JP2014213072A - 液体賦香剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)リン酸又はその塩、(b)酸型化合物換算の分子量が80以上、500以下であるポリカルボン酸又はその塩、(c)特定の非イオン界面活性剤、(d)香料成分、及び水を、特定条件で含有し、25℃でのpHが4.0以上6.0未満である、液体賦香剤組成物。
【選択図】なし
Description
(a)リン酸又はその塩〔以下、(a)成分という〕を酸型化合物に換算して0.01質量%以上0.9質量%以下
(b)酸型化合物換算の分子量が90以上、500以下であるポリカルボン酸又はその塩〔以下、(b)成分という〕を酸型化合物に換算して0.005質量%以上0.5重量%以下、
(c)下記一般式(I)で示される非イオン界面活性剤〔以下、(c)成分という〕を0.01質量%以上1質量%以下、
(d)香料成分〔以下、(d)成分という〕を0.005質量%以上0.5質量%、及び
水を含有し、
(a)及び(b)の含有量の合計が、0.02質量%以上1質量%以下であり、且つ
25℃でのpHが4.0以上6.0未満である、
液体賦香剤組成物に関する。
R1−X−[(EO)s(PO)t]−R2 (I)
〔式(I)中、R1は、炭素数10以上22以下のアルキル基又はアルケニル基であり、R2は、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基であり、Xは−O−又は−COO−であり、EOは、エチレンオキシ基であり、POはプロピレンオキシ基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、tは0以上3以下であり、s+tの合計は5以上15以下である。(EO)及び(PO)の両者を含む場合は、(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。〕
本発明の(a)成分はリン酸又はその塩である。塩はアルカリ金属塩が好ましい。本発明の液体賦香剤組成物は水を含む水性組成物であることから、リン酸又はリン酸アルカリ金属塩は、イオン解離した状態で存在している。その割合はpHによって異なる。リン酸塩としては、リン酸2水素ナトリウム、リン酸2水素カリウム、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウムから選ばれる塩が好ましく、更にはリン酸水素2カリウムが好ましい。
(b)成分は、ポリカルボン酸又はその塩である。(b)成分の分子量は、無水で且つ酸の構造に換算した時に、すなわち、酸型化合物に換算して、90以上、好ましくは100以上であり、より好ましくは130以上、より更に好ましくは150以上であり、そして、500以下、好ましくは300以下、より好ましくは250以下であり、さらに好ましくは100〜300、さらに好ましくは130〜250である。
本発明の液体賦香剤組成物は、香料成分を十分に分散させ、保存による香調を変化させないために、(c)成分として、下記一般式(I)非イオン界面活性剤を含有する。
R1−X−[(EO)s(PO)t]−R2 (I)
〔式中、R1は、炭素数10以上22以下のアルキル基又はアルケニル基、好ましくはアルキル基、より好ましくは直鎖のアルキル基であり、R2は、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基であり、Xは−O−又は−COO−であり、EOは、オキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、tは0以上3以下であり、好ましくは0以上2以下、より好ましくは0であり、s+tの合計は5以上15以下である。(EO)及び(PO)の両者を含む場合は、(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。〕
R1−O(EO)s1−(PO)t−(EO)s2−H (II)
(式中、R1、EO及びPOは前記と同じである。tは前記と同じであり、s1及びs2は平均付加モル数を示し、s1+s2=sであり、s1は0以上10以下、s2は5以上15以下である。s1+s2+tの合計は5以上15以下である。)
(c1)ポリオキシエチレンラウリルエーテル(一般式(I)中のXが−O−、一般式(I)中のエチレンオキシ基の平均付加モル数sが6以上12以下、一般式(I)中のプロピレンオキシ基の平均付加モル数tが0、一般式(I)中のR1がラウリル基、一般式(I)中のR2が水素原子である非イオン界面活性剤)、
(c2)ポリオキシエチレンアルキルエーテル(一般式(I)中のXが−O−、一般式(I)中のエチレンオキシ基の平均付加モル数sが5以上12以下、一般式(I)中のプロピレンオキシ基の平均付加モル数tが0、一般式(I)中のR1が炭素数12以上、14以下の2級のアルキル基又はアルケニル基、好ましくはアルキル基、一般式(I)中のR2が水素原子である非イオン界面活性剤)、及び
