JP2014136788A - 酸素吸収性接着剤樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ガラス転移温度が−20℃〜10℃の酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)とガラス転移温度が−10℃以下の飽和ポリエステル樹脂(B)とイソシアネート系硬化剤(C)及び遷移金属触媒(D)からなる酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)は、酸素との反応性を有する官能基又は結合基を構造中に含むポリエステル樹脂である。酸素との反応性を有する官能基又は結合基として、例えば炭素−炭素二重結合基、アルデヒド基、フェノール性水酸基等が挙げられる。特に、炭素−炭素二重結合基を有するポリエステル樹脂が好ましく、不飽和脂環構造を有するポリエステル樹脂がより好ましい。不飽和脂環構造と酸素との反応においては、樹脂の自動酸化反応における副生成物である低分子量の分解成分の発生量が抑制されるため好ましい。不飽和脂環構造を有するポリエステル樹脂として、例えばテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を原料として用いたポリエステルが挙げられる。
テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体として特に好ましくは、4−メチル−Δ3−テトラヒドロフタル酸若しくは4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸、cis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロフタル酸若しくはcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸である。これらのテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体は、酸素との反応性が非常に高いため、本発明の酸素吸収性接着剤用樹脂の原料として好適に使用できる。また、これらのテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体は、イソプレンおよびトランス−ピペリレンを主成分とするナフサのC5留分を無水マレイン酸と反応させた4−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸を含む異性体混合物を、構造異性化することにより得ることが出来、工業的に製造されている。
テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を原料として酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)を重合する際、ジカルボン酸およびジカルボン酸無水物はメチルエステル等にエステル化されていてもよい。
これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。
芳香族ジカルボン酸及びその誘導体としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのベンゼンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸などのナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、スルホイソフタル酸、スルホイソフタル酸ナトリウム、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらの中でもフタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸が好ましい。
脂肪族ジカルボン酸及びその誘導体としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、3,3−ジメチルペンタン二酸、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらの中でも、アジピン酸、コハク酸が好ましく、特にコハク酸が好ましい。
また、脂環構造を有するヘキサヒドロフタル酸やダイマー酸およびその誘導体も挙げられる。
脂肪族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体としては、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシピバリン酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシヘキサン酸、又はこれらの誘導体が挙げられる。
これらの酸成分は、例えばテレフタル酸ジメチルやビス−2−ヒドロキシジエチルテレフタレートのようにエステル化されていてもよい。また、無水フタル酸や無水コハク酸のように酸無水物であってもよい。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。前記他の酸成分を共重合させることによって、得られるポリエステルのガラス転移温度を容易に制御することができ、酸素吸収性能を向上させることが出来る。さらにはポリエステル樹脂の結晶性を制御することにより有機溶剤への溶解性を向上させることも出来る。
また、テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体は重合中の熱によりラジカル架橋反応を起こしやすいため、前記他の酸成分によってポリエステル中に含まれるテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体の組成比が減少すると、重合中のゲル化が抑制され高分子量の樹脂を安定的に得ることが出来る。
多価アルコール及びその誘導体としては、1,2,3−プロパントリオール、ソルビトール、1,3,5−ペンタントリオール、1,5,8−ヘプタントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール、グリセリン又はこれらの誘導体が挙げられる。
