JP2014208612A - 第３級アミノアルコールの単離方法 - Google Patents

Abstract

【課題】複素環式アミン化合物を含有するアミノアルコール水溶液から、アミノアルコールを簡便に単離する方法を提供する。
【解決手段】複素環式アミン化合物を含有する第３級アミノアルコール水溶液から第３級アミノアルコールを単離する方法であって、前記第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒド及び／又はケトンを加えてイミン及び／又はエナミンを生成させる工程と、前記第３級アミノアルコール水溶液からイミン及び／又はエナミンを単離する工程と、イミン及び／又はエナミンを単離した後の残留液から、前記第３級アミノアルコールを単離する工程と、を有する。
【選択図】なし

Description

本発明の実施形態は、第３級アミノアルコールの単離方法に関する。

近年、地球の温暖化現象の一因として二酸化炭素（ＣＯ_２）濃度の上昇による温室効果が指摘され、地球規模で環境を守る国際的な対策が急務となっている。ＣＯ_２の発生源としては産業活動によるところが大きく、その排出抑制への機運が高まっている。

ＣＯ_２をはじめとする酸性ガスの濃度上昇を抑制するための酸性ガス分離技術として、化学吸収剤を用いて酸性ガスを吸収し、回収する方法（吸収法）が研究されている。例えば、化石燃料（石炭、石油、天然ガス等）を使用する火力発電所などの設備では、化石燃料を燃焼する際に発生する排ガスを化学吸収剤と接触させることで、燃焼排ガス中のＣＯ_２の回収除去が行われている。

吸収法において用いる化学吸収剤としては、アルカノールアミン類を使用する試みがなされている。特に複素環式アミノ化合物を含有するアミノアルコール水溶液は、優れたＣＯ_２吸収性能を示すものである。

ＣＯ_２等の酸性ガスの分離回収処理は、近年、その需用が益々増加する傾向にあり、ＣＯ_２の回収処理に使用した化学吸収剤を回収して、再度使用する試みがなされている。しかしながら、ＣＯ_２の回収処理に使用した後の吸収剤をそのまま再度使用すると、例えばプラント設備において、接触部位における腐食を招きやすく、設備全体の寿命を低下させるおそれがある。このため、ＣＯ_２の回収処理に使用した吸収剤から、アミノアルコールを分離回収する技術が求められている。

一方、複素環式アミノ化合物を含有するアミノアルコール水溶液からアミノアルコールを単離する場合、複素環式アミノ化合物が気化し易く、真空状態を得難いことから、蒸留等の精製方法では、アミノアルコールと複素環式アミノ化合物との分離精製が困難である。このため、複素環式アミノ化合物を含有するアミノアルコール水溶液からアミノアルコールを高純度で単離することが困難であった。

アミノアルコールの単離方法として、アミノアルコール水溶液からアミノアルコール又はアミノアルコールの酸付加塩を単離する方法が提案されている。しかしながら、複素環式アミノ化合物を含有するアミノアルコール水溶液からアミノアルコールを単離する方法に関しては、未だ有効な手段が見出されていないのが現状である。

特開２０００−２６３８１号公報

本発明が解決しようとする課題は、複素環式アミン化合物を含有するアミノアルコール水溶液から、アミノアルコールを簡便に単離する方法を提供することである。

実施形態の第３級アミノアルコールの単離方法は、複素環式アミン化合物を含有する第３級アミノアルコール水溶液から第３級アミノアルコールを単離する方法であって、前記第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒド及び／又はケトンを加えてイミン及び／又はエナミンを生成させる工程と、前記第３級アミノアルコール水溶液からイミン及び／又はエナミンを単離した後、第３級アミノアルコールを単離する工程と、を有することを特徴とする。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
実施形態の第３級アミノアルコールの単離方法は、複素環式アミン化合物を含有する第３級アミノアルコール水溶液から第３級アミノアルコールを単離する方法であって、前記第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒド及び／又はケトンを加えてイミン及び／又はエナミンを生成させる工程と、前記第３級アミノアルコール水溶液からイミン及び／又はエナミンを単離した後、第３級アミノアルコールを単離する工程と、を有することを特徴とする。

第３級アミノアルコールとしては、下記一般式（１）で示される第３級アミノアルコールを使用可能である。

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、炭素数１〜６の炭化水素基を表し、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３の少なくとも１つは水酸基を有する炭化水素基である。）

