JP2014118397A - イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 - Google Patents
イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014118397A JP2014118397A JP2012276324A JP2012276324A JP2014118397A JP 2014118397 A JP2014118397 A JP 2014118397A JP 2012276324 A JP2012276324 A JP 2012276324A JP 2012276324 A JP2012276324 A JP 2012276324A JP 2014118397 A JP2014118397 A JP 2014118397A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acryloyloxyalkylimidazole
- benzyl
- allyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 140
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 28
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 20
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 10
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=NC=CN1 ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEUPWQVILXWUFD-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=NC=CN1 JEUPWQVILXWUFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISPIHWORPMENMZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-ol Chemical compound OCCCC1=NC=CN1 ISPIHWORPMENMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUCLXZTFRAFKB-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-imidazol-2-yl)butan-1-ol Chemical compound OCCCCC1=NC=CN1 WMUCLXZTFRAFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGXZLJPLPJGZNP-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-imidazol-2-yl)nonan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=1NC=CN=1 UGXZLJPLPJGZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDYTUZCWBJRHKK-UHFFFAOYSA-N imidazole-4-methanol Chemical compound OCC1=CNC=N1 QDYTUZCWBJRHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KPVALOXOWYHUNU-UHFFFAOYSA-N (1-propan-2-ylimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1C=CN=C1CO KPVALOXOWYHUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFVHQAYAMECDW-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=NC=CN1 OQFVHQAYAMECDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KXVAYZZWCKNUMN-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN1C=CN=C1 KXVAYZZWCKNUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDZTIZBSYDZSH-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl bromide Chemical compound CC(=C)C(Br)=O SHDZTIZBSYDZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWUMREWUNMCLCM-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl iodide Chemical compound CC(=C)C(I)=O RWUMREWUNMCLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JAPGBCYHMJSRNG-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-1,2-dihydroindazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NN=C(O)C2=C1 JAPGBCYHMJSRNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSSEOIBFVTMNM-UHFFFAOYSA-N [K].[K].[K].P(O)(O)(O)=O Chemical compound [K].[K].[K].P(O)(O)(O)=O KDSSEOIBFVTMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M caesium acetate Chemical compound [Cs+].CC([O-])=O ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M cesium;hydron;phosphate Chemical compound [Cs+].OP(O)([O-])=O QPTUMKXXAAHOOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L dicesium hydrogen phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].OP([O-])([O-])=O GFAUEQXLYWIWRU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M lithium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Li+].OP(O)([O-])=O SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C=C VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBYJZCUFFYSGA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C=C HJBYJZCUFFYSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLFSWJDJMXUVEV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl iodide Chemical compound IC(=O)C=C GLFSWJDJMXUVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K tricesium;phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[Cs+].[O-]P([O-])([O-])=O CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
Abstract
Description
本発明は、新規なイミダゾール(メタ)アクリレート化合物に関する。
本発明に類似する物質として、例えば特許文献1には、化学式(III)で示される1−(2−メタクリロイルオキシエチル)イミダゾールが開示されている。
本発明は、光硬化性樹脂の原料としての用途が期待される、新規なイミダゾール(メタ)アクリレート化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式(I)または化学式(II)で示されるイミダゾール(メタ)アクリレート化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、化学式(I)または化学式(II)で示されるイミダゾール(メタ)アクリレート化合物である。
