸＩ）および／または置換もしくは非置換のモルホリニル（例えば、式−ＸＩＩ）から選択される。
さらなる本発明の実施形態によれば、直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基はそれぞれの場合に独立に、上記で示されているとおり、式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を一緒に形成しており、ここで、ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択される。Ｘ１４およびＸ１５基はそれぞれ出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択される。加えて、ｑは、０〜３から選択される整数である。
追加のさらなる本発明の実施形態によれば、直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基はそれぞれの場合に独立に、上記で示されているとおりの式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を一緒に形成しており、ここで、ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択される。Ｘ１４およびＸ１５基は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択される。加えて、ｑは、０〜３から選択される整数である。
これらに限られないが、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２、Ｑ’およびＱ’’’を含む本発明のインデノ縮合環化合物およびインデノ縮合環ピラン化合物の様々な基はそれぞれ独立に、下式ＩＩＩによって表される延長剤Ｌを含み得るか、またはそれから選択され得る。
−（Ｓ１）ｃ−（Ｑ１−（Ｓ２）ｄ）ｄ’−（Ｑ２−（Ｓ３）ｅ）ｅ’−（Ｑ３−（Ｓ４）ｆ）ｆ’−Ｓ５−Ｐ ＩＩＩ
本明細書および特許請求の範囲で使用される場合、「延長剤Ｌ」という用語ならびに延長剤および延長基などの同様の用語はそれぞれの場合に、上記で示されていて、下記にさらに詳述されているとおりの式ＩＩＩによって表される基から独立に選択される基を意味する。
本明細書で使用される場合、「結合している」という用語は、直接結合しているか、または他の基を介して間接的に結合していることを意味する。したがって、例えば、本明細書に開示されている様々な非限定的な実施形態によれば、Ｌは、化合物上の置換基として、直接本発明の化合物に結合していてよいか、またはＬは、化合物に直接結合している他の基上の置換基（Ｒ１によって表される基など）である（即ち、Ｌは化合物に間接的に結合している）こともできる。本明細書における限定ではないが、様々な非限定的な実施形態によれば、Ｌは化合物に結合して、活性化状態の化合物を延長したり伸ばしたりすることもでき、その結果、延長された化合物（例えば、フォトクロミック化合物）の吸収率が、延長剤の不在下における該化合物の場合と比べて増強される。本明細書における限定ではないが、様々な非限定的な実施形態によれば、化合物上のＬの結合の位置は、化合物の活性化形態の理論的移行性双極子モーメントに対して平行または垂直方向の少なくとも１つの方向に、Ｌが化合物を伸ばすように選択され得る。Ｌの位置に関しては、これを続いて、Ｑ’またはＱ’’’基の位置で化合物に結合させることができる。本発明の化合物は、示されている位置（複数可）に少なくとも１個のＱ’またはＱ’’’基を、かつ場合によって１個または複数のＬ基を有してよい。本明細書で使用される場合、「理論的移行性双極子モーメント」という用語は、電磁放射線と分子との相互作用によって作り出される移行性双極子分極を指す。例えば、ＩＵＰＡＣ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第２版、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｏｎ ｏｆ Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７年）を参照されたい。
一部の実施形態では、式ＩＩＩのＱ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択される。置換基Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は、Ｐによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ−（ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アセチル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換されている直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基ならびに式：−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔは、Ｍの価数である）のうちの１つを含む基から選択され得る。
式−ＩＩＩの下付記号ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、挙げられている値を含めて０〜２０から選択される整数である。式−ＩＩＩのＳ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記のカテゴリー（１）、（２）および（３）から選択されるスペーサー単位である。カテゴリー（１）のスペーサー単位には、−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ’）２（ＣＨ２）ｇ−、および−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−が包含され、ここで、Ｚ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され；ｇは出現する毎に独立に、１〜２０から選択され；ｈは、１〜１６の整数である（端数を含む）。カテゴリー（２）のスペーサー単位には、−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合が包含され、ここで、Ｚは出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択される。カテゴリー（３）のスペーサー単位には、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−または直鎖もしくは分枝Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基が包含され、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている。Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５をそこから選択することができるスペーサー単位に関しては、ヘテロ原子を含む２個のスペーサー単位が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、それらのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合しているという条件がある。Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５をそこから選択することができるスペーサー単位に関しては、Ｓ１が式Ｉなどの本発明の化合物に結合していて、Ｓ５がＰに結合している場合、Ｓ１およびＳ５がそれぞれの場合において、２個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合しているというさらなる条件がある。
さらに式−ＩＩＩに関して、Ｐは：ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルエーテル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体；メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１個で置換されているケイ皮酸誘導体；またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる、置換もしくは非置換の、キラルもしくは非キラルの一価もしくは二価の基から選択され、ここで、置換基は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはＰは、２〜４個の反応性基を有する構造であるか、またはＰは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であるか、またはＰは、置換または非置換のフォトクロミック化合物である。
式−ＩＩＩの下付記号ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択され得るが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は、一部の実施形態では少なくとも１、または一部のさらなる実施形態では、少なくとも２、または一部の追加の実施形態では、少なくとも３であることを条件とする。
本明細書に開示されている様々な非限定的な実施形態によれば、Ｐが重合性基である場合、該重合性基は、重合反応に関与するように適合された官能基のいずれであってもよい。重合反応の非限定的な例には、その開示が参照によって本明細書に組み込まれるＨａｗｌｅｙ’ｓ Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ、第１３版、１９９７年、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、９０１〜９０２頁の「ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ」の定義に記載されているものが包含される。例えば本明細書における限定ではないが、重合反応には：フリーラジカルが開始剤であり、これが二重結合の片側に付加することによってモノマーの二重結合と反応し、同時に新しい遊離電子をもう片側に生成する「付加重合反応」；２個の反応性分子が結合して、水分子などの小さな分子を脱離して、より大きな分子を形成する「縮合重合」；および「酸化カップリング重合」が包含される。さらに、重合性基の非限定的な例には、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、２−（アクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、イソシアネート、アジリジン、アリルカーボネートおよびエポキシ、例えばオキシラニルメチルが包含される。
さらなる非限定的な実施形態によれば、Ｐは、主鎖または側鎖の液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択され得る。本明細書で使用される場合、液晶「メソゲン」という用語は、剛直な棒状または円盤状の液晶分子を意味する。さらに本明細書で使用される場合、「主鎖液晶ポリマー」という用語は、該ポリマーの骨格鎖（即ち主鎖）構造内に液晶メソゲンを有するポリマーを指す。本明細書で使用される場合、「側鎖液晶ポリマー」という用語は、ポリマーに側鎖で結合している液晶メソゲンを有するポリマーを指す。本明細書における限定ではないが、一般的に、メソゲンは液晶ポリマーの動きを制限する２個以上の芳香環から構成される。適切な棒状液晶メソゲンの例には、限定ではないが、置換または非置換の芳香族エステル、置換または非置換の直鎖芳香族化合物および置換または非置換のテルフェニルが包含される。
他の非限定的な実施形態によれば、Ｐはステロイドラジカル、例であって限定ではないが、コレステロール性化合物から選択され得る。
一部の本発明の実施形態では、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、基Ｂから選択される。一部の実施形態では、基Ｂは、（ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリデン、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリジン、ビニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ハロゲンならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジルから選択され得る。さらなる実施形態では、基Ｂは、（ｉ）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジルから選択され得る。なおさらなる実施形態では、基Ｂは、（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジルから選択され得る。
本発明の実施形態によれば、基Ｂは、（ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４ポリオキシアルキレン、環式Ｃ３〜Ｃ２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル置換のフェニレン、モノ−またはポリ−ウレタン（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−エステル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−カーボネート（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１個の置換基でパラ位で一置換されていて、少なくとも１個の置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合されているフェニルから選択され得る。
一部のさらなる実施形態では、基Ｂは、（ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２から選択され得、ここで、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび、非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される。一部の追加の実施形態では、基Ｂは、−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２から選択され得、ここで、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび、非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシ；および延長剤Ｌから選択される。さらなる追加の実施形態では、基Ｂは、−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２から選択され得、ここで、Ｘ１は、水素、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシ；および延長剤Ｌから選択される。
一部の実施形態では、基Ｂは、（ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）から選択され得る。Ｘ２基は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される。Ｘ３基は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで：Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される。
一部のさらなる実施形態では、基Ｂは、−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）から選択され得る。Ｘ２基は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される。Ｘ３基は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで：Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシまたはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される。
一部のさらなる追加の実施形態では、基Ｂは、−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）から選択され得る。Ｘ２基は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される。Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで：Ｘ４基は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも１個から選択され得、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシまたはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される。
基Ｂは一部の実施形態では、（ｖ）非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルもしくはフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、（１）延長剤Ｌ；（２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；（３）アリール、ハロゲン、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；（４）Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；（５）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ；（６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；（７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；（８）−ＳＸ１１；（９）式ｉによって表される窒素含有環；（１０）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基；ならびに（１１）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、各置換基は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから独立に選択される）から選択され得る。
加えて、かつ独立に、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に、（１２）式ｉｖまたは式ｖによって表される基から選択され得る。
Figure 2014506245
 式ｉｖおよびｖに関して：（Ｉ）Ｖ’は各式で独立に、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから選択され；（ＩＩ）Ｖは各式で独立に、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ２１）−から選択され、ここで、Ｘ２１は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ２〜Ｃ１８アシルから選択されるが、但し、Ｖが−Ｎ（Ｘ２１）−である場合、Ｖ’は−ＣＨ２−であることを条件とし；（ＩＩＩ）Ｘ１８およびＸ１９はそれぞれ独立に、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され；かつ（ＩＶ）ｋは０、１および２から選択され、Ｘ２０はそれぞれ出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される。
加えて、および独立に、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に、（１３）式ｖｉによって表される基から選択され得る。
Figure 2014506245
 式ｖｉに関して：（Ｉ）Ｘ２２は、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され；かつ（ＩＩ）Ｘ２３は、延長剤Ｌならびにナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシおよびハロゲンから選択される。
一部のさらなる実施形態によれば、基Ｂは、非置換、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、一置換または二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、（１）延長剤Ｌ；（２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；（３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；（４）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；（５）Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ；（６）アミド、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；（７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；（８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）から選択される。
一部のさらなる実施形態によれば、基Ｂは、非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、一置換または二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。
置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、（１）延長剤Ｌ；（２）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；（３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；（４）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；（５）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ；（６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；（７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；ならびに（８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）から選択され得る。
本発明の、例えば式Ｉによって表されるインデノ縮合環化合物および例えば式ＩＩによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物のＲ３およびＲ４基はそれぞれ独立に、（ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、アリル、ベンジルまたは一置換のベンジル（ここで、前記ベンジルの置換基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；（ｉｉ）フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換または三置換の基（ここで、前記基の置換基はそれぞれの場合に独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；（ｉｉｉ）一置換のフェニル（ここで、パラ位に位置している前記置換基は−（ＣＨ２）ｔ−または−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−であり、ここで、ｔは整数の１、２、３、４、５または６であり、前記置換基は、フォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に接続している）；（ｉｖ）基−ＣＨ（Ｒ１０）Ｇ（式中、Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、Ｇは−ＣＨ２ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基はそれぞれＣ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシである）から選択され得る。
