JP2014118397A - イミダゾール（メタ）アクリレート化合物 - Google Patents

イミダゾール（メタ）アクリレート化合物 Download PDF

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JP2014118397A
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Naoto Okumura
尚登 奥村
Yuichi Ikeda
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Abstract

【課題】新規なイミダゾール（メタ）アクリレート化合物の提供。
【解決手段】化学式（I）または（II）で示されるイミダゾール（メタ）アクリレート化合物。
Figure 2014118397

（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基またはベンジル基を表し、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基もしくはベンジル基を表し、ｎは１〜２０の整数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なイミダゾール（メタ）アクリレート化合物に関する。
本発明に類似する物質として、例えば特許文献１には、化学式（III）で示される１−（２−メタクリロイルオキシエチル）イミダゾールが開示されている。
Figure 2014118397
特開平４−３０８５７８号公報
本発明は、光硬化性樹脂の原料としての用途が期待される、新規なイミダゾール（メタ）アクリレート化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）または化学式（II）で示されるイミダゾール（メタ）アクリレート化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、化学式（I）または化学式（II）で示されるイミダゾール（メタ）アクリレート化合物である。
Figure 2014118397
 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基またはベンジル基を表し、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基もしくはベンジル基を表し、ｎは１〜２０の整数を表す。）
本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物は、光重合性を有し、且つエポキシ樹脂を硬化させることができるので、電子材料分野における各種レジスト材の原料としての利用が期待できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本発明および本発明の説明において、イミダゾール（メタ）アクリレート化合物とは、イミダゾールアクリレート化合物およびイミダゾールメタクリレート化合物を意味し、ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とは、ハロゲン化アクリロイル化合物およびハロゲン化メタクリロイル化合物を意味する。
本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物は、前記の化学式（I）または化学式（II）で示される物質である。
化学式（I）または化学式（II）において、Ｒ２〜Ｒ４が採用し得るアルキル基とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等の飽和脂肪族炭化水素の基を表す。
また、Ｒ２〜Ｒ４が採用し得るアリール基とは、
フェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、
２−チエニル、３−チエニル、
２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、
１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、
１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、
２−フリル、３−フリル、
２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル、４−ベンゾフリル、５−ベンゾフリル、６−ベンゾフリル、７−ベンゾフリル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、
２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、
１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、
１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、４−ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾリル、６−ベンゾイミダゾリル、７−ベンゾイミダゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、
１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
２−ピラジル、
２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、
３−ピリダジル、４−ピリダジル、
２−トリアジル、
２−キノキサリル、３−キノキサリル、５−キノキサリル、６−キノキサリル、
２−キナゾリル、４−キナゾリル、５−キナゾリル、６−キナゾリル、７−キナゾリル、８−キナゾリル、
３−シンノリル、４−シンノリル、５−シンノリル、６−シンノリル、７−シンノリル、８−シンノリル等の窒素原子、酸素原子や硫黄原子を有していてもよい芳香族炭化水素の基を表す。
そして、当該イミダゾール（メタ）アクリレート化合物としては、
２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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１−アリル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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１−アリル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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１，４−ジアルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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２−アルキル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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２−アルキル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２，４−ジアリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリール−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリール−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２，４−ジアリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−アリール−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−ベンジル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−ベンジル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２−ベンジル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
２，４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４，５−トリアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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１−アルキル−４，５−ジアリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリル−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−アルキル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−アルキル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４，５−トリアリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−アリル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
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１−アリール−４，５−ジアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アルキル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アルキル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アリル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４，５−ジアリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−アリル−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４，５−トリアリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−４−ベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−４，５−ジベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４，５−ジアルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アルキル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アルキル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−４−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４，５−ジアリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−４−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリール−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４−アリール−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−４，５−ジアリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−４−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−５−アルキル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−５−アリル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−５−アリール−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４，５−トリベンジル−２−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，５−トリアルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−ベンジル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−ベンジル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジアルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アルキル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アルキル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，５−トリアリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジアリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−ベンジル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−ベンジル