多価カルボン酸及びその誘導体としては、1,2,3−プロパントリカルボン酸、メソ−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、クエン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、又はこれらの誘導体が挙げられる。
また、多価アルコールや多価カルボン酸等の3官能以上の官能基を有する成分を共重合させる場合は全酸成分に対し5モル%以内にすることが好ましい。
この場合、酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)中に含まれるテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体に由来する構造単位は、全酸成分に対する割合の70〜95モル%であり、好ましくは75〜95モル%、より好ましくは80〜95モル%である。また、コハク酸又は無水コハク酸に由来する構造単位は、全酸成分に対する割合の0〜15モル%であり、好ましくは0〜12.5モル%、より好ましくは0〜10モル%である。このような組成比にすることにより、酸素吸収性能および接着性に優れ、かつ有機溶剤への溶解性に優れた酸素吸収性接着剤用樹脂を得ることが出来る。
酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の酸価は、十分な酸素吸収性能を得るために、好ましくは5mgKOH/g以下であり、より好ましくは1mgKOH/g以下である。ポリエステルの酸価が5mgKOH/gを超える場合には、速やかな自動酸化反応が妨げられ、安定した酸素吸収性能が得られない場合がある。なお、酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の酸価の測定方法はJIS K 0070に準ずる。
酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)は、単独で用いてもよく、また2種以上組み合わせて用いてもよい。
ジカルボン酸成分としては、上述の酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の成分として記載した脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸、又はこれらの誘導体等が挙げられる。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。
ジオール成分としては、上述の酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の成分として記載したジオールが挙げられる。これらは、単独、又は、2種類以上を組み合わせて使用できる。
ヒドロキシカルボン酸成分としては、酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の成分として記載した脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
飽和ポリエステル樹脂(B)の末端官能基が水酸基である場合には、イソシアネート系硬化剤等の硬化剤により酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)とともに硬化が進行し、接着剤の凝集力が高くなるため好ましい。また、n−ブタノールや2−エチルヘキサノール等のモノアルコール、脂肪酸等により飽和ポリエステル樹脂(B)をアルキル基末端変性することも好ましい。
飽和ポリエステル樹脂(B)のガラス転移温度は−10℃以下であり、好ましくは−70℃〜−15℃であり、より好ましくは−60℃〜−20℃である。ガラス転移温度をこのような範囲とすることで、酸素吸収に伴う酸化硬化反応によって生ずる内部応力を効果的に緩和することができる。
本発明で使用する酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)及び飽和ポリエステル樹脂(B)を合成する場合に、重合触媒は必ずしも必要としないが、例えばチタン系、ゲルマニウム系、アンチモン系、スズ系、アルミニウム系等の通常のポリエステル重合触媒が使用可能である。また、含窒素塩基性化合物、ホウ酸及びホウ酸エステル、有機スルホン酸系化合物等の公知の重合触媒を使用することもできる。
さらに、重合の際には、リン化合物等の着色防止剤や酸化防止剤等の各種添加剤を添加することもできる。酸化防止剤を添加することにより、重合中やその後の加工中の酸素吸収を抑制できるため、酸素吸収性樹脂の性能低下やゲル化を抑えることができる。
本発明で使用する酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)の数平均分子量は、好ましくは500〜100000であり、より好ましくは2000〜10000である。また、好ましい重量平均分子量は5000〜200000、より好ましくは10000〜100000であり、さらに好ましくは20000〜70000である。分子量が上記の範囲より低い場合は樹脂の凝集力すなわち耐クリープ性が低下し、高い場合は有機溶剤への溶解性の低下や溶液粘度の上昇による塗工性の低下が生じるため好ましくない。
飽和ポリエステル樹脂(B)の数平均分子量は、好ましくは500〜100000であり、より好ましくは500〜10000である。また、好ましい重量平均分子量は1000〜100000、より好ましくは1000〜70000であり、さらに好ましくは1000〜50000である。分子量が上記の範囲より低い場合は凝集力が著しく低下し、高い場合は酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)との相溶性低下や溶液粘度上昇による塗工性の低下が生じるため好ましくない。酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)及び飽和ポリエステル樹脂(B)がそれぞれ上記範囲内の分子量の場合には、凝集力、接着性及び有機溶剤への溶解性に優れ、接着剤溶液として好適な粘度特性を有する酸素吸収性接着剤樹脂組成物を得ることが出来る。
