JP2014504620A - Nk1アンタゴニスト活性を有するスピロアミン系化合物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
Aは、1〜3個の窒素原子を含んでいる、5または6員の芳香族環および5または6員の芳香族複素環から選択され:
Xは、(C1〜C3)アルキル基およびハロゲンからなる群より選択される置換基であり、
Yは、ハロゲンおよびトリフルオロメチル基からなる群より選択される置換基である。
Aは、1〜3個の窒素原子を含んでいる、5または6員の芳香族環および5または6員の芳香族複素環から選択され:
Xは、(C1〜C3)アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される置換基であり、
Yは、ハロゲンおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される置換基である。
(S)−(5−クロロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物1);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物2);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物3);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン(化合物4);
(S)−(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物5);
(S)(5−((5−クロロピリジン−2−イルアミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン(化合物6);
(S)−(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物7);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物8);および
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物9)。
抑うつおよび気分障害;神経性拒食症(Anorexia Nervosa)、神経性過食症(Bulimia Nervosa)などの摂食障害;気晴らし喰い障害(Binge Eating Disorder);性欲障害を含む性機能障害;喘息、インフルエンザ、慢性気管支炎、および関節リウマチなどの炎症性障害;蕁麻疹などの皮膚のアレルギー障害および鼻炎などの気道のアレルギー障害を含むアレルギー疾患;嘔吐(emesis)、すなわち、悪心、嘔気および嘔吐(vomiting)(例えば、嘔吐は、癌の化学療法剤のような薬物によって誘導され得る);過敏性腸症候群、胃食道逆流炎(GERD)などの胃腸障害;乾癬、掻痒および日焼けなどの皮膚障害;疼痛(「疼痛」という用語は、以下を包含する:慢性炎症性疼痛;筋骨格系疼痛;腰部および首の疼痛;神経障害性疼痛;交感神経依存性疼痛;筋炎;癌および線維筋痛と関連した疼痛;片頭痛と関連した疼痛;群発性疼痛および慢性日常性頭痛と関連した疼痛;インフルエンザまたは他のウイルス性感染症(例えば、風邪)と関連した疼痛;リウマチ熱;非潰瘍性消化不良のような機能性腸障害、非心臓性胸痛および過敏性腸症候群と関連した疼痛;心筋虚血と関連した疼痛;術後痛;頭痛;歯痛;月経困難症;神経痛;線維筋痛症候群;複合性局所疼痛症候群(I型およびII型のCRPS);神経障害疼痛症候群(例としては、糖尿病性ニューロパシー;化学療法誘導性神経障害痛;坐骨神経痛;非特異的腰痛;多発性硬化症疼痛;HIV関連ニューロパシー;ヘルペス後神経痛;三叉神経痛);ならびに身体外傷、切断術、癌、毒素または慢性炎症性状態から生じる疼痛。
DCM ジクロロメタン
DMSO−d6 ジメチルスルホキシド
DIPEA ジイソプロピルエチルアミン
EDC・HCl 1−エチル−3−[3−ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドハイドロクロライド
HOBT ヒドロキシベンゾトリアゾール
MeOH メタノール
TEA トリエチルアミン
TFA トリフルオロ酢酸
T3P プロピルホスホン酸無水物
AcOH 酢酸
ETP 石油エーテル
AcOEt 酢酸エチル
(S)−N−(6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−イルメチル)−5−クロロピリジン−2−アミン
MS ESI+m/z254[M+1]+
(S)−N−(6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−イルメチル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−アミン
ESI+m/z287[M+1]+。
(S)−(2−ブロモ−5−クロロフェニル)(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン
ESI+m/z468−475。
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−ヨードフェニル)メタノン
ESI+m/z500[M+1]+。
(S)−(5−クロロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン
1HNMR(CDCl3)δppm8.80−8.94(m,1H)、8.66(d,1H)、8.22−8.43(m,1H)、7.86−8.07(m,1H)、7.12−7.52(m,4H)、6.22−6.74(m,1H)、4.98−5.22(m,1H)、4.32−4.81(m,1H)、3.08−3.97(m,4H)、1.90−2.40(m,2H)、0.65−1.65(m,2H)、0.15−0.65(m,4H)
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン
MS=ESI+m/z 447[M+H]+。
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン
MS=ESI+m/z 451[M+H]+
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン
MS=ESI+m/z 441[M+H]+。
(S)−(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン
MS=ESI+m/z 439[M+H]+。
(S)(5−((5−クロロピリジン−2−イルアミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン
1HNMR(CDCl3)δppm8.08−8.07(d,1H)7.95−7.92(m,1H)7.85−7.79(m,2H)7.7(s,2H)7.35−7.33(d,1H)6.40−6.38(d,1H)5.61−5.60(d,1H)5.21−5.14(m,1H)3.90−3.84(m,1H)3.66−3.59(m,1H)3.41−3.32(m,1H)3.11−3.01(m,1H)2.45(s,3H)2.29−2.21(dd,1H)1.99−1.85(m,1H)1.19−1.16(d,1H)0.75−0.68(d,1H)0.58−0.27(m,4H)
(S)−(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン
1HNMR(CDCl3)δppm8.80−8.77(m,1H)8.64−8.6(d,1H)8.36−8.31(d,1H)8.08−8.04(m,1H)7.43−7.17(m,3H)7.08−7.03(t,1H)6.36−6.31(d,1H)5.79(bs,1H)5.19−5.11(m,1H)4.00−3.89(m,1H)3.71−3.62(m,1H)3.50−3.39(m,1H)3.37−3.21(m,1H)2.45(s,3H)2.31−2.24(dd,1H)1.99−1.88(dt,1H)1.25−1.19(d,1H)0.75−0.68(d,1H)0.60−0.13(m,4H)。
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン
ESI+m/z474[M+Na]+。
本発明による化合物のNK1レセプターのアンタゴニストとしての有用性は、当業者に周知の方法論によって決定した。
1 8.6
2 87
3 65
4 61
5 67
6 61
7 87
8 8.3
9 8.6
Claims (11)
- 前記Aが、ピリミジニル基、ピリジニル基およびトリアゾリル基からなる群より選択され、さらに好ましくはピリミジニル基である、請求項1に記載のスピロ−アミノ化合物。
- 前記Xが、塩素基、フッ素基またはメチル基、さらに好ましくはメチル基である、請求項1または請求項2に記載のスピロ−アミノ化合物。
- 前記Yが、塩素基またはトリフルオロメチル基、さらに好ましくは塩素基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のスピロ−アミノ化合物。
- 前記化合物が:
(S)−(5−クロロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物1);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物2);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物3);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン(化合物4);
(S)−(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物5);
(S)(5−((5−クロロピリジン−2−イルアミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)メタノン(化合物6);
(S)−(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)(5−(((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)メタノン(化合物7);
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−メチル−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物8);および
(S)−(5−(((5−クロロピリジン−2−イル)アミノ)メチル)−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−イル)(5−フルオロ−2−(ピリミジン−2−イル)フェニル)メタノン(化合物9);
からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のスピロ−アミノ化合物。 - 前記病理が、嘔吐、抑うつ、摂食障害、疼痛、胃腸障害、炎症性疾患およびアレルギー障害からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のスピロ−アミノ化合物。
- 式(II)の化合物および薬学的に許容される担体を含んでいる、薬学的組成物。
- 医薬としての使用のための式(II)のスピロアミノ化合物。
- NK1レセプターのアンタゴニストを必要とする、病理の治療用の式(II)のスピロ−アミノ化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 前記病理が、嘔吐、抑うつ、摂食障害、疼痛、胃腸障害、炎症性疾患およびアレルギー障害からなる群より選択される、請求項7〜10のいずれか1項に記載のスピロ−アミノ化合物。
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