即ち、本発明は、化学式(I)または化学式(II)で示されるイミダゾール(メタ)アクリレート化合物である。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、光重合性を有し、且つエポキシ樹脂を硬化させることができるので、電子材料分野における各種レジスト材の原料としての利用が期待できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本発明および本発明の説明において、イミダゾール(メタ)アクリレート化合物とは、イミダゾールアクリレート化合物およびイミダゾールメタクリレート化合物を意味し、ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とは、ハロゲン化アクリロイル化合物およびハロゲン化メタクリロイル化合物を意味する。
なお、本発明および本発明の説明において、イミダゾール(メタ)アクリレート化合物とは、イミダゾールアクリレート化合物およびイミダゾールメタクリレート化合物を意味し、ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とは、ハロゲン化アクリロイル化合物およびハロゲン化メタクリロイル化合物を意味する。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、前記の化学式(I)または化学式(II)で示される物質である。
化学式(I)または化学式(II)において、R2〜R4が採用し得るアルキル基とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等の飽和脂肪族炭化水素の基を表す。
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等の飽和脂肪族炭化水素の基を表す。
また、R2〜R4が採用し得るアリール基とは、
フェニル、
1−ナフチル、2−ナフチル、
2−チエニル、3−チエニル、
2−ベンゾチエニル、3−ベンゾチエニル、4−ベンゾチエニル、5−ベンゾチエニル、6−ベンゾチエニル、7−ベンゾチエニル、
1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、
1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、
2−フリル、3−フリル、
2−ベンゾフリル、3−ベンゾフリル、4−ベンゾフリル、5−ベンゾフリル、6−ベンゾフリル、7−ベンゾフリル、
2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、
2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、
1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、
1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、
1−ベンゾイミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、4−ベンゾイミダゾリル、5−ベンゾイミダゾリル、6−ベンゾイミダゾリル、7−ベンゾイミダゾリル、
2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、
2−ベンゾオキサゾリル、4−ベンゾオキサゾリル、5−ベンゾオキサゾリル、6−ベンゾオキサゾリル、7−ベンゾオキサゾリル、
2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル、
1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、
3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、
2−ピラジル、
2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、
3−ピリダジル、4−ピリダジル、
2−トリアジル、
2−キノキサリル、3−キノキサリル、5−キノキサリル、6−キノキサリル、
2−キナゾリル、4−キナゾリル、5−キナゾリル、6−キナゾリル、7−キナゾリル、8−キナゾリル、
3−シンノリル、4−シンノリル、5−シンノリル、6−シンノリル、7−シンノリル、8−シンノリル等の窒素原子、酸素原子や硫黄原子を有していてもよい芳香族炭化水素の基を表す。
フェニル、
1−ナフチル、2−ナフチル、
2−チエニル、3−チエニル、
2−ベンゾチエニル、3−ベンゾチエニル、4−ベンゾチエニル、5−ベンゾチエニル、6−ベンゾチエニル、7−ベンゾチエニル、
1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、
1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、
2−フリル、3−フリル、
2−ベンゾフリル、3−ベンゾフリル、4−ベンゾフリル、5−ベンゾフリル、6−ベンゾフリル、7−ベンゾフリル、
2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、
2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、
1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、
1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、
1−ベンゾイミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、4−ベンゾイミダゾリル、5−ベンゾイミダゾリル、6−ベンゾイミダゾリル、7−ベンゾイミダゾリル、
2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、
2−ベンゾオキサゾリル、4−ベンゾオキサゾリル、5−ベンゾオキサゾリル、6−ベンゾオキサゾリル、7−ベンゾオキサゾリル、
2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル、
1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、
3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、
2−ピラジル、
2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、
3−ピリダジル、4−ピリダジル、
2−トリアジル、
2−キノキサリル、3−キノキサリル、5−キノキサリル、6−キノキサリル、
2−キナゾリル、4−キナゾリル、5−キナゾリル、6−キナゾリル、7−キナゾリル、8−キナゾリル、
3−シンノリル、4−シンノリル、5−シンノリル、6−シンノリル、7−シンノリル、8−シンノリル等の窒素原子、酸素原子や硫黄原子を有していてもよい芳香族炭化水素の基を表す。
そして、当該イミダゾール(メタ)アクリレート化合物としては、
2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−アリル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾールを挙げることができる。
2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
2,4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−アリル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−アリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アルキル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アルキル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリール−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アルキル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4,5−トリベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアルキル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジアリール−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アルキル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アリール−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,5−トリベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアルキル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アルキル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−アリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アルキル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ジアリール−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジアリール−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリール−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アルキル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリール−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2−ベンジル−4−アリール−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1,2,4−トリベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾールを挙げることができる。