一部の別の実施形態によれば、（ｖ）Ｒ３およびＲ４は一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、１または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を包含する３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ複素環から選択されるスピロ置換基を形成していてよい。スピロ炭素環およびスピロ複素環はそれぞれ、０、１または２個のベンゼン環と縮環している（ａｎｎｅｌｌａｔｅ）。スピロ環の置換基は、水素またはＣ１〜Ｃ２０アルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択され得る。
さらなる本発明の実施形態によれば、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルおよびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択される。別法では、Ｒ３およびＲ４は一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成していてよい。
例えば式ＩＩによって表される本発明のインデノ縮合環ピラン化合物のＢおよびＢ’基はそれぞれ独立に、基Ｂに関連して本明細書中に前記で記載されているとおりのクラス、群および例から選択され得る。
別法では、一部の実施形態では、ＢおよびＢ’は一緒に、フルオレン−９−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−９−イリデンまたは飽和Ｃ３〜Ｃ１２スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ三環式炭化水素環を形成していてよく；ここで、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ブロモ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される。
さらに別法では、一部の実施形態では、ＢおよびＢ’は一緒に、フルオレン−９−イリデン、一置換または二置換のフルオレン−９−イリデンまたは飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ二環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ三環式炭化水素環を形成していてよく、ここで、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される。
一部の実施形態では、ＢおよびＢ’は一緒に、フルオレン−９−イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデンまたはビシクロ（３．３．１）ノナン−９−イリデンを形成している。
一部の本発明の実施形態では、インデノ縮合環化合物は、下式Ｉａによって表され得る。
Figure 2014506245
 式Ｉａに関して、下付記号（ｔ）は、０〜４から選択され、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＱ’ならびに下付記号（ｉ）はそれぞれ、本明細書中に前記で記載されているとおりである。
さらなる実施形態では、式Ｉａによって表されるインデノ縮合環化合物のＱ’は、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択され、ここで、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、本明細書中に前記で記載されているとおりである。
一部の本発明の実施形態によれば、インデノ縮合環ピラン化合物は、下式ＩＩａによって表される。
Figure 2014506245
 式ＩＩａに関して、下付記号（ｔ）は０〜４から選択され、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ’’’、ＢおよびＢ’および下付記号（ｉ）はそれぞれ、本明細書中に前記で記載されているとおりである。式ＩＩａの環構造内の数字は、様々な基が結合し得る位置を示している。例えば、ＢおよびＢ’はそれぞれ、３位に結合しており、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、１３位に結合しており、Ｑ’’’は、１０位に結合している。Ｒ１基（複数可）は、９、１１および１２位に結合していてよく、Ｒ２基（複数可）は、５、６、７および８位に結合していてよい。
さらなる実施形態では、式ＩＩａによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物の１２位は、そこに結合された水素を有し、Ｑ’’’は−ＣＮである。
追加の実施形態では、式ＩＩａによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物に関してさらに、ｉは少なくとも１であり、１２位には、Ｒ１が結合しており、Ｑ’’’は−Ｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂから選択される。
さらなる本発明の実施形態によれば、本発明のインデノ縮合環化合物およびインデノ縮合環ピラン化合物の延長剤Ｌはそれぞれ独立に、下記の化合物から選択され得る。
Figure 2014506245
Figure 2014506245
Figure 2014506245
 式ＩＩおよびＩＩａによって表されるものなどの本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、組成物および／または物品にフォトクロミック性を付与するために使用することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物が、フォトクロミック性を付与することができる物品の例として、これらに限定されないが、光学素子、ディスプレイ、窓（または透明材）、鏡、および液晶セルの構成成分または素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、「光学的」という用語は、光および／または視覚に関連するまたは伴うことを意味する。フォトクロミック性を付与することができる光学素子の例として、制限なしで、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、および液晶セル素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、「眼部」という用語は、眼および視覚に関連するまたは伴うことを意味する。眼部素子の非限定的例として、セグメント化または非セグメント化した多焦点レンズ（例えば、これらに限定されないが、２焦点レンズ、３焦点レンズおよびプログレッシブレンズなど）であってよい単焦点または多焦点レンズを含む矯正レンズおよび非矯正レンズ、ならびに視覚を矯正、保護または増強するために（外面的にきれいにするためにまたは他の目的で）使用される他の素子、例えば、制限なしで、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル、ならびに、光学機器用レンズなど（例えば、カメラおよび望遠鏡など）を含めたものが挙げられる。本明細書で使用する場合、「ディスプレイ」という用語は、単語、数字、記号、デザインまたは図による、情報の可視のまたは機械可読的表示を意味する。ディスプレイ素子の非限定的例として、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子、例えばセキュリティーマークなどが挙げられる。本明細書で使用する場合、「窓」という用語は、これを介して放射線が透過できるように適応されたアパーチャーを意味する。窓の非限定的例として、自動車および航空機の透明材、フロントガラス、フィルター、シャッター、および光学スイッチが挙げられる。本明細書で使用する場合、「鏡」という用語は、入射光線の大部分を鏡面によって反射する表面を意味する。本明細書で使用する場合「液晶セル」という用語は、秩序化していることが可能な液晶材料を含有する構造を指す。液晶セル素子の１つの非限定的例は、液晶ディスプレイである。
これらに限定されないが、吸収（ｉｍｂｉｂｉｔｉｏｎ）法、キャストインプレイス（ｃａｓｔ−ｉｎ−ｐｌａｃｅ）法、コーティング法、インモールドコーティング法、オーバーモールド法、およびラミネーション法を含めた方法により、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物で、物品にフォトクロミック性を付与することができる。吸収法に関して、インデノ縮合環ピラン化合物は通常、以前に形成されたまたは組み立てられた物品（例えば基材など）、または以前に適用されたコーティングもしくは膜のポリマー材に拡散させる。吸収は、以前に形成されたまたは組み立てられた物品のポリマー材を、加熱ありまたはなしで、インデノ縮合環ピラン化合物を含有する溶液に浸漬させることによって実施することができる。その後、必須ではないが、インデノ縮合環ピラン化合物を、ポリマー材（例えば、基材またはコーティングのポリマー材）に結合させることができる。
キャストインプレイスに関して、インデノ縮合環ピラン化合物は、キャスト可能なフォトクロミック組成物を形成するために、以下と混合することができる：溶液中のまたは溶融形態でのポリマーおよび／またはオリゴマー組成物；または液体形態でのモノマー組成物。次いでキャスト可能なフォトクロミック組成物を通常、型（例えば、レンズ型）のキャビティに導入する。次いでこのキャスト可能なフォトクロミック組成物を型内で固化する（例えば、硬化する）ことによって、フォトクロミック物品を形成する。
基材を含む物品に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、基材の少なくとも一部に接続されているコーティングの一部として、基材の少なくとも一部に接続されていてもよい。基材は、ポリマー基材または無機基材（例えば、これらに限定されないが、ガラス基材など）であってよい。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を、基材へのコーティング組成物の適用前に、コーティング組成物の少なくとも一部に組み込むことができる。代わりに、コーティング組成物を、少なくとも部分的に固化した基材に適用し、その後本発明のインデノ縮合環ピラン化合物をコーティングの少なくとも一部に吸収させることもできる。本明細書で使用する場合、「固化する（ｓｅｔ）」および「固化している（ｓｅｔｔｉｎｇ）」という用語は、制限なしで、硬化、重合化、架橋、冷却、および乾燥することを含む。
フォトクロミック物品は、当技術分野において承認されているインモールドコーティング（またはインモールドキャスティング）法により、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製することができる。インモールドコーティング法に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含むフォトクロミックコーティング組成物は、液体コーティング組成物または粉末コーティング組成物であってよく、これを型の内部表面の少なくとも一部に適用し、次いで少なくとも部分的に固化する。その後、ポリマー溶液もしくは溶融物、またはオリゴマーもしくはモノマー溶液または混合物を型キャビティ内にキャストまたは成型し、以前に塗布したフォトクロミックコーティング組成物と接触させ、少なくとも部分的に固化する。次いで生成したフォトクロミック物品を型から取り除く。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態によるインデノ縮合環ピラン化合物を利用することができる粉末コーティングの非限定的例は、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第６，０６８，７９７号の第７欄、５０行目〜第１９欄、４２行目に記述されている。
本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック物品はまた、当技術分野において承認されているオーバーモールド法で形成することもできる。オーバーモールド法は通常、型内に基材を形成するステップと、次いで基材と型の内部表面との間に内部空間を形成し、次いでこの中へフォトクロミックコーティング組成物を続けて導入し（例えば、注入する）、次いで固化する（例えば、硬化する）ステップとを含む。代わりに、オーバーモールド法は、以前に形成された基材を型に導入することによって、基材と内部の型表面との間に内部空間が定められるようにし、その後フォトクロミックコーティング組成物が内部空間に導入される（例えば、注入する）ようにするステップを含むこともできる。
本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック物品はまた、当技術分野において承認されているラミネーション方法により形成することもできる。ラミネーション方法に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含む膜は、接着剤ならびに／または熱および圧力の適用ありまたはなしで、基材の一部に接着する、またはさもなければ接続することができる。その後、所望する場合、第２の基材を第１の基材上に適用することができ、２つの基材を一緒に積層する（例えば、熱および圧力の適用により）ことによって、インデノ縮合環ピラン化合物を含む膜が２つの基材の間に挿入された素子を形成することができる。フォトクロミック材料を含む膜を形成する方法は、例えばおよび制限なしで、フォトクロミック材料を、ポリマー溶液またはオリゴマー溶液または混合物と合わせること、それから膜をキャスティングまたは押出成形すること、さらに、必要であれば、この膜を少なくとも部分的に固化するステップを含むことができる。加えてまたは代わりに、膜は、形成すること（フォトクロミック材料ありまたはなしで）およびフォトクロミック材料で吸収することができる。
本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、単独でまたは他のフォトクロミック材料と組み合わせて使用することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物と組み合わせて（例えば、混合物で）使用することができるフォトクロミック材料のクラスとして、これらに限定されないが、以下が挙げられる：スピロ（インドリン）ナフトオキサジンおよびスピロ（インドリン）ベンゾオキサジン、例えば、米国特許第３，５６２，１７２号、同第３，５７８，６０２号、同第４，２１５，０１０号、同第４，３４２，６６８号、同第５，４０５，９５８号、同第４，６３７，６９８号、同第４，９３１，２１９号、同第４，８１６，５８４号、同第４，８８０，６６７号、および同第４，８１８，０９６号に記載されているものなど；ベンゾピラン、例えば米国特許第３，５６７，６０５号、同第４，８２６，９７７号、同第５，０６６，８１８号、同第４，８２６，９７７号、同第５，０６６，８１８号、同第５，４６６，３９８号、同第５，３８４，０７７号、同第５，２３８，９３１号、および同第５，２７４，１３２号に記載されているものなど；フォトクロミック性オルガノ金属ジチゾネート、例えば（アリールアゾ）−チオホルミックアリールヒドラジデート（（ａｒｙｌａｚｏ）−ｔｈｉｏｆｏｒｍｉｃ ａｒｙｌｈｙｄｒａｚｉｄａｔｅ）、例えば米国特許第３，３６１，７０６号に記載されている水銀ジチゾネート；ならびにフルギドおよびフルギミド、例えば米国特許第４，９３１，２２０号、第２０欄、５行目〜第２１欄、３８行目に記載されている３−フリルおよび３−チエニルフルギドならびに３−フリルおよび３−チエニルフルギミドなど。
本発明はまた、（ａ）本発明のインデノ縮合環ピラン化合物；および（ｂ）ポリマー、オリゴマー、モノマーおよびそれらの２種以上の組合せから選択される有機材料を含むフォトクロミック組成物に関する。フォトクロミック組成物のうちのポリマーは、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ（メタ）アクリレート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ（尿素）ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ（尿素）ウレタン、ポリオール（アリルカーボネート）、セルロースアセテート、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリアルケン、ポリアルキレン−ビニルアセテート、ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ビニルホルマール）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（ビニリデンクロリド）、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、それらのコポリマーおよびそれらの組合せから選択され得る。
本発明のフォトクロミック組成物は場合によって、染料、配向促進剤、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤（ｌｅｖｅｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、フリーラジカル捕捉剤および接着促進剤から選択される少なくとも１種の添加剤をさらに含んでよい。
本発明はまた、（ａ）本発明のインデノ縮合環ピラン化合物；（ｂ）硬化性樹脂組成物、熱可塑性樹脂組成物およびそれらの組合せから選択される膜形成組成物；ならびに（ｃ）場合によって溶媒組成物を含むフォトクロミックコーティング組成物に関する。
本発明はまた、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含むフォトクロミック物品に関する。本発明のフォトクロミック物品の例には、これらに限られないが、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、包装材料、アクティブ液晶セル素子およびパッシブ液晶セル素子のうちの少なくとも１つから選択される光学素子が包含される。
本明細書で使用される場合、「液晶セル」という用語は、整列され得る液晶材料を含有する構造を指す。アクティブ液晶セルは、液晶材料が電場または磁場などの外部力の印加によって、整列状態と非整列状態との間で、または２つの整列状態の間で切り替わり得るセルである。パッシブ液晶セルは、液晶材料が整列状態を維持するセルである。アクティブ液晶セル素子またはデバイスの非限定的な一例は、液晶ディスプレイである。
本発明のフォトクロミック眼部素子の例には、これらに限られないが、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザーが包含される。ディスプレイ用素子の例には、これらに限られないが、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子が包含される。
さらに、本発明の様々な非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、少なくとも１．５の平均吸収率を有してよい。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、４〜２０、３〜３０、または２．５〜５０の範囲の平均吸収率を有してよい。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、１．５〜５０の範囲の平均吸収率を有してよい。
Ｌ基を有する本発明の様々な非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物を形成するための反応シークエンスは、その開示が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第７，３４２，１１２号中の反応シークエンスＡからＪ、Ｋ、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｑ、Ｔに開示されている。
さらに下記で概説されているスキームで検討されているとおり、化合物１０５は、本明細書に記載されているインデノ縮合環化合物のうちの１つを表している。これはまた、本明細書に記載されている他のインデノ縮合環化合物を調製するためのベースとしても役立つ。例えば、それらは、スキーム１、２、３、４および５に示されているとおりに調製することができる。調製したら、化合物１０５のヒドロキシ官能基を使用してピランを形成することができ、１０５のハロゲンまたはその前駆体４０８のいずれかを使用して、Ｑ’に変換することができる。スキーム６に由来する全ての構造が、本明細書に記載されているインデノ縮合環化合物である。
１０５を６０４に変換するために使用することができる詳細な化学反応は、スキーム７、８および９に見ることができる。ピラン染料６０６を６０５に変換するための詳細な化学反応は、スキーム１０に見出すことができる。
全てのスキームにおいて、Ｘは、ハロゲン、例えば、Ｆ、Ｂｒ、ＣｌおよびＩから選択され得る。ｔおよびｉはそれぞれ、０から利用可能な位置の全数までから選択される整数である。スキーム１からスキーム６まで、Ｒ１は出現する毎に、水素、ハロゲンならびにアルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルチオール、アリールチオール、アミノアミノカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニルアミノから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から独立に選択され得る。Ｒ２はＲ１から選択される。
Figure 2014506245
 スキーム１は、化合物１０５を調製する１つの方法を示している。Ｒ３およびＲ４は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。
アリールケトン１０１は、購入するか、または当分野で公知のフリーデル−クラフツ法またはグリニャールまたはキュペレート（Ｃｕｐｅｒａｔｅ）法によって調製することができる。例えば、前述の合成方法に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれる刊行物であるＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、Ｇｅｏｒｇｅ Ａ．Ｏｌａｈ、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９６４年、３巻、ＸＸＸＩ章（Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｋｅｔｏｎｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）；「Ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ Ａｃｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ １，２，３，４−Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ：Ｅｆｆｅｃｔ ｏｎ ＮＨ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ａｎｄ Ｒｉｎｇ Ｓｉｚｅ」、Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｙｕｇｉら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１巻、３４０１〜３４０６頁、１９９２年；「Ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｇｒｉｇｎａｒｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｔｏ Ａｒｙｌ Ａｃｉｄ Ｃｈｌｏｒｉｄｅｓ： Ａｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ａｒｙｌ ｋｅｔｏｎｅｓ」、Ｗａｎｇ， Ｘｉａｏ−ｊｕｎら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、７巻、２５号、５５９３〜５５９５頁、２００５年およびそれらに列挙されている参照文献を参照されたい。カリウムｔ−ブトキシドの存在下でのアリールケトン１０１とコハク酸ジメチルとのシュトッベ反応によって、化合物１０２の縮合生成物が得られ、これを、無水酢酸中で閉環反応に掛け、続いて、メタノール分解して化合物１０３の生成物を形成する。
