JP2014197607A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機EL素子であって、該有機層の少なくとも1層が遷移金属錯体を中心金属として含有する中性のリン光発光性有機金属錯体を含有し、該錯体の配位子として、該中心金属と共有結合する原子を構成原子として含む環Aと、該中心金属と配位結合する原子を構成原子として含む環Bとが直接結合した構造を有し、環Aが有する該共有結合する原子と、環Bが有する該配位結合する原子とが同一であって、かつ環Aと環Bとが特定の連結基によって接合されており、該連結基と環A及び環Bの一部とで新たに形成される環構造が非芳香族性である。
【選択図】なし
Description
(式中、X11、X12及びX13は、各々、置換基を有していてもよいC、O、S、N、Si、B又はP原子を表し、k4は、0又は1以上の整数を表し、*は環Aとの接合部位を表し、**は環Bとの接合部位を表す。)
2.前記リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(1)又は(2)で表される構造を有することを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記X11〜X13の少なくとも1つが、sp3炭素原子であることを特徴とする第1項又は第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも1層が、遷移金属を中心金属として含有する中性のリン光発光性有機金属錯体を含有し、該錯体の配位子が、該中心金属と共有結合する原子を構成原子として含む環Aと、該中心金属と配位結合する原子を構成原子として含む環Bとが直接結合した構造を有し、環Aが有する該共有結合する原子と、環Bが有する該配位結合する原子とが同一であり、かつ環Aと環Bとが下記一般式(0)で表される連結基によって接合されており、該連結基と環A及び環Bの一部とで新たに形成される環構造が非芳香族性であることを特徴とする。
(式中、X11、X12及びX13は、各々、置換基を有していてもよいC、O、S、N、Si、B又はP原子を表し、k4は、0又は1以上の整数を表し、*は環Aとの接合部位を表し、**は環Bとの接合部位を表す。)
また、前記リン光発光性有機金属錯体は、下記一般式(1)又は(2)で表される構造を有することが好ましい。
本発明の有機EL素子に、有機EL素子材料として含有される、一般式(1)、(2)で表わされるリン光発光性有機金属錯体について説明する。
X11〜X13は、各々、置換基を有していてもよいC、O、S、N、Si、B又はP原子を表す。
A22、A23はC又はNを表し、A24〜A26は、各々独立に置換基を有していてもよいC、N、O又はSのいずれか1つを表す。
以下に、一般式(1)及び(2)で表わされるリン光発光性金属錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。
有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
なお、阻止層としては正孔阻止層の他に、電子阻止層を用いることもできる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
発光層は、電極又は電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
少なくとも1つの前述の一般式(1)、(2)で表されるリン光発光性有機金属錯体を含有されて構成されているものである。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパント、ドーパント化合物、単にドーパントともいう)について説明する。発光性ドーパント化合物としては、本発明に係るリン光発光性有機金属錯体(リン光ドーパントの一種である。)が用いられる。
リン光ドーパント(リン光発光性ドーパントともいう。)は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう。)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明に用いることができる発光ホスト(ホスト化合物ともいう。)としては、特に制限はなく、従来有機EL素子で用いられる化合物を用いることができる。
注入層とは、必要に応じて、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123頁〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層(陽極バッファー層)/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層(陰極バッファー層)/陰極からなる素子の作製方法について説明する。
《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1の範囲内程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
《集光シート》
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図4.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング(株)製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
表示装置に具備される有機EL素子の構成は、必要に応じて上記の有機EL素子の構成例の中から選択される。
されるとともに、駆動トランジスター12の駆動がオンする。駆動トランジスター12は、ドレインが電源ライン7に接続され、ソースが有機EL素子10の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン7から有機EL素子10に電流が供給される。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nmの厚さで基板(NHテクノグラス社製NA45)に成膜を行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作成において、発光層のドーパント化合物を、表1に記載の化合物に変更する以外は、同様な方法で有機EL素子1−2〜1−20を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−20を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により連続点灯を行い、初期輝度の70%の輝度となった時の駆動電圧を各々測定した。測定結果は下記に示すように、有機EL素子1−1(比較)が100となるように各々相対値で示した。なお、値が小さいほうが比較に対して経時変化が小さく優れていることを示す。