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、イミダゾール環の2位または4(5)位にヒドロキシアルキル基が結合した構造の前駆体(以下、ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と云うことがある)と、ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とを、塩基性化合物(以下、塩基と云う)の共存下において、反応させることにより合成することができる。なお、この反応を行う際には、重合禁止剤を使用することが好ましい。
当該イミダゾール(メタ)アクリレート化合物が合成される工程を、反応スキーム(A−1)〜同(B−2)に示す。
なお、イミダゾール(メタ)アクリレート化合物の前駆体となるイミダゾール化合物の1位が無置換の場合を、反応スキーム(A−1)と同(A−2)に示し、1位に置換基が結合している場合を、反応スキーム(B−1)と同(B−2)に示す。
なお、イミダゾール(メタ)アクリレート化合物の前駆体となるイミダゾール化合物の1位が無置換の場合を、反応スキーム(A−1)と同(A−2)に示し、1位に置換基が結合している場合を、反応スキーム(B−1)と同(B−2)に示す。
各反応スキームについて、以下に説明する
反応スキーム(A−1):化学式(IV)で示される2−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とを、塩基の共存下、溶媒(後述の溶媒1の項を参照)中にて、反応(後述の反応条件1の項を参照)させることにより、化学式(VI)で示される中間体のイミダゾール化合物が生成する。
続いて、この中間体に、溶媒中(後述の溶媒2の項を参照)にて、前記の塩基を作用させる(後述の反応条件2の項を参照)ことにより、化学式(I-1)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
続いて、この中間体に、溶媒中(後述の溶媒2の項を参照)にて、前記の塩基を作用させる(後述の反応条件2の項を参照)ことにより、化学式(I-1)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム(A−2):化学式(VII)で示される4(5)−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とを、反応スキーム(A−1)の場合と同様に反応させることにより、化学式(VIII)で示される中間体のイミダゾール化合物が生成する。
続いて、反応スキーム(A−1)の場合と同様に、この中間体に塩基を作用させることにより、化学式(II-1)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
続いて、反応スキーム(A−1)の場合と同様に、この中間体に塩基を作用させることにより、化学式(II-1)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム(B−1):化学式(IX)で示される2−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とを、塩基の共存下、溶媒(後述の溶媒1の項を参照)中にて、反応(後述の反応条件1の項を参照)させることにより、化学式(I-2)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム(B−2):化学式(X)で示される4(5)−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式(V)で示されるハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物とを、反応スキーム(B−1)の場合と同様に反応させることにより、化学式(II-2)で示される本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物が生成する。
前記のハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物としては、フッ化アクリロイル、塩化アクリロイル、臭化アクリロイル、ヨウ化アクリロイル、フッ化メタクリロイル、塩化メタクリロイル、臭化メタクリロイル、ヨウ化メタクリロイルを使用することができる。
ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物の使用量は、前記の2−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物または4(5)−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物に対して、0.1〜10倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物の使用量は、前記の2−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物または4(5)−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物に対して、0.1〜10倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
前記の塩基は、副生するハロゲン化水素を捕捉する目的で使用され、この例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピリジン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等を挙げることができる。
塩基の使用量は、ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物に対して、0.5〜20倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
塩基の使用量は、ハロゲン化(メタ)アクリロイル化合物に対して、0.5〜20倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
前記の重合禁止剤は、合成反応中における重合反応を抑制する目的で使用され、この例としては、ハイドロキノン、4−メトキシフェノール、4−メトキシ−1−ナフトール、4−tert−ブチルカテコール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン、塩化銅、硫酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅等が挙げることができる。
[溶媒1]
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を1種または2種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を1種または2種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
[溶媒2]
水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を1種または2種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を1種または2種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
[反応条件1]
反応温度:−20〜80℃とすることが好ましい。
反応時間:15分〜15時間とすることが好ましい。
反応温度:−20〜80℃とすることが好ましい。
反応時間:15分〜15時間とすることが好ましい。
[反応条件2]
反応温度:−20〜80℃とすることが好ましい。
反応時間:15分〜48時間とすることが好ましい。
反応温度:−20〜80℃とすることが好ましい。
反応時間:15分〜48時間とすることが好ましい。
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明するが、合成の原料として使用したイミダゾール化合物は、以下のとおりである。
・2−ヒドロキシメチルイミダゾール:四国化成工業社製
・2−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール:「J.Org.Chem.1988,53,5685-5689.」に記載された方法に準拠して合成した