また、本発明の酸素吸収性接着剤樹脂組成物には、酸素吸収反応を促進させるために遷移金属触媒を添加してもよい。遷移金属触媒としては、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅の遷移金属と有機酸からなる遷移金属塩が挙げられる。本発明の酸素吸収性接着剤樹脂組成物中の遷移金属触媒の量は金属換算量で、好ましくは1ppm〜1000ppmであり、より好ましくは10ppm〜500ppmであり、さらに好ましくは50ppm〜200ppmである。
これらのイソシアネート系硬化剤は、アダクトやイソシアヌレート、ビュレット体等、分子量を増大させたポリイソシアネート化合物として使用されることが好ましい。
また、これらのイソシアネート系硬化剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート系硬化剤成分は、主剤である酸素吸収性接着剤樹脂組成物に対して、固形分重量部で3phr〜30phr添加することが好ましく、より好ましくは3phr〜20phr、さらに好ましくは3phr〜15phrである。添加量が少なすぎると、接着性及び凝集力が不十分となり、多すぎると、樹脂組成物単位重量中に含まれる酸素吸収成分の配合量が少なくなり、酸素吸収性能が不十分となる。また、硬化により樹脂の運動性が著しく低下した場合、酸素吸収反応が進行しにくくなり、酸素吸収性能は低下する。
本発明の酸素吸収性接着剤樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で必要に応じてシランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、防カビ剤、硬化触媒、増粘剤、可塑剤、顔料、充填剤、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の各種添加剤を添加することができる。
酸素バリア性を有するフィルム基材及びシーラントフィルムはそれぞれ単層でも積層体でもよい。酸素バリア性を有するフィルム基材としては、バリア層としてシリカ、アルミナ等の金属酸化物或いは金属の蒸着薄膜や、ポリビニルアルコール系樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリアクリル酸系樹脂或いは塩化ビニリデン系樹脂等のガスバリア性有機材料を主剤とするバリアコーティング層を有する二軸延伸PETフィルム、二軸延伸ポリアミドフィルム或いは二軸延伸ポリプロピレンフィルム等を好適に使用できる。また、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム、ポリメタキシリレンアジパミドフィルム、ポリ塩化ビニリデン系フィルムやアルミ箔等の金属箔も好ましい。これらの酸素バリア性を有するフィルム基材は、同種基材や2種以上の異種基材を積層して使用することも出来、また、二軸延伸PETフィルム、二軸延伸ポリアミドフィルム、二軸延伸ポリプロピレンフィルム、セロファン、紙等を積層して使用することも好ましい。
また、本発明の酸素吸収性樹脂組成物は、溶剤に溶解させることなく、無溶剤型接着剤として使用することもできる。この場合、公知のノンソルラミネーターを用いて酸素吸収性積層フィルムを得ることが出来る。
さらに、本発明の酸素吸収性樹脂組成物は、接着剤用途に限らず塗料用途にも使用することができ、各種フィルム等のコーティング膜として塗工することができる。
酸素吸収性積層フィルムを少なくとも一部に用いた酸素吸収性容器は、容器外部から透過する酸素を有効に遮断し、容器内に残存した酸素を吸収する。そのため、容器内の酸素濃度を長期間低いレベルに保ち、内容物の酸素が係わる品質低下を防止し、シェルフライフを向上させる容器として有用である。
特に、酸素存在下で劣化しやすい内容品として、例えば、食品ではコーヒー豆、茶葉、スナック類、米菓、生・半生菓子、果物、ナッツ、野菜、魚・肉製品、練り製品、干物、薫製、佃煮、生米、米飯類、幼児食品、ジャム、マヨネーズ、ケチャップ、食用油、ドレッシング、ソース類、乳製品等、飲料ではビール、ワイン、フルーツジュース、緑茶、コーヒー等、その他では医薬品、化粧品、電子部品等が挙げられるが、これらの例に限定されない。
(1)数平均分子量(Mn)及び分子量分布指数(Mw/Mn)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー社製;HLC−8120型GPC)により、ポリスチレン換算で測定した。溶媒にはクロロホルムを使用した。
(2)酸素吸収量
2cm×15cmに切り出した積層フィルム試験片を、内容積85cm3の酸素不透過性のスチール箔積層カップに仕込んでアルミ箔積層フィルム蓋でヒートシール密封し、22℃雰囲気下にて保存した。7日間保存後のカップ内酸素濃度をマイクロガスクロマトグラフ装置(INFICON社製MicroGC 3000A)にて測定し、フィルム1cm2当たりの酸素吸収量を算出した。0.01ml/cm2以上を良好、0.01ml/cm2未満を不良とした。
(3)ラミネート強度
JIS K 6854−3に従って、23℃、50%RHの雰囲気下において、T型剥離試験により、幅15mm、長さ200mm(非接着部50mmを含む)の試験片を用いて、剥離速度300mm/minの測定条件で酸素吸収性接着剤(膜厚4μm)によるアルミ箔−LDPE間のラミネート強度(単位:N/15mm)を測定した。このとき1N/15mm以上を良好、1N/15mm未満を不良とした。
(4)ガラス転移温度(Tg)
JIS K 7121に従って、示差走査熱量測定器(セイコーインスツルメント社製DSC6220)を用いて窒素気流中、−70℃で10分間保持後に昇温速度10℃/分の条件にて、酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)、飽和ポリエステル樹脂(B及びC)、及び酸素吸収性接着剤樹脂組成物のTgを測定した。
酸成分としてメチルテトラヒドロ無水フタル酸異性体混合物(日立化成;HN−2200)をモル比0.9、その他酸成分として無水コハク酸をモル比0.1、ジオール成分として1,4−ブタンジオールをモル比1.3、重合触媒としてイソプロピルチタナートを300ppm仕込み、窒素雰囲気中150℃〜200℃で生成する水を除きながら約6時間反応させた。引き続いて0.1kPaの減圧下、200〜220℃で約3時間重合を行い、酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)を得た。このときMnは3400で、Mwは52600、Tgは−5.0℃であった。