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３の炭素数が６を超えると、第３級アミノアルコールが水に溶解し難く、安定した水溶液を得られなくなくなるおそれがある。

第３級アミノアルコールとしては、具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエタノール、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノエタノール、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−１−プロパノール、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−１−プロパノール、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−１−プロパノール、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１−ブタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−１−ブタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−１−ブタノール、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−１−ブタノール、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−１−ブタノール、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−プロピルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）エタノールアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）エタノールアミン、Ｎ−メチル−ジプロパノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）プロパノールアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）プロパノールアミン、Ｎ−メチル−ジブタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ブタノールアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ブタノールアミンなどが挙げられる。

複素環式アミン化合物としては、アゼチジン、１−メチルアゼチジン、１−エチルアゼチジン、２−メチルアゼチジン、２−アゼチジルメタノール、２−（２−アミノエチル）アゼチジン、ピロリジン、１−メチルピロリジン、２−メチルピロリジン、２−ブチルピロリジン、２−ピロリジルメタノール、２−（２−アミノエチル）ピロリジン、ピペリジン、１−メチルピペリジン、２−エチルピペリジン、３−プロピルピペリジン、４−エチルピペリジン、２−ピペリジルメタノール、３−ピペリジルエタノール、２−（２−アミノエチル）ピロリジン、ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン、ヘキサメチレンテトラミン、ピペラジン、ピぺラジン誘導体等が挙げられる。

これらの中でも、ピペリジン、ピペリジン誘導体、ピペラジンおよびピペラジン誘導体から選ばれる少なくとも１種類は、例えば、第３級アミノアルコール水溶液を、後述する酸性ガス吸収剤として使用する場合に、反応促進剤として優れた効果を得られるため、好適に用いられる。

複素環式アミン化合物としては、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジンのうちの少なくとも１種類であることがより好ましい。

実施形態に係る第３級アミノアルコールの単離方法は、例えば、二酸化炭素等の酸性ガスを含有する排気ガスから酸性ガスの除去を行う際に、酸性ガス吸収剤として使用した第３級アミノアルコール水溶液から、第３級アミノアルコールを単離して回収する場合に、好適に適用することができる。

第３級アミノアルコール水溶液を酸性ガス吸収剤として使用して、酸性ガスを含む排気ガスから酸性ガス、例えば二酸化炭素を除去する方法としては、第３級アミノアルコール水溶液に二酸化炭素を含有する排気ガスを接触させて、第３級アミノアルコール水溶液に二酸化炭素を吸収させた後（二酸化炭素吸収工程）、上記二酸化炭素吸収工程で得られた、二酸化炭素が吸収された第３級アミノアルコール水溶液を加熱して、二酸化炭素を脱離して回収する（二酸化炭素分離工程）ことにより行うことができる。

第３級アミノアルコール水溶液に含まれる第３級アミノアルコールの含有量は、特に限定されないが、二酸化炭素等の酸性ガスの吸収剤として用いる場合には、１５〜５０質量％であることが好ましい。第３級アミノアルコールの含有量を１５質量％以上とすることで、十分な二酸化炭素の吸収量、吸収速度を得ることができ、優れた処理効率を得ることができる。また、第３級アミノアルコールの含有量が５０質量％以下の場合、二酸化炭素吸収のための活性剤としての水の機能低下や、吸収液の過度の粘度上昇を抑制することができる。さらに、第３級アミノアルコールの含有量が１５〜５０質量％の範囲にある第３級アミノアルコール水溶液は、二酸化炭素吸収量及び二酸化炭素吸収速度が高いだけでなく、二酸化炭素脱離量及び二酸化炭素脱離速度も高いため、二酸化炭素の回収を効率的に行える点で有利である。

第３級アミノアルコール水溶液を二酸化炭素等の酸性ガスの吸収剤として用いる場合には、複素環式アミン化合物は、反応促進剤として機能し、その含有量は特に限定されないが、１〜１５質量％であることが好ましい。第３級アミノアルコール水溶液に含まれる複素環式アミン化合物の含有量が１質量％未満であると、二酸化炭素吸収速度を向上させる効果を十分に得られないおそれがある。第３級アミノアルコール水溶液に含まれる複素環式アミン化合物の含有量が１５質量％を超えると、水溶液の粘度が過度に高くなり、かえって反応性が低下するおそれがある。