・2−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)イミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4−メチルイミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4−フェニルイミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾール:同上
・2−(9−ヒドロキシノニル)イミダゾール:同上
・4−ヒドロキシメチルイミダゾール:四国化成工業社製
・1−イソプロピル−2−ヒドロキシメチルイミダゾール:同上
・2−ヒドロキシメチルイミダゾール:四国化成工業社製
・2−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール:「J.Org.Chem.1988,53,5685-5689.」に記載された方法に準拠して合成した
・2−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)イミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4−メチルイミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4−フェニルイミダゾール:同上
・2−(4−ヒドロキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾール:同上
・2−(9−ヒドロキシノニル)イミダゾール:同上
・4−ヒドロキシメチルイミダゾール:四国化成工業社製
・1−イソプロピル−2−ヒドロキシメチルイミダゾール:同上
〔実施例1〕
<2−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−ヒドロキシメチルイミダゾール3.92g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶2.31g(収率:35%)を得た。
<2−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−ヒドロキシメチルイミダゾール3.92g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶2.31g(収率:35%)を得た。
得られた結晶の融点および1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点:90.9-92.3℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.19(s,1H), 7.01(s,2H),
6.05(d,1H), 5.71(d,1H), 5.12(s,2H), 1.89(s,3H).
また、この結晶のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1a)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・融点:90.9-92.3℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.19(s,1H), 7.01(s,2H),
6.05(d,1H), 5.71(d,1H), 5.12(s,2H), 1.89(s,3H).
また、この結晶のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1a)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例2〕
<2−(2−メタクリロイルオキシエチル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール4.49g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶2.48g(収率:34%)を得た。
<2−(2−メタクリロイルオキシエチル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール4.49g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶2.48g(収率:34%)を得た。
得られた結晶の融点および1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点:108.0-109.9℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.78(s,1H), 6.89(s,2H),
5.98(d,1H), 5.65(d,1H), 4.36(t,2H), 2.97(t,2H), 1.84(s,3H).
また、この結晶のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1b)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・融点:108.0-109.9℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.78(s,1H), 6.89(s,2H),
5.98(d,1H), 5.65(d,1H), 4.36(t,2H), 2.97(t,2H), 1.84(s,3H).
また、この結晶のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1b)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例3〕
<2−(3−メタクリロイルオキシプロピル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾール5.05g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体2.77g(収率:36%)を得た。
<2−(3−メタクリロイルオキシプロピル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾール5.05g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体2.77g(収率:36%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.69(s,1H), 6.86(s,2H), 6.02(d,1H),
5.67(d,1H), 4.12(t,2H), 2.69(t,2H), 1.99(quin.,2H), 1.88(s,3H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1c)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.69(s,1H), 6.86(s,2H), 6.02(d,1H),
5.67(d,1H), 4.12(t,2H), 2.69(t,2H), 1.99(quin.,2H), 1.88(s,3H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1c)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例4〕
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)イミダゾール5.61g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体3.10g(収率:37%)を得た。
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)イミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)イミダゾール5.61g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体3.10g(収率:37%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.64(s,1H), 6.84(s,2H),
6.02(d,1H), 5.67(d,1H), 4.10(t,2H), 2.62(t,2H), 1.88(s,3H), 1.65(m,4H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1d)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.64(s,1H), 6.84(s,2H),
6.02(d,1H), 5.67(d,1H), 4.10(t,2H), 2.62(t,2H), 1.88(s,3H), 1.65(m,4H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1d)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例5〕
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4−メチルイミダゾールの合成>
50mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4−メチルイミダゾール1.55g(10.0mmol)、トリエチルアミン2.23g(22.0mmol)およびテトラヒドロフラン20mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル2.30g(22.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水20mlおよび炭酸水素ナトリウム1.85g(22.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル20mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体0.88g(収率:40%)を得た。