(c3)ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル
(一般式(I)中のXが−COO−、一般式(I)中のエチレンオキシ基の平均付加モル数sが6以上12以下、一般式(I)中のプロピレンオキシ基の平均付加モル数tが0、一般式(I)中のR1がラウリル基、一般式(I)中のR2がメチル基子である非イオン界面活性剤)
から選ばれる1種以上の非イオン界面活性剤がより好ましい。
本発明において用いられる(d)成分である香料成分としては、例えば「香料と調香の基礎知識、中島基貴 編著、産業図書株式会社発行、2005年4月20日 第4刷」に記載の香料及び特表平10−507793号公報記載の香料を使用することができる。
以下、本発明の(d)成分の香料成分として用いられる化合物を、香料分野で示される分類に分けて挙げると次の通りになる。
本発明の液体賦香剤組成物中の(a)成分のリン酸又はその塩の含有量は、酸型化合物に換算して、消臭性能の観点から、0.01質量%以上、好ましくは0.02質量%以上、より好ましくは0.04質量%以上であり、且つ0.9質量%以下、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.1質量%以下であり、好ましくは0.01〜0.9質量%、より好ましくは0.02〜0.5質量%、さらに好ましくは0.04〜0.1質量%である。
本発明には以下の成分を併用することが好ましい。
本発明では、組成物中に分散している(d)成分とは別の香料成分として、例えば、機能性成分を包含する微粒径カプセル粒子の機能性成分としての香料成分(以下、カプセル化香料という場合もある)、またケイ酸とヒドロキシ基を有する香料成分とのエステル化物、すなわちケイ酸エステル化合物としての香料成分(以下、ケイ酸エステル化香料という場合もある)のような、他の物質に封入又は固定化された香料を用いることができる。ケイ酸エステル化香料としてはWO2009/128549パンフレットを参照することができる。賦香性が更に高まることから、本発明では、ケイ酸エステル化香料が組成物中に含有されることが好ましい。ここで、ケイ酸エステル化香料とは、下記一般式(e1)で表される化合物(以下(e1)成分という場合がある)である。
本発明の液体賦香剤組成物は、(f)成分として、分子中に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を1個又は2個有するアミンオキシド化合物から選ばれる1種以上の化合物を含有することが好ましい。(f)成分は、消臭効果をさらに高める観点で好ましい成分である。
本発明の液体賦香剤組成物には消臭効果を高めるために、(g)成分として、4級アンモニウム塩化合物を含有することが好ましい。特に(g)成分は生乾き臭の抑制に有効である。具体的には、窒素原子に結合する基として、炭素数8以上14以下、好ましくは炭素数8以上12以下の直鎖のアルキル基を1つ又は2つ有し、残りの有機基が、アルキル基の水素原子の1つがヒドロキシ基に置換されていてもよいメチル基もしくはエチル基であるか、又はフェニル基である、好ましくはメチル基である4級アンモニウム塩化合物が挙げられる。アンモニウム基と塩を構成する陽イオンはアルキル化剤によって異なるが、好ましくは塩素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンを挙げることができる。本発明では、4級化の容易性の観点から、アルキル化剤として塩化メチル又はジメチル硫酸を用いることが好ましいことから、塩素イオン又はメチル硫酸イオンが好ましい。(g)成分としては、炭素数8以上12以下のアルキル基を2つ有する、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム塩が好ましい。
本発明の液体賦香剤組成物は、各成分の溶解安定性や揮発性を高めるために、(h)成分として、有機溶剤を含有することが好ましい。
本発明の液体賦香剤組成物としては、消臭剤や賦香剤に用いることが知られている下記成分を含有することができる。その場合、本発明のpHを損なわない剤を用いる。
その他の成分としては、p−トルエンスルホン酸塩、m−キシレンスルホン酸塩等の芳香族スルホン酸塩を配合することができる。(d)成分以外の非イオン界面活性剤及び(g)成分以外の陽イオン界面活性剤やその他の界面活性剤を含有してもよい。その他、色素、増粘剤等を所望により配合してもよく、公知の防腐・防黴剤、殺菌剤等を配合することが好ましい。
本発明の液体賦香剤組成物の使用又は使用方法としては、液体賦香剤組成物をスプレー等により繊維製品に噴霧して使用する方法か、又は布帛、不織布、スポンジ等の可撓性で吸水性の基体に含浸させたもので繊維製品を拭くもしくは擦る方法が挙げられる。また、本発明により、本発明の液体賦香剤組成物を、手動式噴霧装置付き容器に充填してなる、液体賦香剤物品が提供される。