第３級アミノアルコール水溶液を二酸化炭素等の酸性ガス吸収剤として用いる場合には、第３級アミノアルコール水溶液は、上記した複素環式アミン化合物に加えて、２−（イソプロピルアミノ）エタノール、２−（エチルアミノ）エタノール及び２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等のアルカノールアミン類を、反応促進剤として含有していてもよい。この場合、アルカノールアミン類の含有量は、複素環式アミン化合物の含有量との合計で、１〜１５質量％であることが好ましい。

第３級アミノアルコール水溶液には、上記のアミノアルコール及び複素環式アミン化合物の他に、プラント設備の腐食を防止するためのリン酸系等の防食剤や、泡立ち防止のためのシリコーン系等の消泡剤や、第３級アミノアルコール水溶液の劣化防止のための酸化防止剤等を含有してもよい。

二酸化炭素を含むガスを、上記の第３級アミノアルコール水溶液に接触させる工程は、通常、ほぼ大気圧下で、第３級アミノアルコール水溶液の温度を室温から６０℃以下として行うことができ、その方法は特に限定されない。例えば、第３級アミノアルコール水溶液中に二酸化炭素を含むガスをバブリングさせて吸収する方法、二酸化炭素を含むガス気流中に第３級アミノアルコール水溶液を霧状に降らす方法（噴霧乃至スプレー方式）、あるいは磁製の充填材や金属網製の充填材の入った吸収塔内で二酸化炭素を含むガスと第３級アミノアルコール水溶液を向流接触させる方法等によって行うことができる。

二酸化炭素を吸収した第３級アミノアルコール水溶液から二酸化炭素を分離し、純粋なあるいは高濃度の二酸化炭素を回収する工程は、通常ほぼ大気圧下で、第３級アミノアルコール水溶液の温度を７０℃以上として行うことができ、その方法は特に限定されないが、例えば、蒸留と同じく第３級アミノアルコール水溶液を加熱して釜で泡立てて脱離する方法、棚段塔、スプレー塔、磁製や金属網製の充填材の入った再生塔内で液界面を広げて加熱する方法等によって行うことができる。

第３級アミノアルコールを単離する方法の基本的な構成は、第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒド及び／又はケトンを加えてイミン及び／又はエナミンを生成させる工程（以下、工程（１）と示す。）と、前記第３級アミノアルコール水溶液からイミン及び／又はエナミンを単離した後、第３級アミノアルコールを単離する工程（以下、工程（２）と示す。）と、を有する。

工程（１）において、第３級アミノアルコール水溶液に加えるアルデヒドとしては、複素環式アミノ化合物との縮合反応において支障のない限り、あらゆるアルデヒドが使用可能である。アルデヒドとしては、例えば、炭素数４〜１２の脂肪族アルデヒド又は芳香族アルデヒドを使用可能である。

芳香族アルデヒドとしては、ベンゼン環の水素原子の一部がハロゲン原子や炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい。芳香族アルデヒドの具体例としては、例えばベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。

炭素数４〜１２の脂肪族アルデヒドの具体例としては、例えば、ブチルアルデヒド、カプロアルデヒドなどが挙げられる。脂肪族アルデヒドの炭素数が４未満であると、化学的安定性が低下し、安定した反応性を得られなくなるおそれがある。また、脂肪族アルデヒドの炭素数が１２を超えると、複素環式アミン化合物との反応性が低下するおそれがある。また、脂肪族アルデヒドの炭素数が１２を超えると、反応後に得られるイミンの沸点が高まり、第３級アミノアルコールとの蒸留による分離がし難くなるおそれがある。なお、低級脂肪族アルデヒドの使用は、生成するイミンが重合し易いため、あまり好ましくない。

中でも、芳香族アルデヒドは、複素環式アミノ化合物との反応後に得られるイミンが、第３級アミノアルコールと単離し易いことから、好適に用いられる。

複素環式アミノ化合物とアルデヒドとからイミンを生成する反応工程は、常法により行われる。即ち、一般的には、複素環式アミノ化合物を含むアミノアルコール水溶液にアルデヒドを加え、必要に応じて加熱する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒を添加してもよい。