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4−メチルイミダゾールの合成>
50mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4−メチルイミダゾール1.55g(10.0mmol)、トリエチルアミン2.23g(22.0mmol)およびテトラヒドロフラン20mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル2.30g(22.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水20mlおよび炭酸水素ナトリウム1.85g(22.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル20mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体0.88g(収率:40%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.34(s,1H), 6.51(s,1H),
6.02(s,1H), 5.67(s,1H), 4.09(t,2H), 2.55(t,2H), 2.06(s,3H), 1.88(s,3H), 1.66(m,4H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1e)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.34(s,1H), 6.51(s,1H),
6.02(s,1H), 5.67(s,1H), 4.09(t,2H), 2.55(t,2H), 2.06(s,3H), 1.88(s,3H), 1.66(m,4H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1e)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例6〕
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4−フェニルイミダゾールの合成>
10mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4−フェニルイミダゾール0.43g(2.0mmol)、トリエチルアミン0.45g(4.4mmol)およびテトラヒドロフラン4mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル0.46g(4.4mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水1ml、テトラヒドロフラン3mlおよび炭酸ナトリウム0.23g(2.2mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル10mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製して、無色透明液体0.27g(収率:47%)を得た。
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4−フェニルイミダゾールの合成>
10mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4−フェニルイミダゾール0.43g(2.0mmol)、トリエチルアミン0.45g(4.4mmol)およびテトラヒドロフラン4mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル0.46g(4.4mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水1ml、テトラヒドロフラン3mlおよび炭酸ナトリウム0.23g(2.2mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル10mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製して、無色透明液体0.27g(収率:47%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.80(s,1H), 7.72(d,2H), 7.45(s,1H),
7.31(t,2H), 7.14(t,1H), 6.03(s,1H), 5.67(s,1H), 4.13(t,2H), 2.67(t,2H), 1.88(s,3H),
1.74(quin.,2H), 1.68(quin.,2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図6に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1f)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.80(s,1H), 7.72(d,2H), 7.45(s,1H),
7.31(t,2H), 7.14(t,1H), 6.03(s,1H), 5.67(s,1H), 4.13(t,2H), 2.67(t,2H), 1.88(s,3H),
1.74(quin.,2H), 1.68(quin.,2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図6に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1f)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例7〕
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾールの合成>
10mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾール0.58g(2.0mmol)、トリエチルアミン0.45g(4.4mmol)およびテトラヒドロフラン4mlを投入し反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル0.46g(4.4mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水2ml、テトラヒドロフラン3mlおよび炭酸ナトリウム0.70g(6.6mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル10mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製して、白色結晶0.12g(収率:17%)を得た。
<2−(4−メタクリロイルオキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾールの合成>
10mlナスフラスコに、2−(4−ヒドロキシブチル)−4,5−ジフェニルイミダゾール0.58g(2.0mmol)、トリエチルアミン0.45g(4.4mmol)およびテトラヒドロフラン4mlを投入し反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル0.46g(4.4mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水2ml、テトラヒドロフラン3mlおよび炭酸ナトリウム0.70g(6.6mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル10mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製して、白色結晶0.12g(収率:17%)を得た。
得られた固体の融点および1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点:157.7-160.1℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.49(s,1H), 7.51(d,4H), 7.35(dd,4H),
7.15(t,2H), 6.05(s,1H), 5.68(s,1H), 4.19(t,2H), 2.78(t,2H), 1.90(s,3H), 1.88(quin.,2H),
1.82(quin.,2H).
また、この固体のIRスペクトルデータは、図7に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1g)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・融点:157.7-160.1℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.49(s,1H), 7.51(d,4H), 7.35(dd,4H),
7.15(t,2H), 6.05(s,1H), 5.68(s,1H), 4.19(t,2H), 2.78(t,2H), 1.90(s,3H), 1.88(quin.,2H),
1.82(quin.,2H).
