JP2014198696A - 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)下記式(1−1)または(1−2)で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
R1〜R6の少なくとも一つは下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表される基である。
R1〜R6のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、R1とR6が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R2とR5が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。)
R7〜R12の少なくとも一つは下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表される基である。
R7〜R12のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、R7とR10が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R8とR11が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R9とR12が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。)
A1〜A8は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。)
Lは前記と同様である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
A9〜A12のいずれか1つは*1に結合する炭素原子であり、その他のA9〜A12とA13〜A16は、A1〜A8と同様に定義される。)
Lは前記と同様である。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRcを表し、Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
A17〜A20のいずれか1つは*2に結合する炭素原子であり、その他のA17〜A20とA21〜A24は、A1〜A8と同様に定義される。)
B1〜B8は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。)
Lは式(A−1’)と同様である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B9〜B12のいずれか1つは*1に結合する炭素原子であり、その他のB9〜B12とB13〜B16は、B1〜B8と同様に定義される。)
Lは式(A−1’)と同様である。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRcを表し、Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B17〜B20のいずれか1つは*2に結合する炭素原子であり、その他のB17〜B20とB21〜B24は、B1〜B8と同様に定義される。)
R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表し、その他のR17〜R20とR13〜R16は、式(A−1)のRと同様に定義される。その他のR17〜R20及びR13〜R16の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表し、その他のR73〜R76とR77〜R80は、式(A−1)のRと同様に定義される。その他のR73〜R76及びR77〜R80の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
式(1−1b)において、R1〜R3のいずれか一つは*4に結合する単結合を表し、R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表す。その他のR1〜R3、R4〜R6、その他のR17〜R20、R13〜R16、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−1c)において、R1〜R3のいずれか一つは*11に結合する単結合を表し、R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表す。その他のR1〜R3、R4〜R6、その他のR73〜R76、77〜R80、L、L’及びXは前記と同様である。
式(1−2a)において、R7〜R9のいずれか一つは*3に結合する単結合を表し、その他のR7〜R9、R10〜R12、R49〜R56及びLは前記と同様である。
式(1−2b)において、R7〜R9のいずれか一つは*4に結合する単結合を表し、R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表す。その他のR7〜R9、R10〜R12、その他のR17〜R20、R13〜R16、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−2c)において、R7〜R9のいずれか一つは*11に結合する単結合を表し、R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表す。その他のR7〜R9、R10〜R12、その他のR73〜R76、R77〜R80、L、L’及びXは前記と同様である。)
R49〜R52のいずれか一つは*5に結合する単結合であり、その他のR49〜R52及びR53〜R56は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*6に結合する単結合であり、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。)
R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表し、R13〜R16のいずれか一つは*7に結合する単結合を表し、その他のR17〜R20及びその他のR13〜R16は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*8に結合する単結合を表し、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。)
R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表し、R77〜R80のいずれか一つは*9に結合する単結合を表し、その他のR73〜R76及びその他のR77〜R80は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*10に結合する単結合を表し、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。)
上記置換基の中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜5のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数5又は6のシクロアルキル基、及び環形成炭素数6〜12のアリール基からなる群より選ばれる基及び原子が好ましい。
R1〜R6のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、特に好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
ただし、R1とR6が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R2とR5が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。
式(1−1)で表される含窒素芳香族複素環誘導体において、R1とR6が同時に下記式(A−1’)、(A−2’)及び(A−3’)で表される基から選ばれる基ではないこと、R2とR5が同時に下記式(A−1’)、(A−2’)及び(A−3’)で表される基から選ばれる基ではないことがより好ましい。
R7〜R12のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基はR1〜R6と同様に定義される。
ただし、R7とR10が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R8とR11が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R9とR12が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。
式(1−2)で表される含窒素芳香族複素環誘導体は、R7とR10が同時に下記式(A−1’)、(A−2’)及び(A−3’)で表される基から選ばれる基ではないこと、R8とR11が同時に下記式(A−1’)、(A−2’)及び(A−3’)で表される基から選ばれる基ではないこと、及び、R9とR12が同時に下記式(A−1’)、(A−2’)及び(A−3’)で表される基から選ばれる基ではないことがより好ましい。
式(1−1)の化合物及び式(1−2)の化合物が、ナフチリジン構造に関して非対称になるようにR1〜R6及びR7〜R12をそれぞれ選択することが好ましい。
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、特に好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わし、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
A9〜A12のいずれか1つ、好ましくはA10又はA11、より好ましくはA11は*1に結合する炭素原子であり、その他のA9〜A12とA13〜A16は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子である。その他のA9〜A12とA13〜A16のうち1〜4個が窒素原子でその他がCRであるのが好ましく、1〜2個が窒素原子でその他がCRであるのがより好ましく、その他のA9〜A12とA13〜A16のすべてがCRであるのがさらに好ましい。
隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRc、好ましくは酸素原子又は硫黄原子、より好ましくは酸素原子を表す。Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
A17〜A20のいずれか1つ、好ましくはA18又はA19、より好ましくはA19は*2に結合する炭素原子であり、その他のA17〜A20とA21〜A24は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子である。その他のA17〜A20とA21〜A24のうち1〜4個が窒素原子でその他がCRであるのが好ましく、1〜2個が窒素原子でその他がCRであるのがより好ましく、その他のA17〜A20とA21〜A24のすべてがCRであるのがさらに好ましい。
隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
R、Rb及びRcが表す置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基は、R1〜R6及びR7〜R12の場合と同様に定義される。
R、Ra、Rb及びRcが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基は、R1〜R6及びR7〜R12の場合と同様に定義される。
B1〜B8は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Lは式(A−1’)と同様である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B9〜B12のいずれか1つは*1に結合する炭素原子であり、その他のB9〜B12とB13〜B16は、B1〜B8と同様に定義される。
Lは式(A−1’)と同様である。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRcを表し、Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B17〜B20のいずれか1つは*2に結合する炭素原子であり、その他のB17〜B20とB21〜B24は、B1〜B8と同様に定義される。
R49〜R56は前記CRのRと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
R49〜R56の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
R49〜R52のいずれか一つ、好ましくはR50又はR51、より好ましくはR50は*5に結合する単結合であり、その他のR49〜R52及びR53〜R56は式(A−1a)で定義したとおりである。
R65〜R68のいずれか一つ、好ましくはR66又はR67、より好ましくはR67は*6に結合する単結合であり、その他のR65〜R68及びR69〜R72は式(A−1)のRと同様に定義される。
その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
RfはRaと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
R17〜R20のいずれか一つ、好ましくはR18又はR19、より好ましくはR18は*1に結合する単結合を表し、その他のR17〜R20とR13〜R16は前記CRのRと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
その他のR17〜R20とR13〜R16の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
R17〜R20のいずれか一つ、好ましくはR18又はR19、より好ましくはR18は*1に結合する単結合を表し、R13〜R16のいずれか一つ、好ましくはR14又はR15、より好ましくはR15は*7に結合する単結合を表す。その他のR17〜R20及びその他のR13〜R16は式(A−2a)で定義したとおりである。
R65〜R68のいずれか一つ、好ましくはR66又はR67、より好ましくはR67は*8に結合する単結合であり、その他のR65〜R68及びR69〜R72は式(A−2)のRと同様に定義される。
その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
RfはRaと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
R73〜R76のいずれか一つ、好ましくはR74又はR75、より好ましくはR75は*2に結合する単結合を表す。その他のR73〜R76とR77〜R88は前記CRのRと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
その他のR73〜R76及びR77〜R80の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
R73〜R76のいずれか一つ、好ましくはR74又はR75、より好ましくはR75は*2に結合する単結合を表し、R77〜R80のいずれか一つ、好ましくはR78又はR79、より好ましくはR78は*9に結合する単結合を表す。その他のR73〜R76及びその他のR77〜R80は式(A−3a)で定義したとおりである。
R65〜R68のいずれか一つ、好ましくはR66又はR67、より好ましくはR67は*10に結合する単結合であり、その他のR65〜R68及びR69〜R72は式(A−3)のRと同様に定義される。
その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、前記Rに関して記載した2価の基を形成してもよい。
RfはRaと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
式(1−1b)において、R1〜R3のいずれか一つ、好ましくはR1又はR3は*4に結合する単結合を表し、その他のR1〜R3、R4〜R6、R13〜R20、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−1c)において、R1〜R3のいずれか一つ、好ましくはR1又はR3は*11に結合する単結合を表し、その他のR1〜R3、R4〜R6、R73〜R80、X、L及びL’は前記と同様である。
式(1−2a)において、R7〜R9のいずれか一つ、好ましくはR7又はR9は*3に結合する単結合を表し、その他のR7〜R9、R10〜R12、R49〜R56及びLは前記と同様である。
式(1−2b)において、R7〜R9のいずれか一つ、好ましくはR7又はR9は*4に結合する単結合を表し、その他のR7〜R9、R10〜R12、R13〜R20、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−2c)において、R7〜R9のいずれか一つ、好ましくはR7又はR9は*11に結合する単結合を表し、その他のR7〜R9、R10〜R12、R73〜R80、X、L及びL’は前記と同様である。
該含窒素芳香族複素環誘導体はナフチリジン構造を含むので電子注入性及び電子輸送性が高く、また、カルバゾール構造などの正孔輸送性ユニットも含むのでバイポーラ性であるので、燐光ホスト及び電子輸送層材料として好適である。該含窒素芳香族複素環誘導体を燐光ホストとして含有する発光層又は該含窒素芳香族複素環誘導体を含有する電子輸送層を有する有機EL素子は、高い発光効率を示す。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極の間に1層以上の有機薄膜層を有する。有機薄膜層の少なくとも1層は発光層である。有機薄膜層の少なくとも一層が、式(1−1)又は(1−2)で表される含窒素芳香族複素環誘導体を含有する。
該含窒素芳香族複素環誘導体が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層(電子輸送層、電子注入層等)、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。該含窒素芳香族複素環誘導体は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層に用いることができる。該含窒素芳香族複素環誘導体が含まれる有機薄膜層は、発光層、正孔阻止層又は電子輸送層であることが特に好ましい。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子阻止層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット阻止層(/電子輸送層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
本発明の有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
本発明の含窒素芳香族複素環誘導体とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物を用いてもよい。
R81〜R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数5〜50の複素環基としては、いずれも、環形成原子数5〜40の複素環基が好ましく、環形成原子数5〜30の複素環基がより好ましい。
上記炭素数1〜50のアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜50のアルコキシ基としては、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜5のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数7〜50のアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜20のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ar31及びAr32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