化合物１０３はまた、例えば、そのような合成方法に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれるＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９５年１月、４１〜４３頁；Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ １巻、１９９５年、２３５〜２４１頁および米国特許第７，５５７，２０８（Ｂ２）号にさらに記載されているとおり、化合物１０６から出発するエステル媒介の求核性芳香族置換反応から、当業者に公知の方法によって調製することができる。
橋かけ炭素上の置換基に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第５，６４５，７６７号；同第５，８６９，６５８号；同第５，６９８，１４１号；同第５，７２３，０７２号；同第５，９６１，８９２号；同第６，１１３，８１４号；同第５，９５５，５２０号；同第６，５５５，０２８号；同第６，２９６，７８５号；同第６，５５５，０２８号；同第６，６８３，７０９号；同第６，６６０，７２７号；同第６，７３６，９９８号；同第７，００８，５６８号；同第７，１６６，３５７号；同第７，２６２，２９５号；同第７，３２０，８２６号および同第７，５５７，２０８号に見出すことができる様々な多段階反応を介して、化合物１０３を、様々な置換基を橋かけ炭素上に有する化合物１０５のインデノ縮合生成物にさらに変換することができる。スキーム１は、化合物１０３をグリニャール試薬と反応させ、続いて閉環反応させて、化合物１０５を得ることを示している。
Figure 2014506245
 スキーム２は、化合物１０３を化合物１０５に変換する第２の方法を示している。化合物１０３を加水分解し、続いて閉環反応させた後に、化合物２０２が得られた。化合物２０２のカルボニルをグリニャール試薬、オルガノリチウム試薬またはペルフルオロアルキルトリメチルシランなどの求核試薬と反応させて、化合物２０３を形成することができる。Ｒ３は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。化合物２０３のヒドロキシル基は、ハロゲンならびにアルコキシ、シランオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアリールオキシなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得るＲ４に変換することができる。
Figure 2014506245
 スキーム３は、化合物１０３を化合物１０５に変換する第３の方法を示している。ウォルフ−キッシュナー還元またはその改良バージョンを使用して、スキーム２からの化合物２０２を、３０１に還元することができる。例は、ウォルフ−キッシュナー還元に関連してその開示が本明細書に組み込まれる「Ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｈｙｄｒｏｚｏｎｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｕｓｅ ｉｎ ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ ｉｎ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｖｉｎｙｌ ｈａｌｉｄｅｓ ａｎｄ ｇｅｍ−ｄｉｈａｌｉｄｅｓ」、Ｆｕｒｒｏｗ， Ｍ．Ｅ．ら、Ｊ Ａｍ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ： １２６巻（１７号）：５４３６〜４５頁、２００４年５月５日およびそこで挙げられている参照文献に見出すことができる。ヒドロキシ保護の後に、化合物３０２は、ＬＤＡまたはメチルグリニャール試薬などの塩基によって一度脱プロトン化されている非常に求核性のジェム炭素（ｇｅｍ−ｃａｒｂｏｎ）を有する。当業者であれば、脱プロトン化された化合物３０２を、アルキルハロゲン化物、二酸化炭素、酸塩化物、ニトリルおよびクロロホルメート誘導体などの求電子試薬と反応させることによって、Ｒ３およびＲ４置換の化合物に変換することができる。結果として、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、シクロアルキル、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニルから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択されるＲ３およびＲ４を有するか、またはＲ３およびＲ４が一緒になって、いずれかの介在原子と共に、オキソ、場合によって置換されているシクロアルキルおよび場合によって置換されているヘテロシクロアルキルから選択される基を形成していてもよい化合物１０５を調製することができる。
スキーム４および５には、以前には記載されたことがないと考えられる化合物１０５を調製する２つの新規な方法がまとめられている。
Figure 2014506245
 スキーム４は、アリールケトン４０１から出発している。Ｒ３は、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択され得る。
コハク酸ジメチルとシュトッベ反応させた後に、化合物４０２を無水物４０３に変換する。塩化アルミニウムを使用して、この無水物をインデノン酸４０４に変換することができる。有機金属試薬、アミン、アルコールおよびチオールなどの求核試薬を使用して、１，４−付加反応を行うことができる。その反応によって、インダノ酸（ｉｎｄａｎｏ ａｃｉｄ）４０５が生じる。Ｒ４は、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アルコキシおよびチオールなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択され得る。化合物４０５を、グリニャール試薬４０６と反応させて、酸による後処理の後に化合物４０７を形成し得る。化合物４０７を無水酢酸中で閉環反応に掛け、続いてメタノール分解して、生成物４０８を形成し、それを直接スキーム６で使用することができるか、または加水分解によって化合物１０５に変換することができる。
Figure 2014506245
 スキーム５は、シュトッベ生成物１０２から出発し、これをグリニャール試薬と反応させて、化合物５０１を得る。Ｒ３およびＲ４は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。トルエン中でトリフルオロメタン酸ビスマスで、次いで無水酢酸で処理した後に、２つの閉環反応を同じポット内で順次生じさせる。その反応によって、化合物４０８が生じ、それを化合物１０５に変換することができる。
Figure 2014506245
 スキーム６は、化合物１０５（−ＯＨを有する）または４０８（アセテートを有する）を他のインデノ縮合環化合物に変換する方法を示している。１０５のヒドロキシ基を、ピラン染料６０６を形成するための化学で使用することができ、スキーム１０で見られるとおり、そのハロゲンをＱ’’’に変換することができる。１０５のハロゲンＸをＱ’に変換して化合物６０４を形成することができる。詳細は、スキーム７〜９において検討されている。化合物６０４をプロパルギルアルコールと反応させて、ピラン染料６０５を形成することができる。６０４のＱ’もまた、延長基Ｌによって表される別のＱ’に変換することができる。鈴木反応を使用する場合には、ボロン酸誘導体６０１のＱ’’’’およびＡ’’は一緒に、６０２上のＱ’を形成する。ボロン酸誘導体を合成するための方法は、そのような合成方法に関して開示全体が参照によって本明細書に組み込まれる「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｏｘｙｄｉｂｏｒｏｎ ｗｉｔｈ Ｈａｌｏａｒｅｎｅｓ： Ａ Ｄｉｒｅｃｔ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ ｆｏｒ Ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ Ｅｓｔｅｒｓ」、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．、６０巻、７５０８〜７５１９頁、１９９５年、Ｍｉｙａｕｒａ， Ｎｏｒｉｏらおよびその参照文献から見出すことができる。本明細書に記載されているとおり、Ｇは、−ＯＨまたは−Ｏ−アルキルであってよく；Ａ’’はアリール、アルケニル、アルキニルおよびヘテロアリールから選択され得；Ｑ’’’’はハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａおよび延長剤Ｌから選択され得る。基Ｑ’’’’およびＡ’’は一緒に、Ｑ’基を形成している。ＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、Ｌ、水素、ハロゲンならびにメタロセニル、アルキルまたはペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得るか、またはＢおよびＢ’は一緒になって、いずれかの介在原子と共に、場合によって置換されているシクロアルキルおよび場合によって置換されているヘテロシクロアルキルなどの基を形成している。
基Ｑ’は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａおよび延長剤Ｌから選択され得る。基Ｑ’’’は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）ＲｂおよびＣ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択され得る。
スキーム７、８および９は、ハロゲンをＱ’に変換する詳細を示している。これらの化学は、ヒドロキシの段階で、スキーム７および８ではナフトールを表す化合物７０１として示されている化合物１０５から出発して行われる。化合物８０１によって表されるスキーム８の生成物を、スキーム９では、示されている化合物を形成するための出発物質として使用する。スキーム６に示されているプロパルギルアルコールの化学を使用して、化合物７０２、７０６、７０８、７０９、７１０、８０２、８０３、８０７、８０９、８１０、８１１、８１２、９０１、９０３、９０４および９０６のヒドロキシ生成物はそれぞれ、ピランフォトクロミック化合物に変換することができる。
Figure 2014506245
Figure 2014506245
Figure 2014506245
 スキーム１０は、フォトクロミック二色性染料において行うことができる化学反応を示している。Ａ’’’は、スキーム６からの６０６の簡略化表示である。スキーム１０は、−Ｘを、シアノ、アルデヒド、カルボン酸ならびにイミン、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびアリールオキシカルボニルから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基などの−Ｑ’’’基に、記載の位置で変換する方法を示している。シアノ化および酸化方法は、これらのシアノ化および酸化方法が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第２００９／０３０９０７６（Ａ１）号に記載されている。
Figure 2014506245
 本発明を以下の実施例でより詳細に記載するが、本明細書中の多数の変更形態および変形形態は当業者には明らかであるはずなので、これらは単に例示を意図したものである。別段に規定されていない限り、全ての部および全てのパーセンテージは重量による。
パート１では、ナフトールに対応する実施例１〜１８ならびにインデノナフトピランに対応する実施例１Ａ〜５Ａ、９Ａ、１０Ａ、および１３Ａ〜１８Ａの調製を記載する。パート２では、実施例２Ａ〜５Ａ、１０Ａ、１３Ａ、および１８Ａのフォトクロミック特性の試験を記載する。
下記の実施例では、下記の略語は下記の意味を有する。略語が定義されていない場合、その略語は一般的に認められている意味を有する。
ＢＩＮＡＰ ＝ ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｉ（ＯＴｆ）３ ＝ トリフルオロメタン酸ビスマス
ＣｕＩ ＝ ヨウ化銅
ＤＨＰ ＝ ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
ＤＣＣ ＝ ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ ＝ ジクロロメタン
ＤＢＳＡ ＝ ドデシルベンゼンスルホン酸
ＤＩＢＡＬ ＝ ジイソブチルアルミニウムヒドリド
ＤＭＡＰ ＝ ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ ＝ ジメチルエーテル
ＤＭＦ ＝ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ＝ ジメチルスルホキシド
Ｄｐｐｆ ＝ １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥｔＭｇＢｒ ＝ エチルマグネシウムブロミド
Ｅｔ２Ｏ ＝ ジエチルエーテル
ｇ ＝ グラム
ｈ ＝ 時間
ＨＰＬＣ ＝ 高速液体クロマトグラフィー
（ｉＰｒ）２ＮＨ ＝ ジイソプロピルアミン
ＨＯＡｃ ＝ 酢酸
ＬＤＡ ＝ リチウムジイソプロピルアミド
ＫＭｎＯ４ ＝ 過マンガン酸カリウム
Ｍ ＝ モル濃度（ｍｏｌａｒ）（モル濃度（ｍｏｌａｒｉｔｙ））
ｍＣＰＢＡ ＝ メタ−クロロペルオキシ安息香酸
ＭｅＬｉ ＝ メチルリチウム
ｍｇ ＝ ミリグラム
ｍｉｎ ＝ 分
ｍＬ ＝ ミリリットル
ｍｍｏｌ ＝ ミリモル
ｍＭ ＝ ミリモル濃度
ＮａｔＯＢｕ ＝ ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
Ｎ ＝ 規定（規定度）
ｎｇ ＝ ナノグラム
ｎｍ ＝ ナノメートル
ｎＭ ＝ ナノモル濃度
ＮＭＰ ＝ Ｎ−メチルピロリドン
ＮＭＲ ＝ 核磁気共鳴
Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ＝ 酢酸パラジウム
Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ＝ トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＰＰｈ３ ＝ トリフェニルホスフィン
ＰＰＴＳ ＝ ピリジンｐ−トルエンスルホネート
ｐＴＳＡ ＝ ｐ−トルエンスルホン酸
ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２ ＝ ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド
ＰＢＳ ＝ リン酸緩衝食塩水
ＴＢＡＦ ＝ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド
ＴＨＦ ＝ テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｒｄｏｆｕｒａｎ）
ＴＬＣ ＝ 薄層クロマトグラフィー
ｔ−ＢｕＯＨ ＝ ｔ−ブタノール
（Ｔｆ）２Ｏ ＝ トリフルオロメタンスルホン酸無水物
μＬ ＝ マイクロリットル
μＭ ＝ マイクロモル濃度
Ｚｎ（ＯＡｃ）２ ＝ 酢酸亜鉛
Ｚｎ（ＣＮ）２ ＝ シアン化亜鉛。
パート１ 実施例の調製
（実施例１）
Figure 2014506245
 ステップ１
４−ブロモアセトフェノン（１４８ｇ）、ジメチルコハク酸エステル（１３０ｇ）およびトルエン（２．５Ｌ）の混合物を適切な反応フラスコ内で機械的に撹拌した。カリウムｔ−ブトキシド（１００ｇ）を１回で加えると、沈澱物が形成した。１時間混合した後に、水（１Ｌ）を加えた。回収された水層をトルエン（２００ｍｌ）で２回洗浄し、１２ＮのＨＣｌによってｐＨ２まで酸性化した。生成物を酢酸エチルで抽出し、次いで、エチルエーテル／ヘキサン（１／１）の混合物から再結晶化させた。白色の結晶（１７０ｇ）が得られた。ＮＭＲによって、該生成物が（Ｅ）−４−（４−ブロモフェニル）−３−（メトキシカルボニル）ペンタ−３−エン酸と一致する構造を有することが示された。
ステップ２
ステップ１からの生成物（１６０ｇ）を５０重量％水酸化ナトリウム水溶液（２００ｇ）および水（４リットル）と４リットルビーカー内で混合した。混合物を沸騰まで加熱し、１時間後に、溶液のｐＨを、１２ＮのＨＣｌを使用して約２に調節した。生じた沈澱物を濾過によって集めた。オフホワイト色の結晶（１５２グラム）を得た。ＮＭＲによって、該生成物が、（Ｅ）−２−（１−（４−ブロモフェニル）エチリデン）コハク酸と一致する構造を有することが示された。
ステップ３
ステップ２からの生成物（１５２ｇ）、ＤＢＳＡ（５ｇ）およびトルエン（１Ｌ）の混合物を反応フラスコに加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを使用して水を除去しながら２時間還流加熱した。生じた混合物をシリカゲルプラグカラムに通し、２／８（ｖ／ｖ）の酢酸エチル／ヘキサンでプラグカラムを洗い流し、濃縮した。この実施例および他の実施例で使用されるシリカゲルタイプは、Ｇｒａｄｅ６０、２３０〜４００メッシュであった。生じた油状物に、ヘキサン（１Ｌ）を加えた。生成物は結晶化し、それを濾過によって集め、真空下で乾燥させた。オフホワイト色の結晶（１３０グラム）を得た。ＮＭＲによって、該生成物が、（Ｅ）−３−（１−（４−ブロモフェニル）エチリデン）ジヒドロフラン−２，５−ジオンと一致する構造を有することが示された。
ステップ４
撹拌されている塩化アルミニウム（１３０ｇ）および塩化メチレン（１Ｌ）の混合物に、ステップ３からの生成物（１２５ｇ）を３回に分けて５分間にわたって加えた。室温で２時間撹拌した後に、ＨＰＬＣは、２種の生成物を形成して反応が完了したことを示した。反応混合物を水（２Ｌ）に徐々に注いだ。煙の発生が観察された。大量の黄色の固体が形成した。ＴＨＦ（１Ｌ）を混合物に加えて、黄色の固体を溶かした。水層を固体ＮａＣｌで飽和させ、次いで、分離漏斗によって除去した。回収された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、形成した黄色の結晶を集め、乾燥させた（５０グラム）。ＮＭＲによって、該生成物が、２−（６−ブロモ−３−メチル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−イル）酢酸と一致する構造を有することが示された。
ステップ５
塩化マンガン（７．４６ｇ）および塩化リチウム（５ｇ）の混合物を含有する反応フラスコを２００℃で真空オーブン内で１時間乾燥させた。窒素保護下で、ＴＨＦを加えた（２００ｍＬ）。３０分後に、塩化銅（Ｉ）（０．５９ｇ）およびステップ４からの生成物（１９．４ｇ）を加えた。明澄になるまで、混合物を撹拌し、０℃に冷却した。生じた混合物に、２ＭのブチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（９９ｍＬ）を２時間にわたって滴下して加えた。添加の後に、混合物を０℃で２時間撹拌し、水（２００ｍＬ）を加えた。混合物のｐＨを、１２ＮのＨＣｌを使用して約２に調節した。酢酸エチル（２００ｍＬ）を加えた。回収された有機部分を乾燥させ、濃縮した。生成物をＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ製のＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）Ｒｆによって精製した。油状物（４ｇ）が生成物として得られた。ＮＭＲによって、該生成物が、２−（５−ブロモ−１−ブチル−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）酢酸と一致する構造を有することが示された。
ステップ６
固体マグネシウム（１．５ｇ）を、滴下漏斗を備えた反応フラスコに入れ、オーブン内で乾燥させた。ＴＨＦ（６０ｍＬ）および１−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンゼン（１５．３ｇ）を加えた。１，２−ジブロモエタンの一滴の開始と共に、グリニャール試薬が形成し始めた。氷浴を使用して、温度を室温付近に制御した。２時間後に、ステップ５からの生成物（４．２ｇ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を滴下漏斗に入れ、反応混合物に１０分間にわたって加えた。添加の後に、混合物を室温で２時間撹拌し、水（１００ｍＬ）を加えた。１２ＮのＨＣｌを使用して、ｐＨを約２に調節した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、生じた有機相を分離漏斗によって収集し、ＮａＣｌ／水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた油状物をトルエン（１００ｍＬ）に反応フラスコ内で再び溶かした。無水酢酸（１０グラム）およびトリフルオロメタン酸ビスマス（０．５ｇ）を加えた。混合物を１時間還流させ、室温に冷却した。メタノール（１００ｍＬ）および１２ＮのＨＣｌ（１ｍＬ）を加えた。混合物を１２時間還流させた。全ての溶媒を除去した。シリカゲルプラグカラム分離を粗製の生成物に適用した。油状物（３ｇ）が生成物として得られた。ＮＭＲによって、該生成物が、１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例１Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１のステップ６からの生成物（３ｇ）を反応フラスコ内に入れた。フラスコに、１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オール（２．１ｇ）、１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸（７０ｍｇ）を加えた。混合物を４時間還流させた。全ての溶媒を除去した。シリカゲルプラグカラムを使用して、生成物を精製した。茶色がかった油状物（２グラム）が生成物として得られた。ＮＭＲによって、該生成物が、３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）−１０−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１３−メチル−１３−ブチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例２）
Figure 2014506245
 実施例１からの手順に従ったが、但し：ステップ５において、１．４ＭのメチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液を、ブチルマグネシウムブロミドの代わりに使用し；ステップ６において、１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼンを、１−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、１０−ブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメトキシ）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例２Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１Ａからの手順に従ったが、但し、実施例２からの１０−ブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメトキシ）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを、１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用し；１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０−ブロモ−６−トリフルオロメトキシ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例３）