また、この固体のIRスペクトルデータは、図7に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1g)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例8〕
<2−(9−メタクリロイルオキシノニル)イミダゾールの合成>
50mlナスフラスコに、2−(9−ヒドロキシノニル)イミダゾール1.05g(5.0mmol)、トリエチルアミン1.12g(11.0mmol)およびテトラヒドロフラン10mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル1.15g(11.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水10mlおよび炭酸水素ナトリウム0.92g(11.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル20mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体0.74g(収率:53%)を得た。
<2−(9−メタクリロイルオキシノニル)イミダゾールの合成>
50mlナスフラスコに、2−(9−ヒドロキシノニル)イミダゾール1.05g(5.0mmol)、トリエチルアミン1.12g(11.0mmol)およびテトラヒドロフラン10mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル1.15g(11.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水10mlおよび炭酸水素ナトリウム0.92g(11.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル20mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体0.74g(収率:53%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.68(s,1H), 6.82(s,2H), 6.01(s,1H),
5.66(s,1H), 4.08(t,2H), 2.54(t,2H), 1.87(s,3H), 1.60(m,4H), 1.26(m,10H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図8に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1h)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:11.68(s,1H), 6.82(s,2H), 6.01(s,1H),
5.66(s,1H), 4.08(t,2H), 2.54(t,2H), 1.87(s,3H), 1.60(m,4H), 1.26(m,10H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図8に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1h)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例9〕
<4−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、4−ヒドロキシメチルイミダゾール3.92g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体2.00g(収率:30%)を得た。
<4−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、4−ヒドロキシメチルイミダゾール3.92g(40.0mmol)、トリエチルアミン8.91g(88.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル9.20g(88.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水80mlおよび炭酸水素ナトリウム7.39g(88.0mmol)と混合し、室温にて15時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル50mlによる抽出操作を3回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体2.00g(収率:30%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.06(s,1H), 7.62(s,1H),
7.16(s,1H), 6.00(s,1H), 5.66(s,1H), 5.04(s,2H), 1.87(s,3H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図9に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(II-1a)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:12.06(s,1H), 7.62(s,1H),
7.16(s,1H), 6.00(s,1H), 5.66(s,1H), 5.04(s,2H), 1.87(s,3H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図9に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(II-1a)で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
〔実施例10〕
<1−イソプロピル−2−アクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、1−イソプロピル−2−ヒドロキシメチルイミダゾール5.61g(40.0mmol)、トリエチルアミン4.45g(44.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化アクリロイル3.98g(44.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
続いて、濾液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製し、無色透明液体3.36g(収率:43%)を得た。
<1−イソプロピル−2−アクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成>
100mlナスフラスコに、1−イソプロピル−2−ヒドロキシメチルイミダゾール5.61g(40.0mmol)、トリエチルアミン4.45g(44.0mmol)およびテトラヒドロフラン80mlを投入して反応液を調製した。
この反応液を0℃まで冷却した後、塩化アクリロイル3.98g(44.0mmol)を滴下して、室温にて2時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
続いて、濾液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製し、無色透明液体3.36g(収率:43%)を得た。
得られた液体の1H−NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.36(d,1H), 6.91(d,1H), 6.34(dd,1H),
6.19(dd,1H), 5.98(dd,1H), 5.22(s,2H), 4.48(sep.,1H), 1.36(d,6H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図10に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-2a)で示される標題のイミダゾールアクリレート化合物であるものと同定した。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.36(d,1H), 6.91(d,1H), 6.34(dd,1H),