下記表1及び表2の香料組成物A及びBを調製した。
香料中に含まれる酸化防止剤のB.H.T.と希釈剤のD.P.G.を除外して、香料成分としてのアルデヒド化合物の割合を求めたところ、香料組成物A中では、香料成分中のアルデヒド化合物は34.1質量%、香料組成物Bでは、香料成分中のアルデヒド化合物は12.7質量%であった。
香料成分が付加したケイ酸エステルとして、下記の化合物を合成した。
ケイ酸エステル1:Si[O-Undecav]4
ケイ酸エステル2:Si[O-Geranyl]4
ここで、
Undecavは、4-メチル-3-デセン-5-オール(ウンデカベルトール)から水酸基を1個除いた基を、
Geranylは、ゲラニオールから水酸基を1個除いた基を、
それぞれ表す。
500mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン62.50g(0.30mol)、4-メチル-3-デセン-5-オール183.92g(1.08mol)及び5質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.90gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら123〜150℃で約2時間攪拌を行った。その後、槽内の圧力を徐々に18kPaまで下げ、エタノールを留出させながら150℃で1時間撹拌を行った。次いで、エタノールを留出させながら、槽内温度150℃で、8kPaで1時間、4kPaで2時間、2.7kPaで4時間撹拌を行った。その後、0.4kPaの下、槽内温度を170℃に昇温し、系内に残存する4-メチル-3-デセン-5-オールの除去を30分掛けて行った。反応溶液の冷却を行い、メンブレンフィルター(ADVANTEC PTFE T100A090C)により減圧濾過を行い、4-メチル-3-デセン-5-オールのケイ酸エステル香料前駆体を含む176.90gの淡黄色油状物1を得た。
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン27.08g(0.13mol)、ゲラニオール72.30g(0.47mol)及び2.8質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.485mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜120℃で2時間攪拌した。
2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに4時間攪拌した。4時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ゲラニオールのケイ酸エステル香料前駆体を含む76.92gの黄色油状物を得た。
表3に示す各成分を用い、表3に示す組成の液体賦香剤組成物を調製した。なお、液体賦香剤組成物のpHは、1/10規定NaOH又は1/10規定HClにより調整した。また、表3中、香料組成物の組成(質量%)は、B.H.T.及びD.P.G.を除いた量に基づく。組成物中にB.H.T.及びD.P.G.は含有されているが、表では省略し、水の残部に含まれている。
得られた液体賦香剤組成物について、下記方法で消臭効果及び残香効果を評価した。結果を表3に示す。
<賦香対象物の調製>
木綿メリアス布(10cm×10cm)に、臭気成分として、汗臭のモデルとしてイソ吉草酸の10ppmエタノール溶液を、スプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて1回スプレーし、25℃で30分間乾燥させた後、試験片とした。また比較対象のために、イソ吉草酸を含まないエタノールのみを用いて同様に処理した試験片(以下、比較用試験片という場合もある)も調製した。
上記方法にて得たイソ吉草酸を含む試験片及び比較用試験片に、表3に示す配合処方の液体賦香剤組成物をスプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて6回スプレーし、25℃で1時間乾燥させた。
30歳代の男性5人及び女性5人の計10人の専門パネラーに、試験片と比較用試験片の臭いを嗅いでもらい、試験片の臭いを下記の6段階の臭気強度表示法で評価し、その平均値を求めた。
0:比較用試験片と同様に賦香されている。
1:何の臭いか分からないが、比較用試験片の賦香とは異なる臭いを、ややかすかに感じる強さ(検知閾値のレベル)
2:比較用試験片に対して、イソ吉草酸の臭いであることが分かる、容易に感じる弱い臭い(認知閾値のレベル)
3:イソ吉草酸を明らかに感じる臭い
4:イソ吉草酸を感じる強い臭い
5:耐えられないほど強い臭い
平均値0以上1未満を◎、平均値1以上2未満を○、平均値2以上3未満を△、平均値3以上5以下を×として評価した。評価は◎又は○が好ましい。