Figure 2014506245
 実施例１からの手順に従ったが、但し、ステップ６において、１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを１−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、１０−ブロモ−７−ブチル−３−フルオロ−７−メチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例３Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１Ａからの手順に従ったが、但し、実施例３からの１０−ブロモ−７−ブチル−３−フルオロ−７−メチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを、１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用し；１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０−ブロモ−６−フルオロ−１３−メチル−１３−ブチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例４）
Figure 2014506245
 実施例１からの手順に従ったが、但し、ステップ６において、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンを１−ブロモ−４−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、１０−ブロモ−７−ブチル−２，４−ジフルオロ−７−メチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例４Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１Ａからの手順に従ったが、但し、実施例４からの１０−ブロモ−７−ブチル−２，４−ジフルオロ−７−メチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを、１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用し；１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。ＮＭＲによって、該生成物が、３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０−ブロモ−５，７−ジフルオロ−１３−メチル−１３−ブチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例５）
Figure 2014506245
 ステップ１
トリブロモベンゼン（１００ｇ）および磁気撹拌棒を備えた２Ｌフラスコを真空オーブン内、８０℃で４時間乾燥させた。無水ＴＨＦ（５００ｍｌ）を加えた。生じた混合物をＮａＣｌ飽和氷浴に入れた。内部温度が−２０〜０℃に制御される速度で、３Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリド（１６０ｍｌ）を溶液に滴下して加えた。添加を約３０分〜１時間で終了させた。混合物を同じ温度で３０分間撹拌し、ビス［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］エーテル（６１ｇ）を５分間にわたって徐々に加えると、大量の沈澱物が形成した。生じた混合物をさらに２０分間撹拌し、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（７３ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）の混合物を５分間にわたって加えた。生じた混合物を一晩撹拌した。水（１００ｍｌ）を徐々に加え、ｐＨを３ＮのＨＣｌで２に調節した。有機層を分離漏斗によって収集し、５％ＮａＯＨ／水およびＮａＣｌ／水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。回収された油状物に、メタノール（３００ｍｌ）を加えると、生成物が結晶化した。生成物を濾過によって収集した。ＮＭＲによって、得られた白色の結晶（８７ｇ）が３，５−ジブロモ−４’−トリフルオロメチルベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。
ステップ２
ステップ１からの３，５−ジブロモ−４’−トリフルオロメチルベンゾフェノン（７５ｇ）、ジメチルコハク酸エステル（３２．２ｇ）およびトルエン（８００ｍｌ）の混合物を、機械的撹拌を備えた三つ口５Ｌフラスコに入れた。カリウムｔ−ブトキシド（２２．６ｇ）の固体を３０分間にわたってバッチ法で加えた。大量の沈澱物の形成と共に、発熱反応が観察された。２時間後に、水（５００ｍｌ）を加えると、乳白色の混合物が得られた。混合物のｐＨを、３ＮのＨＣｌを使用して約２に調節した。室温で１０分間撹拌した後に、有機層を収集し、ＮａＣｌ／ＨＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濃縮した後に、ヘキサンを加えると、白色の結晶が形成した。濾過によって、結晶を収集した。ＮＭＲによって、得られた生成物（６２グラム）が（Ｅ）−４−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（メトキシカルボニル）−４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−３−エン酸と一致する構造を有することが示された。
ステップ３
固体の無水塩化ランタン（ＩＩＩ）（１００ｇ）を非常に微細な粉末に摩砕し、次いで塩化リチウム（５２ｇ）および無水ＴＨＦ（１リットル）と、機械的撹拌および滴下漏斗を備えた５リットル三つ口フラスコ内で混合した。混合物を、溶けるまで数時間還流させた。ステップ２からの固体（Ｅ）−４−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（メトキシカルボニル）−４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−３−エン酸（１０６ｇ）をその混合物に溶かした。次いで、混合物を−１５℃に冷却した。３Ｍのメチルマグネシウムクロリド（２３８ｍｌ）の溶液を滴下漏斗に入れた。グリニャール試薬のうちの最初の３０％を混合物に徐々に加えた。ガス気泡の発生が観察された。温度が−１５℃に戻った後に、グリニャール試薬の残りを混合物に２分で加えた。３０分の後に、水（１Ｌ）を混合物に徐々に加え、ｐＨを、酢酸を使用して酸性に調節した。２層を形成しながら、混合物が明澄になった。水層を排出した。有機層をＮａＣｌ／水で４回洗浄し、次いで乾燥するまで濃縮した。薄黄色がかった固体を回収し、トルエンに溶かした。シリカゲルプラグカラムを使用して、溶液を濾過し、回収された明澄な溶液を乾燥するまで濃縮した。白色の固体生成物が得られ、さらに精製することなく、次のステップで使用した。生成物の一部をメタノールから再結晶化させると、ＮＭＲ分析は、その精製結晶が、（Ｅ）−４−（（３，５−ジブロモフェニル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチレン）−５，５−ジメチルジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オンと一致する構造を有することを示した。
ステップ４
反応フラスコに、ステップ３からの生成物、トルエン（５００ｍｌ）、トリフルオロメタン酸ビスマス（２０ｇ）および酢酸（０．２４ｇ）を加えた。生じた混合物を還流で１時間撹拌した。室温に冷却した後、無水酢酸（１００ｍｌ）を加えた。混合物を還流に再び加熱し、１時間後に、混合物を室温に冷却し、シリカゲルプラグカラムで濾過した。回収された明澄な溶液を乾燥するまで濃縮した。アセトン（５０ｍｌ）を、得られた固体に加えてスラリーを形成し、続いて、メタノール（２５０ｍｌ）を加えた。生じた混合物を冷却して結晶を形成した。回収された白色の結晶（５８ｇ）をＮＭＲによって分析したが、それは、該生成物が８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートと一致する構造を有することを示した。
ステップ５
ステップ４からの８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテート（２．４２ｇ）を含有するフラスコに、メタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加えた。濃塩酸（１ｍＬ）を加え、溶液を４時間還流加熱した。溶媒を真空下で除去し、残渣を、溶離剤として４：１のヘキサン／酢酸エチルの混合物を使用してシリカゲルのプラグで濾過することによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して、クリーム色の固体（１．６３ｇ）を得た。そのクリーム色の固体のＮＭＲ分析によって、８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造が示された。
（実施例５Ａ）
Figure 2014506245
 実施例５のステップ５からの生成物（３６．２４ｇ）のクロロホルム溶液（１００ｍＬ）に、１−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オール（２８．００ｇ）および４−ドデシルベンゼンスルホン酸（２．４０ｇ）を加えた。溶液を８時間還流加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮して、油状の残渣を得た。残渣を、溶離液として９：１のヘキサン−酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して油状の残渣にした。残渣をジクロロメタンおよびメタノールから再結晶化させた。結晶を真空濾過によって収集し、乾燥させて、灰色の固体（２０．００ｇ）を得た。灰色の固体のＮＭＲ分析によって、３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１０，１２−ジブロモ−６−トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造が示された。
（実施例６）
Figure 2014506245
 実施例５のステップ４からの８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテート（５３．８８ｇ）および４’−（４−ｔｒａｎｓ−ペンチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド（５６．２７ｇ）を、トルエン（１０００ｍＬ）およびエタノール（１０００ｍＬ）の１：１混合物を含有する反応フラスコ内で溶かした。炭酸カリウム（４２．２６ｇ）およびトリフェニルホスフィン（８．０２ｇ）を加え、溶液を、窒素を２０分間気泡導入することによって脱気した。酢酸パラジウム（２．２９ｇ）を加え、混合物を３時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（７．１５ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（１００ｍＬ）中の脱気された懸濁液を加えた。反応混合物を１６時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。混合物を、ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）濾過助剤の床で濾過し、濾液を収集し、真空濃縮して残渣を得た。残渣を、溶離液として１９：１のトルエンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、真空濃縮してクリーム色の残渣を得た。トルエンを残渣に加えて生成物を沈殿させた。生じた沈澱物を真空濾過によって収集し、乾燥させてクリーム色の固体（３２ｇ）を得た。クリーム色の固体のＮＭＲ分析によって、７，７−ジメチル−３−トリフルオロメチル−１０−［４−（４−（４−（４−ｔｒａｎｓ−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル］−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造が示された。
（実施例７）
Figure 2014506245
 ステップ１からステップ４
実施例５のステップ１〜４の手順に従ったが、但し、ステップ１において、３，５−ジクロロブロモベンゼン（ｂｅｎｚｎｅｎｅ）および４−メトキシベンゾイルクロリドを、トリブロモベンゼンおよび４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。オフホワイト色の固体が生成物として得られた。ＮＭＲによって、該生成物が、２，４−ジクロロ−９−メトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートと一致する構造を有することが示された。
ステップ５
ステップ４からの生成物（５ｇ）、ＮＢＳ（２．７ｇ）およびＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物を反応フラスコ内で撹拌し、９０℃に加熱した。２時間後に、反応混合物を水（４００ｍＬ）に注ぎ、１／１の酢酸エチル／ＴＨＦ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を収集し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、乾燥させ、濃縮した。回収された生成物に、メタノール（１００ｍＬ）を加えた。濾過の後に、オフホワイト色の固体（４．４ｇ）が生成物として得られた。ＮＭＲによって、該生成物が、１０−ブロモ−２，４−ジクロロ−９−メトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートと一致する構造を有することが示された。
（実施例８）
Figure 2014506245
 実施例７の生成物、１０−ブロモ−２，４−ジクロロ−９−メトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテート（４．３ｇ）、４’−（４−ｔｒａｎｓ−ペンチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド（４．９４ｇ）、炭酸ナトリウム（４ｇ）、ＴＨＦ（２００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１ｇ）の混合物を反応フラスコに入れ、混合物に窒素を１０分間気泡導入することによって、脱気した。混合物を１７時間還流加熱した。炭酸カリウム（５ｇ）およびエタノール（５０ｍＬ）を加え、生じた混合物を８時間還流させ、ＴＨＦおよび塩化ナトリウム飽和水を使用して抽出した。生じた有機層を収集し、１ＮのＨＣｌ １００ｍＬで３回洗浄し、１Ｎの亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬで１回洗浄し、塩化ナトリウム飽和水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。回収された残渣を１０／１（ｖ／ｖ）のトルエン／ＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶かし、シリカゲルプラグカラムに通し、それを、１０／１のトルエン／ＴＨＦを使用して洗浄して生成物を回収した。生じた明澄な溶液を濃縮し、メタノールに加え、３０分間撹拌した。生じた固体を収集し、乾燥させてオフホワイト色の固体（７．５ｇ）を生成物として得た。ＮＭＲによって、該生成物が、Ｎ−（４−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ−９−メトキシ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−１０−イル）フェニル）−４’−（４−ｔｒａｎｓ−ペンチルシクロヘキシル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミドと一致する構造を有することが示された。
（実施例９）
Figure 2014506245
 実施例５からの手順に従ったが、但し、ステップ１において、３，５−ジフルオロベンゾイルクロリドを、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用して、ステップ５において所望の生成物を生じさせ、これを、溶媒として酢酸エチルを使用して再結晶化させた。ＮＭＲによって、該生成物が、８，１０−ジブロモ−２，４−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例９Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１Ａからの手順に従ったが、但し、実施例９からの８，１０−ジブロモ−２，４−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用し、１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−ピペリジニル）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールを１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。ＮＭＲによって、生成物が３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−（Ｎ−ピペリジニル）フェニル）−１０，１２−ジブロモ−５，７−ジフルオロ−１３，１３−ジメチル−ブチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例１０）
Figure 2014506245
 実施例５からの手順に従ったが、但し、ステップ１において、２，４−ジフルオロベンゾイルクロリドを、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。ＮＭＲ分析によって、該生成物が、８，１０−ジブロモ−１，３−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例１０Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１Ａからの手順に従ったが、但し、８，１０−ジブロモ−１，３−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールを１０−ブロモ−７−ブチル−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用し、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（Ｎ−モルホリノ）フェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。ＮＭＲによって、生成物が３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０，１２−ジブロモ−６，８−ジフルオロ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例１１）
Figure 2014506245
 実施例５のステップ１からステップ４の手順に従ったが、但し、ステップ１において、２，５−ジフルオロベンゾイルクロリドを、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。ＮＭＲ分析によって、生成物が、８，１０−ジブロモ−１，４−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートと一致する構造を有することが示された。
（実施例１２）
Figure 2014506245
 実施例６の手順に従ったが、但し、８，１０−ジブロモ−１，４−ジフルオロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートを、８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテートの代わりに使用した。固体のＮＭＲ分析によって、７，７−ジメチル−１，４−ジフルオロ−１０−［４−（４−（４−（４−ｔｒａｎｓ−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンズアミド）フェニル］−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造が示された。
（実施例１３）
Figure 2014506245
 ステップ１
マグネシウム（３．９ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）を、２，４，６−トリブロモトルエン（５３ｇ）のＴＨＦ（８００ｍＬ）溶液を含有する滴下漏斗を備えた乾燥フラスコに入れた。滴下漏斗中のＴＨＦ溶液の１／１０をフラスコに加えると、反応フラスコは沸騰し始めた。反応フラスコを氷浴に入れ、適用し、反応混合物を０℃で維持し、滴下漏斗中の溶液の残りを、３０分間かけて滴下して加えた。１．５時間撹拌した後に、ビス［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］エーテル（２８．４ｇ）を加えた。１時間撹拌した後に、３，４−ジメトキシベンゾイルクロリド（３５．５ｇ）を１回で加えた。生じた混合物を一晩撹拌し、水（５００ｍＬ）を混合物に加え、１２ＮのＨＣｌを加えて、ｐＨを約２に調節した。ＤＣＭを混合物（５００ｍＬ）に加えて、生じた有機層を収集し、水で一回洗浄し、重炭酸ナトリウムで一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。黄色の油状物（６５ｇ）が得られた。その油状物を次のステップで直接使用した。
ステップ２
ステップ１からの生成物（６５ｇ）、コハク酸ジメチル（３０ｇ）およびトルエン（５００ｍＬ）を、機械攪拌機、滴下漏斗および窒素ブランケットを備えた反応フラスコに加えた。固体が溶けるまで、混合物を室温で撹拌した。カリウムｔ−ペントキシド（２５重量％、８７．４ｇ）のトルエン溶液を滴下漏斗を介して加え、混合物を室温で２時間撹拌した。生じた反応混合物を水１Ｌに注ぎ、生成物を含有する水層を収集した。トルエン層を水２００ｍＬで抽出した。合わせた水抽出物をトルエンで洗浄した。ｐＨが５に調節されるまで、ＨＣｌ（１２Ｎ）を水抽出物に加えた。黄色の油状物が沈殿した。生じた混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。黄色のガラス状の油状物（３５ｇ）が生成物として得られた。これを次のステップでそのまま使用した。
ステップ３
ステップ２からのシュトッベ酸生成物（３５ｇ）、トリフルオロメタン酸ビスマス（２．１ｇ）、ジクロロメタン（２００ｍＬ）および無水酢酸（２７ｇ）の混合物を混合し、室温で、反応フラスコ内で１時間撹拌した。生じた混合物を真空蒸発によって濃縮し、メタノール（５００ｍＬ）およびＨＣｌ（１２Ｎ、２ｍＬ）を加えた。生じた混合物を４時間還流させ、濃縮して油状物を得た。油状物をシリカゲルプラグカラム分離に通し、続いて２／８（ｖ／ｖ）酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化させた。白色の結晶（５ｇ）を生成物として得た。ＮＭＲによって、該生成物が、メチル１−（３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシ−２−ナフトエートと一致する構造を有することが示された。
ステップ４
ステップ３からの生成物（１．５ｇ）を、滴下漏斗および磁気撹拌棒を備えたオーブン乾燥フラスコ内で無水ＴＨＦ３０ｍＬに溶かした。混合物を室温で撹拌し、３ＭのメチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液７ｍＬを滴下して加えた。添加の後に、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を水１００ｍＬに注いだ。混合物のｐＨ値を、ＨＣｌ（１２Ｎ）を使用して約５に調節した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えた。生じた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。回収された白色の固体（１．５ｇ）を次のステップでそのまま使用した。