6.19(dd,1H), 5.98(dd,1H), 5.22(s,2H), 4.48(sep.,1H), 1.36(d,6H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図10に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-2a)で示される標題のイミダゾールアクリレート化合物であるものと同定した。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、イミダゾール環を有する(メタ)アクリル酸の誘導体であるので、イミダゾール化合物としての機能が期待されて、エポキシ樹脂の硬化剤・硬化促進剤として作用する他、(メタ)アクリレート系モノマーとしての機能も期待されて、光照射を受けて重合することにより、(メタ)アクリレート系ポリマー(アクリル樹脂)を生成する。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、アクリル変性エポキシ樹脂やエポキシ変性アクリル樹脂の原料としての利用が期待される。
これらの樹脂は、高い屈折率や、優れた透明性、耐熱性も期待され、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機EL表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路およびLED封止材などの光学材料として好適である。また、液晶テレビ、パソコン、携帯電話のディスプレイおよびタッチパネルなどのコーティング材としても好適である。
本発明のイミダゾール(メタ)アクリレート化合物は、アクリル変性エポキシ樹脂やエポキシ変性アクリル樹脂の原料としての利用が期待される。
これらの樹脂は、高い屈折率や、優れた透明性、耐熱性も期待され、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機EL表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路およびLED封止材などの光学材料として好適である。また、液晶テレビ、パソコン、携帯電話のディスプレイおよびタッチパネルなどのコーティング材としても好適である。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012276324A JP2014118397A (ja) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012276324A JP2014118397A (ja) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014118397A true JP2014118397A (ja) | 2014-06-30 |
Family
ID=51173553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012276324A Pending JP2014118397A (ja) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2014118397A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160020300A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 네가티브형 감광성 수지 조성물 |
CN106432584A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-02-22 | 江南大学 | 一种具有增韧效果的咪唑类潜伏性环氧固化促进剂的合成及其在环氧改性上的应用 |
-
2012
- 2012-12-19 JP JP2012276324A patent/JP2014118397A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160020300A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 동우 화인켐 주식회사 | 네가티브형 감광성 수지 조성물 |
KR102135064B1 (ko) * | 2014-08-13 | 2020-07-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 네가티브형 감광성 수지 조성물 |
CN106432584A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-02-22 | 江南大学 | 一种具有增韧效果的咪唑类潜伏性环氧固化促进剂的合成及其在环氧改性上的应用 |
CN106432584B (zh) * | 2016-09-18 | 2019-03-01 | 江南大学 | 一种具有增韧效果的咪唑类潜伏性环氧固化促进剂的合成及其在环氧改性上的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4545095B2 (ja) | 新規重合性化合物 | |
JP5017938B2 (ja) | ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物を有効成分とする光重合増感剤、およびその用途 | |
JP6094912B2 (ja) | ビカルバゾール化合物、光硬化性組成物、その硬化物、プラスチックレンズ用硬化性組成物、及びプラスチックレンズ | |
WO2013011893A1 (ja) | (メタ)アクリレート化合物、ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ | |
JP5018202B2 (ja) | 新規な1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 | |
JP2009256327A (ja) | シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
JP2014118397A (ja) | イミダゾール(メタ)アクリレート化合物 | |
JP6695567B2 (ja) | 9,10−ビス{2−(置換アミノカルボニルオキシ)アルコキシ}アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
TWI603949B (zh) | 新穎肟酯聯苯基化合物、及含彼之光起始劑與光敏樹脂組合物 | |
JP5082452B2 (ja) | 新規なアントラセン化合物、その製造方法およびその用途 | |
JP2008001640A (ja) | 新規な4−アルコキシ−1−(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 | |
KR20140147037A (ko) | 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 | |
JP2011168526A (ja) | 新規(メタ)アクリレート化合物及びその製造方法 | |
JP6628075B2 (ja) | 1,4−ビス(置換オキシ)−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 | |
JP5327428B2 (ja) | 9,10−ジヒドロ−9,10−エタノアントラセン骨格を有する新規なアクリレート化合物及びその製造法 | |
US11958802B2 (en) | Migration-resistant photopolymerization sensitizer | |
JP6247992B2 (ja) | ハロゲン化合物の製造方法 | |
JP2015020962A (ja) | ベンゾアゾール化合物 | |
JP2009280546A (ja) | 9,10−エタノアントラセン骨格を有する新規なジ(メタ)アクリレート化合物及びその製造法 | |
KR20140087231A (ko) | 고굴절 (메타)아크릴레이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
WO2023074408A1 (ja) | チオフェン化合物、その合成方法および該チオフェン化合物を含有する組成物 | |
CN117603108B (zh) | 一种高折射可固化单体 | |
JP2016023153A (ja) | アクリル酸エステル誘導体およびその製造方法 | |
JP2014009190A (ja) | イミダゾールシラン化合物、合成方法及びその利用 | |
TWI807224B (zh) | 脂環族丙烯酸衍生物的製備方法 |