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，５−ジアルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アルキル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アルキル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アリル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，５−ジアリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アリル−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，５−トリアリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−５−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−ベンジル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−ベンジル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−ベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，５−ジベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，５−ジアルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アルキル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アルキル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，５−ジアリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリール−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリール−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，５−ジアリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−５−アルキル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−５−アリル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−５−アリール−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，５−トリベンジル−４−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，４−トリアルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，４−ジアリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，４−ジアリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−ベンジル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２−ベンジル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アルキル−２，４−ジベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，４−ジアルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アルキル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アルキル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，４−トリアリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，４−ジアリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−ベンジル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２−ベンジル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリル−２，４−ジベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，４−ジアルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アルキル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アルキル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アリル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，４−ジアリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−アリル−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，４−トリアリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ジアリール−４−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−ベンジル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２−ベンジル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−ベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−アリール−２，４−ジベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，４−ジアルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アルキル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アルキル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，４−ジアリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリール−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２−アリール−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１−ベンジル−２，４−ジアリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−４−アルキル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−４−アリル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２−ベンジル−４−アリール−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
１，２，４−トリベンジル−５−（メタ）アクリロイルオキシアルキルイミダゾールを挙げることができる。
本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物は、イミダゾール環の２位または４（５）位にヒドロキシアルキル基が結合した構造の前駆体（以下、ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と云うことがある）と、ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とを、塩基性化合物（以下、塩基と云う）の共存下において、反応させることにより合成することができる。なお、この反応を行う際には、重合禁止剤を使用することが好ましい。
当該イミダゾール（メタ）アクリレート化合物が合成される工程を、反応スキーム（Ａ−１）〜同（Ｂ−２）に示す。
なお、イミダゾール（メタ）アクリレート化合物の前駆体となるイミダゾール化合物の１位が無置換の場合を、反応スキーム（Ａ−１）と同（Ａ−２）に示し、１位に置換基が結合している場合を、反応スキーム（Ｂ−１）と同（Ｂ−２）に示す。
Figure 2014118397
 （但し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記と同じであり、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
Figure 2014118397
 （但し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは、前記と同じである。）
Figure 2014118397
 （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは、前記と同じである。）
Figure 2014118397
 （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは、前記と同じである。）
各反応スキームについて、以下に説明する
反応スキーム（Ａ−１）：化学式（IV）で示される２−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式（V）で示されるハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とを、塩基の共存下、溶媒（後述の溶媒１の項を参照）中にて、反応（後述の反応条件１の項を参照）させることにより、化学式（VI）で示される中間体のイミダゾール化合物が生成する。
続いて、この中間体に、溶媒中（後述の溶媒２の項を参照）にて、前記の塩基を作用させる（後述の反応条件２の項を参照）ことにより、化学式（I-1）で示される本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム（Ａ−２）：化学式（VII）で示される４（５）−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式（V）で示されるハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とを、反応スキーム（Ａ−１）の場合と同様に反応させることにより、化学式（VIII）で示される中間体のイミダゾール化合物が生成する。
続いて、反応スキーム（Ａ−１）の場合と同様に、この中間体に塩基を作用させることにより、化学式（II-1）で示される本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム（Ｂ−１）：化学式（IX）で示される２−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式（V）で示されるハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とを、塩基の共存下、溶媒（後述の溶媒１の項を参照）中にて、反応（後述の反応条件１の項を参照）させることにより、化学式（I-2）で示される本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物が生成する。
反応スキーム（Ｂ−２）：化学式（X）で示される４（５）−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物と、化学式（V）で示されるハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物とを、反応スキーム（Ｂ−１）の場合と同様に反応させることにより、化学式（II-2）で示される本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物が生成する。
前記のハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物としては、フッ化アクリロイル、塩化アクリロイル、臭化アクリロイル、ヨウ化アクリロイル、フッ化メタクリロイル、塩化メタクリロイル、臭化メタクリロイル、ヨウ化メタクリロイルを使用することができる。
ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物の使用量は、前記の２−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物または４（５）−ヒドロキシアルキルイミダゾール化合物に対して、０．１〜１０倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
前記の塩基は、副生するハロゲン化水素を捕捉する目的で使用され、この例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピリジン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等を挙げることができる。
塩基の使用量は、ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物に対して、０．５〜２０倍当量の範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