複素環式アミン化合物とアルデヒドとの反応条件は、特に限定されない。複素環式アミン化合物とアルデヒドとの反応において、反応温度は通常、室温から１００℃の範囲内であり、反応時間は通常、５分間から２４時間の範囲である。また、第３級アミノアルコール水溶液に含まれる複素環式アミン化合物とアルデヒドとの量比としては、通常、複素環式アミノ化合物１モルに対して、アルデヒドを１〜３モルの割合とすることが好ましく、１．０〜１．２モルの割合とすることがより好ましい。

上記の反応により得られるイミンは、常法により単離される。具体的には、例えば、トルエン、エチルエーテル、酢酸エチル等の有機溶媒によりイミンを抽出する。その後、該有機溶媒を留去する等の操作により、容易にイミンを単離することができる。また、抽出による方法以外にも、例えば常温下又は減圧下での蒸留や再結晶等の操作によりイミンを単離することも可能である。

なお、第３級アミノアルコール水溶液は、上記したイミンの単離操作の前に、水を除去することが好ましい。水の除去は、例えばベンゼンとの共沸等、常法により行うことができる。水の除去は、第３級アミノアルコー水溶液中でイミンを生成させた後に行ってもよく、第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒドを加える前に行ってもよい。

イミンを単離した後の残留液から、第３級アミノアルコールを蒸留等することにより、第３級アミノアルコールを単離することができる。

工程（１）において、第３級アミノアルコール水溶液に加えるケトンとしては、複素環式アミノ化合物との縮合反応において支障のない限り、下記一般式（２）で表されるケトンが使用可能である。

（Ｒ^４，Ｒ^５は、炭素数１〜１８の脂肪族基あるいは芳香族基であり、Ｒ^４，Ｒ^５は、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^４，Ｒ^５が結合して環構造を形成していてもよく、ただし、Ｒ^４，Ｒ^５の少なくとも一方は脂肪族基である。）

Ｒ^４，Ｒ^５の炭素数が１８を超えると、複素環式アミン化合物との反応性が低下するおそれがある。また、Ｒ^４，Ｒ^５の炭素数が１８を超えると、反応後に得られるエナミンの沸点が高まり、第３級アミノアルコールとの蒸留による分離が困難となるおそれがある。Ｒ^４，Ｒ^５の炭素数は、より好ましくは１〜６である。

ケトンの具体例としては、アセトン、エチルメチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノンなどが挙げられる。

複素環式アミノ化合物とケトンとからエナミンを生成する反応工程は、常法により行われる。即ち、一般的には、複素環式アミノ化合物を含むアミノアルコール水溶液にケトンを加え、必要により加熱する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒を添加してもよい。

複素環式アミン化合物とケトンとの反応条件は、特に限定されない。複素環式アミン化合物とケトンとの反応において、反応温度は通常、室温から１００℃の範囲内であり、反応時間は通常、５分間から２４時間である。また、第３級アミノアルコール水溶液に含まれる複素環式アミン化合物とケトンとの量比としては、通常、複素環式アミノ化合物１モルに対して、ケトンを１〜３モルの割合とすることが好ましく、１．０〜１．２モルの割合とすることがより好ましい。

上記の反応により得られるエナミンは、常法により単離される。具体的には、例えば、トルエン、エチルエーテル、酢酸エチル等の有機溶媒によりエナミンを抽出する。その後、該有機溶媒を留去する等の操作により、容易にエナミンを単離することができる。また、抽出による方法以外にも、例えば常温下又は減圧下での蒸留や再結晶等の操作によりエナミンを単離することも可能である。

なお、第３級アミノアルコール水溶液は、上記したエナミンの単離操作の前に、水を除去することが好ましい。水の除去は、例えばベンゼンとの共沸等、常法により行うことができる。水の除去は、第３級アミノアルコー水溶液中でエナミンを生成させた後に行ってもよく、第３級アミノアルコール水溶液にケトンを加える前に行ってもよい。

エナミンを単離した後の残留液から、第３級アミノアルコールを蒸留等することにより、第３級アミノアルコールを単離することができる。

実施形態に係る第３級アミノアルコールの単離方法としては、アルデヒドを使用した形態でもよく、ケトンを使用した形態でもよい。
ケトンを用いてエナミンを生成する形態は、化学的な安定性に優れており、第３級アミノアルコールの単離操作を安定して行えるため、好適である。