各素子の駆動電圧変化=(各素子の輝度70%時の駆動電圧)/(各素子の初期駆動電圧)
駆動電圧変化=(各素子の駆動電圧変化)/(駆動電圧変化1)
(4)高温時の外部取り出し量子効率の変化
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L1)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η1)を算出した。さらに、有機EL素子を50℃で同様に測定を行い、発光輝度(L2)から、外部取出し効率(η2)を算出した。
《有機EL素子2−1〜2−16の作製》
実施例1の有機EL素子1−1において、ホスト化合物のH−1をH−2に変更し、発光層のドーパント化合物を、表2に記載の化合物に変更する以外は、同様な方法で有機EL素子2−1〜2−16を作製した。得られた有機EL素子2−1〜2−16は、実施例1と同様な方法で、(1)半減寿命(2)駆動電圧(3)駆動電圧の経時変化及び(4)高温時の外部取り出し量子効率変化の評価を行い、各々有機EL素子2−1を100とする相対値で表わした。
《有機EL素子3−1〜3−15の作製》
実施例1の有機EL素子1−1において、電子輸送層のET−8をET−9変更し、発光層のドーパント化合物を、表3に記載の化合物に変更する以外は、実施例1と同様な方法で、有機EL素子3−1〜3−15を作製した。
実施例1の有機EL素子1−1において、ホスト化合物のH−1をH−2に変更し、電子輸送層のET−8をET−9変更し、発光層のドーパント化合物を、表4に記載の化合物に変更する以外は、実施例1と同様な方法で、有機EL素子4−1〜4−12を作製した。
実施例1の有機EL素子1−1において、ホスト化合物のH−1をH−3に変更し、発光層のドーパント化合物を、表5に記載の化合物に変更する以外は、実施例1と同様な方法で、有機EL素子5−1〜5−14を作製した。
《有機EL素子6−1〜6−15の作製》
実施例1の有機EL素子1−1において、ホスト化合物のH−1をH−3に変更し、電子輸送層のET−8をET−9変更し、発光層のドーパント化合物を、表6に記載の化合物に変更する以外は、実施例1と同様な方法で、有機EL素子6−1〜6−15を作製した。
《白色発光有機EL素子7−1の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nmの厚さで製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子7−1の作製において、発光層に用いるドーパント化合物1A−9を2B−6に変更した以外は同様にして、有機EL素子7−2を作製した。作製した有機EL素子7−1及び7−2に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用出来ることが分かった。
B 制御部
3 画素
5 走査線
6データ線
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター12
13 コンデンサー
101 照明装置
102 ガラスケース
105 陰極
106 有機EL層
107 ガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
L 光
Claims (15)
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも1層が、遷移金属を中心金属として含有する中性のリン光発光性有機金属錯体を含有し、該錯体の配位子が、該中心金属と共有結合する原子を構成原子として含む環Aと、該中心金属と配位結合する原子を構成原子として含む環Bとが直接結合した構造を有し、環Aが有する該共有結合する原子と、環Bが有する該配位結合する原子とが同一であり、かつ環Aと環Bとが下記一般式(0)で表される連結基によって接合されており、該連結基と環A及び環Bの一部とで新たに形成される環構造が非芳香族性であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(0): *−X11−(X12)k4−X13−**
(式中、X11、X12及びX13は、各々、置換基を有していてもよいC、O、S、N、Si、B又はP原子を表し、k4は、0又は1以上の整数を表し、*は環Aとの接合部位を表し、**は環Bとの接合部位を表す。) - 前記リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(1)又は(2)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記X11〜X13の少なくとも1つが、sp3炭素原子であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、k1が、1を表すことを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、k2が、0を表すことを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、A14〜A16が、各々独立に、置換基を有していてもよいC又はNを表すことを特徴とする請求項2から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、B14〜B16が、各々独立に、置換基を有していてもよいC又はNを表すことを特徴とする、請求項2から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、k3が、1を表すことを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、A24〜A26が、各々独立に、置換基を有していてもよいC又はNを表すことを特徴とする請求項2、請求項3又は請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)において、B24及びB25が、各々独立に、置換基を有していてもよいC又はNを表すことを特徴とする請求項2、請求項3、請求項8又は請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は(2)おいて、X11〜X13が、置換基を有していてもよい炭素原子を表すことを特徴とする請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は(2)において、k4が、1〜3のいずれかの整数を表すことを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光色が、白色であることを特徴とする請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
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