ステップ５
ステップ４からの生成物（１．５ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）およびトリフルオロメタン酸ビスマス（０．０４ｇ）を、磁気撹拌棒を備えた反応フラスコに加えた。生じた混合物を４時間還流させた。反応混合物を、シリカゲルプラグカラムに通した。濃縮した後に、白色の固体（０．８ｇ）が得られた。ＮＭＲによって、白色の固体が８，１０−ジブロモ−２，３−ジメトキシ−７，７，９−トリメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例１３Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１３からの生成物（０．８ｇ）のトルエン溶液（２０ｍｌ）を含有する反応フラスコに、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オール（０．８ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸の数個の結晶を加えた。室温で１時間撹拌した後に、全ての溶媒を蒸発させた。回収された生成物を、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）Ｒｆによって精製し、続いて、エーテルエーテル（ｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒ）から再結晶化させた。白色の結晶（０．９５ｇ）を生成物として得た。ＮＭＲによって、該生成物が、３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０，１２−ジブロモ−６，７−ジメトキシ−１１，１３，１３−トリメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
（実施例１４Ａ）
Figure 2014506245
 ステップ１
反応フラスコ内のジオキサン（１００ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）の脱気された混合物に、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（１．２０ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３０ｇ）を加えた。実施例５のステップ４からの生成物、８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテート（５．１０ｇ）を、続いて、１−ホルミルピペラジン（２．８０ｇ）を窒素流下で加えた。ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．８０ｇ）を加え、溶液を２２時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、テトラヒドロフランで希釈した。溶液をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）濾過助剤の床で濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残渣を、溶離液として１：４（ｖ：ｖ）の塩化メチレンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣（１．２５ｇ）を次のステップのためにそのまま使用した。残渣のＮＭＲ分析によって、４−（８−ブロモ−５−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−１０−イル）ピペラジン−１−カルバルデヒドと一致する構造が示された。
ステップ２
反応フラスコ内で、ステップ１の生成物（０．６９ｇ）および１−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパ−２−イン−１−オール（０．６０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）に溶かした。ｐ−トルエンスルホン酸（０．１ｇ）を加え、溶液を１８時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を真空除去した。残渣を、溶離液として１：１のヘキサンおよびジクロロメタンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣（０．７５ｇ）を次のステップでそのまま使用した。
ステップ３
反応フラスコ内で、ステップ２の生成物（２．００ｇ）をジオキサン（３０ｍＬ）に溶かした。１０％ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）を加え、溶液を２時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）に注いだ。回収された水層を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して残渣を得た。残渣を、溶離液として１：１（ｖ：ｖ）の酢酸エチルおよびメタノールの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣を生成物として収集した。ＮＭＲによって、その構造が３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−ブトキシフェニル）−１０−（ピペラジン−１−イル）−６−トリフルオロメチル−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致することが示された。
（実施例１５Ａ）
Figure 2014506245
 ステップ１
実施例５Ａからの手順に従ったが、但し、１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ブトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを、１−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用した。紫色の生成物のＮＭＲ分析によって、３−（４−ブトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１０，１２−ジブロモ−６−トリフルオロメチル−１３，１３−ジメチル−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造が示された。
ステップ２
反応フラスコ内で、ステップ１の生成物（２．００ｇ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（０．５７ｇ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）の１：１混合物中の混合物に、フッ化カリウム（１．５ｇ）を加えた。窒素を１０分間気泡導入することによって、溶液を脱気した。脱気された溶液に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．２５ｇ）を加えた。溶液を８時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。次いで、混合物をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）濾過助剤の床で濾過し、濾液を酢酸エチルおよび水に分配した。酢酸エチル抽出物を収集し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して油状の残渣を得た。残渣を、溶離液として９：１（ｖ：ｖ）のヘキサンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、真空濃縮して油状の残渣を得た。油状物を最小量のジクロロメタンに溶かし、激しく撹拌されているメタノール溶液に滴下して加えた。生じた沈澱物を真空濾過によって収集し、乾燥させて固体（１．００ｇ）を得た。固体のＮＭＲ分析によって、３−（フルオロフェニル）−３−（４−ブトキシフェニル）−１０−（４−ヒドロキシフェニル）−６−トリフルオロメチル−１２−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造が示された。
（実施例１６）
Figure 2014506245
 三つ口丸底フラスコ（１００ｍＬ）に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（ｐｌａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．５５ｇ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−３，４，５，６−テトラメチル−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（１．１４ｇ）、破砕されたリン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｐｈｏｓｈａｔｅ）（８．７２ｇ）、実施例５のステップ４からの８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イルアセテート（５．００ｇ）および４−ヒドロキシベンズアミド（２．１５ｇ）を加えた。フラスコを排気し、窒素を充填した。脱気されたｔｅｒｔ−ブタノール（３０ｍＬ）を加え、混合物を６時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。溶液をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）濾過助剤の床で濾過し、濾液を収集した。濾液を濃縮し、残渣を、溶離液として４：１（ｖ：ｖ）の酢酸エチルおよびヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して油状物を得た。その油状物を最小量の酢酸エチルに加え、ヘキサンを加え、フラスコから掻き落として結晶を得た。結晶を真空濾過によって収集し、乾燥させて白色の固体（４．２７ｇ）を得た。白色の固体のＮＭＲ分析によって、Ｎ−（８−ブロモ−５−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−１０−イル）−４−ヒドロキシベンズアミドと一致する構造が示された。
（実施例１６Ａ）
Figure 2014506245
 実施例５Ａからの手順に従ったが、但し、１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ブトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを、１−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用し、実施例１６Ａからの生成物を、８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用した。クリーム色の固体のＮＭＲ分析によって、３−（フルオロフェニル）−３−（４−ブトキシフェニル）−１０−（４−ヒドロキシベンズアミド）−６−トリフルオロメチル−１２−ブロモ−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造が示された。
（実施例１７）
Figure 2014506245
 実施例１６ＡからのＮ−（８−ブロモ−５−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−１０−イル）−４−ヒドロキシベンズアミド（５．００ｇ）、炭酸カリウム（５．１０ｇ）、２−ブタノール（５０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、１０分間脱気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．５５ｇ）を加え、窒素下で２時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、およびＣＥＬＩＴＥ（登録商標）濾過助剤の床で濾過した。濾液を濃縮し、残渣を、溶離液として４：１（ｖ：ｖ）の酢酸エチルおよびヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して泡状物（４．００ｇ）を得た。泡状物のＮＭＲ分析によって、４−ヒドロキシ−Ｎ−（５−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−１０−イル）ベンズアミドと一致する構造が示された。
（実施例１７Ａ）
Figure 2014506245
 実施例５Ａからの手順に従ったが、但し、１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ブトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールを、１−（４−ブトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オールの代わりに使用し、実施例１７Ａからの生成物を、８，１０−ジブロモ−７，７−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールの代わりに使用した。クリーム色の固体のＮＭＲ分析によって、３−（フルオロフェニル）−３−（４−ブトキシフェニル）−１０−（４−ヒドロキシベンズアミド）−６−トリフルオロメチル−１３，１３−ジメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造が示された。
（実施例１８）
Figure 2014506245
 ステップ１
マグネシウム（５．３８ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）を、１−ブロモ−３，５−ジクロロベンゼン（５０ｇ）およびＴＨＦ（３００ｍＬ）の混合物を含有する滴下漏斗を備えた乾燥フラスコに入れた。滴下漏斗中の溶液３０ｍＬをフラスコに加えた。ジブロモエタン数滴もフラスコに加えると、数分後に、反応フラスコ内の溶媒が沸騰し始めた。滴下漏斗内の溶液の残りを滴下して加えた。氷水を場合によって使用して、反応混合物をほぼ室温に維持させた。添加の後に、混合物を室温で２時間撹拌した。ベンゾニトリル（２２．８２ｇ）を反応混合物に加え、混合物を２日間還流させた。３ＮのＨＣｌ（３００ｍＬ）を加え、混合物を４時間撹拌し、次いで酢酸エチルを使用して抽出した。有機層を収集し、次いで濃縮した。回収された油状物（４９ｇ）をさらに精製することなく次のステップで使用した。
ステップ２
ステップ１からの生成物（４７ｇ）、コハク酸ジメチル（３６ｇ）およびトルエン（５００ｍＬ）を、機械攪拌機、固体添加漏斗および窒素ブランケットを備えた反応フラスコに加えた。固体が溶けるまで、混合物を室温で撹拌した。固体カリウムｔ−ブトキシド（２３．１ｇ）を固体添加漏斗を介して加え、混合物を室温で４時間撹拌した。生じた反応混合物を水１Ｌに注ぎ、生成物を含有する水層を収集した。トルエン層を水２００ｍＬで抽出した。合わせた水溶液をトルエンで洗浄した。ＨＣｌ（３Ｎ）を水溶液に加えて、ｐＨを５に調節した。生じた混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。油状物を生成物（６５ｇ）として得た。これを次のステップでそのまま使用した。
ステップ３
ステップ２からの生成物（６５ｇ）および無水酢酸（２００ｍＬ）の混合物を混合し、凝縮器を備えた反応フラスコ内で還流させた。１時間後、無水酢酸を真空蒸発によって除去し、得られた油状物（６７ｇ）を次のステップでそのまま使用した。
ステップ４
ステップ３の生成物（６７ｇ）を含有する反応フラスコに、メタノール（５００ｍＬ）およびＨＣｌ（１２Ｎ、１ｍＬ）を加えた。混合物を２時間還流させた。メタノールを真空蒸発によって除去した。回収された油状物を塩化メチレンに溶かし、重炭酸ナトリウム飽和水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。明澄な油状物（４８ｇ）が得られた。酢酸エチル／ヘキサン（１／９）（（ｖ／ｖ）を使用して、生成物を結晶化させた。白色の結晶（１２ｇ）を望ましくない位置異性体として得た。母液を濃縮した。油状物（３１ｇ）が得られた。ＮＭＲによって、油状物中の生成物の大部分（８０％）が、メチル１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−２−ナフトエートと一致する構造を有することが示された。
ステップ５
ステップ４からの生成物（３１ｇ）を無水ＴＨＦ（５００ｍｌ）に、滴下漏斗および磁気撹拌棒を備えたオーブン乾燥フラスコ内で溶かした。混合物を室温で撹拌し、１．６Ｍのメチルマグネシウムブロミドのトルエン／ＴＨＦ（１：１）中の溶液（１６０ｍｌ）を滴下して加えた。添加の後に、混合物を室温で約１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水２Ｌに注いだ。混合物のｐＨ値を、ＨＣｌ（１２Ｎ）を使用して約２に調節した。酢酸エチル（５００ｍＬ）を加えた。生じた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。回収された生成物（油状物３０ｇ）を次のステップでそのまま使用した。
ステップ６
ステップ５からの生成物（３０ｇ）およびキシレン（３００ｍＬ）を、磁気撹拌棒を備えた反応フラスコに加えた。ｐ−トルエンスルホン酸（１ｇ）を加え、生じた混合物を８時間還流させた。キシレンを真空蒸発によって除去し、生じた油状の生成物を酢酸エチルに溶かし、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗製の生成物が油状物（２０ｇ）として得られた。少量の生成物（１．８ｇ）を、Ｔｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ製のＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｒｆを使用して精製した。分離の後に、２つの成分を得た。ＮＭＲ分析によって、主成分は８，１０−ジクロロ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−オールと一致する構造を有することが示された。
（実施例１８Ａ）
Figure 2014506245
 実施例１８のステップ６からの粗製の生成物（１８ｇ）を反応フラスコに入れた。フラスコに、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパ−２−イン−１−オール（２０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸の数個の結晶および塩化メチレン（３００ｍｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。生成物を、Ｔｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ製のＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）Ｒｆを使用して精製し、続いて、エチルエーテルから再結晶化させた。灰色の固体（１０ｇ）が生成物として得られた。ＮＭＲ分析によって、生成物が３，３−ビス（４−メトキシフェニル）−１０，１２−ジクロロ−１３，１３−トリメチル−３，１３−ジヒドロ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランと一致する構造を有することが示された。
パート２ フォトクロミック特性試験
パート２Ａ 試験用四角片の調製
実施例２Ａ〜５Ａ、１０Ａ、１３Ａ、および１８Ａに記載されている化合物を用いて、下記の方法で試験を行った。１．５×１０−３モル溶液が得られるように算出された量の化合物を、４部のエトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（ＢＰＡ ２ＥＯ ＤＭＡ）、１部のポリ（エチレングリコール）６００ジメタクリレートおよび０．０３３重量％の２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）のモノマーブレンド５０ｇを含有するフラスコに加えた。各化合物を、そのモノマーブレンド中に、必要に応じて撹拌し、かつ穏やかに加熱することによって溶解した。明澄な溶液が得られた後、サンプルを、真空オーブン中、２５Ｔｏｒｒで５〜１０分間脱気した。シリンジを使用して、内寸２．２ｍｍ±０．３ｍｍ×６インチ（１５．２４ｃｍ）×６インチ（１５．２４ｃｍ）を有する平板型にサンプルを流し込んだ。型を密閉し、水平空気流のプログラム可能なオーブンに入れ、５時間かけて４０℃から９５℃に上げ、温度を９５℃で３時間保ち、２時間かけて６０℃に下げ、次いで６０℃で１６時間保った。硬化した後、型を開け、ポリマーシートを、ダイヤモンド刃のこぎりを使用して２インチ（５．１ｃｍ）の試験用四角片に切断した。
パート２Ｂ−応答試験
光学台上の応答試験前に、パート２Ａからの試験用四角片を、試料中のフォトクロミック化合物を事前活性化するために、光源から約１４ｃｍの距離で３６５ｎｍの紫外線光に１０分間曝露させることによって調整した。試料表面におけるＵＶＡ照射は、ＬｉｃｏｒモデルＬｉ−１８００分光放射計で測定し、１平方メートル当たり２２．２ワットであることが見出された。次いで、試料中のフォトクロミック化合物を脱色、または不活性化するために、試料をハロゲンランプ（５００Ｗ、１２０Ｖ）下にランプから約３６ｃｍの距離で約１０分間置いた。試料における照度を、Ｌｉｃｏｒ分光放射計で測定し、２１．９Ｋｌｕｘであることが見出された。次いで、試験の前に、試料を冷却し、基底状態へと退色させ続けるため、暗い環境において少なくとも１時間保持した。
光学台に、Ｎｅｗｐｏｒｔ Ｍｏｄｅｌ ＃６７００５ ３００ワットＸｅｎｏｎアークランプおよびＭｏｄｅｌ ６９９１１電源、Ｖｉｎｃｅｎｔ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ（モデルＶＳ２５Ｓ２ＺＭ０Ｒ３、ＶＭＭ−Ｄ４コントローラー装備）高速コンピューター制御シャッター、Ｓｃｈｏｔｔ ３ｍｍ ＫＧ−２帯域通過フィルター（短波長放射線を取り除く）、キセノンランプからの光を減衰させるニュートラルデンシティーフィルター（複数可）、ビーム集束のための溶融シリカ集光レンズおよび被験試験サンプルが挿入される、サンプル温度を保つための溶融シリカ水セル／サンプルホルダーを取り付けた。水セル内の温度を、ポンプによる水循環システムによって制御したが、その際、該システム内で水を、冷却装置ユニットの貯留部内に置かれた銅コイルに通過させた。試験サンプルを保持するために使用される水セルは、光ビームの活性化やモニタリングのスペクトル変化を取り除くために、正面と後面上に溶融シリカシートを含有した。水セルを通過する濾過水を、フォトクロミック応答試験のために、７２°Ｆ±２°に維持した。サンプルの活性化の間中、Ｎｅｗｐｏｒｔ Ｍｏｄｅｌ ６８９４５６ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｔｉｍｅｒを使用して、キセノンアークランプの強度を制御した。
応答測定値をモニターするための広帯域光源は、セルアセンブリーの表面に対して垂直の様式で配置した。末端が分かれた二股光ファイバケーブルを有する１００ワットのタングステンハロゲンランプ（Ｌａｍｂｄａ ＵＰ６０−１４定電圧電源により制御）からの別々にフィルタリングした光を集め、合わせることによって、より短い可視波長の増大されたシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの片側からの光を、Ｓｃｈｏｔｔ ＫＧ１フィルターでフィルタリングして熱を吸収させ、Ｈｏｙａ Ｂ−４４０フィルターでフィルタリングしてより短い波長の通過を可能にした。光の他の側は、Ｓｃｈｏｔｔ ＫＧ１フィルターでフィルタリングされるか、またはフィルタリングされなかった。末端が分かれた二股光ファイバケーブルの別個の末端にランプのそれぞれの側から光を集中させ、続いてケーブルの単一の末端から発生している１つの光源と合わせることによって、光を集めた。４”ライトパイプをケーブルの単一の末端に取り付け、適切に混合されることを確実にした。サンプルを通過した後、光を再び、２インチ積分球内に集束させ、光ファイバーケーブルによってＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ Ｓ２０００分光光度計に送り込んだ。Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＳｐｅｃｔｒａＳｕｉｔｅとＰＰＧ独自のソフトウェアを使用して応答を測定し、光学台の操作を制御した。