得られた酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−52℃の飽和ポリエステル樹脂(B1)(テスラックTA22−781 日立化成ポリマー社製 Mn:1000 Mw:4500)を固形分重量比A/B1が2.3となるように混合し、その混合物の固形分に対してイソシアネート系硬化剤として、固形分換算で7phr(parts per hundred resin)となるようにHDI/IPDI系硬化剤(KL−75 DICグラフィックス社製)を混合し、さらに触媒として、ネオデカン酸コバルトを全固形分に対する金属換算量で80ppmになるように添加し、酢酸エチルに溶解して、固形分濃度20wt%の酸素吸収性接着剤樹脂組成物(a)の酢酸エチル溶液を調製した。この酸素吸収性接着剤樹脂組成物(a)溶液を、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/ウレタン系接着剤(膜厚4μm)/アルミ箔(膜厚7μm)から成る積層フィルムのアルミ箔面に、#16のバーコーターで塗布した。ヘアドライヤーの温風にて溶剤を揮発させた後、積層フィルムの接着剤塗布面と、30μmLDPEフィルムのコロナ処理面を対向させて70℃の熱ロールに通し、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/ウレタン系接着剤(膜厚4μm)/アルミ箔(膜厚7μm)/酸素吸収性接着剤(a)(膜厚4μm)/LDPE(膜厚30μm)からなる酸素吸収性積層フィルムを得た。
得られた酸素吸収性積層フィルムを、35℃窒素雰囲気下で5日間キュアした後、酸素吸収量の評価、酸素吸収性接着剤樹脂組成物のTg測定、酸素吸収前及び促進条件として40℃1週間酸素吸収後のラミネート強度の評価に供した。結果を表1に示す。
酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−24℃の飽和ポリエステル樹脂(B2)(テスラック2506−63 日立化成ポリマー社製 Mn:9700 Mw:26000)を固形分重量比A/B2が1.0となるように混合した以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(b)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−26℃の飽和ポリエステル樹脂(B3)(ポリサイザーW4010 DIC社製 Mn:3600 Mw:9500)を固形分重量比A/B3が2.3となるように混合した以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(c)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−21℃の飽和ポリエステル樹脂(B4)(ディックドライLX−75A DIC社製 Mn:7400 Mw:23000)を固形分重量比A/B4が1.0となるように混合した以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(d)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
飽和ポリエステル樹脂を混合しないこと以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(e)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg4℃の飽和ポリエステル樹脂(C1)(ディックドライLX−520 DICグラフィックス社製 Mn:8200 Mw:20000)を固形分重量比A/C1が2.3となるように混合したこと以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(f)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
酸素吸収性ポリエステル樹脂(A)に、Tg−9℃の飽和ポリエステル樹脂(C2)(ディックドライLX−703VL DICグラフィックス社製 Mn:7500 Mw:17500)を固形分重量比A/C2が2.3となるように混合したこと以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤樹脂組成物(g)溶液を調製し、酸素吸収性フィルムを作製し、キュア後、各評価に供した。結果を表1に示す。
Claims (6)
- ガラス転移温度が−20℃〜10℃の酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)とガラス転移温度が−10℃以下の飽和ポリエステル樹脂(B)を含む酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
- 酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)と飽和ポリエステル樹脂(B)の比率A/Bが0.6〜9である、請求項1に記載の酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
- さらにイソシアネート系硬化剤を配合した請求項1又は2に記載の酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
- ガラス転移温度が単一であり、かつ、−2℃以下となる、請求項1〜3いずれか1項記載の酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
- 酸素吸収性ポリエステル系樹脂(A)がテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を原料とする、請求項1〜4いずれか1項記載の酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
- さらに遷移金属触媒を添加した請求項1〜5いずれか1項記載の酸素吸収性接着剤樹脂組成物。
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