実施形態に係る第３級アミノアルコールの単離方法によれば、揮発性の高い複素環式アミン化合物を、アルデヒド又はケトンと反応させて、常温常圧での気化が抑制されたイミン又はエナミンとする。これにより、蒸留等の簡便な手法により、効率的に第３級アミノアルコールを単離することができる。
したがって、例えば、二酸化炭素等の酸性ガスを含む排ガスから酸性ガスを回収する酸性ガス吸収剤として使用した後の第３級アミノアルコール水溶液から、第３級アミノアルコールを効率的かつ簡便に単離することができる。これにより、単離後の第３級アミノアルコールを、再度酸性ガスの回収処理に使用することができる。

以上、具体例を参照しつつ本発明の実施形態について説明したが、上記の実施例は、本発明の一例として挙げたものであり、本発明を限定するものではない。
また、上記の各実施形態の説明では、酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法において、本発明の説明に直接必要とされない部分等についての記載を省略したが、これらについて必要とされる各要素を適宜選択して用いることができる。

その他、本発明の要素を具備し、本発明の趣旨に反しない範囲で当業者が適宜設計変更しうる全ての酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法は、本発明の範囲に包含される。本発明の範囲は、特許請求の範囲およびその均等物の範囲によって定義されるものである。

以下、本発明について実施例、比較例を参照してさらに詳細な説明を行うが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（実施例１）
Ｎ−メチルジエタノールアミン１００ｇとピペリジン１０ｇと水２００ｇの混合物にアセトン７ｇを加え、得られた反応液（第３級アミノアルコール水溶液）を常温で３時間攪拌した。ピペリジンに対するアセトンのモル比は、アセトン（ｍｏｌ）／ピペリジン（ｍｏｌ）＝１．０３であった。撹拌後の反応液（第３級アミノアルコール水溶液）にベンゼン２００ｇを加え、１２０℃に加熱して水を共沸除去し、反応液から水とベンゼンを除去した。得られたＮ−メチルジエタノールアミンと、ピペリジンのエナミン誘導体との混合物を、それぞれ減圧下で蒸留し、Ｎ−メチルジエタノールアミン９０ｇを単離した。Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率は９０％であり、純度は９９．２％であった。

（実施例２）
実施例１において、ピペリジン１０ｇに代えてピペラジン１０ｇを添加し、アセトンの添加量を７ｇから２０ｇに変更したこと以外は、実施例１と同様にして反応液（第３級アミノアルコール水溶液）を得た。その後、実施例１と同様にして、ベンゼンと水の共沸除去、次いで、Ｎ−メチルジエタノールアミンと、ピペラジンのエナミン誘導体との混合物の蒸留を行い、Ｎ−メチルジエタノールアミン９２ｇを単離した。ピペラジンに対するアセトンのモル比は、アセトン（ｍｏｌ）／ピペラジン（ｍｏｌ）＝２．９７であった。
Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率は９２％であり、純度は９９．３％であった。

（実施例３）
実施例１において、ピペリジン１０ｇに代えてピペラジン１０ｇを添加し、アセトン７ｇに代えてベンズアルデヒド２６ｇを添加したこと以外は、実施例１と同様にして反応液（第３級アミノアルコール水溶液）を得た。その後、実施例１と同様にして、ベンゼンと水の共沸除去、次いで、Ｎ−メチルジエタノールアミンと、ピペラジンのイミン誘導体との混合物の蒸留を行い、Ｎ−メチルジエタノールアミン９３ｇを単離した。ピペラジンに対するベンズアルデヒドのモル比は、ベンズアルデヒド（ｍｏｌ）／ピペラジン（ｍｏｌ）＝２．１１であった。
Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率は９３％であり、純度は９９．５％であった。

（実施例４）
実施例１において、ピペリジン１０ｇに代えてピペラジン１０ｇを添加し、アセトン７ｇに代えてアセトアルデヒド１２ｇを添加したこと以外は、実施例１と同様にして反応液（第３級アミノアルコール水溶液）を得た。その後、実施例１と同様にして、ベンゼンと水の共沸除去、次いで、Ｎ−メチルジエタノールアミンと、ピペラジンのイミン誘導体との混合物の蒸留を行い、Ｎ−メチルジエタノールアミン９１ｇを単離した。ピペラジンに対するアセトアルデヒドのモル比は、アセトアルデヒド（ｍｏｌ）／ピペラジン（ｍｏｌ）＝２．３５であった。
Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率は９１％であり、純度は９９．１％であった。