また、式(10)で表されるアントラセン誘導体としては、下記式(10−1)で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
R81〜R88は、好ましいものも前記同様である。また、R89の好ましいものも、R81〜R88と同様である。aは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Ar33が表す環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基が特に好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式(11)で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表す。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜40のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5〜20のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、環形成炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と称することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、電子輸送層に含有される電子輸送材料として用いることもできる。電子輸送層が1層または複数層で構成される場合、発光層に隣接している電子輸送層を正孔阻止層と称することがある。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、正孔阻止層に含有される正孔阻止材料として用いることもできる。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−NQ1Q2と表される。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアラルキル基を表す。Q1及びQ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、炭素数6〜50の非縮合芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基を表す。Ar1及びAr2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’は炭素数1〜20のアルキル基を表す。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、Inであると好ましい。
Lは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
HAr−L1−Ar1−Ar2 (D1)
前記式(D1)中、HArは、置換もしくは無置換の炭素数3〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する2つのR1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
但し、Ar1、Ar2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50の縮合芳香族複素環基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基である。)
環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のハロアルキル基としては、前記アルキル基の1又は2以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも1のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式(H)で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
また、前記式(H)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、10〜200nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料としては下記式(K)で表される化合物が好ましい。
R27としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
本発明の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層といった阻止層を有することが好ましい。ここで、電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔阻止層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
トリプレット阻止層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット阻止層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをET d、トリプレット阻止層として用いる化合物の三重項エネルギーをET TBとすると、ET d<ET TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ(他分子へ移動できなくなり)、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ET d<ET TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔET=ET TB−ET dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔETを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔETは大きい程好ましく、0.1eV以上であるとさらに好ましく、0.2eV以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開WO2010/134350A1に記載するTTF素子構成のトリプレット阻止層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10-6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する阻止層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
中間体B1〜B4をWO2005/9967(JANSSEN PHARMACEUTICA, N.V.)とTetrahedron Letters, 2007, vol. 48, p. 4707-4710に記載されている方法にて合成した。
(1)有機EL素子の製造
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(厚さ77nm)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後のITO透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず前記透明電極を覆うようにして下記化合物HIを蒸着して膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、下記化合物HT−1を蒸着して膜厚65nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、第1正孔輸送層上に、下記化合物HT−2を蒸着して膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
さらに、第2正孔輸送層上に、化合物1(ホスト)とIr(bzq)3(燐光発光材料)を共蒸着して膜厚25nmの発光層を形成した。Ir(bzq)3の濃度はホスト化合物1とIr(bzq)3の合計量の10質量%であった。
発光層の上に、下記化合物ETを蒸着して膜厚35nmの電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上に、LiFを成膜速度0.1オングストローム/minで蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
最後に、電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度が1.00mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測し、その時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、発光効率(単位:cd/Aを算出した。結果を表1に示す。
化合物1を化合物4に代えた以外は実施例1と同様にして各EL素子を作成し、実施例1と同様にして発光効率を測定した。結果を表1に示す。
(1)有機EL素子の製造
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(厚さ77nm)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後のITO透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず前記透明電極を覆うようにして上記化合物HIを蒸着して膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、上記化合物HT−1を蒸着して膜厚85nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、第1正孔輸送層上に、下記化合物HT−3を蒸着して膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
さらに、第2正孔輸送層上に、下記化合物BHとBDを共蒸着して膜厚25nmの発光層を形成した。化合物BDの濃度は化合物BHとBDの合計量の5質量%であった。