光学台上のサンプルの応答試験のための放射度は、Ｍｏｄｅｌ ＳＥＤ０３３検出器、Ｂ Ｆｉｌｔｅｒおよびディフューザーを含む検出システムを備えたＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｉｇｈｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ、Ｍｏｄｅｌ ＩＬ−１７００を使用してサンプル表面で設定した。Ｗ／ｍ２ＵＶＡを表す値を表示するために、ラジオメーターの出力表示を、Ｌｉｃｏｒ １８００−０２光学キャリブレーションキャリブレーター（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ Ｃａｌｉｂｒａｔｏｒ）に対して補正した（係数値を設定）。初期応答試験のためのサンプルポイントでの放射度を３．０Ｗ／ｍ２ＵＶＡ、照度を約８．６キロルクスと設定した。サンプル応答試験の間、サンプルが許容できる検出能力限界を超えて減光した場合、放射度を１．０Ｗ／ｍ２ＵＶＡまで低下させるか、サンプルをコポリマー中で半分の濃度になるように作りなおした。
濾過されたキセノンアークランプの出力の調整を、コントローラーを経てランプへ流れる電流を増やすかまたは減らすことによって、かつ／または光経路内のニュートラルデンシティーフィルターを加えるかまたは減らすことによって行った。試験サンプルをモニタリング光に対して垂直にしつつ、その表面に対して３１°法線での活性化光に曝した。
サンプルを７３°Ｆ（２２．８℃）に制御された水セル中で３０分間活性化し、次いで、活性化サンプルの光学密度の変化が最も暗い（飽和）状態の１／４に消光するまで、または最高３０分間消光させて、室内光の条件下で消光させた。
初期透過率を設定し、キセノンランプからのシャッターを開いて、紫外線を当てて試験レンズを脱色した状態から活性化（即ち暗化した）状態に変化させることによって、脱色した状態から暗化した状態への光学密度における変化（ΔＯＤ）を決定した。選択された時間間隔でデータを集め、活性化状態での透過率を測定し、光学密度における変化を、式：ΔＯＤ＝ｌｏｇ（％Ｔｂ／％Ｔａ）（式中、％Ｔｂは脱色した状態での透過率（％）であり、％Ｔａは活性化状態での透過率（％）であり、対数は底が１０である）によって算出した。
可視光線範囲内でのλｍａｘ−ｖｉｓは、フォトクロミック化合物の活性化形態の最高吸収が生じる可視スペクトル内の波長である。Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ ４０００ＵＶ−可視分光光度計または匹敵する機器でフォトクロミック試験用四角片を試験することによって、λｍａｘ−ｖｉｓを決定した。
ＵＶ光に対するフォトクロミック化合物の応答の感受性を表すΔＯＤ／分を、ＵＶ曝露の最初の５秒間測定し、次いで、１分毎に表示した。飽和光学密度（飽和でのΔＯＤ）も、ＵＶ曝露を合計で３０分間続けた以外は、同じ条件下で測定した。消光半減期は、例えばシャッターを閉めることによって活性化光源を取り除いた後、試験用四角片中のフォトクロミック化合物の活性化形態のΔＯＤが、３０分後に、または室温で飽和またはほぼ飽和状態に達した後に測定されたΔＯＤの半分に達するまでの時間間隔（秒）である。結果を表Ｉに列挙する。
Figure 2014506245
 本発明を、その特定の実施形態の具体的な詳細に関して記載した。添付の特許請求の範囲に包含される限りにおいて、そのような詳細が本発明の範囲に対する限定としてみなされることは意図されていない。

Claims (21)

  1. 下式Ｉによって表されるインデノ縮合環化合物
    Figure 2014506245
     ［式中、
    （Ａ）環Ａは、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択され、
    （Ｂ）Ｑ’は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａおよび延長剤Ｌから選択され、ここで、Ｒａはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されているか、または２個のＲａ基は、−Ｎならびに場合によってＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Ｒｂは、ペルハロヒドロカルビルから選択され、かつＱ’’は、ハロ、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび置換のアリールから選択され、ここで、前記置換基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａから選択され、ここで、前記延長剤Ｌは、下式：
    −（Ｓ１）ｃ−（Ｑ１−（Ｓ２）ｄ）ｄ’−（Ｑ２−（Ｓ３）ｅ）ｅ’−（Ｑ３−（Ｓ４）ｆ）ｆ’−Ｓ５−Ｐ
    によって表され
    （式中、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、
    Ｐによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ−（ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アセチル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換またはハロで多置換されている直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基および式：−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔは、Ｍの価数である）のうちの一つを含む基から選択され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０〜２０（端数を含む）の範囲の整数から選択され；Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５はそれぞれ出現する毎に独立に、
    （１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ’）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−（ここで、Ｚ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され；ｇは出現する毎に独立に、１〜２０から選択され；ｈは、１〜１６の整数である（端数を含む））；
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合（式中、Ｚは出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択される）；
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−または直鎖もしくは分枝Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基（前記Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている）
    から選択されるスペーサー単位から選択されるが、但し、
    ヘテロ原子を含む２個のスペーサー単位が連続して連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    Ｓ１およびＳ５がそれぞれ式ＩおよびＰに連結している場合、それらは、２個のヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    （ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルエーテル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換のケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１個で置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基から選択され、ここで、前記置換基は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはＰは、２〜４個の反応性基を有する構造であるか、またはＰは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり；かつ
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも１であることを条件とする）；
    （Ｃ）ｉは、０〜３から選択され、ｔは０から、Ｒ２が結合し得る位置の総数までから選択され、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、ここで、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に、０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計は２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せ；ハロゲン；シアノ；および−Ｎ（Ｒ１１’）Ｒ１２’（式中、Ｒ１１’およびＲ１２’はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択されるか、またはＲ１１’およびＲ１２’は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成している）のうちの少なくとも１個に介在されており、
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素；それぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に、０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計は２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれらの２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されているヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるか；またはＲ３およびＲ４は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成しており、かつ
    （Ｅ）Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３または−Ｓ（Ｏ２）Ｒ１３（式中、Ｒ１３はヒドロカルビルまたはハロヒドロカルビルである）から選択される］。
  2. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’が、ブロモ、フルオロ、クロロ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａおよび前記延長剤Ｌから選択され、ここで、Ｒａがそれぞれ独立に、水素、１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、２〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択されるか、または２個のＲａ基は、−ＮならびにＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Ｒｂは、１〜１８個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、Ｑ’’は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび置換のアリールから選択され、ここで、前記置換基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａから選択され、かつ延長剤Ｌについては、ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも２であることを条件とし；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｈ）から選択され；
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、前記延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）、
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される）、
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、Ｘ９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択される）、
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される）、または
    （ｉｖ）トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルオキシから選択される）、
    （ｃ）−ＳＸ１１（式中、Ｘ１１は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシもしくはハロゲンで一置換もしくは二置換されているアリール基から選択される）；
    （ｄ）式ｉによって表される窒素含有環：
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｅ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｆ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子から形成される環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である））；
    （ｇ）延長剤Ｌ；
    （ｈ）下記（ｉ）から（ｖ）から選択される基Ｂ
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリデン、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリジン、ビニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ハロゲンならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４ポリオキシアルキレン、環式Ｃ３〜Ｃ２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル置換のフェニレン、モノ−またはポリ−ウレタン（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−エステル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−カーボネート（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１個の置換基でパラ位で一置換されているフェニル（ここで、前記少なくとも１個の置換基は、フォトクロミック材料のアリール基に接続している）、
    （ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される）；
    （ｖ）非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（１３）から選択される：
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロゲン、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ；
    （６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；
    （８）−ＳＸ１１；
    （９）式ｉによって表される窒素含有環；
    （１０）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基；
    （１１）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；
    （１２）式ｉｖまたはｖによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、
    （Ｉ）Ｖ’はそれぞれの式で独立に、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから選択され、
    （ＩＩ）Ｖはそれぞれの式で独立に、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ２１）−から選択されるが（式中、Ｘ２１は水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ２〜Ｃ１８アシルである）、但し、Ｖが−Ｎ（Ｘ２１）−である場合、Ｖ’は−ＣＨ２−であることを条件とし、
    （ＩＩＩ）Ｘ１８およびＸ１９はそれぞれ独立に、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、かつ
    （ＩＶ）ｋは０、１および２から選択され、Ｘ２０はそれぞれ出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、ならびに
    （１３）式ｖｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、
    （Ｉ）Ｘ２２は、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、
    （ＩＩ）Ｘ２３は、延長剤Ｌならびにナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換か、一置換または二置換の基から選択され、ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシおよびハロゲンから選択される））；
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、アリル、ベンジルまたは一置換のベンジル（前記ベンジルの置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたはインドリルから選択される非置換か、一置換、二置換または三置換の基（前記基の置換基はそれぞれの場合に独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；
    （ｉｉｉ）一置換のフェニル（パラ位に位置する前記置換基は−（ＣＨ２）ｔ−または−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−（式中、ｔは、整数１、２、３、４、５または６である）であり、前記置換基は、フォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に接続している）；
    （ｉｖ）基−ＣＨ（Ｒ１０）Ｇ（式中、Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、Ｇは−ＣＨ２ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基の置換基はそれぞれＣ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシである）から選択されるか、あるいは
    （ｖ）Ｒ３およびＲ４は、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、１または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を包含する３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ複素環から選択されるスピロ置換基を一緒に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環は、０、１または２個のベンゼン環と縮環しており、前記置換基は水素またはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、かつ
    （Ｅ）Ｒ５が、水素および−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３から選択される、
    請求項１に記載のインデノ縮合環化合物。
  3. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’が、ブロモ、クロロ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｑ’’および延長剤Ｌから選択され、ここで、Ｒａはそれぞれ独立に、水素および１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択されるか、または２個のＲａ基は、−Ｎおよび追加のＮ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Ｒｂは、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、延長剤Ｌについては、ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも３であることを条件とし；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｇ）から選択され；
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）；
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択され、Ｘ９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択される）；
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される）から選択される）；
    （ｃ）式ｉによって表される窒素含有環
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｄ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｅ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０〜３から選択される整数である））；
    （ｆ）延長剤Ｌ；
    （ｇ）下記（ｉ）から（ｉｖ）から選択される基Ｂ
    （ｉ）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｉｉ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される）；
    （ｉｖ）非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（８）から選択される
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ；
    （６）アミド、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；
    （８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される））；
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルおよびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成しており；かつ
    （Ｅ）Ｒ５が、水素および−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３から選択される、