前記の重合禁止剤は、合成反応中における重合反応を抑制する目的で使用され、この例としては、ハイドロキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン、塩化銅、硫酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅等が挙げることができる。
［溶媒１］
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を１種または２種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
［溶媒２］
水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶媒を１種または２種以上を組み合わせて、またそれらの適宜量を使用することができる。
［反応条件１］
反応温度：−２０〜８０℃とすることが好ましい。
反応時間：１５分〜１５時間とすることが好ましい。
［反応条件２］
反応温度：−２０〜８０℃とすることが好ましい。
反応時間：１５分〜４８時間とすることが好ましい。
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明するが、合成の原料として使用したイミダゾール化合物は、以下のとおりである。
・２−ヒドロキシメチルイミダゾール：四国化成工業社製
・２−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール：「J.Org.Chem.1988,53,5685-5689.」に記載された方法に準拠して合成した
・２−（３−ヒドロキシプロピル）イミダゾール：同上
・２−（４−ヒドロキシブチル）イミダゾール：同上
・２−（４−ヒドロキシブチル）−４−メチルイミダゾール：同上
・２−（４−ヒドロキシブチル）−４−フェニルイミダゾール：同上
・２−（４−ヒドロキシブチル）−４，５−ジフェニルイミダゾール：同上
・２−（９−ヒドロキシノニル）イミダゾール：同上
・４−ヒドロキシメチルイミダゾール：四国化成工業社製
・１−イソプロピル−２−ヒドロキシメチルイミダゾール：同上
〔実施例１〕
＜２−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、２−ヒドロキシメチルイミダゾール３．９２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．９１ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル９．２０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水８０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム７．３９ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル５０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶２．３１ｇ（収率：３５％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：90.9-92.3℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：12.19(s,1H), 7.01(s,2H),
6.05(d,1H), 5.71(d,1H), 5.12(s,2H), 1.89(s,3H).
また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1a）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例２〕
＜２−（２−メタクリロイルオキシエチル）イミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、２−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール４．４９ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．９１ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル９．２０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水８０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム７．３９ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル５０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、白色結晶２．４８ｇ（収率：３４％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：108.0-109.9℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.78(s,1H), 6.89(s,2H),
5.98(d,1H), 5.65(d,1H), 4.36(t,2H), 2.97(t,2H), 1.84(s,3H).
また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1b）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例３〕
＜２−（３−メタクリロイルオキシプロピル）イミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、２−（３−ヒドロキシプロピル）イミダゾール５．０５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．９１ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル９．２０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水８０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム７．３９ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル５０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体２．７７ｇ（収率：３６％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.69(s,1H), 6.86(s,2H), 6.02(d,1H),
5.67(d,1H), 4.12(t,2H), 2.69(t,2H), 1.99(quin.,2H), 1.88(s,3H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図３に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1c）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例４〕
＜２−（４−メタクリロイルオキシブチル）イミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、２−（４−ヒドロキシブチル）イミダゾール５．６１ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．９１ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル９．２０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水８０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム７．３９ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル５０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体３．１０ｇ（収率：３７％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.64(s,1H), 6.84(s,2H),
6.02(d,1H), 5.67(d,1H), 4.10(t,2H), 2.62(t,2H), 1.88(s,3H), 1.65(m,4H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図４に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1d）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例５〕
＜２−（４−メタクリロイルオキシブチル）−４−メチルイミダゾールの合成＞
５０ｍｌナスフラスコに、２−（４−ヒドロキシブチル）−４−メチルイミダゾール１．５５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．２３ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル２．３０ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水２０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム１．８５ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル２０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体０．８８ｇ（収率：４０％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.34(s,1H), 6.51(s,1H),
6.02(s,1H), 5.67(s,1H), 4.09(t,2H), 2.55(t,2H), 2.06(s,3H), 1.88(s,3H), 1.66(m,4H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図５に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1e）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例６〕
＜２−（４−メタクリロイルオキシブチル）−４−フェニルイミダゾールの合成＞
１０ｍｌナスフラスコに、２−（４−ヒドロキシブチル）−４−フェニルイミダゾール０．４３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン４ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル０．４６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水１ｍｌ、テトラヒドロフラン３ｍｌおよび炭酸ナトリウム０．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル１０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して、無色透明液体０．２７ｇ（収率：４７％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.80(s,1H), 7.72(d,2H), 7.45(s,1H),
7.31(t,2H), 7.14(t,1H), 6.03(s,1H), 5.67(s,1H), 4.13(t,2H), 2.67(t,2H), 1.88(s,3H),
1.74(quin.,2H), 1.68(quin.,2H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図６に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1f）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例７〕
＜２−（４−メタクリロイルオキシブチル）−４，５−ジフェニルイミダゾールの合成＞
１０ｍｌナスフラスコに、２−（４−ヒドロキシブチル）−４，５−ジフェニルイミダゾール０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン４ｍｌを投入し反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル０．４６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水２ｍｌ、テトラヒドロフラン３ｍｌおよび炭酸ナトリウム０．７０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル１０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して、白色結晶０．１２ｇ（収率：１７％）を得た。
得られた固体の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：157.7-160.1℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：12.49(s,1H), 7.51(d,4H), 7.35(dd,4H),
7.15(t,2H), 6.05(s,1H), 5.68(s,1H), 4.19(t,2H), 2.78(t,2H), 1.90(s,3H), 1.88(quin.,2H),
1.82(quin.,2H).