発光層の上に、化合物1を蒸着して膜厚20nmの第1電子輸送層を形成した。次に、上記化合物ETを蒸着して膜厚5nmの第2電子輸送層を形成した。
次に、第2電子輸送層上に、LiFを成膜速度0.1オングストローム/minで蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
最後に、電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子は実施例1と同様にして発光効率を測定した。結果を表2に示す。
化合物1を化合物4に代えた以外は実施例3と同様にしてEL素子を作製し、実施例1と同様にして発光効率を測定した。結果を表2に示す。
化合物1の代わりに上記化合物ETを用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして発光効率を測定した。結果を表2に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔注入層/正孔輸送層
7 電子注入層/電子輸送層
10 発光ユニット
Claims (19)
- 下記式(1−1)または(1−2)で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
R1〜R6の少なくとも一つは下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表される基である。
R1〜R6のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、R1とR6が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R2とR5が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。)
R7〜R12の少なくとも一つは下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表される基である。
R7〜R12のうち、下記式(A−1)、(A−2)又は(A−3)で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、R7とR10が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R8とR11が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはなく、R9とR12が同時に下記式(A−1’)で表される基、同時に(A−2’)で表される基、又は同時に(A−3’)で表される基であることはない。)
A1〜A8は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。)
Lは前記と同様である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
A9〜A12のいずれか1つは*1に結合する炭素原子であり、その他のA9〜A12とA13〜A16は、A1〜A8と同様に定義される。)
Lは前記と同様である。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRcを表し、Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
A17〜A20のいずれか1つは*2に結合する炭素原子であり、その他のA17〜A20とA21〜A24は、A1〜A8と同様に定義される。)
B1〜B8は、それぞれ独立に、CRまたは窒素原子であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する2つのRが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。)
Lは式(A−1’)と同様である。
Raは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B9〜B12のいずれか1つは*1に結合する炭素原子であり、その他のB9〜B12とB13〜B16は、B1〜B8と同様に定義される。)
Lは式(A−1’)と同様である。
L’は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基を表わす。
Xは酸素原子、硫黄原子、又はSiRbRcを表し、Rb及びRcは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
B17〜B20のいずれか1つは*2に結合する炭素原子であり、その他のB17〜B20とB21〜B24は、B1〜B8と同様に定義される。) - 前記式(1−1)で表される化合物が下記式(1−1a)、(1−1b)又は(1−1c)で表され、前記式(1−2)で表される化合物が下記式(1−2a)、(1−2b)又は(1−2c)で表される請求項1〜4のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
式(1−1b)において、R1〜R3のいずれか一つは*4に結合する単結合を表し、R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表す。その他のR1〜R3、R4〜R6、その他のR17〜R20、R13〜R16、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−1c)において、R1〜R3のいずれか一つは*11に結合する単結合を表し、R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表す。その他のR1〜R3、R4〜R6、その他のR73〜R76、77〜R80、L、L’及びXは前記と同様である。
式(1−2a)において、R7〜R9のいずれか一つは*3に結合する単結合を表し、その他のR7〜R9、R10〜R12、R49〜R56及びLは前記と同様である。
式(1−2b)において、R7〜R9のいずれか一つは*4に結合する単結合を表し、R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表す。その他のR7〜R9、R10〜R12、その他のR17〜R20、R13〜R16、Ra及びLは前記と同様である。
式(1−2c)において、R7〜R9のいずれか一つは*11に結合する単結合を表し、R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表す。その他のR7〜R9、R10〜R12、その他のR73〜R76、R77〜R80、L、L’及びXは前記と同様である。) - 前記式(A−1)又は(A−1a)で表される基が下記式(A−1b)で表される請求項1〜5のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
R49〜R52のいずれか一つは*5に結合する単結合であり、その他のR49〜R52及びR53〜R56は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*6に結合する単結合であり、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) - 前記式(A−2)又は(A−2a)で表される基が下記式(A−2b)で表される請求項1〜6のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
R17〜R20のいずれか一つは*1に結合する単結合を表し、R13〜R16のいずれか一つは*7に結合する単結合を表し、その他のR17〜R20及びその他のR13〜R16は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*8に結合する単結合を表し、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) - 前記式(A−3)又は(A−3a)で表される基が下記式(A−3b)で表される請求項1〜7のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
R73〜R76のいずれか一つは*2に結合する単結合を表し、R77〜R80のいずれか一つは*9に結合する単結合を表し、その他のR73〜R76及びその他のR77〜R80は前記と同様である。
R65〜R68のいずれか一つは*10に結合する単結合を表し、その他のR65〜R68及びR69〜R72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のR65〜R68及びR69〜R72の隣接する2つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
Rfは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に少なくとも1層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機薄膜層の少なくとも1層が請求項1〜11のいずれか1項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された陰極側有機薄膜層とを有し、該陰極側有機薄膜層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層とを有し、該電子輸送層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が発光層を有し、該発光層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらに燐光発光材料を含有する請求項14〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム、オスミウム又は白金のオルトメタル化錯体である請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項13〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する電子機器。
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