    請求項１に記載のインデノ縮合環化合物。
  4. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’について、Ｒａがそれぞれ独立に、水素および１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、Ｒｂが、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｇ）から選択され；
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）；
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のＣ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、Ｘ９は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される）；および
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基から選択される）から選択される）；
    （ｃ）式ｉによって表される窒素含有環
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｄ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｅ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０〜３から選択される整数である））；
    （ｆ）延長剤Ｌ；
    （ｇ）下記（ｉ）から（ｖ）から選択される基Ｂ
    （ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される）；
    （ｖ）非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（８）から選択される
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ；
    （６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；および
    （８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される））；
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルおよびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成しており；かつ
    （Ｅ）Ｒ５が、水素および−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１３から選択される、
    請求項１に記載のインデノ縮合環化合物。
  5. 下式Ｉａによって表される、請求項４に記載のインデノ縮合環化合物
    Figure 2014506245
     ［式中、ｔは、０〜４から選択される］。
  6. Ｑ’が−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択される、請求項５に記載のインデノ縮合環化合物。
  7. 下式ＩＩによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物
    Figure 2014506245
     ［式中、
    （Ａ）環Ａは、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’’’は、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｎ３、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｑ’’、Ｑ’’、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａから選択され、ここで、Ｒａはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計が２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されているか、または２個のＲａ基は、−Ｎならびに場合によってＮおよびＯから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Ｒｂは、ペルハロヒドロカルビルから選択され、かつＱ’’は、ハロ、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび置換のアリールから選択され、ここで、前記アリールの置換基は、−ＯＨ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、および−ＳＲａから選択され、
    （Ｃ）ｉは、０〜３から選択され、ｔは０から、Ｒ２が結合し得る位置の総数までから選択され、それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２はそれぞれ独立に、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、ここで、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に、０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計は２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せ；ハロゲン；シアノ；および−Ｎ（Ｒ１１’）Ｒ１２’（式中、Ｒ１１’およびＲ１２’はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択されるか、またはＲ１１’およびＲ１２’は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成している）のうちの少なくとも１個に介在されており、
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素；それぞれ場合によって、かつ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１１’）−（式中、Ｒ１１’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される）、−Ｓｉ（ＯＲ１４）ｕ（Ｒ１４）ｖ−（式中、ｕおよびｖはそれぞれ独立に、０〜２から選択されるが、但し、ｕおよびｖの合計は２であることを条件とし、Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択される）およびそれら２つ以上の組合せのうちの少なくとも１個に介在されているヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるか；またはＲ３およびＲ４は一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成している）、かつ
    （Ｅ）ＢおよびＢ’がそれぞれ独立に、水素、非置換のアリール、置換のアリール、非置換のヘテロアリール、置換のヘテロアリール、ポリアルコキシおよび重合性基を有するポリアルコキシから選択されるか、またはＢおよびＢ’が一緒になって、非置換のフルオレン−９−イリデン、置換のフルオレン−９−イリデン、飽和スピロ単環式炭化水素環、飽和スピロ二環式炭化水素環およびスピロ三環式炭化水素環から選択される環構造を形成している］。
  8. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’’’について、Ｒａがそれぞれ独立に、水素、１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、２〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択され、Ｒｂは、１〜１８個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｈ）から選択され
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）、
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される）、
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、Ｘ９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択される）、
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される）、または
    （ｉｖ）トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルシリルオキシ、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシシリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）シリルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）シリルオキシから選択される）、
    （ｃ）−ＳＸ１１（式中、Ｘ１１は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシもしくはハロゲンで一置換もしくは二置換されているアリール基から選択される）；
    （ｄ）式ｉによって表される窒素含有環
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｅ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｆ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜８個の炭素原子から形成される環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０、１、２、３および４から選択される整数である））；
    （ｇ）下式によって表される延長剤Ｌ
    −（Ｓ１）ｃ−（Ｑ１−（Ｓ２）ｄ）ｄ’−（Ｑ２−（Ｓ３）ｅ）ｅ’−（Ｑ３−（Ｓ４）ｆ）ｆ’−Ｓ５−Ｐ
    （式中、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、
    Ｐによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ−（ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アセチル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換またはハロで多置換されている直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基および式：−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔは、Ｍの価数である）のうちの一つを含む基から選択され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０〜２０（端数を含む）の範囲の整数から選択され；Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５はそれぞれ出現する毎に独立に、
    （１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ’）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−（ここで、Ｚ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され；ｇは出現する毎に独立に、１〜２０から選択され；ｈは、１〜１６の整数である（端数を含む））；
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合（式中、Ｚは出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択される）；および
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−または直鎖もしくは分枝Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基（前記Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている）
    から選択されるスペーサー単位から選択されるが、但し、
    ヘテロ原子を含む２個のスペーサー単位が連続して連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    Ｓ１およびＳ５がそれぞれ式ＩＩおよびＰに連結している場合、それらは、２個のヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    （ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルエーテル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換のケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１個で置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基から選択され、ここで、前記置換基は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはＰは、２〜４個の反応性基を有する構造であるか、またはＰは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり；かつ
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも１であることを条件とする）；ならびに
    （ｈ）下記で記載されるとおりの基Ｂ；
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、アリル、ベンジルまたは一置換のベンジル（前記ベンジルの置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたはインドリルから選択される非置換か、一置換、二置換または三置換の基（前記基の置換基はそれぞれの場合に独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシから選択される）；
    （ｉｉｉ）一置換のフェニル（パラ位に位置する前記置換基は−（ＣＨ２）ｔ−または−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−（式中、ｔは、整数１、２、３、４、５または６である）であり、前記置換基は、フォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に接続している）；
    （ｉｖ）基−ＣＨ（Ｒ１０）Ｇ（式中、Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、Ｇは−ＣＨ２ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基の置換基はそれぞれＣ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシである）から選択されるか、あるいは
    （ｖ）Ｒ３およびＲ４は、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、１または２個の酸素原子およびスピロ炭素原子を包含する３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ複素環から選択されるスピロ置換基を一緒に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環は、０、１または２個のベンゼン環と縮環しており、前記置換基は水素またはＣ１〜Ｃ２０アルキルである
    かつ
    （Ｅ）ＢおよびＢ’がそれぞれ独立に、下記（ｉ）から（ｖｉ）から選択される
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリデン、Ｃ２〜Ｃ１８アルキリジン、ビニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキル、アリル、ハロゲンならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４ポリオキシアルキレン、環式Ｃ３〜Ｃ２０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル置換のフェニレン、モノ−またはポリ−ウレタン（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−エステル（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、モノ−またはポリ−カーボネート（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１個の置換基でパラ位で一置換されているフェニル（ここで、前記少なくとも１個の置換基は、フォトクロミック材料のアリール基に接続している）、
    （ｉｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｖ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１８アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ１〜Ｃ１８アルコキシから選択される）；
    （ｖ）非置換、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（１３）から選択される：
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロゲン、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ；
    （６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；
    （８）−ＳＸ１１；
    （９）式ｉによって表される窒素含有環；
    （１０）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基；
    （１１）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；
    （１２）式ｉｖまたはｖによって表される基：
    Figure 2014506245
     （式中、
    （Ｉ）Ｖ’はそれぞれの式で独立に、−Ｏ−、−ＣＨ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから選択され、
    （ＩＩ）Ｖはそれぞれの式で独立に、−Ｏ−または−Ｎ（Ｘ２１）−から選択されるが（式中、Ｘ２１は水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよびＣ２〜Ｃ１８アシルである）、但し、Ｖが−Ｎ（Ｘ２１）−である場合、Ｖ’は−ＣＨ２−であることを条件とし、
    （ＩＩＩ）Ｘ１８およびＸ１９はそれぞれ独立に、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、かつ
    （ＩＶ）ｋは０、１および２から選択され、Ｘ２０はそれぞれ出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される）、ならびに
    （１３）式ｖｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、
    （Ｉ）Ｘ２２は、水素、延長剤ＬおよびＣ１〜Ｃ１８アルキルから選択され、
    （ＩＩ）Ｘ２３は、延長剤Ｌならびにナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシおよびハロゲンから選択される））；および
    （ｖｉ）フルオレン−９−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−９−イリデンまたは飽和Ｃ３〜Ｃ１２スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ二環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ三環式炭化水素環を一緒に形成しているＢおよびＢ’（ここで、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ブロモ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される）、
    請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物。
  9. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’’’について、Ｒａがそれぞれ独立に、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、Ｒｂが、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｇ）から選択され、
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、延長剤Ｌ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）；
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル置換のＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択され、Ｘ９は、延長剤Ｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素、延長剤ＬまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルから選択される）；
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも１個から選択される）から選択され）；
    （ｃ）式ｉによって表される窒素含有環
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｄ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｅ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子から形成される環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０〜３から選択される整数である））；
    （ｆ）下式によって表される延長剤Ｌ
    −（Ｓ１）ｃ−（Ｑ１−（Ｓ２）ｄ）ｄ’−（Ｑ２−（Ｓ３）ｅ）ｅ’−（Ｑ３−（Ｓ４）ｆ）ｆ’−Ｓ５−Ｐ
    （式中、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、
    Ｐによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ−（ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アセチル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換またはハロで多置換されている直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基および式：−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔは、Ｍの価数である）のうちの一つを含む基から選択され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０〜２０（端数を含む）の範囲の整数から選択され；Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５は出現する毎にそれぞれ独立に、