また、この固体のＩＲスペクトルデータは、図７に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1g）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例８〕
＜２−（９−メタクリロイルオキシノニル）イミダゾールの合成＞
５０ｍｌナスフラスコに、２−（９−ヒドロキシノニル）イミダゾール１．０５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．１２ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル１．１５ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水１０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム０．９２ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル２０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体０．７４ｇ（収率：５３％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：11.68(s,1H), 6.82(s,2H), 6.01(s,1H),
5.66(s,1H), 4.08(t,2H), 2.54(t,2H), 1.87(s,3H), 1.60(m,4H), 1.26(m,10H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図８に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-1h）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例９〕
＜４−メタクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、４−ヒドロキシメチルイミダゾール３．９２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．９１ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化メタクリロイル９．２０ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
次いで、濾液を濃縮して、水８０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム７．３９ｇ（８８．０ｍｍｏｌ）と混合し、室温にて１５時間撹拌した。
続いて、酢酸エチル５０ｍｌによる抽出操作を３回行い、それらの抽出液を混合して濃縮することにより、黄色粘性液体２．００ｇ（収率：３０％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：12.06(s,1H), 7.62(s,1H),
7.16(s,1H), 6.00(s,1H), 5.66(s,1H), 5.04(s,2H), 1.87(s,3H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図９に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（II-1a）で示される標題のイミダゾールメタクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
〔実施例１０〕
＜１−イソプロピル−２−アクリロイルオキシメチルイミダゾールの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、１−イソプロピル−２−ヒドロキシメチルイミダゾール５．６１ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．４５ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０ｍｌを投入して反応液を調製した。
この反応液を０℃まで冷却した後、塩化アクリロイル３．９８ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて２時間撹拌し、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去した。
続いて、濾液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、無色透明液体３．３６ｇ（収率：４３％）を得た。
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：7.36(d,1H), 6.91(d,1H), 6.34(dd,1H),
6.19(dd,1H), 5.98(dd,1H), 5.22(s,2H), 4.48(sep.,1H), 1.36(d,6H).
また、この液体のＩＲスペクトルデータは、図１０に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式（I-2a）で示される標題のイミダゾールアクリレート化合物であるものと同定した。
Figure 2014118397
実施例１で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例２で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例３で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例４で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例５で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例６で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例７で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例８で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例９で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。 実施例１０で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。
本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物は、イミダゾール環を有する（メタ）アクリル酸の誘導体であるので、イミダゾール化合物としての機能が期待されて、エポキシ樹脂の硬化剤・硬化促進剤として作用する他、（メタ）アクリレート系モノマーとしての機能も期待されて、光照射を受けて重合することにより、（メタ）アクリレート系ポリマー（アクリル樹脂）を生成する。
本発明のイミダゾール（メタ）アクリレート化合物は、アクリル変性エポキシ樹脂やエポキシ変性アクリル樹脂の原料としての利用が期待される。
これらの樹脂は、高い屈折率や、優れた透明性、耐熱性も期待され、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路およびＬＥＤ封止材などの光学材料として好適である。また、液晶テレビ、パソコン、携帯電話のディスプレイおよびタッチパネルなどのコーティング材としても好適である。

Claims (1)

  1. 化学式（I）または化学式（II）で示されるイミダゾール（メタ）アクリレート化合物。
    Figure 2014118397
     （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基またはベンジル基を表し、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、炭素数１〜２０のアリール基もしくはベンジル基を表し、ｎは１〜２０の整数を表す。）
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