<保存試験>
保存による香りの変調は以下の方法で評価した。
表3の組成物について、調製後3時間以内の組成物30mlを広口規格瓶PS−No.6に入れて専用の蓋をした。別途同じ組成物を調製し、広口規格瓶PS−No.6に30ml入れて同蓋をして40℃で20日保存した。
温度25℃、相対湿度60RH%の室内に保管した綿メリヤス布(大きさ10cm×10cm)に、保存後の液体賦香剤組成物又は製造直後の液体賦香剤組成物を、綿メリヤス布の片面にトリガースプレーボトルを用いてスプレーノズル先端を布表面から約10cm離して、布中心部に向けて3回噴霧した後、温度25℃、相対湿度60RH%温度25℃の室内に24時間保管して乾燥させた。保存した組成物で処理したものを「評価試験用布」とし、調製直後の組成物で処理した試験布を「比較対照布」として、保管後の香調を対比した。評価は、下記の評価基準に従って、専門パネル5名の評価点の平均により行った。
・残香効果の評価基準
0:比較対照布と比較して香りの変調がない。
1:比較対照布と比較して香りの変調が感じられる。
なおトリガースプレーボトルは、「フレアフレグランス衣類のリフレッシュミスト(花王(株)製、2013年1月製造品)」のボトル部及びトリガースプレー部を蒸留水及びエタノールで十分洗浄し、乾燥したものを用いた。
・ポリヒドロキシアミン:トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
・アミンオキシド:ラウリン酸アミドプロピル−N,N―ジメチルアミンオキシド
・非イオン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル(エチレンオキシ基の平均付加モル数が10)
・4級アンモニウム塩化合物:塩化ジデシルジメチルアンモニウム
・香料組成物A:表1に記載の香料組成物
・香料組成物B:表2に記載の香料組成物
・ケイ酸エステル1:前記合成例1で合成されたケイ酸エステル化合物
・ケイ酸エステル2:前記合成例2で合成されたケイ酸エステル化合物
pHの違いによる保存後の香りの変調について下記方法で評価した。
[サンプルの調製]
表3の本発明品1の液体賦香剤組成物の組成で、25℃でのpHを3.0〜8.0の範囲で変動させた異なる組成物を種々調製した。香りの変調評価の基準としては、配合直後の液体賦香剤組成物の新鮮なビン口の香り立ち(フレッシュ感)を基準とし、下記保存試験後の液体賦香剤組成物のビン口の香り立ちがどの程度変化および劣化しているかを、匂いの識別能力を有し、訓練された研究員3人で協議した。
なお、表3の本発明品9の液体賦香剤組成物についても同様の評価を行った。
[保存試験]
前記(2)の残香効果の評価と同様にして保存した。
[評価結果]
本発明品1及び9を基準としpHを変化させた組成物のいずれも保存後のサンプルは、pHが酸性領域において香りが維持できる傾向がみられ、特にpHが4.0以上6.0未満、例えば5.5以下において香りの変調がないことを認知した。
Claims (4)
- (a)リン酸又はその塩を酸型化合物に換算して0.01質量%以上0.9質量%以下
(b)酸型化合物換算の分子量が90以上、500以下であるポリカルボン酸又はその塩を酸型化合物に換算して0.005質量%以上0.5重量%以下、
(c)下記一般式(I)で示される非イオン界面活性剤を0.01質量%以上1質量%以下、
(d)香料成分を0.005質量%以上0.5質量%、及び
水を含有し、
(a)及び(b)の含有量の合計が、0.02質量%以上1質量%以下であり、且つ
25℃でのpHが4.0以上6.0未満である、
液体賦香剤組成物。
R1−X−[(EO)s(PO)t]−R2 (I)
〔式(I)中、R1は、炭素数10以上22以下のアルキル基又はアルケニル基であり、R2は、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基であり、Xは−O−又は−COO−であり、EOは、エチレンオキシ基であり、POはプロピレンオキシ基であり、s及びtは平均付加モル数を示し、tは0以上3以下であり、s+tの合計は5以上15以下である。(EO)及び(PO)の両者を含む場合は、(EO)及び(PO)はランダム付加でもブロック付加でもよく、それらの付加順序に制限はない。〕 - (d)としてアルデヒド化合物からなる香料を含有する、請求項1に記載の液体賦香剤組成物。
- 更に、(f)分子中に炭素数8以上22以下のアルキル基又はアルケニル基を1個又は2個有するアミンオキシド化合物から選ばれる1種以上の化合物を0.005質量%以上0.5質量%以下、含有する請求項1又は2に記載の液体賦香剤組成物。
- 請求項1〜3の何れか1項記載の液体賦香剤組成物を、手動式噴霧装置付き容器に充填してなる、液体賦香剤物品。
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