    （１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ’）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−（式中、Ｚ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され；ｇは出現する毎に独立に、１〜２０から選択され；ｈは１〜１６（端数を含む）の整数である）；
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合（式中、Ｚは出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され）；および
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、または直鎖もしくは分枝Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基（ここで、前記Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている）
    から選択されるスペーサー単位から選択されるが、但し、
    ヘテロ原子を含む２個のスペーサー単位が連続して連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    Ｓ１およびＳ５がそれぞれ式ＩＩおよびＰに連結している場合、それらは、２個のヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    （ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルエーテル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換のケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１個で置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基から選択され、ここで、前記置換基は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはＰは、２〜４個の反応性基を有する構造であるか、またはＰは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり；かつ
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも１であることを条件とする）；
    （ｇ）下記で記載されているとおりの基Ｂ、
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルおよびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４が一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成しており；かつ
    （Ｅ）ＢおよびＢ’はそれぞれ独立に、下記（ｉ）から（ｖ）から選択され
    （ｉ）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、延長剤Ｌ、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｉｉ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから選択される）；
    （ｉｖ）非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（８）から選択される
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−ＣＯＯＸ１または−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ；
    （６）アミド、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；および
    （８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；かつ
    （ｖ）ＢおよびＢ’は一緒に、フルオレン−９−イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン−９−イリデン、または飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ単環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ二環式炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ三環式炭化水素環を形成し、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される、
    請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物。
  10. （Ａ）環Ａが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され；
    （Ｂ）Ｑ’’’について、Ｒａがそれぞれ独立に、水素および１〜６個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、Ｒｂが、１〜６個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され；
    （Ｃ）それぞれのｉについてのＲ１およびそれぞれのｔについてのＲ２がそれぞれ独立に、下記（ａ）から（ｇ）から選択され、
    （ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ２４（式中、Ｘ２４は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも１個で一置換または二置換されているアミノから選択される）；
    （ｂ）−ＯＸ７および−Ｎ（Ｘ７）２（式中、Ｘ７は、
    （ｉ）水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換のフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換のＣ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル（ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にＣ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される）；
    （ｉｉ）−ＣＨ（Ｘ８）Ｘ９（式中、Ｘ８は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、Ｘ９は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＸ１０から選択され、ここで、Ｘ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される）；
    （ｉｉｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６（式中、Ｘ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基から選択される）から選択され）；
    （ｃ）式ｉによって表される窒素含有環
    Figure 2014506245
     （式中、−Ｙ−はそれぞれ出現する毎に独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは、−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−または−Ｎ（アリール）−であり、ここで、Ｒ１３’はそれぞれ独立に、延長基ＬまたはＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは整数０、１、２または３であるが、但し、ｐが０である場合、Ｚは−Ｙ−であることを条件とする）；
    （ｄ）式ｉｉまたはｉｉｉによって表される基
    Figure 2014506245
     （式中、Ｘ１４、Ｘ１５およびＸ１６は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子からなる環を形成しており、ｐは、０、１または２から選択される整数であり、Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択される）；
    （ｅ）直接隣接しているＲ１基および直接隣接しているＲ２基（それぞれの場合に独立に、一緒に式ｖｉｉ、ｖｉｉｉまたはｉｘによって表される基を形成している
    Figure 2014506245
     （式中、
    （ｉ）ＷおよびＷ’は出現する毎に独立に、−Ｏ−、−Ｎ（Ｘ７）−、−Ｃ（Ｘ１４）−および−Ｃ（Ｘ１７）−から選択され、
    （ｉｉ）Ｘ１４およびＸ１５は出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはＸ１４およびＸ１５は一緒に、５〜７個の炭素原子から形成される環を形成しており；Ｘ１７は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつ
    （ｉｉｉ）ｑは、０〜３から選択される整数である））；
    （ｆ）下式によって表される延長剤Ｌ
    −（Ｓ１）ｃ−（Ｑ１−（Ｓ２）ｄ）ｄ’−（Ｑ２−（Ｓ３）ｅ）ｅ’−（Ｑ３−（Ｓ４）ｆ）ｆ’−Ｓ５−Ｐ
    （式中、
    （ｉ）Ｑ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、
    Ｐによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ）、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルカルボニル、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、ジ−（ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル）アミノ、ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１８アセチル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはＣ１〜Ｃ１８アルコキシで一置換またはハロで多置換されている直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基および式：−Ｍ（Ｔ）（ｔ−１）および−Ｍ（ＯＴ）（ｔ−１）（式中、Ｍは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Ｔは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、ｔは、Ｍの価数である）のうちの一つを含む基から選択され、
    （ｉｉ）ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立に、０〜２０（端数を含む）の範囲の整数から選択され；Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４およびＳ５は出現する毎にそれぞれ独立に；
    （１）−（ＣＨ２）ｇ−、−（ＣＦ２）ｈ−、−Ｓｉ（Ｚ’）２（ＣＨ２）ｇ−、−（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｈ−（式中、Ｚ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され；ｇは出現する毎に独立に、１〜２０から選択され；ｈは１〜１６（端数を含む）の整数である）；
    （２）−Ｎ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ）−、−Ｃ（Ｚ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｚ’）−Ｃ（Ｚ’）−または単結合（式中、Ｚは出現する毎に独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｚ’は出現する毎に独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルおよびアリールから選択され）；および
    （３）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−、または直鎖もしくは分枝Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基（前記Ｃ１〜Ｃ２４アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている）
    から選択されるスペーサー単位から選択されるが、但し、
    ヘテロ原子を含む２個のスペーサー単位が連続して連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、
    Ｓ１およびＳ５がそれぞれ式ＩＩおよびＰに連結している場合、それらは、２個のヘテロ原子が互いに直接連結しないように結合していることを条件とし、
    （ｉｉｉ）Ｐは、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、２−（アクリロイルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリロイルオキシ）エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、ニトロ、ポリ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルエーテル、（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、２−クロロアクリロイル、２−フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、２−クロロアクリロイルアミノ、２−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換のケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも１個で置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基から選択され、ここで、前記置換基は独立に、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシ、フルオロ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはＰは、２〜４個の反応性基を有する構造であるか、またはＰは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり；かつ
    （ｉｖ）ｄ’、ｅ’およびｆ’はそれぞれ独立に、０、１、２、３および４から選択されるが、但し、ｄ’＋ｅ’＋ｆ’の合計は少なくとも１であることを条件とする）；ならびに
    （ｇ）下記で記載されているとおりの基Ｂ、
    （Ｄ）Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルおよびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４が一緒に、３〜６個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成しており；かつ
    （Ｅ）ＢおよびＢ’がそれぞれ独立に、下記（ｉ）から（ｖ）から選択され
    （ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルならびに非置換か、またはＣ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシのうちの少なくとも１個で一置換されているベンジル；
    （ｉｉ）−ＣＨ（ＣＮ）２および−ＣＨ（ＣＯＯＸ１）２（式中、Ｘ１は、水素、非置換か、またはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシおよび延長剤Ｌから選択される）、
    （ｉｉｉ）−ＣＨ（Ｘ２）（Ｘ３）（式中、
    （１）Ｘ２は、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；かつ
    （２）Ｘ３は、−ＣＯＯＸ１、−ＣＯＸ１、−ＣＯＸ４および−ＣＨ２ＯＸ５のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、Ｘ４は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも１個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択され；Ｘ５は、水素、延長剤Ｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｘ２、非置換か、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシもしくはフェニルで一置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシで一置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される）；
    （ｉｖ）非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基；９−ジュロリジニル；またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基；（ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記（１）から（８）から選択される
    （１）延長剤Ｌ；
    （２）−Ｃ（Ｏ）Ｘ６；
    （３）アリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリールおよびＣ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルコキシで一置換または二置換されているアリール基；
    （４）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキルおよびモノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；
    （５）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシおよびモノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ；
    （６）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキレン、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン；
    （７）−ＯＸ７または−Ｎ（Ｘ７）２；および
    （８）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基（ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤Ｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される）；あるいは
    （ｖ）ＢおよびＢ’が一緒に、フルオレン−９−イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデンまたはビシクロ（３．３．１）ノナン−９−イリデンを形成している、
    請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物。
  11. 下式ＩＩａによって表される、請求項１０に記載のインデノ縮合環ピラン化合物
    Figure 2014506245
     ［式中、ｔは、０〜４から選択される］。
  12. 前記インデノ縮合環ピラン化合物の１２位が、そこに結合された水素を有し、Ｑ’’’が−ＣＮである、請求項１１に記載のインデノ縮合環ピラン化合物。
  13. ｉが少なくとも１であり、１２位にＲ１が結合しており、Ｑ’’’が−Ｎ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒａ、−Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａおよび−ＯＳ（Ｏ２）Ｒｂから選択される、請求項１１に記載のインデノ縮合環ピラン化合物。
  14. （ａ）請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物；および
    （ｂ）ポリマー、オリゴマー、モノマーおよびそれら２種以上の組合せから選択される有機材料
    を含むフォトクロミック組成物。
  15. 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ（メタ）アクリレート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ（尿素）ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ（尿素）ウレタン、ポリオール（アリルカーボネート）、セルロースアセテート、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリアルケン、ポリアルキレン−ビニルアセテート、ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（ビニルクロリド）、ポリ（ビニルホルマール）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（ビニリデンクロリド）、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、それらのコポリマーおよびそれらの組合せから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック組成物。
  16. 染料、配向促進剤、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、均染剤、フリーラジカル捕捉剤および接着促進剤から選択される少なくとも１種の添加剤をさらに含む、請求項１５に記載のフォトクロミック組成物。
  17. （ａ）請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物；
    （ｂ）硬化性樹脂組成物、熱可塑性樹脂組成物およびそれらの組合せから選択される膜形成組成物；および
    （ｃ）場合によって溶媒組成物
    を含むフォトクロミックコーティング組成物。
  18. 請求項７に記載のインデノ縮合環ピラン化合物を含む、フォトクロミック物品。
  19. 眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、包装材料、アクティブ液晶セル素子およびパッシブ液晶セル素子のうちの少なくとも１つから選択される光学素子である、請求項１８に記載のフォトクロミック物品。
  20. 前記眼部素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザーから選択される、請求項１９に記載のフォトクロミック物品。
  21. 前記ディスプレイ素子が、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子から選択される、請求項１９に記載のフォトクロミック物品。
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