（比較例１）
実施例１において、アセトンを添加しないこと以外は、実施例１と同様にして、Ｎ−メチルジエタノールアミンを単離したところ、Ｎ−メチルジエタノールアミン８０ｇを単離した。Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率は８０％であり、純度は７８％であった。

Ｎ−メチルジエタノールアミンと複素環式アミン化合物の混合液に、アルデヒド又はケトンを添加した実施例１〜４では、いずれも、Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率が９０％以上と高い値を得られており、純度も９９．１％以上と高かった。このため、実施例１〜４では、Ｎ−メチルジエタノールアミンの効率的な単離が可能であった。特に、Ｎ−メチルジエタノールアミンと複素環式アミン化合物の混合液にベンズアルデヒドを添加した実施例３では、Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率が９３％と高い値を得られており、Ｎ−メチルジエタノールアミンの効率的な単離が可能であった。一方、アルデヒド、ケトンのいずれも添加していない比較例１では、Ｎ−メチルジエタノールアミンの回収率が８０％と低く、純度も７８％と低く、Ｎ−メチルジエタノールアミンの単離の効率性に劣るものであった。

以上述べた少なくともひとつの実施形態の第３級アミノアルコールの単離方法によれば、簡便な手法により、複素環式アミン化合物を含む第３級アミノアルコール水溶液から、第３級アミノアルコールを単離することができる。
本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これらの実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら新規な実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれるとともに、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれる。

Claims (11)

1. 複素環式アミン化合物を含有する第３級アミノアルコール水溶液から第３級アミノアルコールを単離する方法であって、
   前記第３級アミノアルコール水溶液にアルデヒド及び／又はケトンを加えてイミン及び／又はエナミンを生成させる工程と、
   前記第３級アミノアルコール水溶液からイミン及び／又はエナミンを単離する工程と、
   イミン及び／又はエナミンを単離した後の残留液から、前記第３級アミノアルコールを単離する工程と、を有することを特徴とする第３級アミノアルコールの単離方法。
2. 前記イミン及び／又はエナミンの単離工程は、前記第３級アミノアルコール水溶液から水を留去した後、前記第３級アミノアルコール水溶液中で生成させたイミン及び／又はエナミンを抽出又は減圧蒸留により単離して行い、
   第３級アミノアルコールの単離工程は、イミン及び／又はエナミンを単離した後の残留液から第３級アミノアルコールを蒸留により単離して行う、
   請求項１記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
3. 前記アルデヒドが、脂肪族アルデヒドである請求項１又は２記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
4. 前記アルデヒドが、芳香族アルデヒドである請求項１又は２記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
5. 前記ケトンが、下記一般式（２）で表わされる請求項１乃至４のいずれか１項記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
   

   

   （Ｒ^４，Ｒ^５は、炭素数１〜１８の脂肪族基あるいは芳香族基であり、Ｒ^４，Ｒ^５は、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^４，Ｒ^５が結合して環構造を形成していてもよく、ただし、Ｒ^４，Ｒ^５の少なくとも一方は脂肪族基である。）
6. 前記ケトンが、脂肪族ケトンである請求項５記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
7. 前記複素環式アミン化合物がピペリジン、ピペリジン誘導体、ピペラジンおよびピペラジン誘導体から選ばれる少なくとも１種である請求項１乃至６のいずれか１項記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
8. 前記複素環式アミン化合物がピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジンから選ばれる少なくとも１種である請求項７記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
9. 前記第３級アミノアルコールが、炭素数１〜６の脂肪族基を有する請求項１乃至８のいずれか１項記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
10. 前記第３級アミノアルコールが、Ｎ−メチルジエタノールアミンである請求項９記載の第３級アミノアルコールの単離方法。
11. 前記第３級アミノアルコール水溶液が、酸性ガスを含むガスから酸性ガスを除去する方法に使用される酸性ガス吸収剤である請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の第３級アミノアルコールの単離方法。